SENYAWA SIKLIK

Disusun untuk melengkapi tugas Kimia Farmasi

Guru Pembimbing :

Nita Dwi Handayani, S.Pd

`Disusun oleh :
1. Nabila Hawan Zayain (21)
2. Noni Eka Aprillia (23)
3. Nova Cahya Eka D. (24)
4. One Bintang Saputra (25)
5. Rianita Putri Untari (28)
6. Rindiani Novaresti (29)

SMK KESEHATAN BRAWIJAYA DURENAN

TAHUN AJARAN 2018/2019
 KATA PENGANTAR

Puji syukur penulis panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas rahmat
dan hidayah-Nya makalah yang berjudul “Senyawa Siklik” dapat diselesaikan.

Makalah ini ditulis untuk memenuhi salah satu syarat dalam melaksanakan Kimia
Farmasi. Dengan segala keterbatasan, saya sepenuhnya menyadari bahwa dalam penulisan
makalah ini masih banyak terdapat kekurangan, baik dalam pembahasan maupun tata
bahasanya atau cara penulisannya.
Untuk itu, dengan segala kerendahan hati kiranya koreksi dan saran yang sifatnya
membangun dari semua pihak khususnya para pembaca sangat saya harapkan demi
kesempurnaan penulisan makalah ini.
Akhir kata saya mengaharapkan semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi saya penulis pada
khususnya dan bagi pembaca pada umumnya.

Durenan, April 2019

PENULIS

ii
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ...................................................................................... ii

DAFTAR ISI ................................................................................................... iii

BAB I PENDAHULUAN ................................................................................ 1

1.1 Latar Belakang....................................................................................... 1

1.2 Rumusan Masalah ................................................................................. 1
1.3 Tujuan Penulisan ................................................................................... 1
BAB II PEMBAHASAN .................................................................................. 2
2.1 Pengertian Senyawa Siklik .................................................................... 2
2.2 Benzena.................................................................................................. 2
2.3 Sifat Benzena ......................................................................................... 8
2.4 Senyawa Turunan Benzena.................................................................. 11
BAB III PENUTUP ........................................................................................ 27
3.1 Kesimpulan .......................................................................................... 27
DAFTAR PUSTAKA ..................................................................................... 28
LAMPIRAN-LAMPIRAN ............................................................................. 29

iii
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Masalah

Dalam kehidupan sehari-hari hampir semua yang kita gunakan atau kenakandalam
menjalankan aktifitas adalah hasil olahan dari senyawa hidrokarbon. Seperti pakaian,
alat masak, alat tulis tempat pensil, dan sebagainya.
Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari senyawa
karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen (H) dan atom karbon (C). Seluruh
hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan
rantai tersebut. Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling
sederhana. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon,
misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain.
Sampai saat ini terdapat lebih kurang dua juta senyawa hidrokarbon. Sifat senyawa-
senyawa hidrokarbon ditentukan oleh struktur dan jenis ikatan koevalen antar atom
karbon.oleh karena itu,untuk memudahkan mempelajari senyawa hidrokarbon yang
begitu banyak, para ahli melakukan pergolongan hidrokarbon berdasarkan
strukturnya,dan jenis ikatan koevalen antar atom karbon dalam molekulnya.
Sejalan dengan dengan kemajuan industri dan tegnologi, kebutuhan manusia akan
sarana yang memadai makin bertambah. Salah satu sarana itu ialah bahan kimia,baik
berupa unsur, senyawa ataupum campuran. Begitu banyak manfaat yang diberikan
oleh produk - produk dari hidrokarbon, namun masih ada beberapa orang yang belum
mengetahui produk – produk yang dihasilkan dari hidrokarbon.
1.2 Rumusan Masalah
1. Apakah Pengertian dari Senyawa Siklik ?
2. Apa Pengertian Benzena ?
3. Apa sajakah Senyawa Turunan Benzena ?
1.3 Tujuan Penulisan
1. Mengetahui Pengertian Senyawa Siklik
2. Mengetahui Pengertian Benzena
3. Mengetahui Senyawa Turunan Benzena

1
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Senyawa Siklik

Senyawa siklik adalah senyawa karbon yang rantai C-nya melingkar dan rantai
lingkarannya itu memungkinkan mempunyai rantai cabang.

Rantai tertutup (siklik) yaitu rantai yang terdapat pertemuan antara ujung ujung
rantai karbonnya.Macam-macam senyawa siklik yaitu :

1. Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.

2. Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang
berbentuk rantai benzena.

2.2 Benzena
Benzena adalah produk minyak bumi yang awalnya terbuat dari ter batubara yang
digunakan sebagai komponen dalam berbagai produk konsumen dan industri. Benzena
ini ditemukan oleh Faradat kemudian rumus molekulnya ditetapkan oleh
Mitscherlich sebagai C6H6. Benzena ini termasuk dalam golongan senyawa
hidrokarbon. Benzena memiliki derajat kejenuhan yang tinggi.

2
Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik,
yang mana penggolongan ini dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari
senyawa-senyawa tersebut.Akan tetapi para kimiawan sekarang tidak lagi
mengklasifikasikan senyawa kimia berdasarkan sifat fisiknya lagi, melainkan
berdasarkan struktur dan kereaktifannya.

1. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Penamaan benzena berdasarkan aturan IUPAC adalah sebagai berikut.

1. Jika hanya terdapat 1 substituen maka penamaanya dilakukan dengan cara

menyebutkan nama gugus substituennya diikuti dengan kata Benzena dan
apabila terdapat dua substituen atau lebih,tentukan gugus utama dan gugus
substituennya.
2. Berilah nomer pada atom C dalam cincin benzena dengan mengatur agar
penjumlahan nomer posisi gugus substituen memiliki jumlah sekecil mungkin.
3. Sebutkan nomer dan nama substituen diikuti dengan nama gugus umumnya.
Penomoren untuk benzena yang memiliki 2 substituen dapat diganti dengan
awalan o(orto=subtituen pada posisi 1,2),m (meta= substituen pada posisi 1,3),
dan P (para = subtituen pada posisi 1,4).

3
Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa
aromatis. Senyawa aromatis dapat berisi satu,dua,tiga,atau lebih cicin benzena.

Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama
seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada
benzena dianggap sebagai cabang.
a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat
pada cincin Benzena.
Perhatikan beberapa contoh berikut:

Etil Benzena Bromobenzena

4
 Nitrobenzena

Dari ketiga contoh di atas, dapat terlihat bahwa gugu alkil seperti etil,
golongan halogen seperti bromo, dan gugus nitro dituliskan sebagai awalan
pada benzena.
Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur
sebagai berikut:

Fenil

Sehingga klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena

dapai disebut fenilbromina

Fenil Klorida = Kloro Benzena

Sedangkan toluena yang kehilangan satu atom Hnya disebut benzil dengan
struktur sebagai berikut:

5
 Benzil

Sehingga, senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang

kehilangan satu atom H diberi nama dengan awalan benzil, seperti contoh
dibawah ini:

Benzilamina

b. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat
pada cincin Benzena
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan
dengan awalan o (orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka.

Orto Meta Para

6
 Perhatikan contoh-contoh berikut:

Orto dibromo
Benzena Meta Kloro Anilin Para Nitrofenol

Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum:

Arah tanda panah menunjukkan substituen yang semakin prioritas,

maka penomorannya dengan nomor yang semakin kecil
c. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen yang
terikat pada cincin benzena
Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena, maka
sistem o, m, p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan
angka.
Perhatikan contoh berikut:

1,2,4 trinitro benzena 2,4,6 trinitro toluena

7
 Urutan prioritas penomoran sama dengan prioritas penomoran pada tata nama
benzena yang tersubtitusi oleh dua substituen.
Catatan Penting!
Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus
fungsi atau rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka
cincin benzena dianggap sebagai substituen bukan lagi sebagai induk.
Perhatikan contoh berikut:

2-fenil-1-etanol

2-feniloktana

2.3 Sifat Benzena

1. Sifat Fisik
Benzena merupakan zat cair tidak berwarna, mudah menguap, dan sangat beracun,
berbau khas (seperti minyak tanah) Benzena dapat digunakan sebagai pelarut,
pensintesis berbagai senyawa karbon, dan bahan dasar pembuatan senyawa
karbon. Benzena tidak begitu reaktif, tapi sangat mudah terbakar, karena kadar
karbon yang terkandung sangat tinggi.
Beberapa turunan dari benzena ada yang bersifat polar maupun non polar.
Senyawa polar adalah senyawa yang terbentuk akibat adanya suatu ikatan antar
elektron pada unsur-unsurnya. Titik didih pada benzena dan turunannya dimulai

8
 dari 80-250 derjat celsius. Untuk titik lelehnya bervariasi, dengan angka tertinggi
yaitu 122 derjat celsius pada senyawa asam benzoat (-COOH).

