BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa aromatic.

Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang menyebabkan warna

pada bunga, kayu pohon tropis, bermacam-macam kapang dan lumut termasuk zat

alizarin.

Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin aromatic

yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan antrasen. Cincin

karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih gugus hidroksil atau

gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari biogenetiknya. Oleh karena itu senyawa

bahan alam aromatic ini sering disebut sebagai senyawa-senyawa fenol walaupun

sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak mengandung gugus fenol dalam

keadaan bebas.

Tumbuhan yang mengandung flavonoid banyak dipakai dalam pengobatan

tradisional. Hal tersebut disebabkan flavonoid mempunyai berbagai macam aktivitas

terhadap macam – macam organisme. Penelitian farmakologi terhadap senyawa

flavonoid menunjukkan bahwa beberapa senyawa golongan flavonoid

memperlihatkan aktivitas seperti antifungi, diuretic, antihistamin, antihipertensi,

insektisida, bakterisida, antivirus dan menghambat kerja enzim.

1
1.2 Rumusan Masalah

1. Apa yang dimaksud dengan flavonoid ?

2. Bagaimana klasifikasi dari senyawa flavonoid ?

3. Simplisia apa saja yang mengandung flavonoid ?

1.3 Tujuan

1. Mengetahui apa yang dimaksud dengan flavonoid

2. Mengetahui bagaimana klasifikasi senyawa flavonoid

3. Mengetahui simplisia apa saja yang mengandung flavonoid didalamnya

2
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Flavonoid

Senyawa flavonoid adalah senyawa polifenol yang mempunyai 15 atom

karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6, yaitu dua cincin aromatic yang

dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin

ketiga. Flavonoid terdapat dalam semua tumbuhan hijau sehingga dapat ditemukan

pada setiap ekstrak tumbuhan. Bagian tanaman yang bertugas untuk memproduksi

flavonoid adalah bagian akar yang dibantu oleh rhizobia, bakteri tanah yang bertugas

untuk menjaga dan memperbaiki kandungan nitrogen dalam tanah.

Tidak ada benda yang begitu menyolok seperti flavonoida yang memberikan

kontribusi keindahan dan kesemarakan pada bunga dan buah-buahan di alam. Flavin

memberikan warna kuning atau jingga, antodianin memberikan warna merah, ungu

atau biru, yaitu semua warna yang terdapat pada pelangi kecuali warna hijau. Secara

biologis flavonoida memainkan peranan penting dalam kaitan penyerbukan tanaman

oleh serangga. Sejumlah flavonoida mempunyai rasa pahit sehingga dapat bersifat

menolak sejenis ulat tertentu.

Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang

ditemukan di alam. Senyawa - senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan

biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh - tumbuhan.

Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan

3
merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herba,

rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun,

teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal.

Struktur Flavonoid

Senyawa ini berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta

kualitas nutrisi makanan. Tumbuhan umumnya hanya menghasilkan senyawa

flavonoid tertentu. Keberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia

menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. Bagi

tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri terhadap hama,

penyakit, herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia, dormansi biji, pelindung

terhadap radiasi sinar UV, molekul sinyal pada berbagai jalur transduksi, serta

molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan.

Senyawa flavonoid untuk obat mula-mula diperkenalkan oleh seorang

Amerika bernama Gyorgy (1936). Secara tidak sengaja Gyorgy memberikan ekstrak

vitamin C (asam askorbat) kepada seorang dokter untuk mengobati penderita

pendarahan kapiler subkutaneus dan ternyata dapat disembuhkan. Mc.Clure (1986)

4
menemukan pula bahwa senyawa flavonoid yang diekstrak dari Capsicum anunuum

serta Citrus limon juga dapat menyembuhkan pendarahan kapiler subkutan.

2.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoid

Flavonoid merupakan metabolit sekunder yang paling beragam dan tersebar luas.

