FLAVONOID

STRUKTUR UMUM FLAVONOID

Mempunyai 15 atom karbon pada inti
dasarnya
Tersusun dari konfigurasi C6-C3-C6
yaitu : 2 cincin aromatik dan 3 atom karbon
yang membentuk atau tidak membentuk
cincin ketiga
PENOMORAN FLAVONOID

Penomoran dimulai dari atom O (no. 1) pada cincin C

dan diteruskan searah jarum jam (yang berikatan dengan
cincin C). Kemudian berlanjut pada ke C yang terdapat
pada cincin A
PENGGOLONGANNYA..
 BERDASARKAN RANTAI C3
CATHECIN
gugus hidroksil pada cincin C rantai C3.

FLAVANONE
Flavanon atau dihidroflavon memiliki gugus karbonil pada cincin
C rantai C4.
FLAVANOL

Flavan-3-ol atau 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol

Memiliki gugus hidroksil pada C no. 3

POSISI GUGUS OH CONTOH FLAVANOL

3 , 7 , 4’ , 5’ Fisetinidol
3 , 7 , 3’ , 4’ , 5’ Robinetinidol
3 , 5 , 7 , 4’ , 5’ Epicatechin
3 , 5 , 7 , 3’ , 4’ , 5’ Epigallocatechin
FLAVANONOL

Memiliki gugus keton pada C no. 4 dan hidroksil pada C no.3

Posisi Gugus OH Contoh Flavonol

5 ,7 Galangin
5 , 7 , 4’ Kaempferol
5 , 7 , 3’ , 4’ , 5’ Myricetin
3 , 5 , 7 , 3’ , 4’ Quercetin
FLAVON

2-phenylchromen-4-on

Memiliki ikatan rangkap diantara C no. 2 dan 3, dan

keton pada C no. 4

Posisi Gugus OH Contoh Flavon

5,7 Chrysin
5 , 7 , 4’ Apigenin
5 , 7 , 3’ , 4’ Luteolin
5 , 7 , 3’ , 4’ , 5’ Tricetin
FLAVONOL

Memiliki gugus keton pada C no. 4 dan hidroksil pada C no.3

Posisi gugus OH Contoh Flavanonol

3 , 7 , 4’ Garbanzol
3 , 7 , 3’ , 4’ Fustin
3 , 5 , 7 , 4’ , 5’ Taxifolin
3 , 5 , 7 , 3’ , 4’ , 5’ Ampelopsin
 ISOFLAVONE
letak ikatan cincin
B dengan cincin C
pada rantai C3 2’

3’
3
4

4’
ANTHOCYANINE 6’

5’

Memiliki hidroksilasi carbon C-5 dan carbon C-7

 AURONE
Berupa cincin
benzakumaranone

CHALCONE
Bukan suatu cincin aromatik melainkan rantai alifatik
Memiliki ikatan rangkap dua(C=C) yang berikatan pada
gugus karbonil, sebuah gugus hidroksil selalu berada pada
C2
PENGGOLONGAN BERDASARKAN
TINGKAT OKSIDASI
Oksidasi meningkat

katekin

leukoantosianidin flavanon

flavanonol flavon antosianidin

flavonol
PENAMAAN…
Pengaruh gugus hidroksil
1 gugus –OH pada cincin B = afzelechin

2 gugus –OH pada cincin B = cathecin

3 gugus –OH pada cincin B = gallocathecin

FLAVANON
Citrus aurantium
(Hesperitin)
Boesenbergia pandurata
(Pinostrobin)

Goniothalamus shortchinii
(Pinocembrin)
FLAVANONOL
Siberian larch (Taxifolin)

Paepalanthus argentus
(Xeractinol)
FLAVON
Oroxylum indicum (Chrysin)
Salvia tomentosa
(Luteolin)

Eucalyptus globulus (Tricetin)

FLAVONOL
Alpinia galanga Allium cepa (Quercetin)
(Galangin)
ISOFLAVONE
Sophora japonica Trifolium pratense
(Sophoricoside) (Genistein)
ANTHOCYANINE
AURON
Rhus verniciflua Antirrhinum majus
(Sulpuretin) (Aureusidin)
CHALCONE
XANTHOHUMOL Hop ( Humuluslupulus L.)
pada bagian daun
 SIFAT FISIKA-KIMIA
Golongan
No. Polaritas Kelarutan Pengaruh Asam Pengaruh basa
Flavonoid

Bentuk glikosida
Larut dalam air
1. Flavon Semi polar terhidrolisis menjadi
panas
aglikon dan gula

Larut dalam
2. Flavanon Non polar Menjadi kalkon
pelarut organik

3. Flavanonol
Larut dalam air
4. Flavonol Semi polar
panas

Terdegradasi oleh basa

Larut Dalam
5. Isoflavon Non polar menjadi desoxybenzoin
pelarut organik
dan asam format

6. Cathecin Polar Larut dalam air anthosianidine

Leukoanthosian
7. Polar Larut dalam air Menjadi antosianidine
idine
Menjadi ion flavilium
8. Anthosianidine Polar Larut dalam air
(kation)
 BIOSINTESIS FLAVONOID
GOLONGAN CONTOH BIOSINTESIS

Biasanya terdapat pada tumbuhan berkayu.

