REAKSI RADIKAL BEBAS

Disusun oleh:

KELOMPOK 6 KIMIA ORGANIK II

Afliani Putri (200802125)

Anggriani Feranika Roni (200802117)
Ella Parawita (200802015)
Feby Cristi Yeni Sipayung (200802111)
Josua Pandiangan (200802079)
Kharisma Azmy (200802021)
Nabila Agustin (200802087)
Novi Dwiyanti Tan (200802123)
Novi Saulina Simanungkalit (200802113)
Syafwan Habib Siregar (180802093)
Winna Friskila Samosir (200802053)

Dosen Pengampu: Dr. Indra Masmur, S.Si, M.Si.

PROGRAM STUDI S-1 KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSUTAS SUMATERA UTARA
2022
 DAFTAR ISI

BAB I PENDAHULUAN ........................................................................................................ 1

I.1 Pengertian Radikal Bebas ............................................................................................. 1
I.2 Reaksi Coupling Radikal .............................................................................................. 2
I.3 Reaksi Adisi Pada Sistem Π Secara Radikal............................................................... 3
I.4 Fragmentasi Radikal ..................................................................................................... 6
I.5 Reaksi Penataan Ulang Radikal ................................................................................... 7
I.6 Reaksi Siklisasi Secara Radikal.................................................................................... 8
BAB II APLIKASI REAKSI RADIKAL BEBAS .............................................................. 10
II.1 Mediasi Dalam Reaksi Penataan Ulang ................................................................... 10
II.2 Kopolimerisasi ............................................................................................................ 11
II.3 Klorinasi Alkana ........................................................................................................ 12
II.4 Pembuatan PVA ......................................................................................................... 12
BAB III KESIMPULAN ....................................................................................................... 13
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................ 14
 BAB I
PENDAHULUAN

I.1 PENGERTIAN RADIKAL BEBAS

Radikal bebas adalah molekul yang kehilangan satu buah elektron dari pasangan
elektron bebasnya, atau merupakan hasil pemisahan homolitik suatu ikatan kovalen,
Atau dapat dikatakan juga radikal bebas adalah atom, molekul, atau ion yang
memiliki elektron valensi yang tidak berpasangan. Akibat pemecahan homolitik,
suatu molekul akan terpecah menjadi radikal bebas yang mempunyai elektron tak
berpasangan, bersifat sangat reaktif dan mempunyai energi yang tinggi.
Elektron memerlukan pasangan untuk menyeimbangkan nilai spinnya, sehingga
molekul radikal menjadi tidak stabil dan mudah sekali bereaksi dengan molekul lain
membentuk radikal baru. Simbol dari suatu radikal bebas adalah sebuah titik yang
menggambarkan elektron yang tidak berpasangan.

Gambar: Contoh radikal bebas

Mekanisme reaksi radikal bebas dapat dibagi menjadi 3, yaitu:

1. Inisiasi
Tahap inisiasi adalah pembentukan awal dari radikal-radikal bebas.

2. Propagasi
Pembentukan radikal bebas akan mengakibatkan terbentuknya radikal baru
dengan suatu reaksi yang disebut reaksi rantai

Secara teoritis, proses ini akan berlangsung terus menerus karena sebuah Cl •
akan mengalami reaksi yang menyebabkan terbentuknya sebuah Cl • yang
lain.

1
 3. Terminasi
Reaksi rantai yang terjadi akan berhenti pada tahap terminasi yaitu ketika
radikal bebas bergabung dengan radikal bebas yang lain sehingga tidak
membentuk radikal bebas yang baru.

Radikal bebas dapat dihasilkan dari hasil metabolisme tubuh dan faktor eksternal
seperti asap rokok, hasil penyinaran ultra violet, zat pemicu radikal dalam makanan
dan polutan lain. Sumber radikal bebas dapat dibagi menjadi 3, yaitu (Kumar, 2011):
1. Sumber internal: berasal dari reaksi enzimatik yang menghasilkan suatu
radikal bebas seperti pada reaksi pernafasan, fagositosis, sintesisprostaglandin,
serta dalam sistem sitokrom P450.
2. Sumber eksternal: asap rokok, polutan lingkungan, radiasi, sinar UV, ozon,
obat-obatan, anestesi, pestisida, dan pelarut industri.
3. Faktor fisiologis: status mental seperti stres, emosi dan kondisi penyakit yang
dapat memicu terbentuknya radikal bebas.

