MAKALAH KIMIA

BENZENA DAN TURUNANNYA

D

OLEH:
PERDI
198463
XII MIA ARISTOTELES
 KATA PENGANTAR
Puji syukur penulis ucapkan kehadirat Allah SWT atas segala

rahmat-Nya sehingga makalah yang berjudul Benzena dan Turunannya ini

dapat tersusun sampai dengan selesai. Tidak lupa penulis mengucapkan

terima kasih terhadap bantuan dari pihak yang telah berkontribusi dengan

memberikan sumbangan baik pikiran maupun materinya.

Penulis sangat berharap semoga makalah ini dapat menambah

pengetahuan dan pengalaman bagi pembaca. Bahkan penulis berharap

lebih jauh lagi agar makalah ini bisa pembaca terapkan dalam kehidupan

sehari-hari.

Penulis merasa bahwa masih banyak kekurangan dalam

penyusunan makalah ini karena keterbatasan pengetahuan dan

pengalaman penulis. Untuk itu penulis sangat mengharapkan kritik dan

saran yang membangun dari pembaca demi kesempurnaan makalah ini.

i
 DAFTAR ISI
Halaman
KATA PENGANTAR......................................................................................i

DAFTAR ISI..................................................................................................ii

BAB I............................................................................................................1

PENDAHULUAN..........................................................................................1

A. LATAR BELAKANG...........................................................................1

B. RUMUSAN MASALAH.......................................................................2

C. TUJUAN.............................................................................................2

BAB II...........................................................................................................3

PEMBAHASAN............................................................................................3

A. PENGERTIAN BENZENA..................................................................3

B. STRUKTUR BENZENA......................................................................4

C. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA..................................6

D. SIFAT-SIFAT BENZENA....................................................................8

E. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA................................12

F. DAMPAK YANG DITIMBULKAN BENZENA DAN TURUNANNYA 14

BAB III........................................................................................................15

PENUTUP..................................................................................................15

A. KESIMPULAN..................................................................................15

B. SARAN.............................................................................................15

DAFTAR PUSTAKA.....................................................................................1

ii
 BAB I
PENDAHULUAN
A. LATAR BELAKANG

Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan

Inggris, Michael Faraday, yang mengisolasikannya dari gas minyak dan

menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan

Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi asam

benzoat (dari benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich

memberinya nama benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles

Mansfield, yang sedang bekerja di bawah August Wilhelm Von Hoffman,

mengisolasikan benzena dari tir (Coal tar). Empat tahun kemudian,

Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama

menggunakan metode tir tersebut.

Benzena juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol,

adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan

mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena adalah

sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin

dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga

adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet

buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam

minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang

terdapat dalam minyak bumi.

1
B. RUMUSAN MASALAH

1. Apa pengertian dari Benzena?

2. Bagaimanakah struktur dari Benzena itu?

3. Sebutkan tata nama dari Benzena dan turunannya!

4. Apa sajakah sifat-sifat dari Benzena itu?

5. Apa kegunaan dari Benzena dan beberapa turunnya?

6. Apa dampak yang dapat ditimbulkan dari Benzena?

C. TUJUAN

1. Untuk mengetahui definisi dari Benzena

2. Untuk mengetahui struktur-struktur dari Benzena

3. Untuk mengetahui tata nama dari suatu Benzena

4. Untuk mengetahui sifat-sifat dari Benzena

5. Untuk mengetahui kegunaan dari Benzena dan turunannya

6. Untuk mengetahui dampak apa saja yang ditimbulkan dari Benzena

2
 BAB II
PEMBAHASAN

A. PENGERTIAN BENZENA
Benzena adalah senyawa karbon yang memiliki rantai karbon

tertutup atau melingkar yang disebut senyawa siklik. Senyawa benzena

disebut juga sebagai senyawa aromatik karena golongan senyawa ini

kebanyakan mempunyai aroma yang khas (sedap), meskipun ada

senyawa golongan ini tidak mempunyai aroma Struktur benzena

pertama kali dikemukakan pada tahun 1865 oleh Friedrich August Kekule.

 Menurut Kekule benzena berbentuk siklik dan segienam beraturan

dengan sudut ikatan antar atom karbon 120oC . Benzena

mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang

berselang-seling.