2. Sifat Kimia
Benzena bersifat kurang reaktifnkarena ikatan terkonjugasi yang mengalami
resonasi menyebabkan ikatan dalam benzena yang sangat stabil. Oleh karena itu,
reaksi terhadap benzena umumnya memerlukan katalis untuk mempercepat reaksi.
Derajat keasaman merupakan salah satu sifat kimia benzena dan turunannya.
Fenol dan asam benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat
dibandingkan fenol. Fenol yang memiliki gugus fungsi -OH ternyata bersifat asam
lemah, yang berarti memberikan ion H+, sedangkan anilin yang memiliki gugus –
NH2 bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion H+.
Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.
Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida
membentuk halida benzena dan hydrogen klorida.

Contoh :

1. Sulfonasi

Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan

air. Contoh :

9
2. Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.
Contoh :

3. Alkilasi
Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen
klorida. Contoh:

Pembutan dan kegunaan benzene

Pembuatan

a. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih

akan menghasilkan benzena. Contoh :

b. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan

benzena. Contoh :

10
 c. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena. Contoh :

d. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-
Si akan menghasilkan benzena. Contoh :

2.4 Senyawa Turunan Benzena

1. Toluena
Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil dikenal dengan nama
toluena. Toluena merupakan cairan tidak berwarna yang tidak larut dalam air
dengan aroma seperti pengencer cat. Toluena lebih reaktif dibandingkan benzena.
Reaksi terhadap toluena dapat terjadi pada cincin benzena, tetapi juga dapat
terjadi pada gugus metilnya.
a. Reaksi nitrasi terhadap toluena

Benzena - pembuatan TNT

11
 Trinitrotoluena (TNT) dikenal sebagai bahan peledak dengan daya ledak tinggi.
TNT merupakan senyawa yang mudah mengalami reaksi peruraian hanya
karena guncangan, serta reaksinya bersifat eksoterm (membebaskan kalor).
Reaksi yang terjadi adalah:

2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 7CO(g) + 7C(s)

2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 12CO(g) + 2C(s)

Berdasarkan reaksi tersebut, ditunjukan bahwa setiap mol TNT (227 gram
serbuk) akan menghasilkan gas sebanyak 336 liter dalaam waktu yang sangat
singkat. Oleh karena itu, akaan timbul ledakaan yang sangat kuat, dengan
energi yaang sangat besar sehingga mengaakibatkan kerusakan yang luar biasa.

b. Reaksi toluena dan halogen

Dengan kataalis aluminium halida akan menyebabkan halogen terikat pada

cincin benzen, sedangkan reaksi tanpa katalis, halogen akan terikat pada gugus
metil (rantai samping).

Benzena - reaksi toluena dengan halogen

Salah satu produk klorobenzena yang terkenal adalah

diklorodifeniltrikloroetana (DDT) atau dikenal sebagai pestisida, dan
diklorobenzidin sebagai tinta warna kuning. DDT sudah banyak ditinggalkan
karena residunya berbahaya bagi lingkungan hidup.

Benzena - DDT dan diklorobenzidin

c. Oksidasi terhadap alkilbenzena akan mengasilkan asam benzoat. Hasil oksidasi

ini tidak dipengaruhi panjang pendeknya rantai alkil yang terikat pada benzena.

Oksidasi alkil benzena

Toluena merupakan bahan prekursor yaitu bahan antara atau bahan baku untuk
membuat berbagai senyawa turunan benzen yang lain, misalnya asam benzoat,
benzaldehida, dan TNT.

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat
TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak
(dinamit).

12
 Gambar Struktur :

2. Anilina

Analina merupakan senyawa benzena yang mengikat gugus amina (NH2). Anilina
memiliki rumus kimia C6H5NH2 dan biasa dikenal dengan nama fenilamina atau
aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung gugus amina. Berikut
struktur molekul anilina.Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak
berwarna (colorless). Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C.
Senyawa anilina mudah menguap dan menimbulkan bau tak sedap, seperti ikan
yang membusuk. Dilihat dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah.
Anilina dapat bereaksi dengan asam kuat menghasilkan garam yang mengandung
ion anilinium (C6H5–NH3+).

