MAKALAH KIMIA ORGANIK

REAKSI RADIKAL BEBAS: SENYAWA ORGANOHALOGEN

DISUSUN
O
L
E
H
KELOMPOK VI
1. RAHMAD ZULHADIKA (140140043)
2. ABDUL WAHID AHMAD
(140140044)

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS MALIKUSSALEH
ACEH UTARA
2014
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Kuasa atas rahmat dan karunia-Nya,
sehingga kami (Kelompok VI) dapat menyelesaikan tugas makalah Kimia Oganik.
Harapan kami semoga makalah ini membantu menambah pengetahuan dan
pengalaman bagi para pembaca.
Dalam penyusunan tugas atau materi ini, tidak sedikit hambatan yang kami hadapi,
namun kami menyadari bahwa kelancaran dalam penyusunan materi ini tidak lain berkat
bantuan, dorongan dan kerja sama bersama teman-teman sehingga kendala-kendala yang
kami hadapi dapat kami atasi.
Makalah ini kami akui masih banyak kekurangan karena pengalaman yang kami
miliki sangat kurang. Oleh karena itu, kami harapkan kepada para pembaca untuk
memberikan masukan-masukan yang bersifat membangun untuk kesempurnaan makalah

ini. Sehingga kami dapat memperbaiki bentuk maupun isi makalah ini supaya kedepan
dapat lebih baik.
Reuleut, November 2014

Penyusun

DAFTAR ISI

A.
B.
C.
D.
E.
F.
G.
A.
B.

KATA PENGANTAR ................................................................................................. i

DAFTAR ISI ................................................................................................................ ii
BAB I PENDAHULUAN
A.Latar Belakang Masalah .............................................................................. 1
B.Tujuan Penulisan Makalah .......................................................................... 1
C.Harapan .......................................................................................................... 1
BAB II PEMBAHASAN
Pengertian Radikal Bebas...................................................................... 2
Senyawa Organohalogen ... 4
Sifat Fisis Alkana Terhalogenisasikan.................................................. 4
Tatanama dan Klasifikasi Alkil Halida................................................ 5
Reaksi Substitusi. 6
Reaksi Eliminasi. 7
Senyawa organohalogen dan pengaruhnya. 8
BAB III PENUTUP
Kesimpulan. 9
Saran ............... 9

BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang Masalah
Manusia sebagai makhluk ciptaan Tuhan YME dan sebagai wakil Tuhan di bumi
yang menerima amanat-Nya untuk mempelajari ilmu pengetahuan alam. Sebagai hamba
Tuhan yang mempunyai kewajiban untuk mempelajari dan mengembangkan ilmu alam
tersebut.
Sulit dibayangkan jika kita hidup tanpa adanya unsur kimia karena semua benda
yang ada di alam ini mengandung unsur kimia, baik dalam bentuk logam atau unsur
bebasnya, senyawanya ataupun panduan logamnya tidak bisa dipungkiri, selain
memberikan manfaat, beberapa unsur kimia memberikan dampak negatif terhadap
lingkungan dan kesehatan. Kegunaan dan dampak dari unsur-unsur kimia beserta cara
mencegah dan menanganinya tidak terlepas dari sifat yang dimiliki unsur-unsur tersebut.
Melalui makalah ini kami harapkan kita dapat memahami dan mengetahui kimia organik
lebih spesifik.

1.
2.
3.
4.
5.

B. Tujuan
Tujuan dalam penulisan makalah ini adalah untuk menambah pengetahuan dan
diharapkan bermanfaat bagi kita semua.
Menambah pengetahuan kita mengenai rekasi radikal bebas: senyawa organohalogen
Menjelaskan mengenai reaksi radikal bebas: senyawa organohalogen
Menjelaskan pembagian-pembagian dari reaksi radikal bebas
Menjelaskan tatacara penulisan rumus radikal bebas
Memenuhi tugas kimia organik
C. Harapan
Hasil dari penulisan ini diharapkan dapat memberikan manfaat kepada semua pihak
yang membacanya umumnya dan khususnya kepada para mahasiswa untuk menambah
wawasan dan pemahaman tentang kimia organik.

BAB II
PEMBAHASAN
A. PENGERTIAN REAKSI RADIKAL BEBAS
Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul tersebut
menjadi tidak stabil dan selalu berusaha mengambil elektron dari molekul atau sel lain.
Dengan kata lain radikal bebas merupakan atom/gugus yang memiliki satu atau lebih
elektron yang tidak berpasangan. Radikal bebas ini merupakan spesies yang sangat reaktif

