flavonoid

Annisa Firdaus,S.Farm.,Apt
Gambar 1. Struktur umum flavonoid, isoflavonoid, dan
neoflavonoid (Grotewold, 2006).
Ciri struktur flavanoid
 Flavonoid...............
Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan.
Larut dalam air, senyawa ini bertanggung-jawab pada warna
dalam bunga, buah, dan kadang-kadang daun.
Warna kuning, yaitu chalkon, auron, dan flavonol yang kuning;
warna merah, biru, dan merah ungu adalah antosianin. Mereka
bertindak sebagai ko-pigmen, contohnya ko-pigmen flavon dan
flavonol yang tidak bewarna melindungi antosianin.
Molekul ini menyerap radiasi UV-dekat: warna ini hanya dapat
dilihat oleh serangga, yang merupakan daya tarik untuk
mengambil nektar, shg terjadi perpindahan serbuk sari (pollens
transport).
 Flavonoid.....
Flavonoid :merupakan senyawa polifenol yang
memiliki inti dasar terdiri dari 15 atom karbon
yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6
dengan dua cincin aromatik yg dihubungkan
oleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak
dapat membentuk cincin ketiga.
 Biosintesis secara umum
Tugaaasss 1???????????????
 Glikosilasi Flavonoid

Menurut aglikonnya senyawa flavonoid dibagi

menjadi:
Flavon
Flavonol
Flavanon(ol)
Antosianidin.
 1. Flavon

Flavon
Contoh :
Apigenin
Apigenin terdapat pada tanaman Apium
graviolens familia Umbeliferae.
merupakan genin dari suatu glikosida Apiin
yaitu ikatan gula pada atom C no 7 berupa
glukosa + apiosa
 2. Flavonol

Contoh : Quersetin
Gugus hidroksi pada atom C no 3 mengikat :
o Rhamnosa quersitrin
o Rutinosida rutin
o Glukosa isoquersetin
o Galaktosa hiperosida
 Flavanon

Contoh : Naringin
Terdapat pada tanaman Citrus sp familia
Rutaceae
Bentuk glikosida: gula terletak pada atom C no
7
Pada naringin atom C no 7 mengikat rutinosa
 ANTOSIANIDIN

Contoh: Cyanidin
Menyebabkan warna merah dan biru, sebagai
glikosida disebut Sianin.
terdapat pada tanamanCentauria cyanus,
pada tanaman tersebut selain sianin juga
terdapat senyawa metil sianidin (peonidin),
senyawa peonidin ini juga terdapat pada
tanaman Peonies.
 Sifat Flavonoid

Glikosida flavonoid larut dalam air.

Pemanasan dengan asam encer (hidrolisis)
akan memecahkannya menjadi flavon dan
turunannya (flavon, flavonol, dan isoflavon)
dan monosakarida.
Bersifat asam sehingga larut dalam basa
Merupakan senyawa polar karena memiliki
sejumlah gugus hidroksil
 Sebagai antibakteri karena flavonoid sebagai
derivat dari fenol dapat menyebabkan rusaknya
susunan dan perubahan mekanisme permeabilitas
dari dinding sel bakteri.
Sebagai antioksidan yaitu kemampuan flavonoid
untuk menjalankan fungsi antioksidan, bergantung
pada struktur molekulnya, posisi gugus hydroksil
memiliki peranan dalam fungsi antioksidan dan
aktivitas menyingkirkan radikal bebas.
 Identifikasi flavonoid
Senyawa-senyawa flavonoid terdapat dalam
semua bagian tumbuhan tinggi; seperti
bunga,daun,ranting, kayu, kulit kayu, dan akar.
Akan tetapi senyawa flavanoid tertentu
seringkali terkonsentrasi dalam suatu jaringan
tertentu, misalnya antisionidin adalah zat
warna dari bunga,buah, dan daun.
 Proses Ekstraksi Flavonoid

Ekstraksidilakukanberdasarkanmetodeekstraksipana
sataudingin (GlikosidaflavonoiddanAglikonflavonoid)
Hidrolisis dengan HCl 2 M selama 3020 menit pada
suhu 100C, saring, filtrat diekstraksi dengan etil
asetat. Kalau berwarna ekstrak dengan air kemudian
dipanaskan dan ekstraksi dengan amil alkohol
 Identifikasi Flavonoid

1. KLT
- pelarut; Metanol
- lapis tipis : silica gel 60F254
- cairan pengembang
a. etil asetat: as format : as asetat glacial : air(100:11:11:20)
b. etil asetat : as format: as asetat glacial: etil metil keton: air ( 50: 7 : 3 : 30: 10)
c. Kloroform : aseton: as format ( 75: 16,5 : 8,5)
d. Kloroform : etil asetat ( 60:40)
e. n-butanol : as asetat glacial: air ( 40 : 10: 50)
Deteksi:
Lampu UV dengan panjang glombang 254 & 366 nm
Uap amonia
Semprot dengan pereaksi sitroborat
 2. PereaksiWarna
Ekstrak ditambah sedikit air, ditambahkan logam magnesium atau seng dan
larutan HCl 2 N, kemudian dipanaskan selama 510 menit. Filtrat disaring panas-
panas lalu didinginkan. Filtrat ditambah amiil alkohol, lalu dikocok kuat-kuat.
Warna merah pada lapisan amil alkohol menunjukkan adanya flavonoid.
NP/PEG (1% difenil asam borat dlm metanol) kemudian 5% PEG (etanol)
* Flavonol: glikosida Quersetin & miricetin orange
Glik. kaempferol, isoramnetin akan berwarna hijau kuning
* Flavon : Glik luteolin akan berwarna orange
Glik apigenin akan berwarna hijau kuning
3. KCKT : Waktu retensi
4. Spektro UV
IsolasidanPemurnianflavonoid:
KLT preparatif
Kromatografikertas
 SIMPLISIA YANG MENGANDUNG GLIKOSIDA
FLAVONOID (MMI JILID VI)
Aeglis Folium (daun Maja): daun Aegel marmelos (L.) Corr. Fam. Rutaceae.
Kandungan: flavonoid, sterol, terpen, minyak atsiri, alkaloid.
Allii cepae Bulbus (umbi Bawang merah) : umbi lapis Allium cepa L. (sin. A.
ascalonicum L.) fam. Amaryllidaceae.
Kandungan:flavonoid(kaemferol, kuersetin), tanin, minyak atsiri t.d. a.l. sikloaliin,
metilaliin, dihidroaliin, floroglusin.
Apii graveolentis Herba (herba Seledri): tanaman Apium graveolens L. tanpa
bunga, fam: Apiaceae.
Kandungan: flavonoid(apiin, apigenin), saponin, tanin 1%, minyak atsiri.
Citri amblycarpae Pericarpium (kulit buah Jeruk limau): kulit buah Citrus
amblycarpa (Hassk.) Ochse (sin. Citrus nobilis Lour. var. amblycarpa (Hassk.)
Ochse, Citrus lemonellus Ham. var. amblycarpa, Citrus aurantiorum var.
amblycarpa, fam. Rutaceae.
Kandungan: flavonoid(hesperidin), sterol, terpen, dan minyak atsiri.
 Terimakasih..................