SENYAWA

KARBOAROMATI
K
PENDAHULUAN
 Senyawa karboaromatik atau phenoloids
merupakan salah satu kelompok
senyawa terbesar dari metabolit
sekunder.
 Senyawa karboaromatik dengan luas
tersebar di alam, mulai dari struktur
yang sederhana (hanya terdiri dari satu
cincin aromatik) hingga struktur yang
kompleks (seperti tanin dan lignin)
Senyawa karboaromatik :
FLAVONOID
Flavonoid
 Merupakan merupakan turunan senyawa fenol terbanyak
ditemukan di alam
 Istilah flavonoid diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang
berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu flavonoida
yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan
 Merupakan zat warna merah, ungu, biru dan sebagian zat
warna kuning.
Flavonoid
 Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang
membentuk susunan C6-C3-C6
 Substitusi gugus kimia pada flavonoid umum- nya berupa
hidroksilasi, metoksilasi, metilasi dan glikosilasi.

3
3 A
2
B A 2 1
3
A 1 B
2 B
1

1,3-diarilpropana 1,2-diarilpropana 1,1-diarilpropana

flavonoid isoflavonoid neoflavonoid
SEJARAH
 Senyawa flavonoid untuk obat mula-mula
diperkenalkan oleh seorang Amerika bernama
Gyorgy (1936). Secara tidak sengaja Gyorgy
memberikan ekstrak vitamin C (asam
askorbat) kepada seorang dokter untuk
mengobati penderita pendarahan kapiler
subkutaneus dan ternyata dapat
disembuhkan.
 Mc.Clure (1986) menemukan pula oleh bahwa
senyawa flavonoid yang diekstrak dari
Capsicum annum serta Citrus limon juga dapat
menyembuhkan pendarahan kapiler subkutan.
DISTRIBUSI

 Flavonoid merupakan metabolit sekunder

yang paling beragam dan tersebar luas
 Sekitar 5-10% metabolit sekunder
tumbuhan adalah flavonoid, dengan
struktur kimia dan peran biologi yang
sangat beragam
 Flavonoid banyak terdapat dalam tumbuhan
hijau (kecuali alga), khususnya tumbuhan
berpembuluh.
 Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua
bagian tumbuhan termasuk daun, akar,
kayu, kulit, tepung sari, nectar, bunga, buah
buni dan biji
Fungsi Bagi Tumbuhan
Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid
berperan dalam :
 pertahanan diri terhadap hama,
penyakit, herbivora,
 interaksi dengan mikrobia,
 dormansi biji,
 pelindung terhadap radiasi sinar UV,
 molekul sinyal pada berbagai jalur
transduksi, serta molekul sinyal pada
polinasi dan fertilitas jantan.
Manfaat Flavonoid
 Bersifat antioksidan
 Antikolesterol. Senyawa flavonoid yang berfungsi
: isoflavon
 Antiinflamasi. Senyawa flavonoid yang berfungsi
: toksifolin, prosianidin, gosipin, nepritin dll
 Antialergi. Senyawa flavonoid yang berfungsi :
terbukronil, proksikromil dan senyawa kromon
 Bersifat antioksidan
 Antitumor/Antikanker. Senyawa flavonoid yang
berfungsi : genistein
SIFAT-SIFAT :

 Flavonoid bersifat agak asam dan dapat

larut dalam basa,
 dan karena merupakan senyawa
polihidroksi(gugus hidroksil) maka juga
bersifat polar sehingga dapat larut dalan
pelarut polar seperti metanol, etanol,
aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida,
dimetil formamida.
 Disamping itu dengan adanya gugus
glikosida yang terikat pada gugus flavonoid
sehingga cenderung menyebabkan
flavonoid mudah larut dalam air.
SIFAT-SIFAT :