 Teori Resonansi pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori

yang dikenal dengan Teori Hibrida Resonansi/Teori Resonansi. Teori

ini merumuskan struktur benzena sebagai suatu struktur yang

berbeda di antara dua struktur Kekule yang memungkinkan, sehingga

ikatan rangkap pada benzena tidak nyata, berbeda dengan teori

Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena

berpindah secara cepat. Menurut model ikatan valensi, benzena

dinyatakan sebagai hibrida resonansi dari dua struktur penyumbang

yang ekuivalen, yang dikenal dengan struktur Kekule. Masing-masing

struktur Kekule memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida

3
 resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan ikatan tunggal

dan juga bukan ikatan rangkap melainkan diantarai keduanya.

B. STRUKTUR BENZENA
Benzena adalah hidrokarbon aromatik yang memiliki rantai

tertutup membentuk cincin benzena. Benzena memiliki struktur C6H6.

Perbandingan jumlah atom C dan H-nya menunjukkan benzena sangat

tidak jenuh, tidak seperti heksana(C6H14), heksena(C6H12),

heksuna(C6H10).

Pada awalnya, ahli kimia mengusulkan bahwa benzena

mempunyai struktur alifatik dengan ikatan rangkap 2 dan 3.Namun

struktur itu tidak dapat menjelaskan sifat benzena , seperti:

 Benzena sangat stabil/tidak reaktif.

Benzena tidak bereaksi dengan Br2 meski pada suhu tinggi. Kecuali

dengan menggunakan katalis. Hal ini berbeda dengan struktur alifatik

ikatan rangkap seperti alkena yang bersifat reaktif.

 Monosubstitusi atom halogen (X) ke benzena hanya menghasilkan

satu jenis senyawa , yakni C6H5X.Dengan kata lain, tidak terdapat

keisomeran geometri yang dimiliki struktur alifatik.

4
 Struktur Benzena

Pada tahun 1865 Friederich August Kekule mengusulkan struktur

benzena sebagai cincin heksagonal yang terdiri dari 6 atom C dengan

ikatan tunggal dan rangkap 3 yang bergantian antara atom-atom C. Jadi,

terdapat 3 ikatan tunggal dan 3 ikatan rangkap dua dalam struktur

benzena. Model ini digunakan bertahun-tahun karena mampu

menjelaskan sifat-sifat dan reaksi –reaksi dari benzena.

Namun , sejalan dengan perkembangan ilmu kimia yang semakin

canggih, bukti-bukti menunjukkan bahwa struktur Kekule tidak dapat

menjelaskan fakta-fakta berikut:

 Difraksi sinar –X menunjukkan bahwa panjang ikatan tunggal C-C

adalah 0,154 nm dan panjang ikatan rangkap C=C nya 0,133 nm. Jika

benzena memiliki struktur Kekule , maka benzena akan memiliki 2

panjang ikatan yang berbeda untuk ikatan tunggal dan rangkap.

Namun pengukuran menunjukkan benzena hanya memiliki 1 panjang

ikatan sebesar 0, 139 nm yang menunjukkan semua ikatan dalam

benzena sama/setara, yakni berada diantara ikatan tunggal dan

rangkap.

 Jika benzena memiliki 3 ikatan rangkap dua seperti model Kekule,

maka kereaktifan ikatan-ikatan tersebut harus sama dengan ikatan-

ikatan rangkap pada alkena, yakni dapat bereaksi secara adisi. Pada

kenyataannya banyak benzena yang terlibat dalam reaksi substitusi.

 Perhitungan termokimia menunjukkan kalor pembentukan gas

benzena dari unsur-unsurnya adalah +252 KJ/mol, jika benzena

5
 memiliki struktur Kekule. Namun , pengukuran menunjukkan kalor

pembentukan benzena hanya +82 KJ/mol. Hal ini membuktikan

struktur benzena yang sebenarnya jauh lebih stabil dibandingkan

struktur Kekule.

Berdasarkan fakta-fakta tersebut, pada tahun 1931, Linus Pauling

merumuskan struktur benzena sebagai struktur yang berada di antara

dua struktur Kekule yang memungkinkan struktur ini disebut hibrid

resonansi .

Pada struktur hybrid resonansi ini, terlihat bahwa semua ikatan

antara atom-atom C dalam cincin adalah setara. Elektron-elektron yang

membentuk System delokalisasi yang sangat stabil.

