SMA IPA

KIMIA

BENZENA DAN TURUNANNYA

Tahukah kamu?

Kenapa cabai rawit merah

lebih pedas dari cabai
merah besar ?
Dengan mempelajari materi ini,
kamu akan dapat memahami tentang …

1. Sifat benzena
2. Aturan penamaan senyawa – senyawa turunan benzena
3. fungsi dan dampak senyawa – senyawa turunan benzena
yang bermanfaat dalam kehidupan sehari – hari
1. Struktur dan Tata Nama Benzena
Untuk lebih memudahkanmu
memahami materi ini, Yuk
tonton dulu video journey-nya
2. Reaksi Benzena di ruangbelajar!

3. Kegunaan Benzena
1. BENZENA
 CIRI - CIRI BENZENA

• Berbentuk segi enam

• Rumus molekulnya C6H6
• Termasuk golongan senyawa
hidrokarbon siklik
• Memiliki ikatan tunggal dan
rangkap yang berselang-seling
(terkonjugasi). Struktur ini
membuat benzena sangat stabil.

Mengapa benzena memiliki ikatan tunggal dan rangkap?

Elektron dalam senyawa benzena tidak diam, melainkan terdelokalisasi (berpindah tempat dan
mengalami resonansi) sehingga membentuk ikatan tunggal dan rangkap.
SIFAT BENZENA

• Cairan tidak berwarna

• Mudah terbakar
• Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter
• Memiliki titik beku 5,5oC dan titik didih 80,1oC
• Bersifat stabil
• Sulit mengalami reaksi adisi
1. Benzena merupakan senyawa hidrokarbon rantai tertutup dengan jumlah atom C
dan H yang sama. Pernyataan berikut yang benar mengenai senyawa benzena
adalah….

A. Merupakan hidrokarbon alifatik

B. Memiliki ikatan 2 tunggal dan 2 ikatan rangkap yang terkonjugasi
C. Memiliki elektron yang terdelokalisasi
D. Mudah mengalami reaksi adisi
E. Bersifat tidak stabil
1. Jawaban C

Pembahasan :

Benzena merupakan senyawa hidrokarbon rantai tertutup dengan jumlah

atom C dan H yang sama. Struktur senyawa ini memiliki 3 ikatan tunggal
dan 3 ikatan rangkap 2 yang saling berselang-seling (terkonjugasi).
Elektron dalam senyawa ini dapat beresonansi (terdelokalisasi) sehingga
menyebabkan struktur benzena menjadi sangat stabil dan sukar
mengalami reaksi adisi.
1. Pernyataan berikut ini yang salah mengenai senyawa benzena adalah….

A. Merupakan hidrokarbon siklik

B. Memiliki ikatan tunggal dan rangkap yang terkonjugas
C. Memiliki elektron yang terlokalisasi
D. Memiliki rumus umum CnHn
E. Bersifat stabil dan sukar mengalami reaksi adisi
2. Penjelasan yang tepat mengenai kestabilan senyawa benzena adalah….

A. Sukar mengalami reaksi adisi

B. Memiliki ikatan tunggal dan rangkap yang berselang – seling
C. Memiliki elektron yang dapat mengalami resonansi
D. Memiliki struktur siklik sehingga sukar diputuskan
E. Memiliki elektron yang terlokalisasi
JENIS SENYAWA TURUNAN BENZENA

MONOSUBSTITUSI DISUBSTITUSI POLISUBSTITUSI

1 atom H pada 2 atom H pada Lebih dari 2 atom

benzena diganti benzena diganti H pada benzena
oleh atom atau oleh atom atau diganti oleh atom
gugus lainnya gugus lainnya atau gugus lainnya
 TATA NAMA BENZENA MONOSUBTITUEN

Aturan penamaan terdiri dari 2 cara :

A B
Nama subtituen + benzena Nama umum/nama dagang
IUPAC Trivial
senyawa turunan benzena
 TATA NAMA BENZENA DISUBTITUEN

SUBTITUEN SAMA SUBTITUEN BEDA

1. Nomor posisi subituen + nama 1. Tentukan subtituen prioritas (subtituen

subtituen dengan awalan di + benzena;
atau
2. Awalan orto (1,2), meta (1,3), para (1,4) +
nama subtituen dengan awalan di +
benzena
prioritas + benzena menjadi rantai
induk)
2. Nomor letak subtituen non-prioritas +
nama subtituen non-prioritas + rantai
induk

Gugus prioritas
-COOH > SO3H > -CHO > -CN > -OH > -NH2 > -R > NO2 > -X
 GUGUS PENGARAH ORTO, META DAN PARA
Gugus pengarah berfungsi untuk menentukan letak subtituen kedua dan seterusnya dari
subtituen pertama. Orto : posisi subtituen kedua berada pada C kedua dari subtituen pertama
(1,2), meta : posisi subtituen kedua berada pada C ketiga dari subtituen pertama (1,3), dan para :
posisi subtituen kedua berada pada C keempat dari subtituen pertama (1,4)

Pengarah ORTO dan PARA Pengarah META

• -NH2, -NHR, -NR2 • -CO-R

• -OH • -COOR
• OR • -SO3H
• NH-CO-R • -CHO
• C6H5 (aril) • -COOH
• R (alkil) • -CN
• X (halogen) • NO2
• NR3+
Aktivasi bertambah Deaktivasi bertambah
 TATA NAMA BENZENA POLISUBTITUEN

1. Tentukan subtituen yang prioritas

2. Subtituen prioritas + benzena menjadi rantai induk
3. Penulisan nama : No. letak subtituen non-prioritas + nama subtituen non-prioritas (diurutkan
sesuai abjad jika lebih dari 1) + nama rantai induk
2. Senyawa-senyawa berikut ini yang bukan merupakan benzena monosubstitusi
adalah….