I.2 REAKSI COUPLING RADIKAL

Reaksi kopling radikal merupakan reaksi penggabungan dua senyawa aromatis
dengan adanya radikal bebas pada komponen reagen.Reaksi kopling,
ataupun penggandengan oksidatif merupakan istilah dalam kimia organik
yang merujuk pada sekelompok reaksi kimia organologam di mana
dua radikal hidrokarbon digandengkan (kopling) dengan bantuan katalis yang
mengandung logam. Banyak reaksi penggandengan melibatkan senyawa turunan
fenol. Dalam percobaan ini bi naftol merupakan produk reaksi penggandengan
2-naftol menggunakan besi (III) klorida.

OH FeCl3 OH
H2O OH

2
I.3 REAKSI ADISI PADA SISTEM π SECARA RADIKAL

Mekanisme Reaksi Adisi Radikal Bebas Pada Senyawa Alkena

Radikal bebas adalah suatu spesies yang memiliki elektron yang tidak
berpasangan, maka radikal bebas cenderung mencari pasangan untuk elektron tunggal
tersebut. Oleh karena itu radikal bebas dapat bereaksi dengan senyawa-senyawa yang
dapat menyediakan elektron, misalnya alkena. Contoh reaksi yang mengikuti
mekanisme adisi radikal bebas adalah reaksi antara HCl dengan alkena di bawah
pengaruh suatu peroksida. Dalam reaksi adisi HCl pada alkena dengan pengaruh
peroksida, orientasi adisinya berlawanan dengan kaidah Markovnikov.

:
:
Mekanisme yang terjadi pada
: kedua contoh di atas memang berbeda. Oleh
L
Kharasch dan Mayo dinyatakan Lbahwa adisi HCl pada alkena asimetrik yang tidak
:
dipengaruhi oleh peroksida adalah adisi elektrofilik yang mengikuti kaidah
:
Markovnikov, sedangkan yang berlangsung dipengaruhi oleh peroksida merupakan
adisi radikal bebas dan tidak mengikuti kaidah Markovnikov. Pada dasarnya dalam
adisi HCl pada alkena dengan pengaruh peroksida mengikuti langkah-langkah sebagai
berikut:

3
 Dekomposisi peroksida, menghasilkan radikal bebas RO●, terjadi pada langkah 1.
Selanjutnya radikal bebas yang dihasilkan pada langkah-1 tersebut mengabstraksi atom
H dari HCl (Langkah 2) dan menghasilkan radikal bebas Cl•. Pada langkah 3 radikal
bebas Cl• mengikatkan diri pada salah satu atom C berikatan rangkap dalam alkena
dengan cara menggunakan elektron tunggal yang dimilikinya dan salah satu elektron
pi. Oleh karena itu atom karbon lainnya memiliki satu elektron tidak berpasangan.
Hasil dari langkah-3 ini adalah perubahan alkena menjadi suatu radikal bebas. Pada
langkah-4, radikal bebas yang terbentuk pada langkah-3 mengabstraksi atom H dari
HCl, mirip dengan yang terjadi pada langkah-2.

Bila diperhatikan hasil dari langkah–4, terlihat bahwa adisi sudah terjadi namun
disertai produk lain yang berupa radikal bebas atom klor (Cl•). Dalam langkah
terminasi radikal bebas ini dapat bergabung dengan radikal yang lain. Mekanisme
reaksi yang dituliskan di atas didukung oleh fakta yaitu bahwa molekul peroksida yang
sedikit sekali jumlahnya mampu mengubah orientasi adisi sejumlah besar molekul
HCl. Fakta ini merupakan petunjuk bahwa memang terjadi reaksi rantai. Diperoleh pula
fakta bahwa adisi anti–Markovnikov tidak hanya disebabkan oleh adanya peroksida,
tetapi juga oleh iradiasi cahaya dengan dengan panjang gelombang tertentu, yang
memungkinkan disosiasi HCl menjadi atom H dan Cl.

Dalam menjelaskan fakta bahwa adisi HBr pada propena dengan pengaruh
peroksida menghasilkan n-propilbromida, digunakan dasar hasil kajian terhadap reaksi
berbagai radikal bebas dengan beragam alkena yang menyimpulkan tentang adanya
tiga faktor yang terlibat, yaitu: (a) Kestabilan radikal bebas yang terbentuk, (b) faktor
polar, dan (c) faktor sterik.

