KIMIA ORGANIK II

MEKANISME REAKSI-REAKSI ORGANIK: “ADISI” DAN “PENATAAN ULANG”

DOSEN PENGAMPU:

Khadija S.Si.,M.Si

Dr. Zulkifli Zam Zam S.Si.,M.Sc

Fadlan Muin S.Pd.,M.Sc

OLEH:

KELOMPOK VI

SITI RACHMAWATI TENG (03291711040)

NISWATUN HASANAH MA’ANI (03291711020)

ISNAWATI HASAN (03291711037)

SUNARTI YUSUP (03291611049)

ROSDIANA (03291511049)

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS KHAIRUN

TERNATE

2019
 KATA PENGANTAR

Syukur Alhamdulillah adalah kalimat yang paling pantas untuk diucapkan atas
rahmat Allah SWT yang telah melimpahkan beribu nikmatnya kepada penyusun
sehingga tugas ini mampu diselesaikan. Selanjutnya shalawat serta salam atas
junjungan nabiullah Muhammad SAW sebagai nabi pembawa hikmah dialam semesta
ini.

Ucapan terima kasih untuk semua pihak yang telah membantu dalam
menyelesaikan tugas makalah ini. Beberapa studi literatur juga menjadi acuan dalam
melengkapi penyelesaikan tugas ini. Tugas ini membahas tentang reaksi adisi dan
penataan ulang yang merupakan dua jenis reaksi organik

Harapan yang besar kiranya makalah ini mampu digunakan sebagaimana

mestinya, utamanya sebagai salah satu literatur singkat mengenai reaksi penataan
ulang. Selain itu, penulis menyadari bahwa makalah ini tidak lepas dari kesalahan dan
kekurangan. Olehnya itu penyusun berharap saran dan kritikan yang membangun
untuk mengembangkan isi makalah ini selanjutnya.

Ternate, 03 Maret 2019

KELOMPOK VI
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR........................................................................................................i

DAFTAR ISI....................................................................................................................ii

BAB I PENDAHULUAN..................................................................................................1

A. Latar Belakang...................................................................................................1
B. Rumusan Masalah.............................................................................................1
C. Tujuan.................................................................................................................2

BAB II PEMBAHASAN...................................................................................................3

A. Pengertian Adisi................................................................................................4
B. Mekanisme Reaksi Adisi...................................................................................4
C. Pengertian Reaksi Penataan Ulang..................................................................7
D. Mekanisme Reaksi Penataan Ulang.................................................................7

BAB III PENUTUP.........................................................................................................17

A. Kesimpulan......................................................................................................17
B. Saran.................................................................................................................18

DAFTAR PUSTAKA.....................................................................................................19

ii | P a g e
 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Dalam kimia organik, banyak reaksi yang dapat terjadi yang melibatkan
ikatan kovalen di antara atom karbon dan heteroatom lainnya seperti
oksigen,nitrogen, atau atom-atom halogen lainnya. Beberapa reaksi dalam
kimia organik yaitu seperti reaksi substitusi, eliminasi, adisi, dan reaksi
penataan ulang.
Reaksi adisi merupakan reaksi penggabungan atau lebuh molekul
menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan
rangkap dari salah satu molekul molekul bereaksi akibat adanya
penggabungan. Jenis-jenis reaksi adisi yaitu reaksi adisi elektrofilik dan reaksi
adisi nukleofilik
Reaksi penataan ulang, merupakan salah satu jenis reaksi organik di
mana rangka karbon suatu molekul ditata ulang dan menghasilkan sturktur
isomernya. Seringkali, substituen berpindah dari satu atom ke atom lainnya
pada molekul yang sama. Pada reaksi penataan ulang, kerangka karbon dari
sebuah molekul disusun ulang sehingga membentuk isomer struktur dari
molekul aslinya. Reaksi ini termasuk dengan reaksi sigmatropik.
Beberapa jenis dari reaksi penataan ulang adalah penataan ulang
Claisen, Fries, Beckmann, Bayer – Villiger, Neber,pinacol, Bamberger, di mana
gugus hidrogen, alkil, atau aril berpindah-pindah tempat dari suatu atom karbon
ke atom karbon lainnya. Kebanyakan reaksi penataan ulang adalah pemutusan
dan pembentukan ikatan karbon-karbon baru. Selanjutnya beberapa jenis dari
reaksi penataan ulang tersebut dibentuk oleh mekanisme reaksi.

A. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud reaksi adisi?
2. Bagaiamana mekanisme reaksi adisi?
3. Apa yang dimaksud dengan reaksi penataan ulang?
4. Bagaimana mekanisme reaksi penataan ulang?
 B. Tujuan
1. Untuk mengetahui pengertian dari reaksi adisi.
2. Untuk mengetahui mekanisme reaksi adisi.
3. Untuk mengetahui pengertian dari reaksi penataan ulang.
4. Untuk mengetahui mekanisme jenis reaksi penataan ulang.

2|Page
 BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian Reaksi Adisi

Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa hidrokarbon yang
berikatan rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa hidrokarbon yang berikatan
tunggal (jenuh) dengan cara menambahkan atom dari senyawa lain.

Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memili ikatan
rangkap seperti alkena dan alkuna. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi
adisi dengan hidrogen, halogen, maupun asam halida.
1. Reaksi Adisi dengan Hidrogen
Reaksi adisi oleh hidrogen disebut juga reaksi hidrogenasi.
Reaksinya dapat digambarkan sebagai berikut.

Hidrogen mengadisi alkena dengan katalis yang sesuai. Proses

ini disebut hidrogenasi. Katalis biasanya berupa serbuk halus logam
seperti nikel, platinum, atau paladium. Logam ini menyerap (adsorb)
gas hidrogen pada permukaannya dan mengaktifkan ikatan
hidrogen-hidrogen. Kedua atom hidrogen biasanya mengadisi dari
permukaan katalis kemuka yang sama dari ikatan rangkap.
Contohnya 1,2-dimetilsiklopentana terutama menghasilkan cis 1,2-
dimetilsiklopentana.
2. Reaksi Adisi Alkena oleh Halogen
Reaksi adisi brom digunakan untuk membedakan senyawa alkena
(C=C) dengan sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa
mempunyai isomer fungsional (rumus molekul sama, tetapi gugus
fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan
warna dari brom yaitu merah coklat. Alkena dapat bereaksi dengan
brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang menjadi tidak

3|Page
 berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah
coklat dari brom tetap.
Contoh

:
3. Reaksi Adisi dengan Asam Halida (HX)

Dalam adisi ini atom X terikat pada rangkap C, rangkap dikiri atau
dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R
dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang menetapkan hasil
utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir
Markovnikov yaitu sebagai berikut:
a. Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron.
b. Gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin
besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil: -CH3<-
C2H5,-C3H7.
c. Gugus elektronegatif merupakan gugus penrik elektron. Makin
elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat.

Contoh:

B. Mekanisme Reaksi Adisi

Adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu
zat ditambahkan kedalam senyawa C yang mempunyai ikatan tunggal,

4|Page
 sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi
dibedakan atas reaksi adisi elektrofilik dan reaksi adisi nukleofilik.
1. Reaksi Adisi Elektrofilik
Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama
menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi
elektrofilik ditemukan pada senyawa yang mengandung ikatan
rangkap antara dua atom C seperti alkenadan alkuna.
Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:
- Tahap 1: serangan terhadap elektrofil E+ yang terjadi secara
lambat,

- Tahap 2: serangan nukleofil terhadap karbonium

Sebagai contoh apabila etena bereaksi dengan HBr, mekanisme

reaksi mengikuti langkah sebagai berikut:

Kemudian terjadi serangan nukleofilik pada karbonium,

2. Reaksi Adisi Nukleofilik

Tahap reaksi adisi nukleofilik adalah:

5|Page
 Adisi nukleofilik ini khusus untuk HX terhadap senyawa C = C – Z,
dimana Z adalah CHO, COR, COOR, CN, NO2, SO2R, gugus ini
mendominasi delokalisasi elektron pada senyawa intermediet.

