ALKIL HALIDA

A. PENGERTIAN
Alkil Halida adalah Turunan senyawa Hidro karbon yangh di peroleh dengan
jalan menggantikan satu atau lebih ataom hidrogen dengan satu atau lebih atom halida
( Halogen : Fluor , klor , Brom , atau Iod ).

B. KLASIFIKASI DAN TATA NAMA ALKIL HALIDA

Halida di klasifikasi berdasarkan turunan dari CH3 – X. Jika satu atom
Hidrogen dari metil Halida diganti dengan gugus alkil maka dinamakan alkil halida
primer, jika dua atom hidrogen yang digantikan maka dinamakan alkil sekunder, dan
apabila ketiga atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil maka dinamakan alkil
tersier.
Contoh penamaan halida dapat dilihat dibawah ini

CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH3

n – butil Klorida 1 – klorobutana alkil halida 1°

CH2 = CH – CH2Br

Alil Bromida 3 – Bromo – 1 – propena

Br

Bromo Siklo Heksana alkil halida 2°

Alkil Halida mempunyai berat molekul yang lebih besar dari pada alkana yang
bersesuaian, sehingga alkil halida mempunyai titik didih yang lebih besar dari pada
alkana. Titik didih bertambah dengan naik nya berat molekul, maka alkil fluorida
mempunyai titik didih yang paling kecil dari pada kelompok alkil halida yang lain.
Naiknya titik didih berkisar 20 – 30℃ setiap penambahan satu atom karbon, kecuali
untuk seri homolog yang sangat kecil. Adanya rantai cabang dalam seri homolog akan
 menurunkan titik didihnya.alkil Halida mempunyai sifat fisik, yaitu senyawa non
polar dan mempunyai interaksi dipol yang rendah atau berikatan dengan gaya Van der
Waals. Alkil halida tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik.

C. STRUKTUR ALKIL HALIDA

Ikatan Antara Karbon dan Halida Pada senyaw alkil halida berasal dari
tumpang tindih orbital hibridisasi sp3 dari karbon dengan orbital halida. Akibatnya,
alkil halida mempunyai geometri tetrahidral dengan sudut ikatan H-C-X mendekati
109°. Panjang ikatan sebanding dengan ukuran atomnya, maka dalam tabel berkala
semakin kebawah (nomor atom semakin besar), ukuran(panjang ikatan) atau halogen
semakin besar. Desebabkan atom halogen bersifat lebih elektronegatif dari pada atom
karbon, maka ikatan C sampai X menjadi terpolarisasi. Akibatnya atom karbon
menjadi relatif lebih bermuatan positif dan atom halogen bermuatan negatif. Atom
karbon daro senyawa alkil halida relatif bnermuatan positif bermuatan positif
terpolarisasi, sehingga allkil halida merupakan eletrofil yang baik.

D. PEMBUATAN ALKIL HALIDA

Di industri alkil ghalida dibuat dengan metode halogenasi radikal bebas karena
harga reagennya yang murah, sedangkan pembuatan alkil halida dari alkohol dapat
menghasilkan produk utama yang cukup besar.
Senyawa alkil halida sebagian besar dibuat melalui reaksi-reaksi yang dijelaskan
sebagai berikut ini.

1. Reaksi alkohol dengan halida asam

Metode yang paling banyak dipakai untuk membuat alkil halida adalah dengan
mereaksikan alkohol dengan asam HCL, HBr, atau HI.

ROH + HX RX + H2O

Reaksi akan berlangsung dengan baik jika alkohol tersier, alkohol sekunder, dan
alkohol primer bereaksi dengan lambat meskipun pada suhu yang cukup tinggi.

R3COH > R2CHOH > RCH2OH > CH3OH

Lebih reaktif reaktifitas kurang reaktif

Reaksi HX dengan alkohol tersier sdapat berlangsung dengan mengalirkan gas

HX kedalam larutan dingin alkohol atau eter. Reaksi sempurna hanya memerlukan
waktu beberapa menit.

H3C OH H3C Cl

HCl gas

Eter 0℃ + H2O

1 metil – sikloheksanol (alkohol 3°) 1-cloro-1-metil sikloheksana

OH Br

PBr
CH3-CH2-CH-CH3 3 CH3-CH2-CH-CH3 + P(OH)3

2-butanol 2-bromobutana

HBr pekat
CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH2-Br

n-butanol butil bromide

2. Halogenasi alkana
pembuatan alkil halida melalui halogenasi alkana ini merupakan metode yang
kurang baik, karena produknya merupakan campuran. Contohnya clorinasi
metana, hasilnya tidak berhenti sampai monoclorinasi, tetapi terus berlanjut ke
diklorometana, trikonometana bahkan sampai tetraklorometana. Contoh lainnya
adalah clorinasi butana, menghasilkan dua monoklorinasi dan juga dikloro,
trikloro, dan beberapa produk lainnya. Produk 1-klorobutana sebesar 30%
sedangkan 2-klorobutan sebesar 70%

CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2 Cl
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + CH3-CH2-CH-CH3
1-klorobutana 2-klorobutana
(30%) (70%)
Satu contoh lagi, 2-metilpropana akan menghasilkan 2-kloro-2metilpropana dan
1-kloro-2metilpropana dengan perbandingan 35% : 65%

