Asam
sinamat
Ester asam
sinamat
11
Flavonoid
• C6-C3-C6: Fenil Benzopiran
12
13
Minor flavonoid
14
Modifikasi struktur flavonoid
15
16
Biosintesis Flavonoid
17
Biotransformasi flavonoid
18
MANFAAT
(BID. FARMASI)
Sebagai diuretik
Arabian Journal of
Chemistry (2011),
doi:10.1016/j.arabjc
.2011.06.016
MANFAAT
(BID. FARMASI)
Antifertilitas (Butea monosperma)
Butin (7,3',4'-trihydroxydihydroflavone)
MANFAAT
(BID. FARMASI)
Antispasmodik (akar tanaman
Liquorice dan Parsley)
Antitumor, antibakteri dan antifungi
Antigastritis
Efek antiinfeksi dan antialergi,
antitrombosis dan vasoprotektif
Daun Kumis Kucing
• Obat batu ginjal
22
Passiflora incarnata
• Penenang
23
Gingko biloba
24
Fitoestrogen
• Senyawa non steroidal dari tanaman yang
memiliki aktivitas estrogenik
• Strukturnya menyerupai:
– bentuk dan polaritas dari estradiol
• Dapat berikatan dengan reseptor estrogen
25
Flavonolignan
26
Sylibum marianum
27
PENGGOLONGAN
Berdasarkan bentuk dan substituen
kerangka dasar :
Flavonoid
Flavanoid
Antosian
Berdasarkan jenis atom yang
berikatan antara gula dan aglikon,
flavonoid dibedakan menjadi 2 yaitu:
PIRON
flavon,
isoflavon, flavonol, flavanon,
flavanonol, chalkon, dan auron
kaemferol,mirisetin
A. FLAVONOID
Xanthon
Gentisin (aktivitas antimikroba)
Mangiferin (C-gikosida)
A. FLAVONOID
FLAVANOID MINOR
Chalkon, auron (Aureusidin)
Fam :Compositae
Deteksi :+basa =merah/merah jingga
A. FLAVONOID
FLAVANOID MINOR
flavonon (sporadis)
Katekin
-larut dalam air, etanol, etil asetat, eter
-tidak larut dalam kloroform dan PE
-dipanaskan dengan asam maka akan
muncul endapan merah coklat yang
disebut flobafen dan warna larutannya
coklat
B. FLAVANOID
Teh + asam dapat mengendap
menjadi
Phlobaphene
Efek iritatif
b. FLAVANOID
Leukoantosian
-Larut dalam air, etanol, etil asetat
-Tidak larut dalam eter, kloroform
dan PE
Antosianin Pigmen merah, ungu dan biru pada daun bunga, daun,
lumut, daun muda paku, buah
51
HPLC-waktu retensi
52
HPLC-DAD
53
Flavon dan flavonol
Sinamoil (Pita I)
54
Spektrofotometer uv-vis
• 270 dan 330-365 nm: flavon,
flavonol
• 290 nm: flavanon
• 236 atau 260 nm: isoflavon
• 340-360 nm: chalcon
• 280 nm: dihidrochalcon
• 502 atau 520 nm: anthosianin
• 210 atau 280 nm: katekin
55
Identifikasi struktur
Ortho di-OH dan Keto-
5-Oh dan atau 3-OH
Ortho
7-OH di-OH
56
Hubungan sifat flavonoid dengan
spektra Uv-Vis
• NaOH: basa kuat: mengionisasi seluruh OH sehingga tjd
pergeseran bathokromik:
– tgt pada posisi OH
– 4‘-OH: pita I bergeser 40-60 nm, hiperkromik
– 3-OH: bergeser 50-60 nm tapi hipokromik
– 3,4‘ diOH: awalnya bathokromik 40-60 nm, kemudian
dekomposisi (5 menit); dipercepat jika 3,3‘,4‘ (3menit);
3,3‘,4‘,5‘: 1 menit
• Na-asetat: basa lemah: hanya mengionisasi OH yang paling
asam: posisi 7: cincin A (pita II) 5-20 nm
• Asam borat: gugus ortho dihidroksi: pita I bathokromik 12-
30 nm
• AlCl3: gugus ortho dihidroksi dan atau gugus keto-hidroksil
– Gugus ketho-hidroksil stabil asam, ortho dihiroksi tidak stabil
57
Pembentukan kompleks dengan
AlCl3
58
Deteksi Glikosida flavonoid
• Harga hRf: C-glikosida > polar
dari O-glikosida
• Berat molekul
• Hidrolisis:
– Perubahan Rf dan warna bercak
pada KLT
– Perubahan spektra UV terutama
pada penambahan pereaksi geser
• NMR spektra
59
60
Hidrolisis
• Asam: HCl; H2SO4
– Jika gula >1 hidrolisis dilakukan bertahap
– C-glikosida tidak terhidrolisis dengan asam
tetapi terjd isomerisasi
– Stabilitas glikosida thdp hidrolisis
dipengaruhi:
• Jenis gula: pentosa < heksosa < asam
glukoronat
• Posisi gula: 3 > 7 > 4‘ > 5
• Enzimatis
61
Tugas
• Suatu bercak dalam KLT dengan fase diam
silika gel F254 dan BAW 3:1:1
1. Bercak berfluoresensi ungu di uv 366,
setelah dihidrolisis dalam HCl terbentuk 2
bercak berfluoresensi ungu
2. Bercak berfluoresensi ungu di uv 366 dan
setelah dihidrolisis Rf naik dan
berfluoresensi biru
3. Idem 2 tetapi setelah hidrolisis menjadi
berfluoresensi kuning
4. Setelah dihidrolisis tidak terjd perubahan Rf
dan warna
5. Setelah hidrolisis terjadi perubahan Rf tetapi
tidak terjadi perubahan warna
62