‫بسم اهلل الرحمن الرحيم‬

‫السالم عليكم ورحمةاهلل وبركاته‬

‫‪SENYAWA FENOL‬‬
‫‪Farmakognosi I‬‬

‫‪Edih Gunawan, S.Si.,M.Mkes‬‬

Pokok Bahasan

SIFAT BIOSINTESIS
DEFINISI & &
KLASIFIKASI

FENOL

CONTOH & KEGUNAAN

SUMBER
 DEFINISI & SIFAT
• Fenol adalah senyawa induk dari
kelompok senyawa dengan gugus
hidroksil yang terikat pada cincin
aromatik  PhOH
• Rumus molekul PhOH paling sederhana:
C6H5OH
• Termasuk ke dalam alkohol, merupakan
senyawa alkohol aromatik paling
sederhana  vinylic alcohol
• Senyawa fenol alam meliputi seluruh
biomolekul bergugus fenol
• Secara garis besar terbagi menjadi
fenol sederhana dan polifenol
DEFINISI & SIFAT
• Titik didih: relatif lebih tinggi
dibanding dengan hidrokarbon
dengan massa yang relatif sama
• Kelarutan: bersifat larut dalam air
(pengaruh gugus –OH) & pelarut
organik. Polaritas berkurang seiring
bertambahnya atom C
• Keasaman: asam lemah (alkohol
alifatik < PhOH < asam karboksilat)
• Polifenol merupakan bentuk senyawa
fenol yang mengandung > 12 gugus
fenol (berbeda dengan polimer
fenol, misal tannin terkondensasi)
 DEFINISI & SIFAT
Senyawa fenol alam dijumpai dalam dua bentuk:
• Terikat gula (glikosida), memiliki 1 atau lebih
ggs gula sederhana, mis: glucose / galactose
• Bentuk bebas, disebut aglikon, tanpa ggs gula
– Anthocyanidin + gula = anthocyanin
– Delphinidin + gula = Delphinin (glycoside )
 BIOSINTESIS & KLASIFIKASI
• Biosintesis fenol menempuh multijalur yang sangat kompleks
• Jalur utama adalah jalur pembentukan fenilpropanoid (C6-C3)
dari AA fenilalanin menghasilkan asam sinamat dg katalis
enzim Phenylalanin Ammonia Lyase (PAL)
• Asam sinamat diubah menjadi fenol sederhana (asam p-
kumarat) dg katalis enzim Cinnamic acid 4-Hydroxylase
(C4H)
• Jalur lain:
– Jalur pembentukan asam galat (sub jalur sikimat)  non-
fenilpropanoid
– Jalur asetat: pembentukan cincin kedua pada
stilbenoid,flavonoid,tanin yang berasal dari malonil koA
7
8
BIOSINTESIS & KLASIFIKASI
Jalur Shikimat
• Fenilpropanoid (C6-C3)
• Lignan (C6-C3-C3-C6)
– Dimer fenilpropanoid
• Lignin(C6-C3-C3-C6)n
– Polimer lignan
Jalur Shikimat – Asetat Malonat
• Stilben (C6-C2-C6)
• Flavonoid (C6-C3-C6)
– Flavonoid
– Isoflavonoid
– Neoflavonoid
• Tannin
– Polimer flavonoid (C6-C2-C6)n
 FENILPROPANOID
• Turunan Fenilpropana
– Senyawa dengan kerangka Sinamil alkohol,
Propenilfenol, Alilfenol
• Turunan Asam Benzoat
– Asam 4-hidroksi benzoat, Asam vanilat, Asam
asetilsalisilat, Salicin
• Turunan Kumarin
– Kumarin & kumarol
 FENILPROPANOID (1)
Fenilpropana
• Asam Kafeat
– Asam Klorogenat (senyawa hijau hasil oksidasi
ester asam kafeat)
• Asam Ferulat
• Asam p-Kumarat
• Sinamaldehida pada kayu manis
• Eugenol pada cengkeh (Eugenia aromatica)
• Apiol pada peterseli (Petroselinum crispum)
 FENILPROPANOID (2) Asam
Benzoat
• Salicin (dari Salix sp. ;Salicaceae) sebagai
analgesik – antipiretik (kulit batang Willow)
 FENILPROPANOID (3) Kumarin

• Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat

• Sering ditemukan berupa glikosida
• Beberapa kumarin alam:
– Skopoletin (Murraya exotica)
– Umbeliferon (Damar Umbelliferae)
– Esculetin (Aesculus dan Fraxinus sp.)
– Glikosida: Dafnin (Fraxinus sp.)
LIGNAN & LIGNIN
• Merupakan oligomer dan
polimer dari monolignol
• Lignan merupakan fitoestrogen
(estrogen pada tumbuhan)
yang dibentuk dari dimerisasi
monolignol (asam sinamat)
• Lignin merupakan molekul
penyusun dinding sel bersama-
sama dengan selulosa, terdiri
dari monomer-monomer
monolignol yang tersusun dgn
berbagai cara
LIGNAN
• Zat padat hablur berwarna
kuning samak/sawo matang
(tanwarna)
• Terdapat dalam kayu, daun,
eksudat damar dan bag.
Tumbuhan lainnya
• Dikenal >200 lignan
CONTOH:
• Podofilotoksin
– (Podophyllum peltatum)
• Kubebin
– (Piper cubeba)
• Pinoresinol
– (Pinus sp dan Picea sp.)
• Sesamin
– (Sesamum sp.)
LIGNIN
• Merupakan bahan penguat yang terdapat
bersama-sama dengan selulosa di dalam
dinding sel tumbuhan
• Berupa zat padat amorf berwarna coklat yang
tidak larut dalam air dan sebagian besar
pelarut organik
• Bobot molekul: 2800-6700
 STILBEN
• Memiliki struktur umum “C6-C2-C6”
• Berasal dari jalur biosintesis yang sama
dengan chalcone (senyawa induk flavonoid)
• Hasil samping dari produksi “heartwood” pada
tumbuhan
• Salah satu contoh stilben terpenting:
resveratrol, berasal dari tumbuhan anggur,
kokoa, kacang tanah
 FLAVONOID
• Flavonoid mencakup semua senyawa alam yg memiliki
susunan molekul “C6-C3-C6”
• Berasal dari kata flavus, yang berarti kuning
• Fungsi flavonoid pada tanaman:
– Pigmen tanaman, mengakibatkan warna pada buah dan
bunga
– Pelindung thd radiasi sinar uv
Radiasi uv berenergi tinggi  radikal bebas 
antioksidan
• Dibagi menjadi tiga kelas:
– Flavonoid
– Isoflavonoid
– Neoflavonoid
19
FLAVONOID
• Struktur flavonoid secara umum memiliki inti flavan,
2 buah cincin aromatik (A dan B) yg dihubungkan oleh
jembatan 3 karbon
– Benzen (A)
– Benzo-γ-piron (B)
• Beragam struktur derivat flavonoid dikarenakan
perbedaan ggs fungsional yg terikat pd setiap atom C
• 3 unit asetat berkonversi mjd 3 malonyl CoA,
bergabung membentuk cincin (A) yg berikatan dgn
derivat asam sinamat (B&C). Reaksi ini dikatalisasi
oleh enzim flavanone synthase
 Contoh & Sumber
Contoh Flavonoid:
Kelompok Contoh senyawa Sumber alami
Chalcone Butein Butea monosperma
Echinatin Glycyrrhiza echinata
Aurone Areusidin Dahlia sp.
Flavon Apigenin, luteolin Apium graveolens
Flavonol Kuersetin Alium sp.
Flavanon Naringenin Citrus spp.
Flavanonol Taksifolin (dihidrokuersetin)
Antosianin Malvidin, petunidin, beragam cyanidin Vitis spp.
& Antosianidin Vaccinium spp.
Isoflavon Genistein, daidzein Cengkeh, alfalfa
Neoflavonoid Dalbergin, arilkumarin Dalbergia sisoo

21
 TANNIN
• Tannin merupakan kelompok senyawa fenol yang dikenal dari
sifatnya yang dapat mempresipitasi protein
• Tannin digolongkan menjadi:
– Tannin terkondensasi, dikenal juga dengan proantosianidin 
hidrolisisnya menghasilkan antosianidin
– Tannin terhidrolisis
• Galotannin, merupakan sekelompok asam galat yang terikat
pada glikosida, misalnya D-glukosa
• Elagitannin, hampir sama dengan galotannin tetapi asam
galat terikat pada ikatan atom C-C dengan polioyl (glikosida)
– Tannin kompleks, unit katekin yang terikat glikosidik dengan
elagitannin atau galotannin, variasi molekul bisa menjadi sangat
kompleks
 Contoh & Sumber
Contoh Tannin
Kelompok Contoh senyawa Sumber alami
Tannin terkondensasi Prosianidin B2 Teh hijau, cocoa
Galotannin 2-O-digalloyl-1,3,4,6-tetra-O-galloyl-β-
D-glucopyranose
Elagitannin Cercidinin A Cercidiphyllum japonicum
Tannin kompleks Acutissimin A

23
 KEGUNAAN
Kelompok senyawa fenol Kegunaan Contoh
Flavonoid Antioksidan Kuersetin
Antimikroba
Mesenger kimia
Pigmen bunga Kelompok auron
Pelindung dari paparan cahaya Kelompok flavon, flavonol,
antosianin
Toksin Rotenon

Tannin Fungisida, astringen,

perlindungan dari herbivora
Stilbenoid Antimikroba, terutama
antifungi
Lignan Antimikroba, toksin,
antimitotik, antiviral
Lignin Penyusun dinding sel
Kumarin (coumarin) Antimikroba, toksin
Resveratrol, viniferin
Podophyllotoxin (antimitotik,
arctigenin&tracheologin
(antiviral-AIDS), pinoresinol
Umbelliferon, psoralen
‫‪Sekian & Terima Kasih‬‬

‫الحمد هلل رب العالمين‬

‫والسالم عليكم ورحمةهللا وبركاته‬

‫‪25‬‬