 Pemisahan senyawa golongan flavonoid

berdasarkan sifat kelarutan dalam berbagai
macam pelarut dengan polaritas yang
meningkat adalah sebagai berikut :
 1. Flavonoid bebas dan aglikon dalam eter .
 2. O-Glikosida,dalam etil asetat.
 3. C-Glikosida dan leukoantosianin dalam
butanol dan amil alkohol.
 Oleh karena itu banyak keuntungan
ekstraksi dengan polaritas yang meningkat.
Klasifikasi flavonoid :
didasarkan oleh cincin heterosiklik yang
mengandung oksigen dan grup hidroksil (OH)
Struktur Senyawa Flavonoid
Struktur Senyawa Flavonoid
 SUMBER SIMPLISIA – DAUN JAMBU
BIJI
(FHI hal 37-38)
Nama Latin : Psidium guajava L.
Nama Simplisia : Psidii guajava folium
Senyawa Flavonoid : Kuersetin dengan kadar flavonoid total
0,20%
Organoleptik : warna hijau, bau khas aromatik, rasa khelat
Makroskopik : bentuk berupa lembaran daun. Daun
tunggal, bertangkai pendek, panjang tangkai daun 0,5-1 cm,
helai daun berbentuk bundar menjorong, panjang 5-13 cm, lebar
3-6 cm, pinggir daun agak menggulung ke atas, permukaan atas
agak licin, warna hijau kecokelatan, ibu tulang daun dan tulang
cabang menonjol pada permukaan bawah, bertulang menyirip.
SUMBER SIMPLISIA – DAUN JAMBU
BIJI
Makroskopik : fragmen pengenal banyak terdapat rambut
penutup yang terlepas, epidermis bawah
dengan kristal kalsium oksalat, stomata tipe
anomositis, mesofil dengan kelenjar minyak
dan berkas pengangkut.
Senyawa identitas : kuersetin

Susut pengeringan : < 10 %

Abu total : < 9,0 %
Abu tidak larut asam : < 0,8 %
Sari larut air : < 18,2 %
Sari larut etanol : < 15,0 %
 SUMBER SIMPLISIA – DAUN JAMBU
METE
(FHI hal 39-41)

Nama Latin : Anacardium occidentale L.

Nama Simplisia : Anacardii occidentalis folium
Senyawa Flavonoid : Kuersetin dengan kadar flavonoid total
0,20%
Organoleptik : warna hijau kekuningan-hijau tua kecokelatan,
bau khas, rasa kelat
Makroskopik : daun bundar menjorong terbalik, panjang
4-22 cm, lebar 2-15 cm, bagian ujung membundar dengan
lekukan kecil di tengah, pangkal runcing, tepi daun rata, panjang
tangkai hingga 3 cm, tulang daun menyirip.
SUMBER SIMPLISIA – DAUN JAMBU
METE

Makroskopik : fragmen pengenal adalah epidermis atas

bernoktah, epidermis bawah dengan stomata
parasitis dan saluran getah, sistolit, kristal
kalsium oksalat, berkas pengangkut dan
parenkim tulang daun.
Senyawa identitas : asam anakardat
Susut pengeringan : < 11 %
Abu total : < 4,0 %
Abu tidak larut asam : < 1,0 %
Sari larut air : < 20,7 %
Sari larut etanol : < 19,2 %
 SUMBER SIMPLISIA – DAUN JATI
BLANDA
(FHI hal 42-44)
Nama Latin : Guazuma ulmifolia Lamk.
Nama Simplisia : Guazumae umifliae folium
Senyawa Flavonoid : Kuersetin dengan kadar flavonoid total
0,30%
Organoleptik : berwarna hijau kecokelatan sampai cokelat
muda, berbau khas lemah, rasa agak kelat.
Makroskopik : bentuk daun bundar menjorong sampai
lanset, ujung daun meruncing, tepi daun bergigi, permukaan
daun kasar, tangkai daun panjangnya 5-25 mm.
SUMBER SIMPLISIA – DAUN JAMBU
METE

Makroskopik : fragmen pengenal adalah epidermis atas

dan epidermis bawah dengan stomata, rambut
penutup berbentuk bintang, rambut penutup
pada tulang daun, rambut kelenjar dan kristal
kalsium oksalat dan serabut dengan kristal
kalsium oksalat
Senyawa identitas : Tilirosida
Susut pengeringan : < 12 %
Abu total : < 7,2 %
Abu tidak larut asam : < 2,7 %
Sari larut air : < 12,4 %
Sari larut etanol : < 3,2 %
 TASK 1

1. Flavonoid  Buku Ajar Farmakognosi 2  439-474

2. Lignan  Buku Ajar Farmakognosi 2  342-379

3. Senyawa Phenoloid  Buku Ajar Farmakognosi 1  279-294

Kumarin  Buku Ajar Farmakognosi 2  381-395

4. Kuinon  Buku Ajar Farmakognosi 2  397- 437

5. Senyawa Phenoloid  Buku Ajar Farmakognosi 1  295-307

Tanin  Buku Ajar Farmakognosi 2  475 - 479