SENYAWA AROMATIK

Kimia Organik Kala Dulu

Senyawa Aromatik
• Dulu digunakan untuk menerangkan senyawa
pemberi aroma seperti benzaldehid (dari buah
cherries, peaches, dan almonds), toluena (dari
balsam Tolu), dan benzena (dari distilat batubara
)

• Sekarang digunakan untuk merujuk kelas

senyawa yang mengandung enam karbon
seperti cincin benzena dengan tiga ikatan
rangkap dua 2
 Kimia Organik kala kini
Senyawa Aromattik
• Kebanyakan senyawa secara alami adalah bagian senyawa
aromatik
• Hormon steroidal estron
• Analgesik morfin

• Kebanyakan obat sintetik adalah bagian senyawa aromatik

• Obat antigelisah diazepam (Valium)
• Benzena
• Ditemukan sebagai penyebab depresi sumsum tulang
• Menyebabkan leukopenia, atau menurunkan sel darah
putih kalau terpapar dalam waktu lama

3
 Penamaan Senyawa Aromatik
Senyawa aromatik
diberi nama dengan
nama non-sistematik
• Nama nonsistematik
tidak dianjurkan tetapi
diizinkan oleh IUPAC
• Nama umum
metilbenzena adalah
toluene
• Nama umum
hydroksibenzena
adalah fenol
• Nama umum
aminobenzena adalah
anilina

4
 A LOT OF NICE-SMELLING COMPOUNDS
(SPICES IN PARTICULAR) HAVE BENZENE RINGS
cinnamaldehyde (cinnamon)
thymol
HC CH CHO
(thyme)

OH

OH CHO
OMe
eugenol cuminaldehyde
(cloves) (cumin)

CH2 CH CH2

Hence, compounds having benzene rings eventually came

to be know as “AROMATIC COMPOUNDS.
 Penamaan Senyawa Aromatik

Benzena monosubstitusi
• Nama sistematiknya sama caranya
dengan hidrokarbon lainnya
• – Benzena digunakan sebagai nama induk
• C6H5Br adalah bromobenzena
•
C6H5NO2 adalah nitrobenzena

•
C6H5CH2CH2CH3 adalah
propilbenzena

7
 Penamaan Senyawa Aromatik

Arena
• Benzena tersubstitusi alkil
• Namanya tergantung pada ukuran gugus alkil
• Substituen alkil yang lebih kecil dari cincin (6
karbon atau kurang), dinamai sebagai benzena
tersubstitusi alkil
• Substituen alkil yang lebih besar dari cincin (7
karbon atau lebih), dinamakan alkana tersubstitusi-
fenil

8
 Penamaan Senyawa Aromatik

Fenil
• Diturunkan dari bahasa Latin “pheno” (“I bear light
= saya memancarkan cahaya”)
• Michael Faraday menemukan benzena pada tahun 1825 dari residu
berminyak yang ditinggalkan gas berilluminasi yang digunakan pada
lampu jalanan di London
• Gunakan untuk satuan –C6H5 bila cincinbenzena dianggap sebagai
substituen

9
 Penamaan Senyawa Aromatik

Benzil
• Digunakan untuk gugus C6H5CH2–

1
0
 Penamaan Senyawa Aromatik

Benzena di-substitusi
• Dinamai mengunakan salah satu
awalan berikut:
1. ortho- (o-)
Benzena ortho-
•
disubstitusi mempunyai
dua substituen pada
posisi 1,2
2. meta- (m-)
• Benzena meta-disubstitusi
mempunyai dua substituen
pada posisi 1,3
• para- (p-)
• Benzena para-disubstitusi
mempunyai dua sub9stituen
pada posisi 1,4
 Penamaan Senyawa Aromatik

Benzena dengan lebih dari dua substituen

• Dinamai dengan nomor posisi disetiapnya dan gunakan
nomor serendah mungkin
• Substituen diurut menurut abjad dalam penulisan nama

Beberapa senyawa aromatik monosubstitusi ada di Tabel 8.1

dapat dijadikan sebagai nama induk, dengan substituen
utama (-OH pada fenol atau –CH3 pada toluena) terikat ke
C1 pada cincin
1
2
2. Gambarkan senyawa berikut:
a. 4-bromo-1-etil-3-kloro benzena
b. 2,4,6-trinitrotoluena
c. 0-bromo fenol
d. t-butil benzena
e. 3-fenil-2-pentanol