PRAKTIKUM

ISOLASI SENYAWA BAHAN FARMASI

SENYAWA GLIKOSIDA FLAVONOID
ISOLASI DARI DAUN SINGKONG

Nama : Intan Wulan Sari

NIM : 1813015051
Kelas : S1 A 2018
Percobaan :5
TUGAS PENDAHULUAN

1. Jelaskan secara singkat tentang flavonoid!

Jawab
Flavonoid adalah senyawa polifenol yang mempunyai 15 atom karbon yang
tersusun dalam konfigurasi C6 -C3 -C6 , yaitu dua cincin aromatik yang dihubungkan
oleh 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga. Flavonoid
terdapat dalam semua tumbuhan hijau sehingga dapat ditemukan pada setiap ekstrak
tumbuhan (Markham, 1988). Golongan flavonoid dapat digambarkan sebagai deretan
senyawa C6 -C3 -C6 , artinya kerangka karbonnya terdiri atas dua gugus C6 (cincin
benzena tersubstitusi) disambungkan oleh rantai alifatik tiga karbon (Robinson, 1995).
Tumbuhan yang mengandung flavonoid banyak dipakai dalam pengobatan
tradisional. Hal tersebut disebabkan flavonoid mempunyai berbagai macam aktivitas
terhadap macam-macam organisme (Robinson, 1995). Penelitian farmakologi terhadap
senyawa flavonoid menunjukkan bahwa beberapa senyawa golongan flavonoid
memperlihatkan aktivitas seperti antifungi, diuretik, antihistamin, antihipertensi,
insektisida, bakterisida, antivirus dan menghambat kerja enzim (Geissman, 1962).

2. Sebutkan dan jelaskan secara singkat klasifikasi flavonoid! Gambarkan strukturnya!

Jawab :
Flavonoid adalah kelompok dengan berat molekul rendah berbasis inti 2-fenil-
kromon yang merupakan biosintesis dari turunan asam asetat / fenilalanin dengan
menggunakan jalur asam shikimat. Secara tradisional, flavonoid diklasifikasikan dengan
tingkat oksidasi, annularitas cincin C, dan sambungan posisi cincin B.
Flavonoid adalah kelompok dengan berat molekul rendah berbasis inti 2-fenil-kromon
yang merupakan biosintesis dari turunan asam asetat / fenilalanin dengan menggunakan
jalur asam shikimat. Secara tradisional, flavonoid diklasifikasikan dengan tingkat
oksidasi, annularitas cincin C, dan sambungan posisi cincin B. Flavon dan flavonol
mengandung jumlah terbesar senyawa, mewakili sebagian kecil flavonoid, yaitu kategori
2-benzoγ-pyron. Quercetin golongan flavonol misalnya, telah dipelajari paling banyak
biasanya. Flavanon dan flavanonol memiliki ikatan jenuh C , dan sering ditemukan
dengan flavon dan flavonol pada tanaman. Isoflavon, seperti daidzein, adalah senyawa 3-
fenil-kromon. Sebagai prekursor utama biosintesis flavonoid, kalcon adalah isomer
pembuka cincin C dari dihydroflavon, bertanggung jawab untuk tampilan warna tanaman.
Struktur flavonoid, aurones adalah cincin C beranggota 5 turunan benzofuran.
Anthocyanidin adalah kelompok yang penting pigmen chromen untuk karakteristik warna
tanaman, ada dalam bentuk ion. Flavanol adalah produk reduksi dari dihydroflavonols,
terutama dengan flavan-3-ol yang terdistribusi pada kerajaan tumbuhan, juga dikenal
sebagai katekin. Namun, masih ada flavonoid lain tanpa kerangka C6-C3-C6, misalnya,
biflavon, kromon, furan dan xanthon. Glikosida, dengan kategori penghubung yang
berbeda, yang mendominasi bentuk flavonoid yang ada. Pilihan sisi glikosilasi dikaitkan
dengan struktur aglycones C2 = C3 (Tian Yang dkk, 2018).
3. Jelaskan secara singkat tentang senyawa glikosida!
Jawab :
Glikosida adalah senyawa alami yang terdiri dari bagian karbohidrat dan bagian

