FLAVONOID 1

 Flavonoid merupakan salah satu golongan senyawa fenol alam

yang terbesar.
 Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau.
 Flavonoid merupakan kelompok senyawa yang memiliki 2 cincin
aromatik yang dihubungkan dengan 3 atom C, disertai dengan
ikatan atom O yang merupakan ikatan oksigen heterosiklik.
 Flavonoid merupakan senyawa yang merupakan zat warna/
pigmen warna merah, ungu, biru, dan sebagian zat warna
kuning yang ditemukan pada tumbuh-tumbuhan.
Bagian tanaman Famili
PERSEBARAN FLAVONOID
Nama tanaman Nama senyawa
Bunga Asteraceae Matricaria chammomila L. Apigenin 7-glukosida, Luteolin-7-O-glukosida,
(kamomile) Patuletin-7-O-glukosida, kuersimetrin.
Myrtaceae Caryophyllus aromaticus L. (cengkeh) Kuersetin, kaemferol, mirisetin, isokuersetin
Malvaceae Hibiscus sabdariffa L. (rosela) Gosipetin, hibisetin, sabdaretin
Buah Rubiaceae Morinda citrifolia L. (mengkudu/pace) Rutin, kuersetin
Papilionaceae Phaseolus vulgaris L. (buncis) Kuersetin, kaemferol, mirisetin
Kulit buah Rutaceae Citrus sp. (jeruk) Rutin, naringenin, naringin, hesperidin
Lythraceae Punica granatum L. (delima) Kuersetin, rutin
Biji Fabaceae Parkia roxburghii Luteolin
Daun Anacardiaceae Anacardium occidentale (daun jambu Kaemferol, kuerstin
mete)
Asteraceae Blumeae balsamifera (daun sembung) Kuersetin
Myrtaceae Syzigium polyanthum (daun salam) Flouretin, kuersitrin
Rhizoma Zingiberaceae Languas galanga Galangin, kaemferol, kuersetin
Umbi lapis Amaryllidaceae Allium sschoenoprasum (Kucai) Kaemferol, kuersetin, isoramnetin
Akar Fabaceae Glycyrrhiza glabra L. (akar manis) Likuiritin, isolikuiritin,
 Flavonoid juga tersebar pada jenis paku-pakuan, lumut, dan Gymnospermae.
Jenis Flavonoid yang ditemukan
Lumut hati C- dan O-glikosida flavon
Lycopodium Flavon, O-glikosida
Paku-pakuan O-glikosida flavonol
Flavanon
Khalkon, dihidrokalkon
Proantosianidin, antosianin
Gymnospermae Flavon
Biflavon
Flavanon
Flavonol, dihidroflavonol
Proantosianidin, antosianin
 Struktur flavonoid
Flavonoid merupakan
senyawa yang memiliki
kerangka dasar C6-C3-C6
yaitu, 2 cincin aromatik
yang dihubungkan dengan
3 atom C, biasanya dengan
ikatan atom O yang berupa
ikatan oksigen heterosiklik.
 NOMENKLATUR
MENURUT IUPAC, TATA NAMA FLAVONOID DIKELOMPOKKAN DALAM:
 1. Flavonoid / 1,3 di-aril propan :
berasal dari 2-fenil-1,4 benzopiron

 2. Isoflavonoid / 1,2 di-diaril propan :

berasal dari 3-fenil-1,4 benzopiron

 3. Neoflavonoid/ 1,1 di-aril propan :

berasal dari 4-phenil-1,2 benzopiron
Flavonoid O-glikosida
 Flavonoid O-glikosida, adalah flavonoid yang satu (atau lebih) gugus –OH nya berikatan dengan satu
(atau lebih) molekul gula.
 Ikatan tersebut lebih mudah terurai dengan adanya asam.
 Pengaruh glikolisasi menyebabkan flavonoid menjadi kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam
pelarut polar (seperti: air, metanol, etanol).
 Glukosa merupakan gula yang paling umum terlibat. Gula lain yang kadang ditemukan: alosa,
manosa, fruktosa, apiosa, dan asam glukuronat serta galakturonat.
 Secara kimia, semua gugus -OH pada setiap posisi dalam kerangka inti flavanoid dapat terikat gula,
namun kenyataannya -OH pada tempat tertentu mempunyai peluang yang lebih besar untuk
terglukosilasi, yaitu:
1. OH pada posisi C no.7  pada flavon, isoflavon, dan dihidroflavon
2. OH pada posisi C no. 3 dan no.7  pada flavonol dan dihidroflavonol
3. OH pada posisi C no. 3 dan 5  pada antosianidin