CHATECINS Chatecin Pemanasan dengan asam membentuk
polimer serupa berwarna coklat

LEUCOANTHOCYANIDI
Malacacidin, Peltogynol
NS

Stabil dalam asam klorida panas dan terurai

FLAVONONES Hesperetin,butin, Nobiletin
oleh basa hangat menjadi kalkon

Terdapat pada semua pigmen tumbuhan

Rhamnetin, Gossypitrin,
kuning. Larut dalam air panas dan alkohol.
FLAVONOL Quercetin, Galangan,
Dalam suasana basa dioksidasi oleh udara
Fisetin, Morin
tepi tidak begitu cepat

ISOFLAVONE Diadzin, Genistein

Leptosin, Aureusidin,
AURONE Biasanya terdapat pada bunga
Sulfuretin

DIHYDROCHALCONE Philorizin, Angolesin Biasanya terdapat pada sandalwood

LANJUTAN…
GOLONGAN CONTOH BIOSINTESIS

Pigmen bunga kuning/orange

Chartamin. Lanceolin,
CHALCONES pada rhizoma,kadang-kadang
Salipurposide
terdapat juga dalam jaringan lain

Biasanya terdapat pada kulit

Chrysin, Apigenin, Luteolin, jeruk. Stabil dalam asam klorida
FLAVONES
Tricetin panas dan terurai oleh basa
hangat menjadi kalkon

Biasanya terdapat pada daun

ANTHOCYANIDINS Aplenolate anion
bunga merah sampai biru
BIOAKTIVITAS FLAVONOID
No. Flavonoid Golongan Bioaktivitas

1. Hesperitin Flavanon Neuroprotektif

antihepatotoksik, antitumor,
2 Kuersetin Flavanol
antioksidan, antidiare, antivirus

3 Taxifolin Flavanonol Antioksidan, antiinflamasi

Antikanker,
4 Luteolin Flavon
antiinflamasi,antioksidan

5 Kaempferol Flavonol antikanker

6 Katekin Flavanol antikanker

7 Epikatekin Flavanol antidiare

8 Pinostrobin Flavanon antikanker

 GUGUS YANG BERPENGARUH PADA
BIOAKTIVITAS
No
Bioaktivitas Flavonoid Gugus yang Berpengaruh Golongan Flavonoid
.

• –OH ganda, terutama keterkaitan antara gugus C=O pada C4

dan gugus –OH pada C3 dan C5
1. Antioksidan Flavon, flavanol
• Dua gugus –OH pada C3 dan C4’ pada ring B dan memiliki
dua gugus yang sama pada C6 dan C7 pada ring A

Gugus C=O pada C4 dan gugus OH pada C5 diperlukan untuk

Antiinflamasi Flavonoid
2. membentuk kompleks dengan besi.

Dua gugus OH dengan posisi orto pada ring B, ikatan rangkap

Menghambat lipid peroksidasi antara C2 dan C3 yang terkonjugasi dengan okso pada C4 pada Flavonoid
3.
ring C, dan dua gugus OH pada C3 dan C5 pada ring A.

- Gugus OH pada C5 dan C4’

- Gugus OH pada C5 dan C7, C5 dan C4’, C6 dan C3’, C5 dan
Antitumor Dengan mekanisme C7 serta C4’ Flavon, flavanon
4. menghambat protein kinase
- Gugus OH pada C4’ (paling poten)
Aktivitas ini akan menurun bahkan tidak aktif bila pada gugus
hidroksil disubstitusi dengan metoksi aatau glikosilasi.
 ISOLASI FLAVONOID
METODE EKSTRAKSI
1. Penarikan kandunagn flavonoid dilakukan oleh bahan pelarut
secara langsung, misalnya :
Flavanol (katekin, proantosianidin, dan terkondensasi) sering diekstraksi
secara langsung dengan air.
Antosianin diekstraksi dengan methanol/ asm dingin.
2. Ekstraksi dengan Soxhlet,
pertama dengan heksan untuk menarik lemak, kemudian dengan etil
asetat atau etanol untuk memperoleh gugus fenol. Metode ini tidak cocok
digunakan untuk senyawa yang tidak tahan terhadap panas.
3. Ekstraksi biasanya dilakukan dengan magnetic stirrer atau
pengocokan.
4. PLE (Presure Liquid Ekstraction), ekstraksi dipercepat dengan
penggunaan tekanan tinggi dan temperature tinggi.
METODE PEMISAHAN
No. Bahan Keterangan

untuk glikosida yang lain atau glikosida dari aglikon

1 Selulosa
yang kurang polar.
paling berguna untuk aglikon yang kurang polar,
2 Silika
misalnya: flavonol.
Bahan ini cocok untuk memisahkan semua
3 Poliamida flavonoid, meskipun juga ideal untuk memisahkan
glikosida

untuk memisahkan campuran terutama berdasarkan

Gel Sephadex ( deret pada ukuran molekul (biladigunakan pelarut air).
4
G): Pada cara ini, sephadex berguna untuk memisahkan
poliglikosida yang berbeda berat molekulnya.

khusus untuk digunakan memakai pelarut organic

dan dapat digunakan 2 cara. LH20 sangat cocok
5 Gel sephadex (LH20) : untuk pemurnian akhir aglikon flavonoid dan
glikosida yang telah diisolasi dari kertas, selulose,
silica, dan poliamida.
PEMILIHAN ELUEN
KARAKTERISASI DAN IDENTIFIKASI
WARNA
PEREAKSI
Didihkan
SENYAWA Penambahan
Uap Ammonia FeCl3 Mg+HCl pekat dengan HCl
air brown
2M

Merah
Flavon Kuning - - -
(<flavonol)

Flavonol Kuning - Merah - -

Flavanonol Coklat jingga - Merah - -

Galokatekin
- Hitam biru - - -
(flavanol)

Katekin
- - - Coklat Kuning ≠ endapan
(Flavanol)
SPEKTRA DALAM PELARUT
METANOL DAN
SPEKTROFOTOMETER UV – VIS
TERIMAKASIH
...