TUGAS FITOKIMIA

“FLAVONOID”

Disusun Oleh :
Isnani Handayanti
27717432

FAKULTAS FARMASI DAN ILMU KESEHATAN

UNIVERSITAS GUNADARMA
2019
 Flavonoid sulfat

• Fllavonoid sulfat merupakan golongan flavonoid

lain yang bersifat mudah larut dalam air. Senyawa
ini memiliki satu ion sulfat atau lebih, yang terikat
pada hidroksil fenil atau gula.
• Secara teknis senyawa ini sebenarnya bisulfat
karena terdapat sebagai garam, yaitu flavon O-
SO₃K. Banyak yang berupa glikosida bisulfat,
bagian bisulfat terikat pada hidroksil fenol yang
mana saja masih bebas atau pada gula.
• Tampaknya senyawa ini terdapat terbatashanya
pada angiospermae dan terutama pada
angiospermae yang mempunyai hubungan ekologi
dengan habitat air.
Struktur flavonoid
sulfat
Contoh tanaman :
1. Kencur
Spesies : kaemferiae galanga L
Famili : zingiberacea
Khasiat : analgetik
KENCUR
Kandungan : flavonoid, alkaloid, saponin
Simplisia : rhizoma
2. Daun jamblang
Spesies : syzygium cumini
Famili : myrtaceae
Khasiat : antimikroba
Kandungan : flavonoid, resin, tanin,
alkaloid
Simplisia : folium

DAUN JAMBLANG
 Biflavonoid

• Biflavonoid adalah flavonoid dimer, walaupun prosianaidin

dimer (suatau dasarnya katekin) biasanya tidak dimasukan
ke golongan ini. Flavonoid yang biasanya terlibat adalah
flavon dan flavanon yang secara biosintesis mempunyai
pola oksigenasi yang sederhana dan ikatan antar flavonoid
berupa ikatan karbon atau kadang-kadang ikatan eter.
• Monomer flavonoid yang digabungkan menjadi biflavon
dapat berjenis sama atau berbeda, dan letak ikatannya
berbeda.
• Jenis ikatan karbon yang lebih sering ditemukan ialah :
ikatan golongan agatisflavonoid, golongan kupresulflavon,
golongan amentoflavon (mis. Golongan robustaflavon ) dan
ikatan eter ialah : ikatan gol. Hinokiflavon dan golongan
oknaflavon.
 Struktur biflavonoid

Contoh tanaman :
1. Garcinia
Spesies : garcinia tetranda
Famili : cluseaceae
Kandungan : biflavonoid
Simplisia : kulit kayu
Garcinia
Sifat fisika kimia:
• Sifat fisika kimia dari biflavonoid menyerupai sifat
monoflavonoid pembentuknya (misalnya spektrup
UV-Vis, uji warna, dll). Dan akibatnya kadang-kadang
bisflavonoid ini sukar dikenali. Meski demikian,
kromatografi pada silika gel dapat membedakan
monomer dan dimer dengan jelas dan dapat dipastikan
dengan cara peleburan basa atau spektroskopi masa.
• Biflavonoid jarang ditemukan sebagai glikosida, dan
penyebarannya terbatas tedapat terutama pada
gimnospermae. Suatau telaah menyeluruh yang
merinci penyebarannya di alam dan jenis strukturnya
telah terbit dan baru-baru ini telah di perbarui.
 Aglikon flavonoid yang aktif-optik

• Dari struktur dapat dilihat bahwa sejumlah aglikon flavonoid

mempunyai atom karbon asimetrik dan dengan demikian
menunjukan keaktifan optik (yaitu memutar cahaya
terpolarisasi-datar). Yang termasuk ke dalam gol. Flavonoid ini
ialah : flavon, dihidroflavon, katekin, pterokarpan, rotenoid dan
beberapa biflavonoid.
• Putaran aglikon flavonoid alam berkaitan demgam stereokimia-
mutlak flavonoid.
• Suatu senarai kolerasi putaran struktur yang berguna dilihat
berikut ini (cis dan trans menunjukan hubungan antara proton-
proton yang terdapat pada atom karbon asimetrik yg
berdampingan)
Kolerasi Putaran Struktur
Struktur golongan flavonoid
Aglikon flavonoid Flavonoid O-glikosida