Selain itu, anilina juga mudah bereaksi dengan asil halida (misalnya asetil klorida,
CH3COCl membentuk suatu amida. Amida yang terbentuk dari anilin disebut
anilida. Misalnya, senyawa dengan rumus kimia CH3–CO–NH–C6H5 diberi
nama asetanilida.

Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilina juga
digunakan sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, seperti antipirina dan
antifebrin. Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secara berlebihan

13
dapat mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakit kepala. Beberapa
penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina dapat menyebabkan insomnia.

Gambar Struktur

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina
dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam
klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah
satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

14
3. Nitrobenzena

Nitrobenzena memiliki rumus kimia C6H5NO2 Turunan benzena ini dikenal juga
dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma
almond, namun bersifat racun. Perhatikanlah struktur molekul nitrobenzena
berikut.

Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g/100 mL pada 20 °C, titik lelehnya
5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena dapat digunakan
sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina serta digunakan juga dalam
produk semir dan senyawa insulator.

Gambar Struktur :

4. Fenol

Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan
padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah C6H5OH Dari
nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung
gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena. Sifat-sifat fenol di
antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik
didih 181,7 °C. Fenol merupakan senyawa yang bersifat asam, digunakan sebagai
antiseptik dan sering disebut sebagai karbol.Dalam kehidupan sehari-hari fenol
dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan. Fenol
memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan untuk
mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan dalam pembuatan obat,

15
 resin sintetik, dan polimer. Fenol dapat menyebabkan iritasi pada kulit. Berikut ini
adalah reaksi – reaksi terhadap fenol :

1. Reaksi fenol dengan asam nitrat akan membentuk trinitrofenol dan asam pikrat.
Senyawa ini digunakan sebagai bahan peledak.
2. Reaksi fenol dengan natrium (atau logam alkali yang lain) menghasilkan
fenoksida dan gas hidrogen.

2C6H5OH +2Na → 2C6H5ONa + H2

3. Reaksi fenol dengan basa akan membentuk garam fenoksida.

C6H5OH + KOH → C6H5OK + H2O

5. Asam Benzoat
1. Pengertian Asam Benzoat
Asam Benzoat adalah Zat padat berbentuk hablur, dipakai dalam berbagai
keperluan misalnya bidang kedokteran sebagai bakterisida, dalam laboratorium
sebagai zat awal/dasar banyak sintetis organik, dalam industri sebagai
pengawet makanan.

2. Struktur Kimia Asam Benzoat

Nama Lain : Asam benzenakarboksilat, Karboksibenzena, E210,
Asam drasiklik

Rumus Molekul : C6H5OOH atau C7H6O2

16
3. Sejarah Penemuan Asam Benzoat
Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah
kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan
selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère (1596).

Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam
benzoat pada tahun 1832. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat
berhubungan dengan asam benzoat. Pada tahun 1875, Salkowski menemukan
bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.

4. Manfaat Asam Benzoat

 Sebagai bahan pengawet yang digunakan dalam berbagai produk makanan
dan minuman seperti jus buah, kecap, margarin, mentega, makanan ringan,
sambal, saus salad, saus tomat, selai, sirup buah dan lainnya.
 Sebagai anti mikroba yang optimum pada ph 2,5 - 4,0.
 Menghambat pertumbuhan kapang dan khamir.
5. Keberadaan Asam Benzoat
Secara alami ialah terdapat pada buah-buahan dan sayuran. Misalnya seperti
pada apel, cengkeh, cranberry (sejenis buah berry yang digunakan untuk
membuat agar-agar dan saus), kayu manis, dan lain-lain.

6. Sifat-sifat bahaya dari asam benzoat

Efek terhadap Kesehatan :

Berbahaya jika tertelan, terhirup, mengiritasi kulit, mengiritasi mata,

menyebabkan gangguan mata berat. Asam benzoat beracun untuk paru-paru,
sistem saraf, membran mukosa. Paparan berulang atau berkepanjangan untuk
asam benzoat dapat menghasilkan kerusakan organ.

Gejala yang ditimbulkan : efek iritan, diare, mual, muntah, kelainan usus, resiko
cedera serius pada mata.

