A S A M K A R B O KS I L AT

Dosen:
Hapin Afriyani, M. Si

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU
PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMPUNG
ASAM KARBOKSILAT
▪ Asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki
gugus fungsi –COOH ; memiliki bau yang khas
𝛿−

𝛿+

𝛿+

𝛿−
sp2 (segitiga planar)
Sudut ikatan ±120° polar PEB

▪ Memiliki kereaktivan yang tinggi sebagai akibat interaksi antar gugus

karbonil dengan gugus hidroksi dalam molekulnya.
▪ Banyak ditemukan sehari-hari : cuka, asam semut, asam sitrat, aspirin
 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
▪ IUPAC : Asam Alkanoat
Aturan Tata Nama:
▪ Nama cabang ditulis lebih
dulu diurutkan berdasarkan
abjad
▪ Penomoran, No 1 di karbon
yang mengikat karbonil
▪ Trivial: Alkil karboksilat
Aturan Tata Nama:
▪ Nama cabang ditulis lebih
dulu diurutkan berdasarkan
abjad
▪ Penomoran : dengan abjad
yunani

4 𝜸 𝜶
6 2
𝜺
5 3 1 𝜹 𝜷

Asam 4-hidroksi 2-kloro 3-metilheksanoat Asam 𝜸-hidroksi 𝜶-kloro 𝜷-metilkaproat

 LATIHAN
1. Tulislah nama IUPAC untuk asam karboksilat berikut:

a. CH2=CHCOOH b. HOOCCH2CH2CH2COOH c. BrCH(CH3)COOH

d.

2. Gambarkan struktur senyawa berikut:

a. Asam o-hidroksibenzoat
b. Asam 𝜷-bromobutirat
c. Asam trans-3-fenil 2-propenoat (asam sinamat)
d. Asam 3-bromo 4-metil 1,7-heptanadioat
SIFAT FISIK DAN KIMIA ASAM KARBOKSILAT
▪ Terjadi tumpang tindih orbital antara orbital O-H dengan C=O,
▪ Orbital 𝝅 tumpang tindih dengan orbital PEB pada oksigen

▪ Asam karboksilat rantai pendek larut dalam air (sampai C=4),

kelarutannya menurun dengan bertambahnya rantai karbon.
▪ Asam karboksilat lebih larut dalam alkohol, juga larut dalam
pelarut nonpolar seperti kloroform karena larut sebagai dimer.
▪ Semakin panjang rantai karbon, maka titik didih dan titik lebur asam
karboksilat semakin tinggi.

▪ Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol

dengan jumlah atom C yang sama, karena asam karboksilat dapat
membentuk ikatan hidrogen dalam air dan membentuk dimer
antarmolekul
O
H
H H
O
H H-O
O
C-R
R-C O
OH H
O
H H H
O O
H H
ikatan hidrogen
antara asam karboksilat dan air
▪ Asam karboksilat bersifat asam lemah, tetapi lebih bersifat
asam daripada alkohol dan fenol disebabkan oleh stabilitas
resonansi anion karboksilatnya
 FAKTOR YANG MEMPENGARUHI KEASAMAN
▪ Keelektronegatifan : Jika unsur yang terikat lebih elektronegatif maka keasaman
akan semakin tinggi.
▪ Jari-jari atom : Semakin besar jari-jari, asam semakin kuat
(HF<HCl<HBr<HI)
▪ Hibridisasi : Bertambahnya karakter orbital s meningkatkan keasaman
(alkuna>alkena>alkana)
▪ Efek subtituen

▪ Adanya gugus penarik elektron yang terikat pada suatu asam

karboksilat dapat menyetabilkan anion sehingga meningkatkan keasaman
CH3- H- CH2=CH- C6H5- HO- CH3O- I- Br- Cl-
naiknya keasaman
KEASAMAN ASAM BENZOAT TERSUBTITUSI

▪ Gugus pendonor elektron ▪ Baik gugus pendonor

pada posisi m- dan p-
terhadap gugus karbonil
akan mengurangi kuat asam
suatu benzoat tersubtitusi
karena mendestabilkan
anionnya
maupun penarik elektron
pada posisi o- terhadap
karbonil meningkatkan
keasaman disebabkan oleh
gabungan antara faktor
sterik dan elektronik
 SINTESIS ASAM KARBOKSILAT
▪ Hidrolisis turunan asam karboksilat
 ▪ Oksidasi Alkohol, Aldehid, Tak Jenuh

▪ Reaksi Grignard
 REAKSI ASAM KARBOKSILAT
▪ Reaksi Pembentukan Garam
Asam karboksilat + basa → garam + air

▪ Tata Nama Garam Karboksilat

Nama kation ditulis terlebih dulu, diikuti nama anion

▪ Pemurnian Asam
Karboksilat
▪ Esterifikasi Fischer