bukan karbohidrat. Bagian bukan karbohidrat paling banyak ditemukan adalah triterpen,

steroid, dan flavanoid; sedangkan molekul karbohidrat yang paling banyak ditemukan

adalah glukosa, galaktosa, xilosa, dan arabinosa. Monosakarida tersebut dapat terikat

pada satu atau lebih atom C pada bagian bukan karbohidrat. Kata glikosida bermakna

karbohidrat atau gula yang umumnya bersifat oksidator yang disebut dengan glikon,

sedangkan bukan gula disebut dengan aglikon. Ikatan kimia bentukan glikosida

menyerupai eter sehingga secara kimiawi dalam proses pembentukannya selalu

melepaskan air atau H2O.

Seluruh senyawa glikosida tersebut terutama glikosida steroid dan triterpen pada

umumnya bersifat antimikrobaa karena memiliki sifat tegangan permukaan yang

disebabkan oleh adanya dua kutub polar dan non-polar yang dapat merusak dinding sel

mikroba dan menyebabkan kematian mikroba itu sendiri, meskipun tidak semua mikroba.

Namun demikian letak gugus karbohidrat juga menentukan sifat tersebut sehingga

senyawa glikosida tidak seluruhnya memiliki aktivitas antimikroba yaitu dipengaruhi

letak gugus karbohidrat tersebut.

(Rijai, 2016).
4. Sebutkan dan gambarkan struktur contoh senyawa flavonoid aglikon dan glikosida!
Sebutkan juga sumber tanamannya (masing-masing 3)!
Jawab :
• Senyawa Flavanoid Aglikon contohnya yaitu, sebagai berikut :
1. Flavone terdapat dalam tanaman seledri, camomile, dan daun mint.

2. Kalkon terdapat dalam tanaman tomat, strawberry, dan beri-berian

3. Isoflavon terdapat dalam tanaman kacang-kacangan

• Senyawa Flavanoid Glikosida contohnya yaitu sebagai berikut :

1. Flavanoid-O-Glikosida
 2. Flavanoid-C-Glikosida

(Alfaridz, 2018)

5. Jelaskan sifat fisiko kimia dari rutine! Gambarkan strukturnya!

Jawab :
Sifat fisikokimia dari rutine yaitu memiliki rumus molekul C27H30O16, berat molekul 610,
51 g/mol, rutin murni berwarna kuning atau kuning kehijauan yang berbentuk kristal
jarum.Kelarutan rutin adalah 1 gram larut dalam 1 liter air, 200 ml air mendidih, 7 ml
alkohol mendidih. Larut dalam piridin, formamide dan larutan alkali. Sukar larut dalam
alkohol, aseton, etil asetat, tak larut dalam kloroform, eter, benzen, petroleum eter. Isolasi
rutin menggunakan etanol 95% panas (Riyanto, 1990).
 Daftar Pustaka

Alfaridz, Faizal dan Riezki Amalia. 2018. Review jurnal : klasifikasi dan aktivitas farmakologi
dari senyawa aktif flavonoid. Jurnal Farmaka, Suplemen Volume 16 Nomor 3.

Geissman, T. A. 1962. The Chemistry of Flavonoid Counpound, Hal 51, Pergamon Press,
Oxford.

Markham, K.R. 1988. Cara Mengidentifikasi Flavonoid, diterjemahkan oleh Kosasih

Padmawinata, 15. Penerbit ITB, Bandung.

Rijai, Laode. 2016. Senaywa Glikosida Sebagai Bahan Farmasi Potensial Secara Kinetik. J.
Trop. Chem. Volume 3 No. 3.

Riyanto, S., 1990, Analisis Metabolit Sekunder: Flavonoid, 171-190, Universitas Gajah Mada,
Yogyakarta

Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi, Edisi VI, Hal 191-216,
Diterjemahkan oleh Kosasih Padmawinata, ITB, Bandung.

Tian-yang., Wang., Qing Li., Kai-shun Bi. (2018). Bioactive flavonoids In Medicinal Plants:
Structure, Activity And Biological Fateasian. Journal Of Pharmaceutical Sciences, 13,
12–23