6|Page
 C. Pengertian Reaksi Penataan Ulang
Reaksi penataan ulang merupakan salah satu jenis reaksi organik di
mana rangka karbon suatu molekul ditata ulang dan menghasilkan sturktur
isomernya atau reaksi penataan kembali struktur molekul untukmembentuk
struktur molekul yang baru yang berbeda dengan struktur molekul yang semula.
Reaksi ini dapat terjadi apabila suatu senyawa ditambah senyawa lain
dan diperlukan pada kondisi khusus. Ciri khas dari reaksi penataan ulang
ditandai oleh adanya suatu gugus yang berpindah dari suatu atom ke atom
yang lain dalam suatu molekul. Sebagian besar perpindahan (migrasi) tersebut
adalah dari suatu atom ke atom yang lain yang berdampingan, sehingga
dinamakan ”perpindahan “. Seringkali, substituen berpindah dari satu atom ke
atom lainnya pada molekul yang sama. Pada reaksi penataan ulang, kerangka
karbon dari sebuah molekul disusun ulang sehingga membentuk isomer
struktur dari molekul aslinya.
Reaksi penataan ulang prosesnya diawali dengan pemutusan ikatan
karbon-karbon, dan kemudian diikuti perpindahan gugus yang ikatannya telah
putus tersebut membentuk ikatan baru dengan atom karbon yang lain atau
atom oksigen atau nitrogen.
Produk penataan ulang terjadi dimana terbentuknya senyawa antara
(intermediet) dari produk yang diharapkan mempunyai energi yang tinggi.
Energi senyawa zat antara dapat diturunkan dengan adanya pergseran (shift)
dari partisipasi substituen /gugus/atom tetangganya sehingga menghasilkan
senyawa zat antara yang stabil maka penataan ulang dapat terjadi.

D. Mekanisme Reaksi reaksi penataan ulang

Ada beberapa jenis penataan ulang diantaranya adalah sebagai berikut :
1. Penataan Ulang Claisen
Penataan Ulang Claisen adalah penataan ulang sigmatropik, yaitu
reaksi perubahan suatu atom atau gugus yang terpisah dari satu atom ke
atom lain disepanjang sistem π terkonjugasi.
Penataan ulang Claisen pada alil aril eter terjadi secara intramolekul
dengan keadaan transisi siklik untuk membentuk ikatan karbonkarbon yang
baru antara karbon pada bagian ujung dari alil dengan karbon aromatik.
Pemutusan ikatan karbon-oksigen terjadi secara serempak. Energi aktivasi

7|Page
 reaksi penataan ulang Claisen berupa energi termal (panas) dan energy
fotokimia (cahaya). Reaksi penataan ulang ini memerlukan pemanasan
yang tinggi sekitar 200 ˚C dan waktu reaksi yang lama. Pemanasan
menyebabkan gugus alil akan pindah dari atom oksigen pada gugus eter
menuju salah satu karbon pada cincin aromatis, dengan menghasilkan alil
fenol sebagai hasil akhir reaksi penataan ulang. Kemungkinan terjadinya
penataan ulang Claisen hanya terdapat pada posisi orto dan para. Gugus
alkil pada alil eter dari senyawa-senyawa fenolat akan pindah secara
spesifik menuku posisi orto jika kedua posisi orto tersebut tidak dapat
subtituen lain. Mekanisme reaksi penataan ulang Claise posisi orto di
gambarkan dalam gambar dibawah ini

Mekanisme penataan ulang claisen pada posisi para dapat terjadi jika
posisi orto telah diisioleh subtituen, mekanisme penataan ulang pada posisi
para melalui pembentukkan dienon. Selanjutnya dienon tidak dapat
dipertahankan sistem aromatis, karena sistem aromatisnya terganggu dan
tidak memiliki hibridisasi sp2 lagi, perpindahan selanjutnya terjadi pada
posisi para dan produk akan terbentuk bukan perpindahan langsung gugus
alil tetapi melalui dua kali pergeseran. Pertama-tama gugus alil akan masuk
pada posisi akan masuk pada posisi orto, karena posisi orto telah terisi
dengan metil maka gugus alil akan pindah ke posisi para. Mekanisime
penataan ulang Claisen berupa senyawa turunan alil fenil, seperti pada
gambar dibawah.

8|Page
 2. Penataan Ulang Fries
Penataan ulang Fries merupakan penataan ulang asam Lewis yang
telah dikatalisasikan dengan ester fenil menjadi o atau p-asilfenol. Reaksi
penataan ulang Fries diperkenalkan tahun 1908 ketika Karl Fries
memanaskan fenil ester dengan adanya katalis asam Lewis menghasilkan
hidroksi keton.
Ester dari fenol pada pemanasan dengan aluminium klorida anhidrat
(asam Lewis) menjalani penataan ulang menjadi keton fenolik. Reaksi ini
dikenal sebagai penataan ulang Fries. contoh khas adalah penataan ulang
fenil asetat untuk memberikan campuran o- hidroksi asetofenon dan p-
hidroksi asetofenon.