Secara keseluruhan, struktur ini dapat menjelaskan kereaktifan

benzena yang rendah karena ikatan dalam cincin berada diantara ikatan

tunggal dan ikatan rangkap, serta stabilitas termodinamika benzena yang

tinggi karena hybrid resonansi mempunyai energi yang lebih rendah

dibandingkan kedua struktur Kekule.

C. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA

Senyawa turunan benzena dapat dianggap berasal dari benzena,

yang satu atau lebih atom. Hanya diganti dengan substituen berupa atom

atau gugus lain. Apabila benzena melepaskan 1 atom H maka terjadilah

gugus C6H5 yang disebut gugus fenil. Jumlah senyawa turunan benzena

sangat banyak.

Tata nama benzena dan turunannya

6
1. Pemberian nama benzena dan turunannya tidak begitu sistematis.

Senyawa turunan benzena dari hasil monosubstitusi lebih banyak

dikenal dengan nama lazim atau nama turunannya. Nama lazim ini

digunakan sebagai dasar penamaan pada hasil substitusi benzena.

2. Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan

dengan awalan o (orto), m (meta), atau p (para). Awalan orto untuk

posisi substituen atom C nomor 1,2 ; meta untuk posisi 1,3 ; dan

para untuk posisi 1,4.

7
 3. Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya

dengan penomoran, substituen diurutkan secara abjad.

D. SIFAT-SIFAT BENZENA
 Sifat Fisik Benzena

Benzena adalah suatu zat cair tidak berwarna, sangat

beracun, dan mudah menguap. Biasanya ini digunakan sebagai

bahan baku pembuatan senyawa kimia turunannya dan sebagai

bahan pelarut. Benzena tidak terlalu reaktif karena terdapat

resonansi di dalam struktur sikliknya. Namun senyawa ini sangat

mudah terbakar karena kandungan karbon di dalamnya yang sangat

tinggi.

Titik didih pada benzena dan turunannya berada pada

rentang 80-2500C. Untuk titik lelehnya bervariasi dengan angka

tertinggi 1220C pada senyawa asam benzoate (-COOH). Titik didih

dan titik leleh dari suatu senyawa ini dan turunannya dipengaruhi

oleh sifat kepolaran dari gugus fungsi senyawa tersebut.

Kelompok senyawa benzena yang bersifat non polar

diantaranya benzena, etil benzena, dan toluene. Sedangkan

8
 beberapa contoh senyawa benzena yang bersifat polar yaitu fenol,

benzil, alkohol, anilin, dan asam benzoat. Semakin polar suatu

senyawa benzena, semakin tinggi titik didihnya.

Benzena memiliki titik didih terendah, sedangkan asam

benzoat yang bersifat polar memiliki titik didih yang paling tinggi.

Pada suhu ruang, benzena tidak larut air, namun senyawa turunan

benzena yang bersifat polar dapat larut di dalam air.

 Sifat Kimia Benzena

Senyawa benzena dan turunannya cenderung lebih mudah

untuk mengalami senyawa substitusi, hal ini berbeda dengan

senyawa kimia berikatan rangkap lain yang lebih mudah untuk

mengalami reaksi adisi. Selain itu, salah satu sifat kimia dari

benzena dan turunannya adalah derajat keasaman.

Asam benzoat dan fenol termasuk asam yang lemah, namun

asam benzoat lebih kuat dibanding fenol. Fenol memiliki gugus

fungsi -)H yang bersifat asam lemah (dapat memberikan ion H+),

sedangkan anilin memiliki gugus fungsi –NH2 yang bersifat basa

lemah (dapat menerima ion H+).

Disamping itu, meski sulit namun benzena juga dapat

bereaksi melalui adisi tetapi pada kondisi ekstrim, yakni pada suhu

dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi adisi yang terjadi

melibatkan radikal bebas, bukan ikatan rangkap karena akan

mengganggu delokalisasi elektron tersebut. Seperti hanya senyawa

9
hidrokarbon pada umumnya , benzena juga dapat teroksidasi melalui

reaksi oksidasi berupa pembakaran.

