XII/II

“LEMBAR KERJA PESERTA DIDIK”

Pertemuan 1
STRUKTUR & TATA NAMA SENYAWA
BENZENA DAN TURUNANNYA

Nama :
__________________

Kelas :
__________________

Kelompok :
__________________

Anggota Kelompok :

1.

2.

3.

TUJUAN PEMBELAJARAN
1. Peserta didik dapat menggambarkan struktur benzena melalui wacana
yang diberikan dengan benar
2. Peserta didik dapat menentukan struktur senyawa turunan benzena
berdasarkan nama senyawa yang diberikan dengan benar.
3. Peserta didik dapat menentukan nama senyawa turunan benzena
berdasarkan rumus struktur yang diberikan dengan benar.
 Petunjuk LKPD
ulkanlah informasi dari berbagai sumber belajar (buku kimia, bahan ajar dan internet)
ah petunjuk soal dengan teliti untuk setiap kegiatan
sikanlah bersama teman kelompok dan meyakinkan setiap anggota kelompok paham dengan setiap ja
u yang diberikan adalah 25 menit, gunakan waktu sebaik mungkin!

A. MATERI
1. Benzena
Benzena pertama kali ditemukan oleh Michael Faraday pada
tahun 1825. Faraday mengisolasi benzena dari residu minyak yang
tertimbun dalam pipa induk gas di London dan memberinya nama
hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada tahun 1833, ilmuan
Jerman Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui
distilasi asam benzoat dan kapur.
OH

C=O
Panas
+ CaO (s) + CaCO3 (s)

Asam Benzoat Kalsium Oksida Benzena Kalsium

Karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan

benzin. Pada tahun 1845, ilmuan inggris, Charles Mansfield yang
bekerjasama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi
benzena dari ter batu bara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai
produksi benzena dari ter batu bara dalam skala industri.
 2. Senyawa turunan benzene
Senyawa benzena memiliki 6 atom H. Bila salah satu atau lebih
atom H pada benzena digantikan (substitusi) dengan atom atau gugus
atom lain (substituen) maka senyawa tersebut dinamakan senyawa
turunan benzena. Substituen inilah yang membedakan senyawa
turunan benzena yang satu dengan yang lainnya. Substituen yang
berbeda memiliki nama yang berbeda pula dengan senyawa turunan
benzena lainnya dan kegunaannya juga berbeda.

B. KEGIATAN 1
Jelaskan perkembangan struktur benzena menggunakan kata kunci berikut
terkait dengan strukturnya.

Struktur alifatik Struktur cincin heksagonal Rimus Struktur Hipotetik

Kekule’ Linus Pauling

H H
C
C C

C C

H C H
H
 C. KEGIATAN 2
1. Benzena Satu Substituen
OH CH3 Cl
H H H H H H

H H H H H H
H H H
hidroksi benzena metil benzena kloro benzena

Jadi bagaimana penamaan benzena dengan satu substituen?

Kesimpulan
 Tuliskan nama senyawa turunan benzena berikut ini

NH2
CH2CH3 Br
H H
H H H H

H H
H H H H
H
H H

2. Benzena Dua Substituen

Pada penulisan struktur dan tata nama senyawa turunan benzena dengan substitusi 2
atom H untuk substituen-substituen yang tidak sejenis harus memperhatikan posisi
subsituennya. Salah satu gugus dianggap sebagai gugus utama dan gugus yang lain
dianggap sebagai gugus terikat.

Apabila dua atom H dari molekul benzena yang disubstitusi maka ada tiga kemungkinan
posisi substituen yang terikat pada atom-atom karbon
X
orto

para
meta

F F F
H F H H H H

H H H F H H
H H F
1,2-difluorobenzena 1,3-difluorobenzena 1,4-difluorobenzena
Orto-difluorobenzena meta-difluorobenzena para-difluorobenzena
Jadi dapat disimpulkan bahwa

Posisi Orto (o)

Apabila kedua substituen terletak pada.......................................
Posisi meta (m)
Apabila kedua substituent terletak pada......................... ...........
Posisi para (p)
Apabila kedua substituen terletak pada……………………….......

Latihan

Gambarkan struktur dari senyawa turunan benzena berikut ini

p-dibromobenzena asam m-nitrobenzoat m-nitrofenol

3. Benzena tiga Substituen

Perhatikan contoh berikut ini
OH
Br Br

H H
Br

1. Gugus .........lebih prioritas sehingga dianggap gugus utama, sedangkan

gugus .......... sebagai gugus terikat
2. Gugus utama mendapat nomor lebih kecil sehingga nama senyawa dari struktur
disamping adalah.............................................
Latihan
Tuliskan nama senyawa turunan benzena berikut ini
COOH OH
Cl
H H H H
H Cl

NO2 NO2 H Cl
Cl H
H Cl
H

Gambarkan struktur dari senyawa

a. 2-bromo-5-klorotoluena b. 2-hidroksi-4-amino benzaldehid

D. KEGIATAN 3
Jawablah pertanyaan berikut!
1. Suatu senyawa turunan benzena memiliki 2 substituen yaitu OH - dan Cl- yang posisinya
saling para..
a. Gambarkan struktur senyawa bersebut
b. Tentukan nama senyawa tersebut
Jawaban:
Struktur

Nama
senyawa: .........................................
 2. Suatu senyawa turunan benzena memiliki 2 substituen yaitu satu gugus metal dan 3
gugus NO2- yang letaknya saling simetris. - struktur senyawa tersebut
a. Gambarkan rumus struktur
b. Tentukan nama senyawa tersebut
Jawaban:
Struktur

Nama
senyawa: ........................................