OCOCH 3 OCOCH 3
OCOCH 3
AlCl 3
OH
+
OH
phenyl Acetate o hydroksy
acetophenone p hydroksy
acetophenone
Sifat residu alkil, suhu, pelarut dan jumlah AlCl3 mempengaruhi jumlah
relatif dari masing-masing isomer. Pada umumnya, suhu rendah (<60 0C)
mendukung pembentukan p-isomer dan suhu tinggi (> 160 0C) mendukung
pembentukan isomer o-. Campuran dan reaksi o-p-isomer dari penataan
ulang Fries yang dihasilkan dapat dipisahkan dengan destilasi uap. O-
isomer intramolekular dengan hidrogen terikat (kelat) memiliki volatilitas
yang lebih besar.
H.
O .
O
OH COCH 3
CH3
AlCl 3 AlCl 3
165 C H3C
H3C 25 C H3C
COCH 3

Mekanisme :
Mekanisme reaksi penataan ulang fries tidak tertentu. Reaksi penataan
ulang Fries terdiri atas mekanisme intermolekul, penataan ulang
intramolekul. Dari kedua mekanisme ini muncul bahwa mekanisme yang
terbaik adalah kombinasi dari dua mekanisme ini.
Intermolekular

9|Page
 Intramolekular

Salah satu aplikasi dari penataan ulang Fries adalah reaksi penataan
ulang Fries dari senyawa para-tersier-butilfenilbenzoat (Jurnal Gradien Vol.
3 No. 1, ISSN 0216-2393). Penataan ulang Fries dapat dilakukan dengan
cara reaksi langsung tanpa pelarut atau dengan pelarut. Pada reaksi
penataan ulang Fries pada para-tersier-butilfenilbenzoat diperlukan katalis
seperti AlCl3 yang mampu membentuk kompleks fenil aluminium diklorida
sehingga terjadi pelepasan ion asilium (R-C=O)+ yang dapat mengalami
penataan ulang pada cincin aromatis.

10 | P a g e
 OH O O

O O
PhCl
AlCl 3
+HO
o hidroksi benzofenon p hidroksi benzofenon
H3C CH3
CH3

p-tersier-butil fenil benzoat

Hasil reaksi penataan ulang Fries secara tidak langsung (melalui reaksi
esterifikasi terlebih dahulu) ternyata dapat meningkatkan rendemen
turunan senyawa benzofenon daripada reaksi penataan ulang Fries secara
langsung (Asilasi Friedel-Crafts). Hal ini disebabkan karena pada proses
penataan ulang Fries secara langsung, maka gugus asil akan lebih mudah
tertarik oleh gugus fenil membentuk senyawa ester daripada bereaksi
dengan posisi orto dari gugus fenol yang mempunyai halangan sterik lebih
besar sehingga mengakibatkan rendahnya rendemen senyawa turunan
benzofenon yang dihasilkan. .

3. Penataan Ulang Hofmann

Ada beberapa macam penataan ulang yang mengubah tersubstitusi-N
amida untuk isosianate. Reaksi ini melibatkan migrasi dari gugus alkil atau
aril dari karbon adiasen ke elektron-kekurangan nitrogen. Meskipun reaksi
ini memiliki mekanisme umum dan menengah, tetapi bahan awal mereka
berbeda, karena itu mereka diperlukan secara individual.

Penataan ulang Hofmann mengacu pada amida primer ke amida primer

dengan reaksi hipohalit natrium (biasanya dihasilkan in situ dari halogen
dan natrium hidroksida). Fitur yang paling penting dari penataan ulang ini
adalah bahwa amina yang terbentuk memiliki kekurangan satu atom karbon
dalam molekul dari amida asli. Jadi, propanamid menstabilkan etilamin
dengan mereaksikannya dengan Br2 dan KOH.

11 | P a g e
 Pada langkah pertama, N-bromoamide (2) dibentuk oleh reaksi
hipobromite alkali pada amida (1). Atom N-hidrogen dari N-bromoamida (2)
menjadi asam karena memiliki asil yang menarik elektron dan halogen
elektronegatif. Langkah kedua dalam reaksi melibatkan penghapusan
hidrogen asam dari N-haloamide (2) oleh ion hidroksida. Penghapusan
proton ini dengan memberikan dasar spesies nitrogen transit yang anionik
(3), yang tidak stabil dan kehilangan ion bromida dengan migrasi simultan
gugu alkil aril atau dari atom karbon berdekatan dengan nitrogen. Isosianat
yang dihasilkan (4) adalah hidrolisis untuk asam karbamik N-substitusi (5),
yang tidak stabil dan akhirnya karboksilat menjadi amina (6).

