Nama : Kholilatur Rizqiyah

Nim : 611910095
Farmakognosi
Tugas Glikosida 2
Instructions
1. Buatlah review penjelasan struktur bangun senyawa dan contoh tanamannya ( beserta
determinasi tanaman dan gambar tanaman) yang mengandung senyawa berikut:
a. glikosida fenol
b. glikosida aldehid
c. glikosida flavonol
d. glikosida lakton
e. glikosida alkohol
f.tanin
Jawab
a. Glikosida Fenol

Fenol merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik memiliki
cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksi (OH-) dan gugus-gugus lain
penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol.
Senyawa fenol kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga disebut
sebagai polifenol.

1. Arbutin
 Struktur kimia:
  Reaksi umum:

UTP + gula + fosfat UDP - gula + PP

Uridin trasferase
UDP – gula + aseptor aseptor gula (glikosida) + UDP
Glikosil transferase

UDP – gula + hidrokinon arbutin + UDP

 Contoh tanaman:

- Uva ursi

Uva ursi adalah tanaman kering dari Arctostapylos uva ursi (Famili
Ericaceae) dan menghasilkan arbutin yang termasuk golongan glikosida.
Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau serta menghasilkan buah
merah dan berkembang di hutan alpine di berbagai daerah, termasuk Amerika
Utara, Eropa, Semenanjung, Iberia, Siberia, dan Himalaya. Uva ursi tumbuh
lambat di tempat-tempat di mana tanaman lain tidak dapat tumbuh, seperti di
dinding-dinding lembah.
 - Pir Eropa

Pyrus communis, yang dikenal sebagai pir biasa adalah spesies pir asli Asia Barat,
Eropa tengah dan timur. Buah ini adalah salah satu buah terpenting di daerah beriklim
sedang, menjadi spesies dari sebagian besar kultivar buah pir yang tumbuh di Eropa,
Amerika Utara, dan Australia.

- Bergenia crassifolia

Berhenia crassifolia adalah spesies tumbuhan dalam genus Bergenia. Tanaman ini
berkembang biak secara vegetatif (dengan segmen rimpang), tetapi reproduksi dengan
biji tidak dikecualikan. Tanaman ini lebih menyukai tempat semi-teduh dengan tanah
yang cukup kering dan subur. Diperbanyak dengan membagi semak di musim gugur.
Bergenia crassifolia digunakan sebagai pengganti the di Siberia, Altay dan Mongolia.

2. Gaultherin

 Struktur kimia:
  Isolasi dan Identifikasi
1. Diperoleh dengan cara penyulingan tanaman (minyak gaultheria). Didalam
minyak gaultheria tersebut terdapat gaultherin. Gaultherin ini oleh oengaruh
enzim gaultherase akan pecah menjadi metal salisilat dan primeferosa
(glukosa + silosa). Apabiladihidrolisa dengan asam encer maka akan
diperoleh metil salisilat + glukosa + silosa.
2. Selain gaultherin juga terdapat gaulterosida atau etil primeferosa.
3. Dalam asam encer akan terhidrolisa sempurna menjadi etanol + glukosa +
silosa.
4. Dapat disintesis dari methanol + asam salisilat akan menjadi metil salisilat.
Hasil tersebut tidak sama dengan metil salisilat dari minyak gaultheria.

Biosintesa metil salisilat melalui asam shikimat – fenilanin – asam sinamat

 Contoh tanaman:

 Gaultheria procumbens

Gaultheria procumbens, juga disebut teaberry timur, checkerberry, bocberry,

atau wintergreen Amerika adalah spesies asli Gaultheria dari timur laut Amerika
Utara dari Newfoundland barat ke tenggara Manitoba, dan selatan Alabama.
Tanaman ini adalah anggota Ericaceae.

 Monotropa hypopitys
 Monotropa hypopitys, yang disebut juga pipa Dutchman, beech-tetes palsu,
pinesap, atau sarang burung kuning adalah tanaman abadi herba, yang
sebelumnya diklarifikasi dalam keluarga Monotropaceae atay Pyrolaceae, tetapi
sekarang termasuk dalam subfamily Monotroideae dari keluarga.

b. Glikosida Aldehid

Glikosida aldehid merupakan glikosida yang jika dihidrolisis menghasilkan aglikon

glikosida. Contoh seperti Vanilla yang merupakan aglikon aldehid sebagai konstituen
utama. Aglikon dari vanilla disebut vanillin atau metilprotokatekuik aldehid.

1. Glukovanilin (avenein = glucovanilin = vamilosida)

 Struktur Kimia:

 Identifikasi:
1. Diestraksi dengan pelarut toluol kemudian di KLT dengan pengembang
pelarut benzol.
2. Deteksinya dengan penyemprotan menggunakan pereaksi asam foffmolubdat
dan dipanaskan akan terjadi perubahan warna biru dari vanillin.
  Contoh Tanaman:

 Vanili

Vanili adalah tanaman penghasil bubuk vanili yang biasa dijadikan

pengharum makanan. Bubuk ini dihasilkan dari buahnya yang berbentul polong.
Tanaman vanili dikenal pertama kali oleh orang-orang Indian di Meksiko,
Negara asal tanaman tersebut. Nama daerah dari vanili adalah Panili atau
Perneli.

c. Glikosida Flavonol

Flavonoid glikosida adalah flavonoid dimana aglikonnya berikatan dengan satu atau
lebih gugus gula. Flavonoid glokosida dikelompokkan menjadi 2 yaitu: flavonoid-O-
glikosida dan flavonoid-C-glikosida. Strukturnya sangat bervariasi sehingga dapat
dikelompokkan menjadi beberapa golongan: flavanon, flavanonol, flavonol, isoflavon,
kalkon, dihidrokalkon, antosianidin, proantosianidin, auron, dan katekin. Flavonoid
mencakup banyak pigmen yang tedapat dalam tumbuhan, mulai dari fungus sampai
angiospermae, terdapat dalam daun, batang maupun bunga.
  Struktur Kimia:

Struktur Flavanoid yang khas dapat berupa, flavon, flavanon, flavonol, isoflavon, dan
antosianidin. Dalam kasus tertentu baik cincin heterosiklik yang beranggotakan 6 (piron)
digantikan oleh cincin heterosiklik yang beranggotakan 5 (auron) atau ada dalam bentuk
isomer rantai terbuka (kalkon).