Sekitar 5-10% metabolit sekunder tumbuhan adalah flavonoid, dengan struktur kimia

dan peran biologi yang sangat beragam. Senyawa ini dibentuk dari jalur shikimate

dan fenilpropanoid, dengan beberapa alternatif biosintesis. Flavonoid banyak terdapat

dalam tumbuhan hijau (kecuali alga), khususnya tumbuhan berpembuluh. Flavonoid

sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit,

tepung sari, nectar, bunga, buah buni dan biji. Kira - kira 2% dari seluruh karbon

yang difotosintesis oleh tumbuh - tumbuhan diubah menjadi flavonoid. Flavonoid

merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar fenilbenzopiron (tokoferol),

dicirikan oleh kerangka 15 karbon (C6-C3-C6) yang terdiri dari satu cincin

teroksigenasi dan dua cincin aromatis.

Klasifikasi flavonoid sangat beragam, di antaranya ada yang mengklasifikasikan

flavonoid menjadi flavon, flavonon, isoflavon, flavanol, flavanon, antosianin, dan

kalkon. . Lebih dari 6467 senyawa flavonoid telah diidentifikasi dan jumlahnya terus

meningkat. Kebanyakan flavonoid berbentuk monomer, tetapi terdapat pula bentuk

dimer (biflavonoid), trimer, tetramer, dan polimer. Istilah flavonoid diberikan untuk

senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu

flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Flavon, flavonol dan

5
antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan di alam sehingga sering disebut

sebagai flavonoida utama

Flavonoid dapat diklasifikasikan menjadi :

a. Flavon

Flavon mudah dipecah oleh alkali menghasilkan diasil metan atau tergantung

pada kondisi reaksi, asam benzoate yang diturunkan dari cincin A. Flavon lazim

sebagai konstituen tanama yang tinggi, dan terdapat dalam berbagai bentuk

terhidroksilasi. Beberapa contoh senyawa ini adalah apigenin, luteolin, dan tangeritin.

Semua senyawa ini memiliki peran hampir sama yaitu sebagai antioksidan . Selain itu

senyawa ini juga apat digunakan sebagai peningkat daya tahan tubuh karna memiliki

sifat memperkuat dinding sel sehingga tubuh dapat memiliki sifat memperkuat

dinding sel sehingga tubuh dapat lebih bertahan dari serangga penyebab penyakit.

Flavon stabil terhadap asam kuat dan eternya mudah didealkilasi dengan

penambahan HI atau HBr, atau dengan aluminium klorida dalam pelarut inert.

Namun demikian, selama demetilasi tata ulang sering teramati; oleh pengaruh asam

kuat dapat menyebabkan pembukaan cincin pada cara yang lain. Sebagai contoh

demetilasi 5,8-dimetoksiflavon dengan HBr dalam asam asetat menghasilkan 5,6

dihidroksiflavon (persamaan 1). Dalam keadaan khusus pembukaan lanjut dapat

terjadi (persamaan 2). Demetilasi gugus 5-metoksi dalam polimetoksiflavon segera

terjadi pada kondisi yang cocok, sehingga 5-hidroksi-polimetoksiflavon mudah

dibuat

6
 b. Flavonol

Flavonol lazim sebagai konstituen tanaman yang tinggi, dan terdapat dalam

berbagai bentuk terhidroksilasi. Flavonol alami yang paling sederhana adalah

galangin, 3,5,7–tri-hidroksiflavon, sedangkan yang paling rumit, hibissetin adalah

3,5,7,8,3’,4’,5’ heptahidroksiflavon. Bentuk khusus hidroksilasi (C6(A)-C3-C6(B),

dalam mana C6 (A) adalah turunan phloroglusional, dan cincin B adalah 4-atau 3,4-

dihidroksi, diperoleh dalam 2 flavonol yang paling lazim yaitu kaempferol dan

quirsetin. Hidroksiflavonol, seperti halnya hidroksi flavon, biasanya terdapat dalam

tanaman sebagai glikosida.