Flavonoid C-glikosida
Biflavonoid
 Pedoman penyebaran jenis flavonoid di alam

• Flavonoid merupakan kandungan khas tumbuha hijau kecuali

alga dan hornwort. Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua
bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepung sari,
nektar, bunga, buah buni, dan biji. Flafonoid hanya sedikit
tetdapat di hewan, mis. Dlm kelenjar bau beranng-berang,
propolis, dan di dalam sayap kupu-kupu. Itupun dengan
anggaan bahwa flavonoid tersebut berasal dari tumbuhanyeng
menjadi makanan hewan tersebut dan tidak dibiosintesis dlm
tubuh mereka.
• Penyebaran flavonoid pada tumbuhan dapat dilihat pada tabel di
bawah ini sebagai pedoman unutk mengetahui flavonoid apa
saja yang mungkin dijumpai pada pemeriksaan golongan
tumbuhan tertentu.
Flavonoid
pada
tumbuhan
• Penyebaran jenis flavonoid golongan terbesar yaitu
angiospermae.
• Selain satu satunya contoh flavonoid yang terdapat dalam
klorofita dan sintesis flavon yang terhalogenasi oleh fungi,
penyebaran flavonoid terbatas pada golongan tumbuhan
dengan tingkat kerumitan briofita atau yg lebih tingi.
• Ha; penting dalam penyebaran flavonoid dalam tumbuhan
ialah adanya kecendurungan kuat bahwa tumbuhan yang
secara taksonomi berkaitan akan mengasilkan flavonoid yang
jenisnya serupa. Jadi, informasi tentang jeis flafonoid yg
mungkin ditemukan pada tumbuhan yg sedang ditelaah
seringkali diperoleh dengan melihat pustaka yg berkaitan
misalnya dari marga dan suku yg sama.
 Tahap kerja unutk menentukan struktur flavonoid

1. Carilah informasi mengenai jenis flavonoid yg biasa ditemukan

pada tumbuhan yg berkaitan
2. Murnikan flavonoid yg akan ditelaah
3. Dari gerakan flavonoid pada kromatografi kertas tentukan apakah
bentuknya glikosida atau aglikon. Bila aglikon lewati tahap 4-7
4. Bila glikosida, buatlah spektrum serapan UV-VIS dan hidrolisis
dengana sam
5. Analisis hasilnya dengan KKt untuk menentukan apakah
terbentuk aglikon , dan tentukan apakah jenisnya O-glikosida,
dan O-glukoronida, atau C-glikosida serta apakah flavonoid
terasilasi atau flavonoid sulfat. Jika diduga asilasi lihatlah tahap
16
6. Pisahkan gula dari aglikon
7. Analisis guladengan KKt ataudengan KGC
8. Buatlah spektrum UV-vis aglikon yg sudah dimurnikan dan coba
tafsirkan. Kemudian baningkan dengan spektrum flavonoid yg
sudah dikenal.
9. Jika spektrumnya sama, bandingkan langsung aglikon yg
diperiksa denganaglikon yang diduga itu )aglikon autentik) atau
pastikan struktur dengan menggunakan spektrofotometri massa,
resonansi magnet inti atau analisis umum.
10. Jika tak ada spektrum yg cocok, gunakan cara SM atau RMI
untuk menetukan struktur lebih lanjut
11. Jika aglikon itu baru atau aglikon pembanding tidak ada,
cobalah antar-ubah aglikon yang dikenal, atau sebaliknya
12. Jika gula dan aglikon telah diidentifikasi, cobalah tentukan
letak O-gliokosilasi dengan membandingkan spektrum UV-Vis
aglikon dan glikosida. Atau membandingkan spektrum RMI
13. Juka analisis gula atau gerakan glikosida pada KKt
menunjukan gula lebih dari satu, mungkin tempat O-glikosilasi
lebih dari stu. Karena itu lakukan hidrolisis sebagian dan atau
hidrolisis enzim dan analisis hasilnya seperti ditafsirkan di atas
14. Jika gula atau lebih terikat pada satu tempat, ikatan antar-
glikosidik paling baik diidentifikasi dengan RMI-C (atau kadang-
kadang dengan RMI-H atau SM)
15. Bandingkan glikosida flavonoid yg diperiksa (jika ebelumnya
telah ada yg melaporkan )dengan cuplika autentik, atau cara lain,
bandingkan data dengan data yg diterbitkan. Ingatlah gugus sulfat
atau asil mungkin tak terdeteksi pada tahap 5, adanya gugus itu
akan mempengaruhi sifat fisika.
16. Untuk mengidentifikasi gugus asil dan menentukan letaknya,
gunakan hidrolisis basa untuk memustuskan ikatan dan KKt ,
RMI-C atau SM untuk mengidentifikasi dan RMI-C untuk
menentukan letaknya
17. Jika tahap 5 menunjukan adanya C-glikosida dan tak terlihat
adanya perubahan gerakan setelah mendapat perlakuan asam,
cobalah reaksi tata susun wessly-moser. Mono- dan di-C-glikosida
dibedakan dengan gerakan pada KKt.
18. Jika tahap 5 menunjukan adanya C-glikosida dan terlihat
adanya perubahan gerakan pada KKt setelah mendapat perlakuan
asam, C0glikosida itu juga ter-O-glikolisasi. Tentukan tempat
glikolisasi sepetri tahap 12
19. Jika tahap 8 menunjukan adanya O-glikosilai gula yang terikat
pada atom C, gunakan data SM atau RMI-C untuk menetukan letak
ikatan. Kemudian lihat tahap 15
TERIMAKASIH