Bila ditinjau dari sudut kestabilan radikal bebas yang terbentuk, dapat diberikan
penjelasan bahwa pada tahap reaksi antara radikal bebas Br• dengan propena dihasilkan
suatu keadaan transisi yang dituliskan sebagai berikut.

Gambar: Keadaan transisi pada reaksi adisi radikal bebas

Dalam keadaan transisi tersebut ikatan antara brom dan salah satu atom C yang
berikatan rangkap, baru terbentuk sebagian. Disamping itu ikatan pi juga terputus

4
sebagian, dan atom C berikatan rangkap yang lain telah memperoleh sebagian elektron
yang akan dibawanya setelah terjadi zat antara radikal bebas. Zat antara tersebut
memiliki struktur berikut.

Gambar: Zat antara pada reaksi adisi radikal bebas

Radikal bebas dengan struktur seperti di atas merupakan radikal sekunder yang
pembentukannya berjalan lebih cepat daripada radikal primer. Oleh karena itu dalam
adisi HCl pada propena yang mengikuti mekanisme radikal bebas diperoleh
n-propilbromida yang pembentukannya melalui reaksi:

Bila ditinjau dari faktor polar dapat dijelaskan bahwa meskipun radikal bebas bersifat
netral namunmempunyai kecenderungan untuk menarik atau melepaskan elektron.
Oleh karena itu radikal bebas memiliki sebagian dari ciri-ciri nukleofil atau elektrofil.

Karena keelektronegatifannya maka dapat diperkirakan bahwa atom Br memiliki

ciri-ciri elektrofil. Dengan demikian dalam keadaan transisi pada reaksi propena
dengan radikal bebas Br• yang dituliskan dengan rumus struktur berikut.

Gambar: Keadaan transisi pada reaksi propena dengan radikal bebas atom Br (Br•)

Atom Br memiliki elektron lebih banyak daripada elektron yang digunakan dalam
pemakaian bersama (sharing) atas pemberian dari elektron ikatan rangkap. Hal yang
demikian menyebabkan keadaan transisi menjadi polar.

Adisi radikal bebas pada atom C terminal (C1) hambatannya lebih kecil daripada
adisi pada atom C2. Karena keadaan transisi strukturnya tidak terlalu rapat maka cukup
memiliki kestabilan.

5
I.4 FRAGMENTASI RADIKAL
Fragmentasi Radikal
Fragmentasi adalah disosiasi ion molekuler yang tidak stabil secara energetik
yang terbentuk dari melewatkan molekul dalam ruang ionisasi spektrometer massa.
Fragmen molekul menyebabkan pola yang unik dalam spektrum massa. Reaksi-reaksi
ini didokumentasikan dengan baik selama beberapa dekade dan pola fragmentasi
berguna untuk menentukan berat molar dan informasi struktural dari molekul yang
tidak diketahui. Fragmentasi yang terjadi dalam percobaan spektrometri massa
tandem telah menjadi fokus penelitian baru-baru ini, karena data ini membantu
memfasilitasi identifikasi molekul.

Pembelahan Ikatan Sigma

Pemutusan ikatan sigma paling sering diamati pada molekul, yang dapat
menghasilkan kation stabil seperti alkana jenuh, karbokation sekunder dan tersier. Ini
terjadi ketika elektron alfa dilepaskan. Ikatan CC memanjang dan melemah
menyebabkan fragmentasi. Fragmentasi pada situs ini menghasilkan fragmen
bermuatan dan netral.

Fragmentasi Radikal yang Dimulai oleh Situs

Pemutusan ikatan sigma juga terjadi pada kation radikal yang jauh dari tempat
ionisasi. Ini umumnya diamati dalam alkohol, eter, keton, ester, amina, alkena, dan
senyawa aromatik dengan karbon yang terikat pada cincin. Kation memiliki radikal
pada heteroatom atau gugus fungsi tak jenuh. Kekuatan pendorong fragmentasi adalah
kecenderungan kuat dari ion radikal untuk pasangan elektron. Pembelahan terjadi
ketika radikal dan elektron ganjil dari ikatan yang berdekatan dengan radikal
bermigrasi untuk membentuk ikatan antara karbon alfa dan heteroatom atau gugus
fungsi tak jenuh. Ikatan sigma putus; maka pembelahan ini juga dikenal sebagai
pembelahan ikatan homolitik atau pembelahan.