7. Reaksi Kimia Asam Benzoat

 Reaksi Kimia Asam Benzoat dalam Makanan Penggunaan asam benzoat
dibatasi dalam hampir semua produk buah-buahan dan sering digunakan
bersama-sama dengan belerang dioksida. Asam benzoat lebih efektif
terhadap khamir dan bakteri daripada kapang pada konsentrasi di atas 25
17
 mg/l. Asam yang tidak terurai akan menghambat pertumbuhan kapang.
Asam benzoat akan ditolak pada konsentrasi di atas 400 mg/l dan tidak
mempunyai pengaruh pada pencoklatan enzimatik dan non-enzimatik.
Walaupun demikian, asam ini tidak bergabung dengan komponen-
komponen bahan pangan seperti halnya belerang oksida dan tidak
mempunyai pengaruh terhadap pengkaratan kaleng.
8. Produksi Asam Benzoat
 Pembuatan secara industri
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena
dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan
naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah,
menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah
lingkungan.

 Sintesis laboratorium
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga
sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktikkan untuk
tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan
rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air
panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut
organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman.
Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter
petrolium, dan campuran etanol dan air.
 Dengan hidrolisis
Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida
dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam
keadaan asam maupun basa.

18
 Dari benzaldehida
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi
Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol
dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat
dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi

 Dari bromobenzena
Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat
anatara fenilmagensium bromide.
C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl
 Dari benzil alkohol
Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun
oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam
keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian
didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.
 Pembuatan secara historis
Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida
(triklorometil benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air,
menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan
kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam
klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang
terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat
yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah
kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk
konsumsi diproduksi secara sintetik.
. Asam Benzoat dan Turunannya

19
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari
sering kita gunakan, diantaranya adalah:
1. Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau
asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit
(analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin
juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit
jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi
lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag,
gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

2. Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan

dalam kaleng.

Natrium Benzoat

3. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

20
 Metil Salisilat

4. Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat

5. Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan

aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang
beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan
parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan
hati.

Parasetamol

21
6. Asam Benzena Sulfonat
1. Pengertian Asam Benzena Sulfonat
Asam sulfonat adalah suatu anggota dari kelas senyawa organosulfur dengan
rumus umum,. Suatu asam sulfonat dapat diibaratkan sebagai asam sulfat
dengan satu gugus hidroksil digantikan oleh suatu gugus substituen. Senyawa
induk (dengan substituen organik digantikan oleh hidrogen) merupakan
senyawa hipotesis asam sulfur. Garam atau ester asam sulfonat disebut
sebagai sulfonat.

2. Struktur Kimia Asam Benzena Sulfonat

Rumus Molekul : R−S(=O)2−OH

di mana R adalah suatu gugus alkil atau aril organik dan gugus S(=O)2−OH
merupakan suatu sulfonil hidroksida

3. Sifat – sifat Asam Benzena Sulfonat

Asam Benzena Sulfonat memiliki sifat fisika dan sifat kimia yaitu :

 Sifat fisika
1. Tidak berwarna
2. Berbentuk kristal padat
3. Massa molar 158,18 g mol-1
4. Densitas 1.32 g / cm3 (47 ° C)
5. Titik lebur : 44 ° C (hidrat) dan 51 ° C (anhidrat)
6. Titik didih 190 ° C (374 ° F; 463 K)
7. Larut dalam air panas
 Sifat kimia
1. Merupakan turunan benzena
2. Bersifat asam kuat
3. Mudah bereaksi dengan logam, karbonat, oksida, hidroksida dan
lakmus dengan cara yang diharapkan
22
 4. Cenderung disimpan sebagai garam natrium
5. Di hasilkan dari reaksi antara benzene dengan asam sulfat
4. Manfaat Asam Benzena Sulfonat
 Sebagai bahan obat (berupa garamnya)
 Pengganti gula atau sakarin
5. Reaksi Asam Benzena Sulfonat
 Reaksi Esterifikasi
Asam sulfonat dapat dikonversi ke ester. Kelas senyawa organik ini
memiliki rumus umum R−SO2−OR. Ester sulfonat seperti metil triflat
dianggap sebagai agen pengalkilasi yang baik dalam sintesis organik.
Ester sulfonat semacam ini sering disiapkan melalui alkoholisis pada
sulfonil klorida:

RSO2Cl + R′OH → RSO2OR′ + HCl

 Halogenasi
Gugus halida sulfonil terjadi ketika gugus fungsi sulfonil adalah secara
tunggal terikat pada atom halogen. Mereka memiliki rumus umum
R−SO2−X di mana X adalah halida, hampir selalu klorida. Mereka
diproduksi melalui klorinasi asam sulfonat menggunakan tionil klorida
dan pereaksi terkait.

