BENZENA

Benzena adalah senyawa organik siklik (berbentuk cincin) dengan enam atom karbon yang
bergabung membentuk cincin segi enam. Rumus molekulnya adalah C6H6., bukan senyawa tidak
jenuh karena sulit mengalami reaksi adisi tapi mengalami substitusi. Monosubstitusi C6H5X tidak
mempunyai isomer, jadi atom C dan H ekuivalen.
Pengukuran spektroskopik menunjukkan bahwa molekul benzena adalah planar dan semua
ikatan karbon-karbonnya sama panjang yaitu 1,39 oA. Ikatan karbon-karbon pada benzena panjangnya di
antara ikatan karbon-karbon tunggal (1,47 oA) dan ikatan karbon-karbon rangkap (1,33 oA). Hal ini
dapat dibenarkan karena ikatan karbon-karbon pada benzena mengalami resonansi (berpindah-pindah).
Inilah sebabnya mengapa benzena sukar mengalami adisi.
Kemudian Kekule mengajukan struktur lingkar 6 dengan 3 ikatan rangkap yang berkonjugasi dan
selalu berpindah-pindah (beresonansi)
Disederhanakan
menjadi

Sifat-sifat benzena
1) Cairan tak berwarna, mudah terbakar.
2) Uap benzena bersifat racun, berbau tak enak.
3) Tak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.
4) Membeku pada suhu 5,5 °C dan mendidih pada suhu 80,1 °C.
Kegunaan Benzena
1) Bahan untuk obat-obatan.
2) Pelarut lemak, damar, lilin.

1. BEBERAPA TURUNAN BENZENA MONO SUBSTITUSI

Yaitu 1 atom H diganti oleh atom atau gugus atom dengan nama lazim sebagai berikut :

2. TURUNAN BENZENA DISUBSTITUSI

Turunan Benzena disubstitusi mempunyai 3 isomer, yaitu pada posisi 1,2 atau orto, osisi 1,3 atau meta
dan posisi 1,4 atau para

Aturan penamaan turunan benzena disubstitusi adalah sebagai berikut :

1. Tentukan struktur utama turunan benzena yang menjadi prioritas ( urutan prioritas : - COOH; -
SO3H; -CHO; -OH; -NH2) sedang gugus yang lain sebagai cabang (-R; -NO2; -X / halogen )
2. Penomoran dimulai dari atom C yang mengikat gugus fungsi prioritas
3. Sebutkan ( dengan angka atau awalan orto, meta, atau para ) dan nama substituen (cabang), diikuti
nama turunan benzena yang menjadi prioritas

Asam -2-hidroksi
benzoat Asam-4-nitro benzoat
(Asam o-hidroksi (asam p-nitro benzoat)
benzoat)
3. TURUNAN BENZENA TRISUBSTITUSI ATAU LEBIH (lihat pada materi benzena
sebelumnya)
1. Tentukan struktur utama turunan benzena yang menjadi prioritas ( urutan prioritas : - COOH; -
SO3H; -CHO; -OH; -NH2)
2. Penomoran dimulai dari atom C yang mengikat gugus fungsi prioritas
3. Sebutkan posisi dan nama substituen (cabang) sesuai urutan abjad, diikuti nama turunan benzena
yang menjadi prioritas

3-kloro-2,4,6-trinitro toluena
atau 2-kloro-4-metil-2,4,6-trinitrobenzena (betulkan penamaan ini)

4. REAKSI PADA BENZENA

1. REAKSI SUBSTITUSI PADA BENZENA

• BENZENA + X2 → Ar-X + HX
• BENZENA + HONO2 → Ar-NO2 + H2O
• BENZENA + HOSO3H → Ar-SO3H + H2O
• BENZENA + RX → Ar-R + HX
• BENZENA + R-OH → Ar-R + H2O
• BENZENA + RCOCℓ → Ar-CO-R + HCℓ
2. REAKSI ADISI BENZENA
• BENZENA + H2 AℓCℓ3 SIKLO HEKSANA
• BENZENA + Cℓ2 uv BHC (benzena heksa klorida)
3. REAKSI OKSIDASI TOLUENA → ASAM BENZOAT

5. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA

• BENZENA : Pelarut, bahan dasar membuat karet sintetis dan nilon 66
• FENOL : bersifat asam lemah, fenol dalam air disebut karbol untuk antiseptik tapi beracun
• ASAM SALISILAT : obat sakit kepala yang dikenal dengan nama aspirin/asetosal
• ASAM BENZOAT dan NATRIUM BENZOAT: bahan pengawet makanan.
• ANILINA : bahan dasar untuk pembuatan zat warna.
• Benzaldehid digunakan untuk parfum dan zat warna.
• Nitro benzena digunakan untuk pembuatan anilin dan bahan peledak (TNT = 2,4, 6– trinitro toluena).