Flavonol kebanyakan terdapat sebagai 3-glikosida. Meskipun flavon, flavonol,

dan flavanon pada umumnya terdistribusi melalui tanaman tinggi tetapi tidak terdapat

hubungan khemotakson yang jelas. Senyawa jenis ini paling banyak terdapat di alam

dari pada jenis flavonoid yang lain. Contoh senyawa ini adalah quarcetin yang

terdapat di buah apel sebagai antioksidan dan antiagin.selain itu ada juga senyawa

myricetin yang terdapat di anggur dan senyawa ini juga sebagai antioksidan.

c. Flavonon

Jenis flavonoid ini mirip dengan jenis flavonoid flavon tetapi pada flavanol tidak

memiliki ikatan rangkap pada cincin C. Bebepara senyawa yang termasuk kedalam

jenis ini adalah hespertin yang terdapat pada buah jeruk yang diperoleh dalam bnetuk

glikosidanya, senyawa ini merupakan suatu aglikon. Senyawa ini juga memiliki efek

sebagai antioksidan dan anti inflamantory pada tubuh manusia.

7
 d. Isoflavon

Isoflavon merupakan golongan flavonoida yang jumlahnya sangat sedikit, dan

sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun.

Beberapa isoflavon berwarna biru muda bila dilihat dibawah sinar ultraviolet setelah

diberi uap ammonia. Senyawa isoflavon mempunyai aktivitas sebagai antioksidan

yang dapat mengurangi resiko penyakit kanker, jantung koroner, dan osteoporosis.

Senyawa ini mempunyai aktifitas biologis sebagai penangkap radikal bebas

penyebab kanker karena berkaitan dengan struktur dan gugus-gugus yang berikatan

pada struktur molekulnya. Adanya gugus OH ganda, gugus OH pada atom C3

ataupun C5 yang berdekatan dengan gugus C=O pada struktumya berhubungan

terhadap aktifitas biologisnya.

e. Antosianin

Antosianin adalah pigmen berwarna merah, ungu, dan biru yang terdapat pada

seluruh tumbuhan kecuali fungi. Struktur antosianin yaitu sebagian besar antosianin

dalam bentuk glikosida, biasanya mengikat satu atau dua unit gula seperti glukosa,

galaktosa, ramnosa, dan silosa. Jika monoglikosida, maka bagian gula hanya terikat

pada posisi 3, dan pada posisi 3 dan 5 bila merupakan diglikosida dan bagian

aglikionnya disebut antosianidin.

f. Auron dan Khalkon

8
 Auron berupa pigmen kuning yang terdapat pada bunga tertentu dan Bryofita.

Auron ditandai dengan adanya struktur 2-benzilidenekumaranon. Khalkon tidak

mempunyai inti pusat heterosiklik tetapi ditandai oleh adanya 3 rantai karbon dengan

gugus keton dan tidak jenuh

Dikenal hanya lima aglikon, tetapi pola hidroksilasinya serupa dengan pola pada

flavonoida lain begitu pula bentuk yang dijumpai adalah bentuk glikosida dan eter

metil.

2.3 Simplisia yang Mengandung Flavonoid

Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun,

akar, kayu, kulit, tepungsari, nektar, bunga, buah dan biji. Hanya sedikit catatan yang

melaporkan flavonoid pada hewan, misalnya dalam kelenjar bau berang-berang,

propilis (sekresi lebah), sayap kupu-kupu, yang mana dianggap bukan hasil

biosintesis melainkan dari tumbuhan yang menjadi makanan hewan tersebut,

Senyawa antosianin sering dihubungkan dengan warna bunga tumbuhan.

Sianidin umumnya terdapat pada suku Gramineae. Senyawa biflavonoid banyak

terdapat pada subdivisi Gymnospernae sedang isoflavonoid pada suku leguminosae.

Pada tumbuhan yang mempunyai morfologi sederhana seperti lumut, paku, dan paku

ekor kuda mengandung senyawa flavonoid O-GIikosida, flavonol, flavonon,

Khalkon, dihidrokhalkon, C-Gl ikosida. Angiospermae mengandung senyawa

flavonoid kompleks yang lebih banyak.

9
 Berikut ini beberapa contoh tanaman yang mengandung flavonoid :

1. Kembang Sepatu

Nama simplisia : Hibiscus rosa-sinensidis Folium, Hibiscus rosa-sinensidis

Radix

Nama Tanaman Asal : Hibiscus rosa-sinensis L.