CH3 CH3 CH3

CH3-CH-CH3 + Cl2 CH3-C-CH3 + CH3-CH-CH2Cl + di, tri, tetra, dll.
CH3
2-metilpropana 2-kloro-2metilpropana 1-kloro-2metilpropana

dari kedua contoh reaksi di atas, kita dapat menghitung kecepatan reaksi klorinasi
berbagai jenis atom hidrogen yang yang ada di dalam molekul, misalnya klorinasi
butana. Butana mempunyai enam hidrogen primer (-CH) dan empat hidrogen
sekunder (-CH). Kenyataannya butana menghasilkan 1-klorobutana sebesar 30%,
ini berarti setiap atom hidrogen primer memberikankontribusi sebesar 30% : 6 =
5%. Hal yang sama untuk 2-klorobutana diperoleh 70%, berarti setiap atom
hydrogen sekunder memberikan kontribusi sebesar 70% : 4 = 17,5%. Dengan
demikian, kecepatan reaksi hydrogen sekunder adalah 17,5/5 = 3.5 kali lebih cepat
dari pada atom hydrogen primer. Perhitungan yang sama ini berlaku untuk
kloronasi2-metilpropana, bahwa setiap atom hydrogen dari Sembilan atom
hydrogen primer memberikan kontribusi sebesar 65% : 9 = 7,2% dan satu atom
hydrogen tersier adalah 35%. Ini berarti atom hydrogen tersier mempunyai
 kecepatan 35/7,2 = 5 kali dari atom hydrogen primer. Atom hydrogen tersier
mempersier mempunyai kecepatan 35/7,2 = 5 kali dari atom hydrogen primer.
Reaktifitas relative terhadap klorinasi: R3CH > R2CH2 > RCH3
5 3.5 1,0
Gugus alkil suatu alkena juga akan mengalami reaksi subtitusi dengan halogen
sama seperti pada alkana. Disini selain gugus alkil ada subtituen lain, yaitu iatan
rangkap dua. Oleh karena itu, selain alkil akan mempengaruhi reaktifitas ikatan
rangkap, ikatan rangkap juga akan mempengaruhi reaktifitas gugus alkil.
Halogenasi pada alkena dapat memperlihatkan fenomena berikut ini :
a. Hydrogen yang terikat pada karbon berikatan rangkap dua sangat sulit
mengalami reaksi subtitusi. Hydrogen ini dikenal dengan nama hidogen
vinilik.
b. Hydrogen yang terikat pada atom karbon yang berikatan rangkap dua akan
sangat reaktif terhadap reaksi subtitusi. Hydrogen ini dikenal dengan nama
hodrogen alilik. Hydrogen ini akan lebih mudah diabstraksikan dari pada
hidrogean tersier.

3. Adisi hydrogen halide pada alkena

4. Adisi halodgen pada alkena dan alkuna

 5. Reaksi pengganti halide
R- X + I- R- I + X-
Alkil iodide atau alkil bromide diperoleh dari alkil klorida yang
direaksikandengan KI atau KBr dalam aseton atau larutan methanol

E. REAKSI – REAKSI ALKIL HALIDA

Reaksi – Reaksi pada alkil halida sebagian besar merupakan reaksi subtitusi nukleofil.
Reaksi antara halida seperti metil iodida dengan ion hidroksida akan menghasilkan
alkohol. Beberapa reaksi nukleofil alkil halida menjadi senyawa dengan berbagai
macam gugus fungsi yang lain,dapat dilihat pada daftar dibawah ini.
1. Subtitusi nukleofil

2. Dehidrohalogenasi
Apabila senyawa Alkil Halida direaksikan dengan larutan dengan larutan alkohol
di dalam basa kuat seperti KOH akan menghasilkan alkena, natrium bromida dan
 air. Dehidrohalogenasi berarti mengeluarkan atom halogen dan satu atom
hidrogen yang terkait pada atom karbon yang bertetangga. Oleh sebab itu, reaksi
dehidrohalogenasi sering di sebut dengan reaksi eliminasi hidrohalogenasi.

3. Reduksi
Reduksi alkil halida dapat melalui reaksi Grinard atau reduksi dengan logam dan
asam secara langsung . Di sini terjadi pertukaran yang sederhana antara atom
halogen dan atom hidrogen, sedangkan kerangka karbon tidak berubah

4. Reaksi Grignard
Senyawa alkil halida bereaksi dengan logam Mg dalam pelarut eter atau
tetrahidrofuran ( THF ) menghasilkan organomagnesium halida ( RMgX ), suatu
produk yang biasa disebut dengan pereaksi Grignard.
Hambatan sterik alkil halida tidak menjadi masalah dalam pembentukan preaksi
grignard. Oleh karena itu, alkil halida 1° 2° 𝑎𝑡𝑎𝑢 3°, semuanya bereaksi dengan
sama mudahnya. Halogen yang dapat bereaksi adalah Cl, Br, atau I, dimana
klorida bereaksi lebih lambat dari pada bromida dan iodida.
Unsur logam lebih bermuatan positif dari atom karbon. Oleh sebab itu, ikatan
antara karbon – magnesium merupakan ikatan terpolarisasi sehinga karbon
bersifat basa dan nukleofilik.