6
I.5 REAKSI PENATAAN ULANG RADIKAL
Penataan ulang radikal bebas terlebih dahulu harus diawali dengan pembentukan
radikal bebas, dan kemudian disusul dengan perpindahan gugus yang membawa satu
elektron. Pola umum dari &enis penataan ulang ini adalah:

Hasil dari penataan ulang radikal bebas juga merupakan radikal. Oleh karena itu
untuk menstabilkannya harus ada reaksi lebih lanjut. Karena urutan menurun dari
kestabilan radikal bebas seperti halnya karbokation, yaitu: radikal bebas tersier >
radikal bebas sekunder > radikal bebas primer. Sebagai contoh, perhatikanlah contoh
penataan ulang radikal bebas berikut i radikal bebas berikut ini:

Untuk memperoleh kestabilan maka radikal bebas tersier tersebut harus bereaksi
lebih lanjut misalnya dengan abstraksi atom H dari suatu molekul, sehingga terjadi:

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi ini berpusat pada pembentukan sepasang radikal bebas oleh
perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal R kemudian
berekombinasi dengan ketil.

7
 Gugus alkil berpindah sesuai dengan urutan stabilitas termodinamika metil < alkil
primer < alkil sekunder < alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini tidak berlangsung
lama dan oleh karena efek sangkar pelarut, beberapa isomerisasi terjadi dengan retensi
konfigurasi.

Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi. Reaksi alil
fenil eter 1 dengan sec-butillitium pada -78 °C menghasilkan zat antara 2, yang ketika
dipanaskan sampai -25 °C hanya menghasilkan produk 5 dan tiada 4 setelah litium
alkoksida diperangkap dengan trimetilsilil klorida.

I.6 REAKSI SIKLISASI SECARA RADIKAL

Reaksi siklisasi radikal adalah transformasi kimia organik yang menghasilkan
produk siklik melalui zat antara radikal . Mereka biasanya melanjutkan dalam tiga
langkah dasar yaitu generasi radikal selektif, siklisasi radikal, dan konversi radikal
siklis menjadi produk. Reaksi siklisasi dapat terjadi ketika ada dua unit yang dapat

8
bereaksi secara bersama pada daerah siklis dengan adanya pelarut yang
tepat. Siklisasi intramolekuler dari isoprena melibatkan dua unit monomer dari jenis
yang sama, disebabkan oleh jenis asam atau katalis Friedel-crafts.
Reaksi siklisasi radikal menghasilkan produk mono atau polisiklik melalui aksi
intermediet radikal. Karena mereka adalah transformasi intramolekul , mereka
seringkali sangat cepat dan selektif. Generasi radikal selektif dapat dicapai pada karbon
yang terikat pada berbagai gugus fungsi , dan reagen yang digunakan untuk
menghasilkan generasi radikal sangat banyak. Langkah siklisasi radikal biasanya
melibatkan serangan radikal pada ikatan rangkap. Setelah langkah ini terjadi, radikal
siklis yang dihasilkan dipadamkan melalui aksi pemulung radikal , proses fragmentasi,
atau reaksi transfer elektron. Cincin beranggota lima dan enam adalah produk yang
paling umum; pembentukan cincin yang lebih kecil dan lebih besar jarang diamati.

Tiga kondisi harus dipenuhi agar siklisasi radikal yang efisien berlangsung:

• Sebuah metode harus tersedia untuk menghasilkan radikal selektif pada

substrat.

• Siklisasi radikal harus lebih cepat daripada penjebakan radikal yang awalnya
terbentuk.

• Semua langkah harus lebih cepat dari reaksi samping yang tidak diinginkan
seperti rekombinasi radikal atau reaksi dengan pelarut.

Keuntungan: Reaksi dapat dilakukan dalam berbagai pelarut (termasuk arena, alkohol,
dan air), selama pelarut tidak memiliki ikatan lemah yang dapat mengalami abstraksi,
dan produk seringkali merupakan senyawa yang berguna secara sintetik yang dapat
dilakukan dengan menggunakan bahan yang sudah ada. fungsionalitas atau kelompok
yang diperkenalkan selama perangkap radikal .