Apigenin 7-O- β- D-Glukopiranosida

Flavonoid C-glikosida
 Flavonoid C-glikosida adalah flavonoid yang memiliki gula
yang terikat langsung pada atom C di cincin benzena,
berupa ikatan karbon-karbon yang tahan asam
(dibandingkan dengan O-glikosida).
 Gula yang terikat pada atom C hanya ditemukan pada atom
C no.6 dan C no.8 dalam kerangka inti flavonoid.
 Jenis gula yang sering terlibat antara lain: glukosa,
galaktosa, ramnosa, xilosa, arabinosa.
 Jenis aglikon yang paling lazim ditemukan adalah flavon,
selain itu : isoflavon, flavanon, dan flavonol Apigenin 8-C-β- D-Glukopiranosida (viteksin)
 SIFAT FLAVONOID
 Flavonoid merupakan polifenol  punya sifat kimia dari senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga
dapat larut dalam basa.
 Bila di biarkan dalam larutan basa, dan disamping itu terdapat oksigen, banyak yang akan terurai.

 Flavonoid merupakan senyawa polar karena punya sejumlah gugus hidroksil atau suatu gula (dlm bentuk
glikosida)  maka larut dalam pelarut polar, seperti air, etanol, metanol, butanol, aseton, DMSO, DMF.
 Aglikon yang kurang polar (seperti: isoflavon, flavanon, dan flavon termetilasi, dan flavonol) cenderung
lebih mudah larut dalam pelarut non polar, seperti: eter dan kloroform
 Flavonoid dapat membentuk kompleks dengan protein melalui ikatan hidrogen. Bila kandungan sel
tumbuhan bercampur dan membran menjadi rusak selama proses isolasi, senyawa fenol cepat sekali
membentuk kompleks dengan protein. Akibatnya sering terjadi hambatan terhadap kerja enzim pada
ekstrak tumbuhan kasar.
 Ekstraksi senyawa fenol-tumbuhan dengan etanol mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzim
 Kegunaan flavonoid
Pada tumbuhan:

 pigmen bunga dan daun untuk menarik serangga yang

membantu proses penyerbukan dan penyebaran biji,
 pengatur tumbuh (golongan flavon)
 pengatur fotosintesis,
Kegunaan flavonoid dalam bidang farmasi:
1. Mengurangi kekakuan dan permeabilitas kapiler (aktivitas seperti vitamin P) mis.
Rutin, diosmin, hesperidin, kalkon termetilasi
2. Antiinflamasi (apigenin, krisin, taxifolin, gossypin)
3. Antialergi dan hepatoprotektor (isobutrin, hispidulin, flavanolignan)
4. Antispasmodik (flavonoid thymi dan Lamiaceae lainnya), hipotensif
5. Menurunkan kadar kolesterol serum (beberapa isoflavon)
6. Diuretik (golongan flavon terhidroksilasi)
7. Antibakteri dan antifungi (kuersetol, isoflavon, flavanon, hesperidin)
8. Antivirus (apigenin, narigenin, hesperidin)
9. Antitumor ( leukosianidol, 4,4’-dihidroksikalkon )
10. Menghambat beberapa macam enzim ( histidin dekarboksilase, elastase,
lipooksigenase, siklooksigenase )
11. Antioksidan (kuersetin)
12. Konstriktor otot polos
13. Imunomodulator
14. Aktifitas estrogen (isoflavonoid)
 PENGHASIL FLAVONOID
KALKON
 Pigmen kuning terang pada daun dan bunga
kuning
 Merupakan prekusor semua kelompok flavonoid.
 Diisolasi dari anggota: Acanthaceae, Compositae,
Liliaceae, Scrophulariaceae

 Contoh : butein, okanin (dari Acacia)