Ketika reaksi dilakukan dalam metanil, isosianat intermediet diubah

menjadi metal karbamat (7), yang dapat diisolasi dan selanjutnya
dihidrolisis. Hidrolisis metal karbamat menghasilkan amina.

12 | P a g e
 Hal ini dibuktikan bahwa hilangnya ion halogen dan pergeseran gugus
alkil atau aril terjadi secara bersamaan. Gugus migrasi tidak melepaskan
diri dari karbon sampai ketika mengikat diri dengan nitrogen. Oleh karena
itu, reaksi harus dilanjutkan melalui keadaan transisi di mana gugus migrasi
sebagian terikat untuk kedua asal migrasi dan migrasi terminal. Amida optik
aktif menjalani penataan ulang yang lengkap retensi konfigurasi. Dengan
demikian, penataan ulang adalah stereospesifik, stereokimia kelompok
bermigrasi adalah maintaned. Sebagai contoh, (s )-(+)- 2-
phenilpropanamida (8) memberikan 96% optik murni, (s )-(-)- α-
Pheniletilamina (9).

4. Penataan Ulang Pinacol

Penataan ulang pinakol adalah suatu reaksi migrasi 1,2 dari suatu diol
menjadi sebuah turunan senyawa okso. Sebuah contoh, pinakol, suatu
alcohol ditersier, disusun ulang menjadi pinakolon di bawah pengaruh asam
sulfat. Reaksi ini berlangsung dengan asam encer atau pun sedang dalam
suhu tinggi. Turunan pinakol dan halohidrin juga mengalami penataan ulang
ini.
Asam terkatalis dehidrasi dari 1,2-diol biasanya merupakan penataan
ulang dengan pembentukan keton. Pada tahun 1860 Fittig mengamati
bahwa ketika 2,3-dimetilbutana-2,3-diol (pinacol) direaksikan dengan asam
sulfat panas 30%, 3,3-dimetil-2-butanon (umumnya dikenal sebagai
pinacolone) terbentuk. Reaksi asam terkatalis dehidrasi ini melibatkan
penyusunan kembali 1,2-diol disebut penataan ulang pinacol-pinacolone.

13 | P a g e
 Langkah pertama adalah penambahan proton ke salah satu gugus hidroksil
dalam pinacol untuk memberikan ion oksonium (1), diikuti oleh hilangnya air
dari ion oksonium (1). Hasilnya adalah karbokation (2), yang mengalami
penataan ulang melalui migrasi dari gugus metil dari karbon berdekatan
dengan karbon yang bermuatan positif. Karbokation (3), selanjutnya
distabilkan oleh pergeseran muatan dari karbon ke oksigen. Langkah
terakhir dari reaksi adalah hilangnya proton dari (4) untuk memberikan
ketons.

5. Penataan Ulang Bamberger

Penataan ulang Bamberger merupakan reaksi kimia antara N-
fenilhidroksilamina dengan asam kuat, membentuk senyawa 4-aminofenol.
Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Jerman Eugen Bamberger (1857–
1932). N-fenilhidroksilamina umumnya disintesis dari nitrobenzena melalui
reduksi menggunakan rodium atau seng.

Mekanisme penataan ulang Bamberger dimulai monoprotonasi n-

fenilhidroksilamina (1), n-protonasilebih difavoritkan, namun ia tidak akan

14 | P a g e
 menghasilkan apa-apa(2), o-protonasi (3) dapat menghasilkan ion nitrenium
(4), yang kemudian bereaksi dengan nukleofil (H2O) dan membentuk 4-
aminophenol (5)

6. Penataan Ulang 1,2- Wittig

Penataan ulang 1,2-Wittig merupakan salah satu jenis reaksi penataan
ulang dalam kimia organik. Ia merupakan reaksi 1,2-penataan ulang eter
dengan senyawa alkillitium. Nama reaksi ini berasal dari nama penemunya,
Georg Wittig.

Produk antara reaksi ini adalah garam litium alkoksi, sementara produk
akhirnya adalah alkohol. Ketika R merupakan gugus lepas dan gugus
penarik elektron yang baik, gugus ini akan dieliminasi dan produk akhirnya
berupa keton

15 | P a g e
 Mekanisme reaksi ini berpusat pada pembentukkan sepasang radikal
bebas oleh perpindahan litium dari atom karbon ke atom oksigen. Radikal
R kemudian berekombinasi dengan ketil.

Gugus alkil berpindah sesuai dengan aturan stabilitas termodinamika

metil<alkil primer<alkil sekunder<alkil tersier. Pasangan radikal-ketil ini
tidak berlangsung lama dan oleh karena efek sangkar pelarut, beberapa
isomerisasi terjadi dengan retensi konfigurasi.