Kekurangan: laju relatif dari berbagai tahap reaksi siklisasi radikal (dan reaksi
samping apapun) harus dikontrol dengan hati-hati sehingga siklisasi dan perangkap
radikal tersiklus lebih disukai. Reaksi samping terkadang menjadi masalah, dan
siklisasi sangat lambat untuk cincin kecil dan besar (walaupun makrosiklisasi, yang
menyerupai reaksi radikal antarmolekul, seringkali menghasilkan hasil yang tinggi).

9
 BAB II
APLIKASI REAKSI RADIKAL BEBAS

II.1 MEDIASI DALAM REAKSI PENATAAN ULANG

Bersamaan dengan kebangkitan kimia radikal, penataan ulang yang dimediasi
radikal baru-baru ini melihat peningkatan pesat perhatian dari komunitas kimia.
Reaksi penataan ulang memainkan peran yang tak tergantikan dalam meningkatkan
efisiensi sintetik dan kompleksitas molekul. Selama abad terakhir, reaksi penataan
ulang ionik, khususnya yang melibatkan jalur kationik, telah mewakili sebagian besar
penelitian. Banyak penataan ulang radikal baru yang secara ekstensif mengungkapkan
perilaku migrasi kelompok fungsional telah terungkap dalam dekade terakhir.
Reaksi penataan ulang dapat menggabungkan gugus fungsi yang berharga ke
dalam molekul yang ditargetkan dengan pembelahan yang dapat dikontrol dan
rekonstruksi ikatan kimia, dan merupakan salah satu transformasi paling signifikan
dalam kimia organik.

Penataan ulang yang dimediasi radikal memiliki sifat reaktivitas yang menarik,
dimana sebuah gugus fungsi dapat berpindah dari satu atom ke atom lainnya dengan
secara berurutan memutuskan ikatan kimia inert terlepas dari ikatannya.

Migrasi Aril
Sejak migrasi aril yang dimediasi radikal pertama kali dilaporkan oleh Wieland
pada tahun 1911, banyak reaksi migrasi aril telah diselidiki secara ekstensif. Laporan
pertama tentang migrasi 1,2-aril tipe-neofil (penataan ulang neofil) berasal dari Urry
dan Kharasch pada tahun 1944. Produk yang tidak terduga, diisolasi ketika reaksi
Grignard dari neofil klorida dilakukan dengan adanya kobalt klorida. Produk-produk
yang dihasilkan seperti:

10
 - Isobutilbenzena: secara luas digunakan dalam industri pembuatan ibuprofen,
analgesic, antiinflamasi, dan obat penghilang rasa sakit.
- 2-metil-3-fenil-1- propena: zat intermediet farmasi aktif.
- β, β-dimetilstirena.

II.2 KOPOLIMERISASI
Reaksi berantai radikal sangat cocok untuk sintesis polimer. Contoh berikut
menunjukkan dengan sangat baik efek substituen penarik elektron atau pendonor
elektron pada reaktivitas radikal. Ketika campuran vinil asetat dan metil akrilat
diperlakukan dengan inisiator radikal, polimerisasi yang cukup luar biasa
terjadi. Polimer yang dihasilkan mengandung monomer vinil asetat dan metil akrilat
bergantian sepanjang rantainya.

Mekanisme reaksi: radikal nukleofilik dari vinil asetat (berdekatan dengan n

orbital OAc yang terisi; SOMO energi tinggi) lebih suka ditambahkan ke alkena
elektrofilik (akrilat). Radikal baru (berdekatan dengan orbital π* kosong CO 2Me;
SOMO energi rendah) bersifat elektrofilik dan lebih suka menambahkan alkena
nukleofilik (vinil asetat). Ini menghasilkan radikal nukleofilik baru, yang sekali lagi
lebih suka menambahkan alkena elektrofilik, dan seluruh siklus terjadi berulang kali.

Radikal yang dihasilkan oleh penambahan vinil asetat adalah nukleofilik,

sehingga menambah metil akrilat; radikal yang dihasilkan oleh penambahan metil

11
akrilat bersifat elektrofilik, sehingga menambah vinil asetat. Reaksi ini adalah
demonstrasi yang jelas dari kekuatan teori orbital perbatasan (frontier orbital) untuk
menjelaskan reaktivitas molekul organic.