A. Toluena
B. Fenol
C. Anilina
D. Benzal dehid
E. Xylena
2. Jawaban E

Pembahasan :
Benzena monosubtitusi adalah senyawa benzena yang telah diganti 1
atom H nya oleh atom / gugus yang lain

a. toluena : c. aniline e. xylena

b. fenol : d. Benzal dehid

3. Nama senyawa di samping adalah….

A. Trimetil trinitro benzena

B. Trinitro metil benzena
C. Trimetil nitro benzena
D. Metil nitro benzena
E. Metil trinitro benzena
3. Jawaban B

Pembahasan :

Gugus metil (-CH3) lebih prioritas dibandingkan

dengan gugus NO2, sehingga rantai induk
senyawa tersebut adalah benzena dengan
gugus metil (-CH3). Gugus nitro dalam senyawa
tersebut adalah sebagai cabang. Sehingga nama
senyawa di samping adalah trinitro metil
benzene.
3. Berikut ini yang termasuk senyawa benzena disubtituen, kecuali…

A. Ikloro benzena
B. Hidroksi fenol
C. Etil toluena
D. Nitro anilina
E. Orto kloro xylena
4. Nama IUPAC senyawa berikut ini yang benar adalah…

A. 2-hidroksi-4-amino-benzaldehid
B. 4-hidroksi-2-amino-benzaldehid
C. 2-benzaldehid-5-amino-fenol
D. 5-benzaldehid-2-amino-fenol
E. 3-hidroksi-4-benzaldehid-anilina
5. Senyawa berikut yang memiliki nama asam para amino benzoat adalah…
 REAKSI BENZENA

ALKILASI BENZENA HALOGENASI BENZENA

Substitusi 1 atom H dengan Substitusi 1 atom H dengan

Definisi gugus alkil (R = CnH2n+1) gugus halogen (X = F, Cl, Br, I)

Skema

Contoh
 REAKSI BENZENA

NITRASI BENZENA SULFONASI BENZENA

Substitusi 1 atom H dengan Substitusi 1 atom H dengan

Definisi gugus nitro (NO2) gugus sulfonat (SO3H)

Skema

Contoh
4. Senyawa A pada reaksi berikut adalah….

A. Metil benzena
B. Metil benzene
C. 1-fenil propana
D. Dimetil benzene
E. etil metil benzena
4. Jawaban C

Pembahasan :
6. Senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara benzena dengan etilbromida
menggunakan katalis Fe memiliki struktur….
7. Produk X yang dihasilkan dari reaksi berikut memiliki nama….

A. Benzena sulfonat
B. Nitro benzena
C. Asam benzena sulfonat
D. Amino benzena
E. Asam orto nitro benzene sulfonat
KEGUNAAN BENZENA
KEGUNAAN BENZENA
Tahukah kamu?

Kandungan Capsaicin di dalam cabai

rawit merah lebih banyak dibandingkan
pada cabai merah besar. Capsaicin
merupakan senyawa turunan benzena
yang memiliki sensasi pedas.
8. Nama IUPAC senyawa benzena yang banyak dimanfaatkan untuk bahan pembersih
cairan lantai atau disinfektan adalah….

A. Fenol
B. Karbol
C. Nitro benzena
D. Hidroksi benzena
E. Asam benzoat
9. Fungsi senyawa amino benzena dan asam benzoat berturut – turut adalah….

A. Cairan disinfektan dan pengawet makanan ringan

B. Pengawet makanan ringan dan pewarna textil
C. Pewarna textile dan disinfektan
D. Pewarna textile dan pengawet makanan
E. Pengawet makanan ringan dan pengawet preparat biologis
10. Struktur, nama, dan fungsi senyawa turunan benzena berikut yang tepat adalah….
• Benzena merupakan senyawa hidrokarbon siklik segi enam
dengan rumus molekul C6H6
• Sifat senyawa benzena adalah cairan pada suhu ruang dan
sangat stabil karena adanya elektron yang dapat mengalami
resonansi (terdelokalisasi)
• Berdasarkan jumlah atom H yang disubstitusi oleh atom lain,
benzena dibagi menjadi 3, yaitu monosubstitusi, disubstitusi dan
polisubstitusi
• Reaksi senyawa benzena terdiri dari alkilasi, halogenasi, nitrasi
dan sulfonasi
• Benzena dan turunannya memiliki banyak kegunaan dalam
kehidupa sehari – hari, antarai lain sebagai pengawet makana,
cairan disinfektan dan pewarna diazonium (pewarna textil).
 Temukan kata – kata tersembunyi dalam kumpulan huruf berikut !

V A S A M B E N Z O A T
H A K L O E B I A X O S
N G J G R N I T R A S I
J B A H A Z K R A L A C
K W M Q F E N O L K B A
E K X I K N A B A I C J
T A I U S A B E N L M L
T O L U E N A N I A S Q
R E E M M U R Z T S U A
A L N C O T N E E I F H
H M A A T R A N I L I N
K Q E N E A M A M A T T
Senyawa 1-fenil propana dapat dibuat melalui reaksi…
antara… dengan…menggunakan katalis… (gambarkan
struktur dan tata nama senyawanya)

Senyawa trinitrotoluena dapat dibuat melalui reaksi… dan…

antara senyawa… dengan… (gambarkan struktur dan tata
nama senyawanya)