FLAVONOID

Muhammad Faizal Ramadiansyah

XIII Kimia Analisis
Pengertian Flavonoid
• Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari 15 atom karbon yang
umumnya tersebar di dunia tumbuhan. Lebih dari 2000 flavonoid
yang berasal dari tumbuhan telah diidentifikasi, tetapi ada tiga
kelompok yang umum dipelajari, yaitu antosianin, flavonol,
dan flavon. Antosianin (dari bahasa Yunani anthos, bunga dan kyanos,
biru-tua) adalah pigmen berwarna yang umumnya terdapat di bunga
berwarna merah, ungu, dan biru. Pigmen ini juga terdapat di berbagai
bagian tumbuhan lain misalnya, buah tertentu, batang, daun dan
bahkan akar. Flavnoid sering terdapat di sel epidermis. Sebagian
besar flavonoid terhimpun di vakuola sel tumbuhan walaupun tempat
sintesisnya ada di luar vakuola.
Penggolongan Flavonoid
• Flavon lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan
terdapat dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Beberapa
contoh senyawa ini adalah apigenin, luteolin, dan tangeritin.
Semua senyawa ini memiliki peran hampir sama yaitu sebagai
antioksidan. Selain itu senyawa ini juga dapat digunakan
sebagai peningkat daya tahan tubuh karena memiliki sifat
memperkuat diding sel sehingga tubuh dapat lebih bertahan dari
serangan penyebab penyakit.
Penggolongan Flavonoid
• Flavonol Senyawa jenis ini paling banyak terdapat di alam
daripada jenis flavonoid yang lain. Senyawa-senyawa ini
beragam sebagai akibat perbedaan pada posisi Gugus – OH
pada phenolnya. Contoh senyawa adalah quarcetin yang
terdapat di buah apel sebagai antioksidan dan antiaging. Selain
itu ada juga senyawa myricetin yang terdapat di anggur dan
sayuran senyawa ini juga sebagai antioksidan.
Penggolongan Flavonoid
• Flavonon Jenis flavonoid ini mirip dengan jenis flavonoid
flavon tetapi pada flavanon tidak memiliki ikatan rangkap pada
cincin C. Bebepara senyawa yang termasuk kedalam jenis ini
adalah hespertin yang terdapat pada buah jeruk yang diperoleh
dalam betuk glikosidanya, senyawa ini merupakan suatu
aglikon. Senyawa ini juga memiliki efek sebagai antioksidan
dan anti inflamantory pada tubuh manusia.
Penggolongan Flavonoid
• Isoflavon Isoflavon merupakan golongan flavonoid yang jumlahnya
sangat sedikit, dan sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan
pereaksi warna manapun. Beberapa isoflavon berwarna biru muda
bila dilihat dibawah sinar ultraviolet setelah diberi uap ammonia.
Senyawa isoflavon mempunyai aktivitas sebagai antioksidan yang
dapat mengurangi resiko penyakit kanker, jantung koroner, dan
osteoporosis.
• Antosianin Antosianin adalah pigmen berwarna merah, ungu, dan biru
yang terdapat pada seluruh tumbuhan kecuali fungi.
Aglikon Flavonoid
• Aglikon Flavonoid dibagi dalam beberapa golongan dengan struktur
dasar seperti flavon, flavonol, isoflavon, katekin, flavanon,
leukoantosianin, auron, kalkon dan dihidroflavonol.
• Struktur dasar flavonoid
Flavonoid Glikosida
• Flavonoid glikosida adalah flavonoid dimana aglikonnya berikatan
dengan satu atau lebih gugus gula. Flavonoid glikosida
dikelompokkan menjadi 2 yaitu flavonoid-Oglikosida dan flavonoid-
C-glikosida. Flavonoid-O-glikosida adalah flavonoid dimana salah
satu gugus hidroksil yang terikat pada flavonoid berikatan dengan
gula. FlavonoidC-glikosida adalah flavonoid dimana gula yang terikat
langsung pada atom C daripada flavonoid atau inti benzena dari
flavonoid. Dalam kenyataaannya keberadaan di alam flavonoid-O-
glikosida jauh lebih banyak dibandingkan dengan flavonoid-C-
glikosida.
Reaksi Flavon dan Flavonol
• Flavon dan flavonol adalah jenis flavonoid yang sering ditemukan di alam,
flavon mempunyai struktur dari 2 -fenilbenzofiran-4-on, sedangkan flavonol
dapat dianggap 3- hidroksiflavon :
Reaksi Flavon dan Flavonol
• Flavon yang mengandung gugus metoksil atau hidroksil pada posisi 5 bila di panaskan dengan
asam yodida akan mengalami demetilasi, diikuti oleh penataan ulang sebagai akibat
terbukanya cincin flavon dan resiklisasi. Proses ini disebut penataan ulang Wessley-Moser.
Selanjutnya, bila cincin B dari flavon mengandung gugus metoksil atau hidroksil pada posisi
2’, maka penataan ulang W-M dari senyawa flavon ini akan menghasilkan suatu flavon dimana
cincin B dari flavon semula akan berubah menjadi cincin A pada flavon baru
Reaksi Antosianin dan Antosianidin
• Antosianidin termasuk jenis flavonoid yang utama yang banyak ditemukan
di alam dalam bentuk 3 atau 3,5 - glikosida disebut antosianin. Antosianin
adalah senyawasenyawa yang berperan dalam memberikan warna merah,
ungu, dan biru pada kelopak bunga dan buah.
• Contoh antosianin dan antosianin adalah :