fenol

Ciri: cincin aromatiknya mengandung satu atau dua gugus hidroksil Cenderung mudah larut dalam air karena seringkali berikatan dengan gula sebagai glikosida, dan biasanya terdapat dalam vakuola sel Sering dibedakan menjadi 2 yaitu fenol sederhana (hanya punya sebuah kerangka fenol), dan polifenol (memiliki dua atau lebih kerangka fenol)

Struktur fenol

Fenol sederhana
Identifikasi relatif mudah
Umumnya volatil, identifikasi dengan GC
dan MS

Umumnya non polar, mudah

dikristalkan, mudah dianalisa tanpa derivatisasi.

polifenol
Identifikasi tergantung ada tidaknya gugus hidroksi Tak ada gugus hidroksi, sulit diidentifikasi, harus dengan Spektro Massa (MS) & NMR

Biosintesis fenolik

Sebagian besar senyawa fenolik adalah produk metabolisme fenilpropanoid

Beberapa senyawa yang tergolong fenol a.l.: Kuinon (benzokuinon, naftokuinon, anthrakuinon, dll.) Fenilpropana Kumarin dan isokumarin Lignan dan lignin Tanin Flavonoid

KUINON
Hampir semua kuinon berupa minyak atau hablur
mempunyai rentang warna mulai dari kuning sampai merah mudah larut dalam pelarut organik seperti benzena.

lanjutan

Beberapa bersifat racun dan antimikroba, dan tumbuhan yang mengandungnya telah digunakan sebagai obat dan racun sejak zaman prasejarah (misalnya kimafilin, plumbagin, eleuterin).

Contoh lain: sikonin (zat warna golongan naftokuinon) yang sudah diproduksi secara komersial menggunakan kultur suspensi sel Lithospermum sp. (antara lain untuk pewarna merah pada lipstick)

Lithospermum sp.

shikonin

Tanin
Tanin: senyawa bersifat fenol dengan rasa
sepat dan mempunyai kemampuan menyamak kulit. Dibagi menjadi 2 golongan yaitu tanin kondensasi (tanin katekin) dan tanin terhidrolisiskan

lanjutan

Mencegah pemakanan oleh herbivora, karena menyebabkan inaktifasi enzim pencernaan herbivora. Juga bersifat antimikroba.

Beberapa tanin bersifat antioksidan, menghambat pertumbuhan tumor, menghambat enzim seperti reverse transkriptase dan DNA topoisomerase, dan ada yang bersifat toksik pada hati (hepar)

Contoh tanin

Flavonoid
Senyawa polifenol dengan 15 atom karbon tersusun sebagai 2 cincin benzen yang dihubungkan oleh 3 atom karbon rantai alifatik sehingga membentuk kerangka dasar C6-C3-C6 Biasanya OH akan membentuk siklisasi di tengah, membentuk cincin non benzen

Kerangka flavonoid

Kerangka umum flavonoid dan sistem penomoran untuk turunan flavonoid

lanjutan

Flavonoid dibagi menjadi kelas: flavonol, flavon, isoflavon, flavanon, flavanonol, chalkon, dan auron, berdasarkan cincin heterosiklik-oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan. Flavonoid sering terdapat sebagai glikosida (salah satu gugus OH tersubstitusi gula). Bila dihidrolisis gula akan lepas dan molekul fenoliknya disebut aglikon.

lanjutan

Kerangka beberapa flavonoid

lanjutan

Flavonoid mencakup banyak pigmen yang paling umum dan terdapat pada seluruh dunia tumbuhan bahkan fungi. Telah dikenal lebih dari 4000 flavonoid, baik dalam bentuk aglikon (hampir 500 macam) maupun glikosida diperhatikan. Pada tumbuhan tingkat tinggi, flavonoid terdapat baik dalam bagian vegetatif maupun dalam bunga.

lanjutan

Fungsi flavonoid bagi tumbuhan yang mengandungnya : pengaturan tumbuh, pengaturan fotosintesis, kerja antimikroba dan antivirus, serta kerja terhadap serangga. Sebagai pigmen bunga, flavonoid berperan jelas dalam menarik burung dan serangga penyerbuk bunga.

Beberapa flavonoid tak berwarna, tetapi flavonoid yang menyerap sinar UV diduga penting dalam mengarahkan serangga.

lanjutan

Flavonoid bertindak sebagai penampung yang baik untuk radikal hidroksi dan superoksida, dengan demikian melindungi lipid membran dari reaksi yang merusak.

Aktivitas antioksidasinya ini mungkin dapat menjelaskan mengapa flavonoid tertentu merupakan komponen aktif tumbuhan yang digunakan secara tradisional untuk mengobati gangguan fungsi hati.

Antosianin
Pigmen pada bunga dengan warna merah sampai biru (meskipun apigenidin berwarna kuning), dan banyaknya sampai 30% bobot kering dalam beberapa bunga.

Antosianin juga terdapat pada bagian tumbuhan selain bunga.

Sebagian besar terdapat sebagai glikosida (senyawa fenol yang berikatan dengan gula)

Antosianidin (antosianin tanpa gula)

Rosy red Orange red Purplish red Bluish purple purple

Biosintesis flavonoid