 Penggantian
Meski ikatan C−SO3H kuat, ikatan (aril)C−SO3 bond dapat dibelah
melalui nukleofil tertentu. Signifikansi bersejarah dan berkelanjutan
adalah α-sulfonasi dari antrakuinon diikuti oleh pergeseran dari gugus
sulfonat melalui nukleofil lainnya, yang tidak bisa dipasang secara
langsung. Sebuah metode awal untuk memproduksi fenol melibatkan
hidrolisis basa pada natrium benzenasulfonat, yang dapat dihasilkan
dengan mudah dari benzena.

C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O

7. Benzaldehida
1. Pengertian Benzaldehida
Benzaldehida adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzene
dengan sebuah substituen aldehida. Ia merupakan aldehida aromatik yang
paling sederhana. Pada suhu kamar, ia berupa cairan tidak berwarna dengan
23
 aroma seperti badam (almond). Ia merupakan komponen utama pada ekstrak
kacang almond, dan dapat diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti
aprikot, ceri, dan biji persik. Pada saat ini, benzaldehida pada umumnya
dibuat dari toluena menggunakan berbagai macam proses yang berbeda.

2. Struktur Kimia Benzeldehida

Nama lain : Fenilmetanal, Benzenakarboksaldehida, Benzoat
aldehida

Rumus Molekul : C6H5CHO

3. Fungsi dari Benzeldihida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan
parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi
dengan asetaldehida (etanal) untuk menghasilkan sinamaldehida 'minyak
kayu manis.

8. Stirena
1. Pengertian Stirena
Stirena adalah senyawa organik turunan dari benzena berbentuk cairan seperti
minyak tak berwarna yang mudah menguap dengan bau manis, meskipun
menjadi sedikit busuk pada konsentrasi tinggi.

Stirena adalah bahan dasar polistirena dan beberapa kopolimer. Sekitar 25

juta ton (55 miliar pound) stirena diproduksi tahun 2010.

2. Rumus Kimia Stirena

Nama lain : Vinil benzena; cinnamene; stirol; feniletena; diarex
HF 77; Bastirolena; stiropol; feniletilena

24
 Rumus Molekul : C6H5CH=CH2

3. Sifat sifat Stirena

Rumus kimia : C8H8

Massa molar : 104.15 g/mol

Penampilan : cairan seperti minyak tak berwarna

Densitas : 0.909 g/cm³

Titik lebur : −30 °C (−22 °F; 243 K)

Titik didih : 145 °C (293 °F; 418 K)

Kelarutan dalam air : < 1%

Indeks bias (nD) : 1.5469

Viskositas : 0.762 cP at 20 °C

4. Fungsi dari Stirena

Stirena adalah kimia nonreactive dan karenanya, digunakan untuk membuat
wadah untuk bahan kimia lain, pelarut dan bahkan makanan.Transformasi
ikatan karbon-karbon ganda menjadi obligasi tunggal kurang reaktif dalam
polistiren, adalah alasan utama untuk stabilitas kimia.Polystyrene adalah
fleksibel dan bisa dibuat menjadi moldable padatan kental padat atau tebal.
Hal ini terutama karena kekuatan Van der Waal's tarik-menarik, yang ada
antara rantai hidrokarbon panjang.

Namun, bila panas diterapkan, rantai dapat meluncur satu sama lain.Properti
kelemahan antarmolekul bersama dengan kekuatan intramolekul, karena
tulang punggung hidrokarbon yang kuat, memungkinkan polistiren untuk
menjadi fleksibel dan elastis. Polystyrene dapat larut dalam pelarut yang
25
 mengandung aseton, seperti kebanyakan semprotan cat aerosol dan
perekatcyanoacrylate.

5. Bahaya Stirena
Stirena adalah diklasifikasikan menurut DIN4102 sebagai produk "B3", yang
berarti sangat mudah terbakar atau "mudah dibakar."Akibatnya, meskipun itu
adalah insulator yang efisien pada temperatur rendah, penggunaannya
dilarang di setiap instalasi yang dipaparkan dalam konstruksi bangunan jika
material tersebut tidak tahan api , misalnya, dengan
hexabromocyclododecane. Itu harus tersembunyi di balik dinding kering
lembaran logam, atau beton. bahan polystyrene plastik berbusa telah sengaja
menyulut dan menyebabkan kebakaran besar dan kerugian.