II.3 KLORINASI ALKANA

Alkana akan bereaksi dengan radikal klorin untuk menghasilkan alkil klorida.
Jenis reaksi ini penting dalam industri karena merupakan salah satu dari sedikit reaksi
yang memungkinkan senyawa yang mengandung gugus fungsidibuat dari alkana.
Proses ini adalah salah satu contoh reaksi berantai radikal sebab reaksinya
memerlukan cahaya untuk inisiasi. Mekanismenya adalah sebagai berikut:

Sebuah varian dari reaksi ini adalah proses Toray, digunakan dalam skala
industry untuk memproduksi kaprolaktam, prekursor nilon. Alih-alih klorin, nitrosil
klorida digunakan untuk membentuk senyawa nitroso yang dengan cepat
bertautomerisasi menjadi oksim. Oksim klemudian mengalami penataan ulang
Beckmann dalam kondisi asam untuk membentuk kaprolaktam.

II.4 PEMBUATAN PVA

Polivinil asetat atau PVA banyak kita temukan sebagai bahan perekat atau lem.
PVA digunakan pada berbagai aplikasi seperti perekat kayu, kertas, tas, kemasan
makanan, isolasi, plastik, foil dan lain sebagainya. PVA merupakan suatu polimer
yang tersusun dari monomer vinil asetat yang dibuat melalui reaksi polimerisasi
radikal bebas vinil. PVA dibuat dengan cara mencampurkan dan memanaskan air,
surfaktan dan suatu inisiator (sodium atau potassium persulfate). Lalu monomer vinil
asetat ditambahkan secara perlahan sambil diaduk dan dipanaskan sampai reaksi
selesai. Hasilnya adalah suatu emulsi latex berwarna putih.

12
 BAB III
KESIMPULAN

Berdasarkan uraian di atas dapat disimpulkan bahwa hingga sekarang, reaksi

radikal telah dimanfaatkan oleh manusia untuk berbagai keperluan. Sejumlah produk
obat seperti salah satunya isobutilbenzena yang secara luas digunakan dalam industri
pembuatan ibuprofen, analgesic, antiinflamasi, dan obat penghilang rasa sakit,
diproduksi dengan memanfaatkan reaksi radikal bebas. Reaksi ini juga dimanfaatkan
dalam pembuatan polimer-polimer seperti PVA yang digunakan pada berbagai
aplikasi seperti perekat kayu, kertas, tas, kemasan makanan, isolasi, plastik, foil dan
lain sebagainya. Nilon, yang digunakan dalam ban, terpal, benang gigi, string raket,
tali dan jaring, dan sebagainya, juga memanfaatkan reaksi radikal bebas dalam
pebuatannya.
Walaupun begitu, kajian dan penelitian-penelitian tentang reaksi radikal bebas
untuk masa mendatang masih sangat diperlukan. Reaksi penataan ulang memainkan
peran yang tak tergantikan dalam meningkatkan efisiensi sintetik dan kompleksitas
molekul, sehingga prospek yang baik kedepannya perlu menjadi sorotan perhatian
untuk menghasilkan hal-hal yang bermanfaat dan tepat guna.

13
 DAFTAR PUSTAKA

Carey, F. A. dan Sundberg, R. J. 2007. Advanced Organic Chemistry. Fifth Edition.

USA: Springer
Clayden, J., N. Grevees, dan S. Warren. 2012. Organic Chemistry. Second Edition.
USA: Oxford University Press Inc.
Fessenden, R. J. dan J. S. Fessenden. 1979. Organic Chemistry. Second Edition. USA:
Willant Grant Press
Hadanu, R. 2019. Kimia Organik. Makassar: Penerbit Leisyah
Wu, X. dkk. 2021. Radical-mediated Rearrangements: Past, Present, and Future.
Royal Society of Chemistry. 50, 11578.
http://journal.uinjkt.ac.id/index.php/valensi/article/view/254/167
https://www.neliti.com/publications/107404/analisa-radikal-bebas-pada-minyak-goren
g-pedagang-gorengan-kaki-lima
http://eprints.umm.ac.id/41376/3/jiptummpp-gdl-annisanand-46883-3-bab2.pdf
https://www.researchgate.net/publication/329313366_Analisa_Radikal_Bebas_pada_
Minyak_Goreng_Pedagang_Gorengan_Kaki_Lima
https://www. scribd.com/document/186926837/SAP-6-Reaksi-Penataan-Ulang

14