FLAVONOID

Pertemuan 9-10
apt. YESI GUSNELTI, S.Farm., M.S.Farm
Outline
• Pendahuluan
• Fungsi/manfaat
• Struktur
• Penggolongan/pengelompokan
• Biosintesis
• Sumber flavonoid
 Pendahuluan
• Flavonoid merupakan kelompok senyawa fenolik terbesar di alam. Banyaknya senyawa flavonoid ini karena
banyaknya jenis tingkat hidroksilasi, alkoksilasi dan glikosilasi pada strukturnya.
 Merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan sebagian zat warna kuning.
 Lebih dari 2000 flavonoid yang berasal dari tumbuhan tumbuhan telah diidentifikasi, diantaranya
senyawa antosianin, flavonol, dan flavon. Antosianin (dari bahasa Yunani anthos=bunga, kyanos, biru
tua) adalah pigmen berwarnayang umumnya terdapat di bunga berwarna merah, ungu, dan biru. Pigmen
ini juga terdapat di berbagai bagian tumbuhan lain, misalnya buah tertentu, batang, daun dan bahkan
akar. Flavonoid sebagian besar terhimpun dalam vakuola sel tumbuhan walaupun tempat sintesisnya
ada di luar vakuola.

Fungsi Flavonoid
a) Secara tidak langsung mengatur pertumbuhan pada akar dan pucuk dan
dormansi.
b) Penangkal serangan penyakit dan obat- obatan.
c) Sebagai senyawa penanda (markers) dalam mengklasifikasikan tumbuhan
Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon yang membentuk
susunan C6-C3-C6

Sistem penomoran senyawa flavonoid secara umum dimulai dari cincin C dan A dengan angka biasa
dilanjutkan ke cincin B angka yang “beraksen”
Pengelompokan - flavonoid
Aglikon

Senyawa flavonoid ada yang berupa

aglikon saja dan ada pula yang berbentuk
Glikosida glikosida (aglikon dan gula). Flavonoid
juga ada yang berikatan dengan gugus sulfat
yang disebut flavonoid sulfat dan ada yang
terikat dengan flavonoid lainnya disebut
Flavonoid biflavonoid
sulfat

Biflavonoid
1. Aglikon flavonoid
• Aglikon Flavonoid dibagi dalam beberapa golongan dengan struktur dasar seperti flavon, flavonol, isoflavon,
katekin, flavanon, leukoantosianin, auron, kalkon dan dihidroflavonol. Adapun struktur dasar dari flavonoid
ditunjukkan oleh gambar berikut ini
 2. Flavonoid glikosida
• Flavonoid glikosida adalah flavonoid dimana
aglikonnya berikatan dengan satu atau lebih gugus
gula.
Pengelompoka
• Pengaruh glikosida ini menyebabkan flavonoid n
kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air
• Gula yang paling umum terlibat adalah glukosa Flavonoid
disamping galaktosa, ramilosa, silosa, arabinosa, O-
fruktosa dan kadang-kadang glukoronat dan
galakturonat. Disakarida juga dapat terikat pada
Flavonoid Glikosida
flavonoid misalnya soforosa, gentibiosa, rutinosa dan glikosida Flavonoid
lain-lain
C-glikosida
a. Flavonoid O-Glikosida
• Flavonoid yang satu atau lebih gugus hidroksilnya berikatan dengan satu atau lebihgula dengan
ikatan hemiasetat, lebih mudah terurai dengan adanya asam
• Akibat ikatan ini, flavonoid menjadi kurang reaktif dan lebih mudahlarut dalam pelarut polar,
etanol, methanol, dan air
• Semua gugus hidroksi pada struktur flavonoid dapat
berikatan dengan gula, tetapi hanya pada beberapa
posisi yang mempunyai peluang lebih besar,
contohnya posisi C-3 dan C-7
• Jenis gula yang terikat paling umum adalah glukosa
dan dapat merupakan mono-, di-, atau trisakarida
b. Flavonoid C-Glikosida
• Gula juga dapat terikat langsung pada atom karbon dari flavonoid dan dalam hal ini gula terikat
pada inti benzena dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam (bila dibandingkan dengan
O-glikosida), glikosida ini disebut C-glikosida, ikatan terjadi pada C-6 dan C-8 dalam inti
flavonoid
• Jenis gula yang terikat lebih sedikit
dibandingkan dengan O-glikosida.
3. Flavonoid sulfat
• Golongan flavonoid ini mudah larut dalam air dan mengandung satu ion sulfat atau lebih, yang
terikat pada hidroksil fenol atau gula. Secara teknis senyawa ini sebenarnya bisulfat karena
terdapat sebagai garam yaitu flavon-O-SO3K, bagian bisulfat ini biasanya terikat pada hidroksil
fenol yang masih bebas atau pada gula. Senyawa ini penyebarannya terbatas sekali yaitu pada
angiospermae yang mempunyai hubungan ekologi dengan habitat air.
 4. Biflavonoid
• Biflavonoid adalah flavonoid dimer dimana yang biasa terlibat di sini adalah flavon dan flavanon
yang secara biosintesis mempunyai pola oksigenasi yang sederhana 5,7,4’ (kadang-kadang
5,7,3’,4’) dan ikatan dan ikatan antar flavonoidnya berupa ikatan karbon-karbon atau kadang-
kadang ikatan eter
• Biflavonoid terdapat pada buah, sayuran, dan bagian
tumbuhan lainnya.. Hingga kini jumlah biflavonoid
yang diisolasi dan dikarakterisasi dari alam terus
bertambah, namun yang diketahui bioaktivitasnya
masih terbatas. Biflavonoid yang paling banyak
diteliti adalah ginkgetin, isoginkgetin, amentoflavon,
morelloflavon, robustaflavon, hinokiflavon, dan
ochnaflavon. Senyawa- senyawa ini memiliki struktur
dasar yang serupa yaitu 5,7,4’-trihidroksi flavanoid,
tetapi berbeda pada sifat dan letak ikatan antar
flavonoid
• Contoh : amentoflavon
SIFAT KIMIA FISIKA
 Aglikon yang kurang polar seperti isoflavon, flavanon, dan flavon serta flavonol yang
termetoksilasi cenderung lebih mudah larut dalam pelarut seperti eter dan kloroform
 Flavonoid berupa senyawa fenol, karena itu warnanya berubah bila ditambah basa atau
amonia, jadi mereka mudah dideteksi pada kromatogram atau dalam larutan