sehingga umurnya pendek. Radikal bebas dibentuk jika ikatan terbelah menjadi dua yang
sama sehingga setiap atom mendapat satu dari dua elektron yang dipakai untuk berikatan.
Disebut juga sebagai pembelahan homolitik. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang
berhubungan dengan reaksi radikal bebas.
Ada dua cara yang digunakan untuk menulis rumus radikal bebas, yaitu:
a. Dengan cara rumus Lewis, yakni dengan menggambarkan semua elektron pada atom,
baik yang berpasangan maupun tidak dengan lambang berupa titik.
b. Dengan hanya menuliskan elektron yang tidak berpasangan dengan lambang titik.
Lambang
ini lazim dipakai pada penulisan reaksi radikal bebas.
Contoh : Cl , RO, RN
Dalam reaksi kimia, radikal bebas sering dituliskan sebagai titik yang ditempatkan
pada simbol atom atau molekul. Contoh penulisan radikal bebas berikut sebagai hasil dari
pemecahan homolitik:
Cl2 Cl + Cl
Mekanisme reaksi radikal menggunakan panah bermata tunggal untuk menjelaskan
pergerakan elektron tunggal :

Pemutusan homolitik pada pemecahan ikatan digambarkan dengan penarikan satu

elektron. Hal ini digunakan untuk membedakan dengan pemutusan heterolitik yang
menggunakan anak panah bermata ganda pada umumnya.
Radikal bebas juga memainkan peran terhadap adisi radikal dan substitusi radikal
sebagai intermediet yang sangat reaktif. Reaksi rantai melibatkan radikal bebas yang
biasanya dibagi menjadi tiga tahap, meliputi inisiasi, propagasi dan terminasi. Contoh
dalam hal ini adalah reaksi klorinasi metana.
Inisiasi
Inisiasi adalah tahap pembentukan-pembentukan awal radikal-radikal bebas. Pada tahap ini
dilakukan pemaksapisahan (cleavage) homolitik molekul Cl2 dengan bantuan panas dan
UV menjadi 2 radial bebas klor. Hal ini menyebabkan jumlah radial bebas meningkat pesat.
Cl2 Cl + Cl
Propagasi
Propagasi adalah reaksi yang melibatkan radikal bebas yang mana jumlah radikal bebas
akan tetap sama. Setelah terbentuk, radikal bebas klor akan menjalani sederetan reaksi.
Tahap propagasi yang pertama adalah radikal bebas klor yang merebut sebuah atom
hidrogen dari dalam molekul metana, menghasilkan radikal bebas metal dan HCl.
Cl + H:CH3 + 1 kkal/mol H:Cl + CH3

Radikal bebas metal juga sangat reaktif. Dalam tahap propagasi yang kedua, radikal bebas
metil merebut sebuah atom klor dari dalam molekul Cl2.
Terminasi
Terminasi adalah tahap untuk menghilangkan atau mengubah radikal bebas menjadi radikal
bebas stabil dan tidak reaktif. Terminasi akan berujung pada turunnya jumlah radika bebas.
Umumnya penurunan ini diakibatkan oleh adanya penggabungan radikal bebas yang masih
tersisa.
Cl + CH3 CH3Cl

B. SENYAWA ORGANOHALOGEN
Senyawa organohalogen adalah senyawa yang hanya mengandung C, H dan suatu halogen
(X) dapat dikategorikan menjadi:
1. Alkil halida (RX)
Alkil halide adalah senyawa hidrokarbon yang mana salah satu atom hidrogennya
digantikan oleh atom halogen (halogen yang terikat pada atom karbon yang berikatan
tunggal).
Contoh: CH3I, CH3CH2Cl
2. Aril halida
Aril halida adalah halogen yang terikat pada atom karbon daari cincin aromatik.
Contoh: bromobenzena
3. Halida vinilik
Halida vinilik adalah halogen yang terikat pada atom karbon (C) yang berikatan rangkap.
Contoh: CH2 = CHCl (kloro etena)
Alkil = R, Aril = Ar, Halida = X
C. SIFAT FISIS ALKANA TERHALOGENISASIKAN
Jika atom halogen disubstitusi ke molekul hidrokarbon maka bobot molekul akan naik
karena atom halogen mempunyai berat yang lebih besar dibandingkan atom karbon ataupun
atom hidrogen (penyusun senyawa hidrokarbon) dan polarizabilitas bertambah ( yang
menyebabkan tarikan Van Der Walls meningkat) sehingga titik didih suatu deret senyawa
naik.
Contoh: CH3Cl2Cl234
Hidrokarbon terhalogenasikan tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air.
Kebanyakan senyawa organic lebih ringan dari air, namun pelarut berhalogen seperti
(CHCl3, CH2Cl2) lebih berat dari air.

