Neo Flavonoid

Kelompok :
Aris Munandar (14334722)
Loviana (13334502)
Yossy (14334749)
Siti Aminah (14334728)
Rahmah Intan A
(13334049)

Flavonoid

Biogenesis berasal dari kombinasi antara jalur shikimat dan jalur

asetat-mevalonat.

Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang

terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin
benzena (C6) terikat pada satu rantai propana (C3)
sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6.
Flavonoid dibagi menjadi tiga kelompok, yaitu
flavonoid, isoflavonoid dan neoflavonoid. Ketiga
kelompok itu dibedakan oleh posisi karbon (C) yang
mengikat dua gugus benzen. Strukturya dapat
dilihat pada gambar di bawah ini :

Biosintesis flavonoid ke
NeoFlavonoid
Pada reaksi biosintesis tersebut terjadi
kondensasi A membentuk Calkon dengan
mereaksikan senyawa tersebut dengan asam
sehingga hidrogen mengikat gugus O dan
membentuk gugus hidroksi. Selanjutnya
untuk membentuk aril kumarin, mengalami
perubahan struktur dari flavonoid menjadi
neoflavonoid yaitu mengikat dua gugus
benzen pada C1 yang awalnya terikat pada
C1 dan C3

Neo Flavonoid

Neoflavonoid meliputi jenis-jenis 4-arilkumarin dan berbagai

dalbergoin. Penggolongan Flavonoid Berdasarkan Jenis Ikatan :

a. Flavonoid O-Glikosida
Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid terikat pada satu
gula atau lebih dengan ikatan hemiasetal yang tidak tahan
asam, pengaruh glikosida ini nenyebabkan flavonoid kurang
reaktif dan lebih mudah larut dalam air. Gula yang paling
umum terlibat adalah glukosa disamping galaktosa, ramilosa,
silosa, arabinosa, fruktosa dan kadang-kadang glukoronat dan
galakturonat. Disakarida juga dapat terikat pada flavonoid
misalnya soforosa, gentibiosa, rutinosa dan lain-lain.

b.Flavonoid C-Glikosida
Gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu
ikatan karbon-karbon yang tahan asam. Lazim di temukan
gula terikat pada atom C nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid.
Jenis gula yang terlibat lebih sedikit dibandingkan dengan Oglikosida. Gula paling umum adalah galaktosa, raminosa,
silosa, arabinosa.

c.Flavonoid Sulfat
Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion
sulfat atau lebih yang terikat pada OH fenol atau
gula, Secara teknis termasuk bisulfate karena
terdapat sebagai garam yaitu flavon O-SO3K.
Banyak berupa glikosida bisulfat yang terikat pada
OH fenol yang mana saja yang masih bebas atau
pada guIa. Umumnya hanya terdapat pada
Angiospermae yang mempunyai ekologi dengan
habitat air

Biflavonoid
adalah flavonoid dimer. Flavonoid yang biasa terlibat ialah flavon dan
flavanon yang secara biosintesis mempunyai pola oksigenasi sederhana dan
ikatan antar flavonoid berupa ikatan karbon-karbon atau kadang-kadang ester.
Banyak sifat kimia dan fisika biflavonoid yang menyerupai monoflavonoid
pembentuknya. Akibatnya kadang-kadang biflavonoid sukar dikenalai. Meski
demikian kromatografi pada silica gel dapat membedakan monomer dan
dimer dengan jelas dan dapat dipastikan dengan cara peleburan basa atau
dengan spektoskopi massa. Contoh dari biflavonoid yaitu amentoflavon yang
memiliki struktur sebagai berikut :
d.

Terkandung dalam tanaman

Flavonoid Merupakan senyawa fenol
terbanyak ditemukan di alam.
Beberapa contoh yang mengandung :
Mahoni (Swieteniae Radix) Meliaceae.
Nangka ( Artocarpus integie Merr,
Thumb) Meraceae.
Kulit Kina ( Cinchonae Cortex )
Rubiaceae.

Bagian tanaman yang

terkandung
Flavanoid

C-Glikosida Umumnya hanya terdapat

pada Angiospermae yang mempunyai ekologi
dengan habitat air.
kulit dan kayu dari Sri Lanka tanaman endemik
Mesua thwaitesii.
Batang-batang dan kayu batang Dalbergia sissoo.
Biflavonoid terdapat pada buah, sayuran.

Bioaktifitas (Senyawa dan Struktur nya)

Kuersetin-O-Glicosida

menjadi

Kuersetin

Yang menjadi kestabilan dan bertindak sebagai anti oksidan

ketika bereaksi dengan radikal bebas atau mencegah
terjadinya proses peroksidasi lemak antara lain :
1. Gugus O-dihidroksi pada cincin B
2. Gugus 4-oxo dalam konjugasi dengan alkena 2,3
3. Gugus 3- dan 5- hidroksil
Kuersetin dan glikosida nya berada dalam jumlah sekitar 60
75% dari flavanoid.

Identifikasi
Kira-kira 0.5 mg sampel yang telah
dirajang halus, diekstrak dengan 5 ml
metanol dan dipanaskan selama 5 menit
dalam tabung reaksi. Ekstraknya
ditambahkan beberapa tetes HCl pekat
dan sedikit serbuk magnesium. Bila terjadi
perubahan warna merah/pink atau kuning
menunjukan sampel mengandung
flavonoid

Pemisahan
Isolasi Dengan Charaux Paris
Serbuk tanaman diekstraksi dengan metanol,lalu diuapkan sampai
kental dan ekstrak kental ditambah air panas dalam volume yang sama,
Ekstrak air encer lalu ditambah eter, lakukan ekstraksi kocok, pisahkan
fase eter lalu uapkan sampai kering yang kemungkinan didapat bentuk
bebas. Fase air dari hasil pemisahan ditambah lagi pelarut etil. asetat
diuapkan sampai kering yang kemungkinan didapat Flavonoid O
Glikosida. Fase air ditambah lagi pelarut n - butanol, setelah dilakukan
ekstraksi, lakukan pemisahan dari kedua fase tersebut. Fase n-butanol
diuapkan maka akan didapatkan ekstrak n - butanol yang kering,
mengandung flavonoid dalam bentuk C-glikosida dan leukoantosianin.
Dari ketiga fase yang didapat itu langsung dilakukan pemisahan dari
komponen yang ada dalam setiap fasenya dengan mempergunakan
kromatografi koLom. Metode ini sangat baik dipakai dalam mengisolasi
flavonoid dalam tanaman karena dapat dilakukan pemisahan flavonoid
berdasarkan sifat kepolarannya.

Terima kasih