FLAVONOID

Regia Desty R., M.Sc., Apt.

PENDAHULUAN
 Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan.
 Larut dalam air, senyawa ini bertanggung-jawab
pada warna dalam bunga, buah, dan kadang-
kadang daun.
 Warna kuning, yaitu chalkon, auron, dan
flavonol yang kuning;
 warna merah, biru, dan merah ungu adalah
antosianin.
 Molekul ini menyerap radiasi UV-dekat: warna
ini hanya dapat dilihat oleh serangga, yang
merupakan daya tarik untuk mengambil nektar,
shg terjadi perpindahan serbuk sari (pollens
transport).
 Flavonoid merupakan salah satu
golongan senyawa fenol alam yang
terbesar dalam tanaman. Tersusun oleh
15 atom karbon sebagai inti dasarnya.
 Tersusun dari konfigurasi C6-C3-C6 yaitu
2 cincin aromatik dan dihubungkan oleh
tiga atom karbon yang dapat atau tidak
dapat membentuk cincin ketiga.
 Struktur dasar flavonoid:
Khalkon
PENGGOLONGAN FLAVONOID
 Penggolongan senyawa flavonoid mula-mula
didasarkan atas telaah sifat –sifat kelarutan dan
hasil reaksi-reaksi warnanya, kemudian diikuti
dengan pemeriksaan ekstrak yang telah
dihidrolisis dengan metoda kromatografi.
 Flavonoid digolongkan menjadi :

 Aglikon flavonoid
 Flavonoid glikosida
 Flavonoid O-glikosida

 Flavonoid C-glikosida

 Flavonoid sulfat
 Biflavonoid
1. AGLIKON FLAVONOID
 Dibedakan menjadi :
 Flavon
 Flavonol
 Flavanon(ol)
 Antosianidin
2. FLAVONOID GLIKOSIDA
 Flavonoid glikosida adalah flavonoid dimana
aglikonnya berikatan dengan satu atau lebih gugus
gula.
 Flavonoid glikosida dikelompokkan menjadi 2 yaitu:

 Flavonoid-O-glikosida adalah flavonoid dimana

salah satu gugus hidroksil yang terikat pada
flavonoid berikatan dengan gula.
 Flavonoid-C-glikosida adalah flavonoid dimana
gula yang terikat langsung pada atom C
daripada flavonoid atau inti benzena dari
flavonoid.
 keberadaan di alam flavonoid-O-glikosida jauh lebih
banyak dibandingkan dengan flavonoid-C-glikosida
A. FLAVONOID-O-GLIKOSIDA
 satu gugus hidroksil flavonoid terikat pada satu gula
atau lebih dg ikatan hemiasetal yg tidak tahan asam
 Pengaruh glikosida menyebabkan flavonoid menjadi
kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air
(cairan), sehingga memungkinkan penyimpanan
flavonoid di dalam sebuah vakuola sel (tempat
keberadaan flavonoid).
B. FLAVONOID-C-GLIKOSIDA
 Gula juga dapat terikat
langsung pada atom karbon
dari flavonoid dan dalam
hal ini gula terikat pada inti
benzena dengan suatu
ikatan karbon-karbon yang
tahan asam (bila
dibandingkan dengan O-
glikosida)

 glikosida ini disebut C-

glikosida, ikatan terjadi
pada C-6 dan C-8 dalam inti
flavonoid.
3. FLAVONOID SULFAT
 Golongan flavonoid ini mudah larut dalam air
dan mengandung satu ion sulfat atau lebih, yang
terikat pada hidroksil fenol atau gula. Secara
teknis senyawa ini sebenarnya bisulfat karena
terdapat sebagai garam yaitu flavon-O-SO3K,
bagian bisulfat ini biasanya terikat pada
hidroksil fenol yang masih bebas atau pada gula.
 Senyawa ini penyebarannya terbatas sekali yaitu
pada angiospermae yang mempunyai hubungan
ekologi dengan habitat air
4. BIOFLAVONOID
 Biflavonoid adalah flavonoid dimer (2 flavonoid
yang berikatan)
 yang biasa berikatan adalah flavon dan flavanon.

 Ikatannya berupa ikatan karbon atau eter

BIOSINTESIS
FLAVONOID
 BIOAKTIVITAS FLAVONOID
 Flavonoid dapat memberi efek antioksidan dengan
mencegah generasi ROS (Reactive Oxygen species),
langsung menangkap ROS atau secara tidak tidak
langsung terjadi peningkatan enzim
IDENTIFIKASI FLAVONOID
KLT
 pelarut; Metanol
 lapis tipis : silica gel 60F254
 cairan pengembang:
a. etil asetat: as format : as asetat glacial :air(100:11:11:20)
b. etil asetat : as format: as asetat glacial: etil metil keton:
air ( 50: 7 : 3 : 30: 10)
c. Kloroform : aseton: as format ( 75: 16,5 : 8,5)
d. Kloroform : etil asetat ( 60:40)
e. n-butanol : as asetat glacial: air ( 40 : 10: 50)
 Deteksi:
- Lampu UV dengan panjang glombang 254 & 366 nm
- Uap amonia
- Semprot dengan pereaksi sitroborat
 Pemisahan flavonoid dengan KLT dapat
menggunakan penyemprot amoniak/uap
amoniak yang memberikan warna biru
kehijauan, hijau kekuningan, lembayung dan
kuning kecoklatan
 Pereaksi Warna
Ekstrak ditambah sedikit air, ditambahkan
logam magnesium atau seng dan larutan HCl 2
N, kemudian dipanaskan selama 5–10 menit.
Filtrat disaring panas-panas lalu didinginkan.
Filtrat ditambah amiil alkohol, lalu dikocok
kuat-kuat. Warna merah pada lapisan amil
alkohol menunjukkan adanya flavonoid. Uji
positif flavonoid ditunjukkan oleh warna merah,
kuning atau jingga.

flavonon Terbentuk warna merah, kuning atau jingga