6. Bahaya Stirena
1. Mudah terbakar
2. Terasa panas jika terhirup, tertelan ataupun terkena kulit
3. Menyebabkan iritasi pada kuit dan mata
4. Memiiki resiko kerusakan pada mata yang sangat parah
5. Apabila disamping snyawa ini sebaiknya jangan bernafas terlalu dalam

26
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Senyawa siklik adalah senyawa karbon yang rantai C-nya melingkar dan rantai
lingkarannya itu memungkinkan mempunyai rantai cabang.
Rantai tertutup (siklik) yaitu rantai yang terdapat pertemuan antara ujung ujung
rantai karbonnya.

Benzena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai tertutup dan pada
umumnya berbau aromatik.Umumnya pada benzena terjadi raeksi substitusi meskipun
benzena dapat bereaksi melalui adisi pada kondisi ekstrim dan mampu teoksidasi
berupa pembakaran.

Setelah kita mengetahui dan memahami penjelasan di atas , diharapkan kita mampu
memahami secara detail mengenai benzena dan turunannya . Disamping itu, kita harus
menjadi pembaca yang bijak setelah mengetahui kegunaan dan dampak benzena dan
turunannya dalam kehidupan sehari-hari.

27
 DAFTAR PUSTAKA

https://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_siklik

http://abdulkholiskimia.blogspot.com/2013/01/benzena-dan-turunannya.html

https://www.ilmukimia.org/2013/05/senyawa-turunan-benzena.html

28
 LAMPIRAN-LAMPIRAN

SOAL-SOAL DAN PEMBAHASAN :

1. Perhatikan beberapa senyawa turunan benzena berikut!

1) Toluena

2) Asam salisilat

3) Natrium benzoat

4) Anilina

Senyawa yang memiliki kegunaan sebagai obat antijamur untuk perawatan untuk
perawatan kulit dan sebagai pewarna diazo berturut-turut adalah nomor …

A. 1) dan 2)

B. 1) dan 3)

C. 2) dan 3)

D. 2) dan 4)

E. 3) dan 4)

 Jawaban : D. 2) dan 4)

Pembahasan :

Perawatan kulit merupakan fungsi dari asam salisilat, sementara pewarna diazo
adalah fungsi anilina.

2. Beberapa kegunaan senyawa turunan benzena sebagai berikut.

1) Pengawet makanan

2) Desinfektan

3) Antioksidan

4) Obat-obatan

5) Minyak wangi

Kegunaan senyawa asam benzoat adalah …

29
 A. 1 D. 4

B. 2 E. 5

C. 3

 Jawaban : C. 3) Antioksidan

Pembahasan :

Antioksidan merupakan fungsi BHA. Obat-obatan fungsi dari asam benzena sulfonat
dan anilina. Serta minyak wangi fungsi dari nitro benzena

3. Penggunaan senyawa benzena untuk keperluan penelitian (laboratorium) ataupun

untuk industri sangat dibatasi mengingat benzena bersifat …

A. Aromatik

B. Karsinogenik

C. Mudah terbakar

D. Mudah meledak

E. Mudah menguap

 Jawaban : B. Karsinogenik

Pembahasan :

Benzena bersifat karsinogenik atau menimbulkan kanker, jadi penggunaannya

dibatasi

4. Disediakan dua tabung reaksi masing-masing berisi alkena dan benzena. Apabila pada
setiap tabung reaksi ditetesi cairan bromin maka yang terjadi pada masing-masing zat
adalah …

A. Alkena dan benzena mengalami reaksi adisi

B. Alkena dan benzena tidak mengalami reaksi

C. Alkena dan benzena mengalami reaksi substitusi

D. Alkena mengalami reaksi substitusi, sedangkan benzena mengalami reaksi adisi

E. Alkena mengalami reaksi adisi, sedangkan benzena mengalami reaksi substitusi

30
 Jawaban : E. Alkena mengalami reaksi adisi, sedangkan benzena mengalami reaksi
substitusi

Pembahasan :