 Reaksi substitusi Pada Benzena

a. Reaksi Halogenasi

Benzena dapat bereaksi dengan halogen

membentuk klorobenzena dengan bantuan katalis seperti

AlCl3, FeBr3,dan FeCl3.

b. Reaksi Nitrasi

Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan

katalis asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.

c. Reaksi Sulfonasi

10
 Sulfonasi terjadi apabila benzena dipanaskan

dengan asam sulfat pekat membentuk asam benzena

sulfonat.

d. Reaksi Alkilasi

Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida

membentuk metil benzena dengan bantuan katalis

aluminium klorida(AlCl3).

e. Reaksi Formilasi

Benzena bereaksi dengan formil klorida (HCOCl)

membentuk benzalhid dengan bantuan katalis AlCl3 dan

CuCl.

f. Reaksi Asilasi

Benzena bereaksi dengan gugus asil(RCO-) dari asil

klorida (RCOCl) membentuk asetofenon(metil fonon keton)

dengan bantuan katalis AlCl3.

 Reaksi adisi pada Benzena

a. Reaksi Hidrogenasi

Benzena bereaksi secara adisi dengan hidrogen

(H2) membentuk sikloheksana.Reaksi ini tidak melibatkan

ikatan rangkap benzena tetapi radikal bebas.

11
 b. Reaksi Klorinasi

Benzena bereaksi dengan klorin (Cl2) pada suhu

dan tekanan tinggi atau dengan bantuan cahaya kuat seperti

UV akan membentuk benzena heksaklorida.

 Reaksi Oksidasi pada benzena

Benzena teroksidasi oleh O2 melalui reaksi

pembakaran .reaksi ini menghasilkan kadar karbon yang tinggi.

E. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan

sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang

merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa

turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi

kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan

kegunaannya:

1. Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar

untuk membuat TNT (trinitrotoluena), senyawa yang digunakan

sebagai bahan peledak (dinamit).

2. Stirena

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer

sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak

digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta

piring dan cangkir.

12
3. Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat

warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan

bantuan asam nitrit dan asam klorida.

4. Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan

baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas.

Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida atau

(etanal), untuk menghasilkan sinamaldehid minyak (kayu manis).

5. Fenol

Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau

lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

6. Asam Benzoat dan Turunannya

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita

sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:

 Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin

atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa

sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu

aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi,

demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang

dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung

sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan

asma.

13
  Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet

makanan dalam kaleng.

 Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak

angin.

 Paracetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan

aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang

beredar di pasaran menggunakan zat aktif Paracetamol.

Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan

gangguan ginjal dan hati.

F. DAMPAK YANG DITIMBULKAN BENZENA DAN

TURUNANNYA
Telah disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau

kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh

manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia. Beberapa penelitian

menunjukkan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia,

penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan Kematian.

Dampak kesehatan akibat paparan benzena berupa depresi pada sistem

saraf pusat hingga kematian. Paparan benzena antara 50-150 PPM dapat

menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk.

Konsentrasi benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang

lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan

sebesar 20.000 ppm selama 5-1l menit bersifat fatal dan paparan sebesar

7.500 PPM dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5-1 jam.

14
 Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya

berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.

BAB III
PENUTUP
A. KESIMPULAN

Benzena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai

tertutup dan pada umumnya berbau aromatik. Umumnya pada benzena

terjadi reaksi substitusi meskipun benzena dapat bereaksi melalui adisi

pada kondisi ekstrim dan mampu teroksidasi berupa pembakaran.

B. SARAN
Setelah kita mengetahui dan memahami penjelasan di atas,

diharapakan kita mampu memahami secara detail mengenai benzena dan

turunannya. Disamping itu, kita harus menjadi pembaca yang bijak setelah

mengetahui kegunaan dan dampak benzena dan turunannya dalam

kehidupan sehari-hari.

15
16
 DAFTAR PUSTAKA
https://www.academia.edu/23724022/

MAKALAH_KIMIA_ORGANIK_SENYAWA_BENZENA

https://www.academia.edu/31383339/

Makalah_Benzena_dan_turunan_Materi

https://id.scribd.com/document/448574325/MAKALAH-BENZENA-

docx

https://suherimarpaung.blogspot.com/2012/09/makalah-benzena-

turunannya_1.html?m=

https://www.sma-syahrifhidayatullah.sch.id/2021/06/benzena-dan-

turunannya.

https://www-kelaspintar-id.cdn