D. TATA NAMA & KLASIFIKASI ALKIL HALIDA

Pemberian nama alkil halida dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu :

Sistem IUPAC
Alkil halida diberi nama dengan awalan haloContoh : CH3Cl = Cloro Metana
CCl4 = Tetra Cloro Metana

Gugus-fungsional trivial
Pemberian nama alkil halida diawali dengan gugus alkil, diikuti nama halidanya.
Tipe alkil halida berhasarkan struktur bagian alkilnya dapat dibagi menjadi empat yaitu
metil, primer, sekunder, tersier.
Metil Halida ( RX ) : satu hidrogen dari metana digantikan oleh sebuah halogen.
Contoh : CH3F, CH3Cl, CH3Br
Alkil Halida Primer (1) ( RCH2X ) : punya 1 gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3-CH2Br
Alkil Halida Sekunder (2) ( R2CHX ) : punya dua gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3CH2-CH-Cl
I
CH3

Alkil Halida Tersier (3) (R3CX ) : punya 3 gugus alkil terikat pada karbon ujung.
Contoh : CH3
I
CH3--C--Cl
I
CH3
Karbon Ujung
Karbon ujung adalah karbon yang terikat pada halogen.
Contoh : (CH3)3C - CH2Cl
C : karbon ujung
E. REAKSI SUBSTITUSI
Reaksi substitusi adalah reaksi dimana atom, ion, atau gugus menggantikan atom, ion, atau
gugus lainnya. Karbon ujung suatu alkil halida bermuatan positif parsial.
Contoh : .. + .. - .. ..
HO: + CH3CH2 - :Br: CH3CH2-OH+:Br:

Halida disebut gugus pergi ( leaving group ). Halida merupakan gugus pergi yang baik
karena ion ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Beda halnya dengan OH yang
merupakan basa kuat, sehingga OH bukan gugus pergi yang baik.
F basa yang lebih kuat dari ion halida lainnya, ikatan C-F lebih kuat C-X, sehingga
F bukan gugus pergi yang baik. Jadi halida yang merupakan gugus pergi yang baik adalah
Cl, Br, dan I.
Nukleofil ( Nu )
Nukleofil merupakan spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam reaksi
substitusi atau spesi yang tertarik ke pusat positif ( basa lewis ).
Contoh : OH, CH3O, H2O, CH3OH, CH3NH3
Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral
dapat bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral tersebut mempunyai pasangan elektron
menyendiri yang digunakan untuk membentuk ikatan sigma.
Elektrofil ( E+)
Elektrofil merupakan spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif ( asam lewis )
Contoh : H+, ZnCl2
F. REAKSI ELIMINASI
..
:Br: H
I I .. .. ..
CH3CHCH2 + :OH CH3CH=CH2 +H2O + :Br:

2 bromopropana propena
Reaksi eliminasi dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil halida dengan basa kuat. Pada
reaksi ini terjadi kehilangan atom atom atau ion ion dari dalam strukturnya. Produk
reaksi eliminasi adalah alkena. Pada reaksi tersebut, unsur H dan X keluar dari alkil halida (
reaksi dehidrohalogenasi ).

G. SENYAWA ORGANOHALOGEN DAN PENGARUHNYA

Air minum biasanya didisinfeksi menggunakan gas klorin (Cl2) agar mikroba mati. Tapi
kemungkinan gas Cl2 akan bereaksi dengan zat organik dalam air dan membentuk senyawa
organohalogen yang berbahaya. Oleh karena itu disinfeksi menggunakan gas klorin diganti
dengan ozon (O3) atau UV.
Senyawa organohalogen sangat berbahaya bila terkontaminasi dalam tubuh. Salah satunya
dapat menyebabkan kanker. Oleh karena itu. untuk menganalisis adanya senyawa
organohalogen, dapat ditetapkan dengan metode Gas Chromatography dengan detektor

ECD (Electron Captured Detector) karena senyawa halogen akan lebih cenderung
menangkap elektron.

BAB III
PENUTUP
A. KESIMPULAN
Dari uraian di atas maka dapat kita tarik kesimpulan bahwa:
a. Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan elektron, sehingga molekul tersebut
menjadi tidak stabil dan selalu berusaha mengambil elektron dari molekul atau sel lain.
b. Ada dua cara yang digunakan unutk menulis rumus radikal bebas yaitu dengan cara Lewis
dan dengan hanya menuliskan electron yang tidak berpasangan dengan lambang titik.
c. Reaksi radikal bebas terbagi menjadi tiga yaitu: inisiasi, propagasi dan terminasi
d. Senyawa organohalogen adalah senyawa yang hanya mengandung C, H dan suatu halogen
(X)
e. Senyawa halaogen dapat dikategirkan menjadi: alkil halide, aril halide dan halide vinilik
f. Senyawa organohalogen sangat berbahaya bila terkontaminasi dalam tubuh, salah satunya
dapat mengakibatkan kanker
g. Metode Gas Cromatography dengan detector ECD dapat menganalisis adanya senyawa
organohalogen
B. SARAN

Sesuai dengan kesimpulan bahwa senyawa organohalogen dapat menyebabkan kanker jika
air yang kita minum didisinfeksi dengan gas Cl2 yang kemungkinan besar akan bereaksi
dengan senyawa organic dalam air membentuk senyawa organohalogen. Oleh karena itu
diharapkan bagi para pembaca setelah membaca makalah ini agar dapat berhati-hati dengan
air minum yang ada di lingkungan kita. Semoga makalah ini menambah wawasan dan
kewaspadaan kita.