KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

“Flavanoid

Disusun Oleh :

Febby Marsyanti Geiner

(20501005)

PROGRAM STUDY S1 KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA, ILMU PENGETAHUAN ALAM, DAN KEBUMIAN

UNIVERSITAS NEGERI MANADO

2022
 FLAVANOID

 Pengertian Flavanoid
Flavanoid merupakan kelompok senyawa fenol alam dan suatu golongan metabolilt
sekunder yang tersebar merata di dalam tumbuhan. Flavonoid mempunyai kerangka dasar
yang terdiri dari 15 atom C, 2 cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai propan (C3)
yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga, sehingga membentuk suatu
konfigurasi C6-C3-C6, susunan dari senyawa tersebut dapat menghasilkan 3 jenis struktur,
yaitu:
- 1,3 – diarilpropan (Flavonoid)
- 1,2 – diarilpropan (isoflavonoid)
- 1,1 – diarilpropan (neoflavonoid)
Flavonoid adalah suatu golongan metabolit sekunder yang tersebar merata dalam dunia
tumbuh-tumbuhan, termasuk salah satu golongan fenol alam terbesar. Dalam tumbuhan
terdapat sebagai campuran dan jarang ditemukan sebagai flavonoid tunggal. Terikat pada
gula sebagai suatu senyawa glikosida dan aglikon flavonoid dalam bentuk aglikosida.
Struktur inti dari flavanoid ini ditunjukkan pada gambar dibawah ini

 Klasifiikasi flavanoid
Secara rinci flavonoid dapat diklasifikasikan menjadi dalam beberapa bagian : flavon,
flavonol, flavonon, flavononol, isoflavon, antosianin, auron dan khalkon.
 Flavon
Flavon lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat dalam
berbagai bentuk terhidroksilasi. Senyawa flavanoid ini memiliki kerangka dasar:
Flavanol alami yang paling sederhana adalah galangin, 3,5,7-tri-hidroksiflavon;
sedangkan yang paling rumit hibissetin adalah 3,5,7,8,3`,4`,5` heptahidroksiflavon.
Bentuk khusus hidroksilasi (C6(A)-C3-C6(B), dalam dimana C6(A) adalah turunan
phloroglusional, dan cincin B adalah 4- atau 3,4- hidroksi.
Senyawa ini adalah apigenin, luteolin, dan tangeritin. Semua senyawa ini
memiliki peran hamper sama yaitu sebagai antioksidan, atau penangkap radikal
 bebaas. Selain itu dapat digunakan sebagai peningkat daya tahan tubuh karena
memiliki sifat memperkuat dinding sel sehingga tubuh dapat lebih bertahan dari
serangan agen penyebab penyakit.

 Flavonol
Jenis senyawa ini paling banyak terdapat di alam dari pada jenis flavanoid yang
lain. Senyawa-senyawa ini beragam sebagai akibat perbedaan pada posisi gugus -
OH pada phenolnya. Contoh senyawa adalah quercetin yang terdapat di suah apel
sebagai antioksidan dan antianging. Selaiin itu, ada juga senyawa myricetin yang
terdapat di anggur dan sayuran, senyawa ini juga sebagai antioksidan.

 Flavanon
Jenis flavanoid ini mirip dengan jenis flavanoid flavon tetapi pada flavanol tidak
memiliki ikatan rangkap pada cincin C.
Beberapa senyawa yang termasuk kedalam jenis ini adalah hespertin yang
terdapat pada buah jeruk yang diperoleh dalam bentuk glikosidanya. Senyawa ini
merupakan suatu glikon. Senyawa ini juga memiliki efek sebagai antioksidan dan
anti inflamantory pada tubuh manusia.
 Flavanonol
Sama halnya dengan flavanoid flavanon. Jenis ini mirip dengan flavanol tetapi
dengan struktur dasar flavan yang tidak memiliki ikatan rangkap pada cintin C.
 Isoflavon
Isoflavon merupakan golongan flavanoida yang jumlahnya sangat sedikit, dan
sukar dicirikan karena reaksiinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun.
 Beberapa isoflavon berwarna biru muda bila dilihat dibawah sinar ultraviolet
setelah diberi uap ammonia. Senyawa isoflavon mempunyai aktivitas sebagai
antioksidan yang dapat mengurangi resiko penyakit kanker, jantung coroner, dan
osteoporosis.
Senyawa ini mempunyai aktifitas biologis sebagai penangkap radikal bebas
penyebab kanker karena berkaitan dengan struktur dan gugus-gugus yang
berikatan pada struktrur molekulnya. Adanya gugus OH ganda, gugus OH pada
atom C3 ataupun C5 yang berdekatan dengan gugus C=O pada strukturnya
berhubungan terhadap aktifitas biologisnya.