Kesimpulan:
Penulisan struktur dan tata nama senyawa turunan benzena dengan 2 atom H atau lebih yang
disubtitusi harus memperhatikan ……………………………………..……………………
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
….
..............

Daftar Pustaka
Sudarmo, Unggul. 2013. Kimia Kelas XII SMA /MA. Jakarta: Erlangga

Sutresna, Nana.2006. Kimia SMA untuk kelas XII Semester 2. Bandung: Grafindo
Media Pratama
 Kunci Jawaban

B. KEGIATAN 1
Jelaskan perkembangan struktur benzena menggunakan kata kunci berikut
terkait dengan strukturnya.

Rumus Struktur Hipotetik Struktur alifatik Struktur cincin heksagonal

Kekule’ Linus Pauling

Pada awalnya, para ahli kimia

mengusulkan bahwa benzena
mempunyai struktur alifatik
dengan ikatan rangkap dua dan
tiga

Pada tahun 1865, Friedrich August

Kekule mengusulkan strukur
benzena sebagai cincin H
heksagonal yang terdiri dari 6 H H
C
atom C dengan ikatan tunggal C C
dan rangkap dua yang bergantian
C C
antara atom – atom C. Jadi, C
H H
terdapat 3 ikatan tunggal dan 3 H
ikatan rangkap dua dalam
struktur benzena Kekule.
Model ini pun digunakan bertahun
– tahun karena mampu
menjelaskan sifat – sifat dan
 Namun, sejalan dengan
perkembangan ilmu kimia yang
semakin canggih, bukti – bukti
menunjukan bahwa struktur
benzena versi Kekule tidak dapat
menjelaskan fakta – fakta yang
ada. Berdasarkan fakta – fakta
tersebut, tahun 1931 Linus
Pauling merumuskan struktur
benzena sebagai struktur yang
berada di antara dua struktur
Kekule yang memungkinkan.
Struktur ini disebut rumus
struktur hipotetik.

(a) Rumus struktur hipotetik

menunjukan bahwa struktur
yang sebenarnya berada di
antara kedua struktur tersebut,
bukan kesetimbangan dinamis
antara keduanya.
(b) Campuran dua struktur Kekule
ini dilambangkan sebagai

C. KEGIATAN 2

1. Benzena Satu Substituen

Jadi bagaimana penamaan benzena dengan satu substituen?

Nama turunan diperoleh dengan menggabungkan nama substituen sebagai awalan yang diikuti dengan kata benzena.
Kesimpulan
 Tuliskan nama senyawa turunan benzena berikut ini
CH2CH3 Br NH2
H H H H H H

H H H H H H
H H H

Etil benzena Bromo benzena Amino benzena

2. Benzena Dua Substituen

F F F
H F H H H H

H H H F H H
H H F
1,2-difluorobenzena 1,3-difluorobenzena 1,4-difluorobenzena
Orto-difluorobenzena meta-difluorobenzena para-difluorobenzena
Jadi dapat disimpulkan bahwa

Posisi Orto (o)

Apabila kedua substituen terletak pada atom C yang bersebelahan atau berada pada atom C 1
dan 2
Posisi meta (m)
Apabila kedua substituen berselang satu atom C atau berada pada atom C 1 dan 3
Posisi para (p)
Apabila kedua substituen pada atom C bersebrangan atau berada pada atom C 1 dan 4
 Gambarkan struktur dari senyawa turunan benzena berikut ini
p-dibromobenzena asam m-nitrobenzoat m-nitrofenol

Br COOH OH
H H H H H H

H H H NO2 H NO2
Br H H

3. Benzena tiga Substituen

Perhatikan contoh berikut ini

OH
Br Br

H H
Br

1. Gugus OH lebih prioritas sehingga dianggap gugus utama,

sedangkan gugus Br sebagai gugus terikat
2. Gugus utama mendapat nomor lebih kecil sehingga nama senyawa
dari struktur disamping adalah 2,4,6-tribromofenol

Latihan
Tuliskan nama senyawa turunan benzena berikut ini
Cl
COOH OH
H Cl
H H H H

Cl H
NO2 NO2 H Cl
H
H Cl
Asimetris triklorobenzena

1,2,4-triklorobenzena Asam 3,5-dinitrobenzoat 3,4-diklorofenol

 Gambarkan struktur dari senyawa turunan benzena berikut

a. 2-bromo-5-klorotoluena b. 2-hidroksi-4-amino benzaldehid

CH3 CHO
Br H H OH

H Cl H H
H CH3

D. KEGIATAN 3
1.
OH

Nama senyawa: p-klorofenol (4-

klorofenol)
Cl

2.
CH3
O2N NO2

Nama senyawa: 2,4,6-trinitrotoluena

NO2

penulisan struktur dan tata nama senyawa turunan benzena dengan substitusi 2 atom H
untuk substituen-substituen yang tidak sejenis harus memperhatikan posisi
subsituennya. Urutan penomorannya adalah

—COOH, —SO3H, —CHO, —CN, —OH, —NH2, —R, —NO2, —X

Urutan prioritas dari kanan ke kiri semakin besar