Dengan alil aril eter tertentu, mekanisme reaksi tandingan dapat terjadi.
Reaksi alil fenil eter (1) dengan sec-butilitium pada -78oC menghasilkan zat
antara (2), yang ketika dipanaskan sampai -25oC hanya menghasilkan
produk (5) dan tiada (4) setelah litium alkoksida diperangkap dengan
trimetilsili klorida.

16 | P a g e
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan
1. Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa hidrokarbon yang
berikatan rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa hidrokarbon yang berikatan
tunggal (jenuh) dengan cara menambahkan atom dari senyawa lain.
2. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen,
maupun asam halida.
a. Reaksi adisi dengan hidrogen
b. Reaksi adisi dengan halogen
c. Reaksi adisi dengan asam halida
3. Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang
suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan
pada senyawa yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti
alkenadan alkuna.
4. Reaksi penataan ulang merupakan salah satu jenis reaksi organik di mana
rangka karbon suatu molekul ditata ulang dan menghasilkan sturktur
isomernya atau reaksi penataan kembali struktur molekul untukmembentuk
struktur molekul yang baru yang berbeda dengan struktur molekul yang
semula.
5. Penataan Ulang Claisen adalah penataan ulang sigmatropik, yaitu reaksi
perubahan suatu atom atau gugus yang terpisah dari satu atom ke atom
lain disepanjang sistem π terkonjugasi.
6. Penataan ulang Claisen pada alil aril eter terjadi secara intramolekul
dengan keadaan transisi siklik untuk membentuk ikatan karbonkarbon yang
baru antara karbon pada bagian ujung dari alil dengan karbon aromatik.
Pemutusan ikatan karbon-oksigen terjadi secara serempak.
7. Penataan ulang Fries merupakan penataan ulang asam Lewis yang telah
dikatalisasikan dengan ester fenil menjadi o atau p-asilfenol. Reaksi
penataan ulang Fries diperkenalkan tahun 1908 ketika Karl Fries
memanaskan fenil ester dengan adanya katalis asam Lewis menghasilkan
hidroksi keton.

17 | P a g e
 8. Ada beberapa macam penataan ulang yang mengubah tersubstitusi-N
amida untuk isosianate. Reaksi ini melibatkan migrasi dari gugus alkil atau
aril dari karbon adiasen ke elektron-kekurangan nitrogen. Meskipun reaksi
ini memiliki mekanisme umum dan menengah, tetapi bahan awal mereka
berbeda, karena itu mereka diperlukan secara individual.
9. Penataan ulang pinakol adalah suatu reaksi migrasi 1,2 dari suatu diol
menjadi sebuah turunan senyawa okso. Sebuah contoh, pinakol, suatu
alcohol ditersier, disusun ulang menjadi pinakolon di bawah pengaruh asam
sulfat. Reaksi ini berlangsung dengan asam encer atau pun sedang dalam
suhu tinggi. Turunan pinakol dan halohidrin juga mengalami penataan ulang
ini.
10. Penataan ulang Bamberger merupakan reaksi kimia antara N-
fenilhidroksilamina dengan asam kuat, membentuk senyawa 4-aminofenol.
Nama reaksi ini berasal dari kimiawan Jerman Eugen Bamberger (1857–
1932).
11. Penataan ulang 1,2-Wittig merupakan salah satu jenis reaksi penataan
ulang dalam kimia organik. Ia merupakan reaksi 1,2-penataan ulang eter
dengan senyawa alkillitium.
B. Saran
Penulis berharap agar makalah ini dapat berguna dalam pembelajaran di kelas,
dan penulis berharap pula agar pembaca bisa menyempurnakan makalah ini
agar bisa menjadi pedoman pembelajaran kimia organik

18 | P a g e
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Fessenden. 1992. Kimia Organik. (Terjemahan Aloysius Hadyana

Pudjaatmaka). Edisi ketiga. Jakarta:Penerbit Erlangga

Pine S H., J B. Hendrickson, D J Cram dan G S. Hammond. 1988. Kimia Organik.

Bandung: ITB Bandung

Prasojo layli,S. 2012. Kimia Organik I Jilid I.Yogyakarta

Sitorus,Marham.2007.Kimia Organik Fisis.Yogyakarta:Graha Ilmu

Sykes,Peter.1989.Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik.Gramedia:Jakarta

19 | P a g e