 Antosianin
Antosianin adalah pigmen berwarna merah, ungu, dan biru yang terdapat pada
seluruh tumbuhan kecuali fungi. Sebagian besar antosianin dalam bentuk
glikosida, biasanya mengikat satu atau dua unit gula seperti glukosa, galaktosa,
ramnosa, dan silosa. Jika monoglikosida, maka bagian gula hanya terikat pada
posisi 3, dan pada posisi 3 dan 5 bila merupakan diglikosida dan bagian
aglikionnya disebut antosianidin.

 Auron dan Khalkon

Auron berupa pigmen kuning yang terdapat pada bunga tertentu dan Bryofita.
Auron ditandai dengan adanya struktur 2-benzilidenekumaranon. Khalkon tidak
mempunyai inti pusat heterosiklik tetapi ditandai oleh adanya 3 rantai karbon
dengan gugus keton dan a,p tidak jenuh
 Ekstraksi Senyawa Flavanoid
Aglikon flavonoid adalah polifenol, karena itu mempunyai sifat kimia sebagai senyawa
fenol, yaitu bersifat agak asam, sehingga dapat larut dalam basa. Kelarutan flavonoid
dipengaruhi oleh golongan dan substituennya, sehingga untuk melakukan ekstraksi
digunakan pelarut yang mempunyai polaritas sesuai dengan flavonoidnya (Markham,
1988).
Pada umumnya flavonoid sedikit larut dalam pelarut polar misalnya etanol, metanol,
butanol, aseton dan sebagainya. Flavonoid juga mudah larut dalam air, karena adanya gula
yang terikat. sedangkan aglikon flavonoid yang kurang polar misalnya isoflavon, flavanon
dan flavon serta flavanol yang termetoksilasi cenderung lebih mudah larut dalam eter dan
kloroform (Markham, 1988).
Sedangkan untuk flavonoid yang memiliki sifat kepolaran rendah yang biasa ditemukan
pada tumbuhan padang pasir dan paku, paling baik diisolasi dengan cara merendam bahan
tumbuhan yang masih segar ke dalam larutan heksana atau eter dan dilakukan selama
beberapa menit (Markham, 1988).

 Isolasi Flavanoid
Metode paling utama dan berguna untuk mengisolasi atau memisahkan campuran
flavonoid adalah kromatografi kertas. Sedangkan kromatografi lapis tipis adalah cara
analisis cepat, karena hanya membutuhkan sampel yang relative sedikit dengan waktu
yang cukup singkat. Tipe flavonoid yang akan dipisahkan akan berpengaruh dalam
memilih fase gerak dan fase diam (Markham, 1988).
Ekstrak yang didapatkan selain mengandung flavonoid dengan tingkat kepolaran yang
rendah juga mengandung bahan-bahan lain yaitu lilin dan lemak, dimana kedua bahan
tersebut dapat dipisahkan dengan menggunakan kromatografi sehingga didapatkan
flavonoid yang bebas dari bahan-bahan tersebut dan murni (Markham, 1988 ).
 Karakterisasi dan Identifikasi Flavanoid
Secara umum golongan senyawa flavonoid biasanya ditentukan dengan uji warna,
penentuan larutan, bilangan Rf dan ciri spectra ultraviolet. Flavonoid dapat
diklasifikasikan berdasar pada perbedaan reaksi warna dan kelarutannya (Markham,
1988). Spektrofotometri serapan ultraviolet dan serapan tampak barangkali merupakan
cara tunggal yang paling berguna untuk menganalisis struktur flavonoid, cara tersebut
digunakan untuk membantu mengidentifikasi jenis flavonoid dan menentukan pola
oksigen (Markham, 1988).
 DAFTAR PUSTAKA

Flavanoid lengkap defenisi struktur klasifikasi isolasi gambar. (2017, December 31).
Retrieved from pharmacy.my.id: http://www.pharmacy.my.id/2017/12/flavonoid.html

Heliawati, L. (2018). Kimia Organik Bahan Alam. Bogor: Pascasarjana-UNPAK.