Kelarutan flavonoid antara lain :

 1. Flavonoid polimetil atau polimetoksi larut dalam heksan, petroleum eter (PE), kloroform,
eter, etil asetat, dan etanol. Contoh: sinersetin (nonpolar).
 2. Aglikon flavonoid polihidroksi tidak larut dalam heksan, PE dan kloroform; larut dalam
eter, etil asetat dan etanol; dan sedikit larut dalam air. Contoh: kuersetin (semipolar).
 3. Glikosida flavonoid tidak larut dalam heksan, PE, kloroform, eter; sedikit larut dalam etil
asetat dan etanol; serta sangat larut dalam air. Contoh: rutin.
BIOSINTESIS SENYAWA FLAVONOID
• Struktur senyawa flavonoid secara biosintesis berasal dari
penggabungan jalur sikimat C6-C3 (cincin A) dan jalur
asetat malonat.
• Flavonoid yang dianggap pertama kali terbentuk pada
biosintesis ialah khalkon, modifikasi lebih lanjut mungkin
terjadi pada berbagai tahap dan menghasilkan penambahan
(pengurangan) hidroksilasi, metilasi gugus hidroksil atau
inti flavonoid; isoprenilasi gugus hidroksil atau inti
flavonoid ; metilenasi gugus orto-dihidroksil, dimerisasi
(pembentukan biflavonoid) ; pembentukan bisulfat dan
yang terpenting, glikosilasi gugus hidroksil
(pembentukan O-glikosida) atau inti flavonoid
(pembentukan flavonoid C-glikosida).
BIOSINTESIS
SENYAWA
FLAVONOID
 SUMBER FLAVONOID

 Flavonoid tersebar luas pada tumbuhan tapi jarang terdapat pada bakteri, jamur dan lumut.

 Dalam dunia tumbuhan, flavonoid tersebar luas dalam suku Rutaceae, Papilionaceae (kacang- kacangan),
Labiatae (Ortosiphon), Compositae (contoh: Sonchus arvensis), Anacardiaceae, Apiaceae/Umbeliferae
(seledri, pegagan, wortel), dan Euphorbiaceae (contoh: daun singkong).
 Pada tingkat organ, flavonoid tersebar pada seluruh bagian tanaman seperti biji, bunga, daun, dan batang.

 Pada tingkat jaringan, flavonoid banyak terdapat pada jaringan palisade.

 Pada tingkat seluler, flavonoid bisa terdapat pada dinding sel, kloroplas, atau terlarut dalam sitoplasma.

 Pada paku-pakuan, flavonoidnya berupa flavonoid polimetoksi sehingga hanya terdapat pada dinding sel
dan tidak terdapat pada sitoplasma karena sitoplasma mengandung banyak air sehingga bersifat polar dan
tidak dapat melarutkan flavonoid polimetoksi.
 Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepungsari,
nektar, bunga, buah dan biji.

 Hanya sedikit catatan yang melaporkan flavonoid pada hewan, misalnya dalam kelenjar bau berang-berang,
propilis (sekresi lebah), sayap kupu- kupu, yang mana dianggap bukan hasil biosintesis melainkan dari
tumbuhan yang menjadi makanan hewan tersebut,

 Senyawa antosianin sering dihubungkan dengan warna bunga tumbuhan. Sianidin umumnya terdapat pada
suku Gramineae.

 Senyawa biflavonoid banyak terdapat pada subdivisi Gymnospernae sedang isoflavonoid pada suku
leguminosae.
 Pada tumbuhan yang mempunyai morfologi sederhana seperti lumut, paku, dan paku ekor kuda
mengandung senyawa flavonoid O-GIikosida, flavonol, flavonon, Khalkon, dihidrokhalkon, C-Glikosida .
Angiospermae mengandung senyawa flavonoid kompleks yang lebih banyak.
 Flavonoid adalah pigmen tumbuhan yang paling penting untuk warna bunga yang memproduksi pigmentasi
kuning atau merah/biru di kelopak yang dirancang untuk menarik pollinator hewan.

 Flavonoid dikeluarkan oleh akar tanaman dengan bantuan host ”Rhizobia” dalam tahap infeksi hubungan
simbiotik dengan kacang-kacangan seperti kacang polong, kacang, Semanggi, dan kedelai
 BIOAKTIVITAS FLAVONOID
 Flavonoid (flavonols dan flavanols) umumnya dikenal dengan
aktivitas antioksidan in vitro  pencegahan kanker dan penyakit
kardiovaskular.

 Flavonoid dapat berada di dalam buah-buahan atau sayuran tertentu.

Fungsinya adalah melindungi dinding pembuluh darah, mengurangi
risiko alergi, menjaga kesehatan otak, hingga mencegah beberapa
penyakit kanker.
Sekian