FLAVONOID

PENDAHULUAN
Flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol terbesar yang ditemukan di alam.
Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru, dan sebagian zat warna
kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
Senyawa-senyawa flavonoid terdapat dalam semua bagian tumbuhan tinggi, seperti
bunga, daun, ranting, buah, kayu, kulit kayu dan akar. Akan tetapi, senyawa flavonoid tertentu
seringkali terkonsentrasi dalam suatu jaringan tertentu, misalnya antosianidin adalah zat warna
dari bunga, buah, dan daun.
Sebagian besar flavonoid alam ditemukan dalam bentuk glikosida, dimana unit flavonoid
terikat pada suatu gula. Flavonoid dapat ditemukan sebagai mono-, di-, atau triglikosida, dimana
satu, dua, atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat oleh gula. (Waji, Resi
Agestia dan Andis Sugrani.2009.Makalah Kimia Organik Bahan Alam Program S2 Kimia.
Makassar: Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Hasanuddin)

PENGELOMPOKAN ATAS TINGKAT OKSIDASI
Senyawa-senyawa flavonoid terdiri atas beberapa jenis, bergantung pada tingkat oksidasi
dari rantai propan dan system 1,3-diarilpropan. Dalam hal ini, flavan mempunyai tingkat
oksidasi yang terendah sehingga senyawa ini dianggap sebagai senyawa induk dalam tata nama
senyawa-senyawa turunan flavon. (Waji, Resi Agestia dan Andis Sugrani.2009.Makalah Kimia
Organik Bahan Alam Program S2 Kimia. Makassar: Fakultas Matematika dan Ilmu
Pengetahuan Alam Universitas Hasanuddin)

KLASIFIKASI SENYAWA FLAVONOID
1. Flavon dan flavonol
Flavon dan flavonol merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari semua
pigmen tumbuhan kuning. Flavon berbeda dengan flavonol karena pada flavon tidak
terdapat gugus 3-hidroksi. Hal ini mempengaruhi serapan UV-nya, gerakan
kromatografinya, serta reaksi warnanya dan karena itu flavon dapat dibedakan dari
flavonol berdasarkan ketiga sifat tersebut. Hanya ada dua flavon yang umum, yaitu
apigenin dan luteolin. Jenis yang paling umum adalah 7-glikosida.

2. Isoflavon
Isoflavon sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna
apapun. Beberapa isoflavon memberikan warna biru muda cemerlang dengan sinar lampu
UV bila diuapi amonia, tetapi kebanyakan yang lain tampak sebagai bercak lembayung
pudar yang dengan amonia berubah menjadi coklat pudar. Isoflavon merupakan golongan
flavonoida yang penyebarannya terbatas dan jumlahnya sedikit.

3. Flavanon dan flavanonol
Senyawa ini terdapat hanya sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoida lain.
Flavanon dan flavanonol tidak berwarna atau hanya kuning sedikit. Flavanon
(dihidroflavon) sering terjadi sebagai aglikon, tetapi beberapa glikosidanya dikenal,
misalnya hesperidin dan naringin. Flavanonol (dihidroflavonol) merupakan flavonoida
yang kurang dikenal, dan senyawa ini tidak diketahui terdapat sebagai glikosida.

4. Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling tersebar luas dalam
tumbuhan, merupakan pembentuk dasar pigmen warna merah, ungu dan biru pada
tanaman, terutama sebagai bahan pewarna bunga dan buah-buahan. Sebagian besar
antosianin adalah glikosida dan aglikonnya disebut antosianidin, yang terbentuk bila
antosianin dihidrolisis dengan asam. Antosianin yang paling umum adalah sianidin yang
berwarna merah lembayung.

5. Auron dan kalkon
Auron berupa bercak kuning dengan sinar lampu UV mereka tampak berbeda,
warna auron kuning dan berubah menjadi merah jingga bila diuapi ammonia. Kalkon
adalah pigmen fenol kuning yang berwarna coklat dengan sinar lampu UV. Salah satu
kalkon yang umum, yaitu: butein, dan salah satu auron yang umum, yaitu: aureusidin.
Keduanya terdapat di alam sebagai glikosida dan terdapat khas dalam suku Composite.





(klasifikasi Senyawa Flavanoid.pdf)


TINJAUAN BIOSINTESIS
Biosintesis senyawa kelompok flavonoid ini merupakan perpaduan antara jalur shikimat
dan jalur asetat-malonat. Hal ini didasarkan pada kerangka dasar dari flavonoid, yaitu dua cincin
benzene (C6) yang terikat pada rantai propan (C3) dengan susunan C6-C3-C6.

Biosintesis dimulai dengan pembentukan kerangka fenilpropanoid (asam sinamat) yang
berasal dari jalur shikimat, kemudian pemanjangan unit fenilpropanoid (C6-C3) yang akan
bereaksi dengan jalur asetat-malonat. (Penelitian Senyawa Flavanoid dan turunannya yang
ditemukan dalam genus Artocarpus.pdf)

TINJAUAN BIOSINTESIS JALUR BIOSINTESIS SHIKIMAT
Davies dan Schwinn (2006) menyebutkan bahwa proses biosintesis flavonoid merupakan
biosintesis gabungan dari jalur asama shikimat dan jalur asetat malonat. Pada jalur shikimat akan
terbentuk phenylalanine yang merupakan salah satu senyawa asam amino aromik yang
selanjutnya akan menghasilkan p-coumaric acid. (Penelitian Kandungan Metabolit Sekunder
pada tanaman Meniran.pdf)

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI
Isolasi senyawa flavonoid dilakukan dengan cara kromatografi kertas preparatif.
Cairan pengembang yang digunakan : n-butanol-asam asetat-air (4:1:5)
Jarak rambat : 40 cm
Teknik pengembangan : Menurun
Penotolan : Bentuk pita
Pendeteksi : Sinar UV 254/366
Masing-masing pita kromatogram dipisahkan, dipotong kecil-kecil dan diekstraksi
dengan metanol. Untuk pemurnian isolat dilakukan pengembangan kedua secara kromatografi
kertas preparatif.
Cairan pengembang : Asama asetat
Jarak rambat : 20 cm
Teknik pengembangan : Menurun
Penotolan : Bentuk pita
Pendeteksi : Sinar UV 254/366
Setiap pita kromatogram yang diperoleh kemudian diekstraksi dengan metanol, sehingga
diperoleh beberapa isolat dari senyawa flavonoid.

Identifikasi senyawa golongan flavonoid dilakukan dengan mengamati warna fluoresensi
di bawa sinar ultraviolet sebelum dan sesudah penambahan uap amonia terhadap bercak isolat
yang diperoleh.
Kemudian dengan menggunakan spektofotometer ultraviolet dilihat geseran batokromik
setelah setiap isolat dalam larutan metanol diberikan pereaksi geser natrium hidroksida,
aluminium klorida, asam klorida, natrium asetat, dan asam borat secara bergantian. Dengan
melihat geseran batokromik tersebut dapat diidentifikasi jenis flavonoid.
Dilakukan juga pembuatan spectrum derivatisasi dengan menggunakan spektofotometer
UV dan dibuat spectrum inframerah terhadap 2 (dua) isolat untuk lebih meyakinkan hasil
identifikasi. (Wijono, Sri Harsodjo.2003.Isolasi dan Identifikasi Flavonoid pada Daun Katu
(Sauropus androgynus (L.) Merr). Jakarta: Jurusan Farmasi, FMIPA, Institut Sains dan
Teknologi Nasional)