 Strukturnya dapat dibedakan dari senyawa
flavonoid lain dari cincin C3 yang terbuka.
DIHIDROKALKON
 Penyebaran terbatas pada
Rosaceae, Ericaceae
 Contoh : floridzin, mempunyai efek
pengaturan pertumbuhan pada
apel, menyebabkan glukosuria pada
hewan, menyebabkan tanaman
tahan terhadap penyakit
FLAVON
 Flavon merupakan pigmen warna kuning yang tersebar luas pada
tumbuhan tinggi
 Sering terdapat sebagai glikosida, tetapi lebih sedikit dibanding
flavonol
 Flavon berbeda dengan flavonol karena tidak memiliki gugus 3–
hidroksi, hal ini berpengaruh pada serapan UV, gerakan
kromatografi dan dan reaksi warnanya, sehingga hal ini dapat
digunakan unutk membedakannya.
 Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasilmetan

 Flavon stabil terhadap asam kuat, dan eternya mudah di dealkilasi

dengan penambahan HI atau HBr atau dengan aluminium klorida
dengan pelarut inert.
 Beberapa contoh kelompok flavon : apigenin,
luteolin, krisin, tangeritin, krisoeriol
 Semua senyawa ini memiliki peran hampir
sama yaitu sebagai antioksidan (penangkap
radikal bebas). Selain itu juga sebagai
peningkat daya tahan tubuh karena memiliki
sifat memperkuat dinding sel sehingga tubuh
dapat lebih bertahan dari serangan agen
penyebab penyakit.
 Contoh tanaman yang mengandung flavon
adalah seledri, lada (hanya luteolin), dan
peterseli (hanya apigenin)
 Bentuk C-glikosida alam dari flavon
Gula yang terikat (Glikon)
Nama lazim Aglikon
C-6 C-8
Viteksin Apigenin - Glukosa
Isoviteksin Apigenin Glukosa -
Orientin Luteolin - Glukosa
Isoorientin Luteolin Glukosa -
Skoparin Krisoeriol - Glukosa
 IDENTIFIKASI FLAVONOID
(REAKSI WARNA)
•Larutan uji + serbuk Mg + HCl 5M
Uji Shinoda •Warna merah lembayung  flavonon, flavonol, flavanonol, dihidroflavonol
•Warna kuning jingga  flavon, kalkon, auron

• Larutan uji diuapkan + aseton + serbuk asam borat dan asam oksalat 
Reaksi Taubock keringkan  residu + eter  lihat dibawah sinar UV 365 nm
• Warna hijau kuning  senyawa flavonoid

• Larutan uji diuapkan + aseton + serbuk asam borat dan asam sitrat  keringkan 
Reaksi Wilson residu + eter  lihat dibwh sinar UV 365 nm
• warna kuning tidak berfluoresensi  flavonoid

• Larutan uji + serbuk Zn + HCl 5M

Uji dgn serbuk Zn • Warna merah hingga merah lembayung  dihidroflavonol
• Tidak berwarna atau warna merah muda lemah  flavanon dan flavonoid

• Larutan uji + FeCl3

Uji FeCl3 • Warna hijau biru  flavonoid yang memiliki gugus hidroksil bebas pada cincin A
atau B
IDENTIFIKASI FLAVONOID (REAKSI WARNA)
LANJUTAN...
• Warna kuning sampai kuning kemerahan  Flavanon dan flavanol
• Warna merah biru  Antosisanin
Uap amonia • Warna orange atau coklat  Flavononol
• Dalam suasana asam menjadi merah dan lembayung  Khalkon/auron

• Campuran asam sitrat dan asam borat

Pereaksi sitroborat • fluoresensi kuning,kuning kehijauan dengan sinar UV 366 nm  Flavonoid

• Warna kuning  terbentuk kompleks dengan flavonoid

• Kompleks dari flavonoid dengan gugus hidroksil berkedudukan orto tidak
Pereaksi aluminium stabil dengan asam dan akan terurai kembali.
klorida • flavonoid dengan gugus hidroksil yang berkedudukan dekat gugus
karbonil akan stabil dengan penambahan asam.

• Warna kuning  Flavon dan flavonol

Asam sulfat • Warna merah atau merah kebiru-biruan  khalkon/auron
• Warna orange sampai merah  flavanon
TERIMAKASIH