Zat berkhasiat : Lendir, flavonoid, dan zat samak

Kegunaan : Akar : Batuk, bronkitis, demam, haid tidak teratur, infeksi

saluran kemih,keputihan, pelembut kulit, radang kemih dan sariawanbisul (obat

luar), radang kulit bernanah (obat luar), radang payudara(obat luar), Anti inflamasi,

diuretik, analgesik, sedatif, dan ekspectoran

10
 2. Gandarusa

Nama simplisia : Gendarusa Folium ; Gendarusa Radix

Nama Tanaman Asal : Justicia gendarussa Burm. F.

Famili : Acanthaceae

Zat berkhasiat : Alkaloid, saponin, flavonoid, polifenol, Alkaloid yustisina

dan minyak atsiri

Kegunaan : Haid tidak teratur, bisul (obat luar), memar (obat luar), Patah

tulang (obat luar), radang kulit bernanah (obat luar), rematik (obat luar) dan sakit

kepala (obat luar), Analgesik, antipiretik, diaforetik, diuretik dan sedative

11
 3.Kulit Kina

Nama simplisia : Cinchonae Cortex

Nama Tanaman Asal : Cinchona succirubra

Famili : Rubiaceae

Zat berkhasiat : alkaloida kinina, saponin, flavonoida dan politenol

Kegunaan : anti malaria

12
 4.Rimpang Temu Ireng

Nama ilmiah : Curcuma aeruginosa Roxb

Famili : Zingiberaceae

Zat berkhasiat : saponin, flavonoid, polifenol

Kegunaan : menyuburkan andungan, cacingan, ambeien, nyeri

haid, batuk, asma, sariawan, dan lain-lain

13
 3. Temu Putih

Nama simplisia : Zedoariae Rhizoma

Nama Tanaman Asal : Curcuma zedoaria Berg. Roscoe.

Keluarga : Zingiberaceae

Zat berkhasiat : Minyak atsiri zingiberin, sineol, prokurkumenol, kurkumenol,

kurkumol isofuranolgermakrena, kukumadeol, hars, zat pati lendir, minyak lemak,

saponin, polivenol dan flavonoid.

Kegunaan : Kanker rahim, kanker kulit, pencernaan tidak baik, nyeri

hamil, rahim membesar, sakit maag, memar (obat luar), pelega perut. Antineoplastik,

kholeretik, stomakik, antiflogostik, dan antipiretik.

14
4. Nangka

Nama simplisia : Artocarpi Lignum

Nama Tanaman Asal : Artocarpus integra Merr. Thumb.

Famili : Moraceae

Zat berkhasiat : Morin, flavon, sianomaklurin (zat samak), dan tanin

Kegunaan : Anti spasmodik dan sedative

15
 5. Mahoni

Nama simplisia : Swieteniae semen

Nama Tanaman Asal : Swietenia mahagoni Jacq.

Famili : Meliaceae

Zat berkhasiat : Saponin dan flavonoida

Kegunaan : Tekanan darah tinggi (hipertensi), kencing manis (diabetes

militus), kurang nafsu makan, masuk angin, demam, rematik

16
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Flavonoid adalah senyawa polifenol yang banyak terdapat di alam. Flavonoid

merupakan golongan senyawa bahan alam dari senyawa fenolik yang banyak

merupakansebagai pigmen tumbuhan.

Flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia senyawa fenol

yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa, dan karena merupakan senyawa

polihidroksi (gugus hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga dapat larut dalan

pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida, dimetil

formamida. Disamping itu dengan adanya gugus glikosida yang terikat pada gugus

flavonoid sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut dalam air.

Beberapa contoh simplisia yang mengandung flavonoid

1. Hibiscus rosa-sinensidis Folium

2. Swieteniae Radix

3. Artocarpi Lignum

17
DAFTAR PUSTAKA

Lenny S. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida dan Alkaloida. Karya Ilmiah.

F-MIPA Universitas Sumatera Utara. Medan

Matsjeh S. 2004. Sintesis Flavonoid: Potensi Metabolit Sekunder Aromatik Dari

Sumber Daya Alam Nabati Indonesia. Fakultas Farmasi Universitas Gadjah Mada.

Yogyakarta.

18