Jika kedua tabung ditetesi cairan bromin maka benzena sulit mengalami reaksi adisi
tetapi mudah mengalami reaksi substitusi. Itulah sebabnya cincin benzena bersifat
stabil. Jika alkena ditetesi cairan bromin akan mudah mengalami reaksi adisi. Jadi
intinya, reaksi adisi dapat terjadi jika suatu senyawa ditetesi cairan bromin.
5. Bahan peledak yang dikenal dengan nama dinamit merupakan turunan dari benzena
yang memiliki gugus -CH3 dan -NO2. Senyawa tersebut lazim dikenal sebagai ….
a. TNT
b. NMB
c. tetranitro toluena
d. trinitrat toluena
e. nitro metil benzena
 Jawaban : A. TNT
Pembahasan:
Bahan peledak dari senyawa turunan benzena adalah TNT, yaitu tri nitro toluena.
Nama menurut aturan IUPAC adalah 2,4,6-trinitro toluena. Rumus strukturnya
C6H2CH3(NO2)3.
6. Suatu senyawa turunan benzena mempunyai gugus fungsi -CH3 dan -NO2, berturut-
turut terikat pada atom C nomor 1 dan 3. Nama senyawa ini adalah ….
a. 1,3-metil nitro benzena
b. 1,3-nitro metil benzena
c. o-metil nitro benzena
d. p-nitro toluena
e. m-nitro toluena
 Jawaban : E. m-nitro toluena
Pembahasan:
Rumus struktur yang dimaksud adalah C6H4(CH3)(NO2). Kedua gugus tersebut
terikat pada atom C nomor 1 dan 3, berarti kedudukan meta yang dalam penulisan
nama disingkat m.

31
7. Rumus stuktur NH2 adalah rumus dari…
A. fenol
B. propilamina
C. benzamida
D. glikol
E. anilina
 Jawaban : E. Analina
8. TNT dibuat dengan mereaksikan toluen dengan…
a. Nitrogen
b. Nitrida
c. Asam nitrat
d. Nitrogen dioksida
e. Asam nitrit
 Jawaban : C
Pembahasan :
TNT diperoleh dengan mereaksikan toluena dengan asam nitrat pekat dan asam
sulfat pekat.
9. Senyawa yang umum digunakan sebagai pengawet dalam makanan kemasan adalah…
a. Anilin
b. Asam benzoate
c. Toluena
d. Benzil alcohol
e. Sikloheksadiena
 Jawaban : B
Pembahasan :
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet makanan (saos,kecap dan sirup) dan
minuman. Asam benzoat sulit larut dalam air. Oleh karena itu, senyawa ini sering
digunakan dalam bentuk garamnya.
Anilin digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan obat-obatan golongan sulfa,
seperti sulfanilamid dan sulfamerazin.
Toluena digunakan sebagai bahan peledak.
Benzil alkohol digunakan sebagai zat antiseptik dalam obat kumur untuk mengurangi
bau mulut.

32
10. Senyawa Turunan Benzena yang bermanfaat untuk antiseptik adalah...
A. Toluena
B. Fenol
C. Analina
D. Asam Benzoat
E. Benzaldehida
 Jawaban : B. Fenol
Pembahasan : Fenol dengan gugus –OH bermanfaat untuk antiseptik.
11. Yang merupakan kegunaan dari asam benzene sulfonat adalah…
a. Sebagai bahan pengawet
b. Sebagai anti mikroba
c. Menghambat pertumbuhan kapang dan khamir.
d. Bahan baku pembuatan parfum
e. Pengganti gula atau sakarin
 Jawaban : E. Pengganti gula atau sakarin
12. Nama lain dari Benzeldehida adalah…
a. Fenilmetanal d. Karboksibenzena
b. Vinil benzene e. Asam drasiklik
c. Bastirolena
 Jawaban : A. Fenilmetanal
13. Senyawa organik turunan dari benzena berbentuk cairan seperti minyak tak berwarna
yang mudah menguap dengan bau manis, meskipun menjadi sedikit busuk pada
konsentrasi tinggi, merupakan pengertian dari…
a. Asam Benzoat d. Toluena
b. Stirena e. Analina
c. Benzedehida
 Jawaban : B.Stirena
14. Azam benzoat merupakan suatu senyawa yang diperoleh dari hasil destilasi getah…
a. Getah Jarak d. Getah Kemenyan
b. Getah Pinus e. Getah Damar
c. Getah Karet
 Jawaban : D. Getah Kemenyan

33
15. Perhatikan Gambar !

Apakah nama senyawa turunan benzena tersebut ?

A. p-Nitrofenol atau 4-nitrofenol
B. Asam-m-etilbenzoat atau 3-etilbenzoat
C. Asam-m-sianobenzoat atau 3-sianobenzoat
D. Klorobenzena
 Jawaban : B. Asam-m-etilbenzoat atau 3-etilbenzoat

34