 Contoh Tanaman:
 Peterseli

Peterseli (Petroselinum crispum) merupakan sebuah tanaman yang berwarna hijau

dan cocok digunakan sebagai makanan dalam bentuk biji. Tanaman ini sebagai
makanan banyak mengandung zat besi. Biasanya cocok digunakan dalam bahan
makanan seperti pizza dan spaghetti. Digunakan sebagai minyak, akar, dan
sebagainya.

 Seledri

Seledri adalah sayuran daun dan tumbuhan obat yang biasa digunakan sebagai
bumbu masakan. Beberapa Negara termasuk Jepang, Cina dan Korea mempergunakan
bagian tangkai daun sebagai bahan makanan.
d. Glikosida Lakton

Glikosida lakton merupakan suatu senyawa yang tersebar luas dalam dunia tumbuh-
tumbuhan, namun glikosida yang mempunyai genin kumarin yaitu golongan glikosida
lakton ini atau derivatnya relative sedikit. Genin glikosida lakton biasanya adalah derivate
kumarin. Lakton adalah suatu ester dari asam siklik dari asam hidroksikarboksilat,
mengandung struktur 1-oksalosikloalkan-2-on, atau analognya yang memiliki
ketidakjenuhan atau heteroatom yang menggantikan satu atau lebih atom karbon pada
cincin.

Kumarin dalam keadaan basa (suasana alkalis) maka cincin lakton akan pecah
membentuk asam kumarinat, karena basa membentuk ion kumarinat. Anion kumarinat (Cis)
oleh adanya sinar UV berubah menjadi isomernya yaitu Trans (disebut anion kumarinat).
Noda anion asam kumarat apabila disinari dengan sinar normal akan terjadi flourosensi
max.

 Identifikasi:
KLT menggunakan pelarut: Taluen + etil formiat + asam formiat.
Pengenalan dilakukan dengan sinar UV dan pereaksi JKJ, warna bercak yang
bermacam-macam menunjukan adanya senyawa kumarin.
 Contoh Tanaman:

 Galium Odoratum

Galium odoratum adalah tanaman tahunan berbungan abadi family

Rubiaceae, tumbuh di sebagian besar Eopa, Spayol dan Irlandia. Tanaman ini
juga sedikit dinaturalisasi di lokasi yang tersebar di Amerika Serikat dan
Kanada. Tanaman ini dibudidayakan untuk diambil bunganya dan dedaunannya
yang berbau harum. Baunya yang manis berasal dari zat kumarin yang berbau
harum dan kadang-kadang digunakan sebagai zat penyedap karena kandungan
kimianya.

 Semanggi kuning manis

Melliotus officinalis dikenal sebagai semanggi kuning manis, melliot kuning,

melliot bergaris, dan melliot biasa. Melliotus officinalis adalah spesies kacang-
kacangan asli Eurasia dan diperkenalkan di Amerika Utara, Afrika, dan
Australia.
e. Tanin
Tanin merupakan polifenol tanaman yang berfungsi mengikat dan mengendapkan protein. Tanin
mempunyai manfaat yaitu menghentikan pendarahan, dan mengobati ambeien. Tannin dapat
didefinisikan sebagai senyawa polifenol dengan berat molekul yaitu lebih dari 1000 g/mol serta
dapat membentuk senyawa kompleks dengan protein.

 Struktur Kimia

Dari gambar diatas dapat dilihat bahwa struktur tannin terdiri dari cincin benzene (C6) yang
berikatan dengan gugus hidroksil (-OH). Tannin memiliki peranan biologis yang besar karena
fungsinya penghelat logam. Oleh karena itu tannin diprediksi dapat berperan sebagai
antioksidan biologis.

 Contoh tanaman:
- Daun inggu

Ruta graveolens umumnya dikenal sebagai daun inggu adalah spesies tumbuhan
dalam genus Ruta yang ditanam sebagai tanaman hisa dan ramuan. Merupakan tumbuhan
asli di Semenanjung Balkan. Sekarang tumbuh di seluruh dunia di kebun-kebun, terutama
karena daun yang kebiruan, dan kadang-kadang karena toleransi yang baik terhadap panas
dan kondisi tanah kering. Tanaman ini juga dibudidayakan sebagai ramuan obat, bumbu,
dan yang lebih jarang sebagai penolak serangga.

 Daftar Pustaka
1. Gunawan, Didik dan S. Mulyani. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Jakarta :
Penebar Swadaya. Hal 66-103.
2. Bartnik, M. and P.C. Facey. 2017. Glycosides. Pharmacognosy. Pp 101 - 161.
3. Sabir, A., 2005, Aktivitas antibakteri flavonoid propolis Trigono sp terhadap bakteri
Streptococcus mutans (in vitro), Majalah Kedokteran Gigi, 38 (3), 135.
4. Salleh, 1997, Ethno botany, Ethno Pharmacognasy and Documentation of Malaysia
Medicinal and Aromatic Plants, Malaysia, UKM
5. Prassas, I., and E.P. Diamandis. 2008. Novel Therapeutic Applications of Cardiac
Glycosides. Nature Reviews. 7: 926 - 935.