MAKALAH KIMIA ORGANIK

“REAKSI ALKIL HALIDA : SUBSITUSI NUKLEOFIL DAN ELEKTROFILIK”

NAMA KELOMPOK:
1.Dodi Wijaya
2. M. ridho Adnin hadi
3.Akbar
4.Indah Triandini
5.Usmayani
6. Mitha asti audina
7.Alda Michyeldi
8.Baiq Melinda sulistia

UNIVERSITAS NAHDATUL WATHAN MATARAM FAKULTAS ILMU KESEHATAN

TAHUN 2023
 Kata pengantar

Dengan memanjatkan puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, atas segala limpahan
rahmat dan karunia-Nya kepada penulis sehingga dapat menyelesaikan makalah ini yang
berjudul Materi Kimia
Penulis menyadari bahwa didalam pembuatan makalah ini berkat bantuan dan tuntunan
Tuhan Yang Maha Esa dan tidak lepas dari bantuan berbagai pihak untuk itu dalam kesempatan
ini penulis menghaturkan rasa hormat dan terimakasih yang sebesar-besarnya kepada semua
pihak yang membantu dalam pembuatan makalah ini.
Penulis menyadari bahwa dalam proses penulisan makalah ini masih dari jauh dari
kesempurnaan baik materi maupun cara penulisannya. Namun demikian, penulis telah berupaya
dengan segala kemampuan dan pengetahuan yang dimiliki sehingga dapat selesai dengan baik
dan oleh karenanya, penulis dengan rendah hati dan dengan tangan terbuka menerima masukan,
saran dan usul guna penyempurnaan makalah ini.Akhirnya penulis berharap semoga makalah ini
dapat bermanfaat bagi seluruh pembaca.

Mataram, 21 juni 2023

ii
 DAFTAR ISI
HALAMAN JUDUL ………………………………………………………………………….i
KATA PENGANTAR ………………………………………………………………………..ii
DAFTAR ISI …………………………………………………………………………………. ii

BAB I PENDAHULUAN
A. Latar
Belakang………………………………………………………………………………..1 B.
Tujuan …………………………………………………………………..…………................1
C. Rumusan masalah ……………………………………………………………………………1
D. Manfaat penulisan …………………………………………………………………………...1

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

A,Pengertian dari reaksi alkil halida Subtitusi Nukleofil dan Elektrofilik....……………............2
B.Perbedaan Utama – Reaksi Substitusi Nukleofilik dan Elektrofilik..........................................3
C. Apa itu Reaksi Substitusi Nukleofilik.......................................................................................3
D.Perbedaan Antara Reaksi Substitusi Nukleofilik dan Elektrofilik.............................................4

BAB III PEMBAHASAN

A.Subsitusi nukleofilik dalam substitusi nukleofilik alifatik.........................................................5

BAB IV PENUTUP
A. Simpulan ……………………………………………………………………………………...8
B. Saran ………………………………………………………………………………………......8
DAFTR PUSTAKA ……………………………………………………………………………...9

iii
 BAB I
PENDAHULUAN
A.Latar Belakang
Tanpa kita sadari, sebenarnya dalam kehidupan kita sehari-hari sering sekali kita berinteraksi
dengan senyawa organik. Senyawa Organik ini ada diantaranya yang berwujud bahan
makanan,bahan sandang, obat-obatan, kosmetik, dan berbagai jenis plastik. Bahkan
dalamtubuhpun, banyak terdapat sejumlah senyawa organik dengan fungsi yang beragam
pula.Senyawa organik sebenarnya hanya mewakili satu jenis senyawa kimia, yaitu
yangmengandung satu atom karbon atau lebih. Sementara Kimia organik sendiri barangkali lebih
baik didefinisikan sebagai kimia senyawa yang mengandung karbon. Meskipun penggolongan
sepertiini agak terbatas, fakta menunjukkan bahwa senyawa yang mengandung atom karbonlah
yang banyak terdapat di muka bumi ini. Fakta ini adalah akibat dari kemampuan atom
karbonmembentuk ikatan dengan atom karbon lain. Jika sifat khas ini dibarengi dengan
kemampuanatom karbon membentuk empat ikatan dalam ruang tiga dimensi, maka berbagai
susunan atomdapat terjadi. Saat ini jutaan senyawa organik telah ditentukan cirinya, dan setiap
tahun puluhanribu zat baru ditambahkan ke dalam daftar ini, baik sebagai hasil penemuan di
alam, ataupunsebagai hasil pembuatan di laboratorium.Struktur organik ditandai dengan adanya
ikatan kovalen antara atom-atom molekulnya.Oleh karena itu, reaksi kimia pada senyawa
organik ditandai dengan adanya pemutusan ikatankovalen dan pembentukan ikatan kovalen yang
baru. Adapun reaksi-reaksi senyawa organik dapat digolongkan dalam salah satu tipe yaitu:
Reaksi Subtitusi Elektrofilik pada Piridina.Dari jenis rekasi diatas yang akan kita bahas adalah
reaksi subitusi, terkhusus padareaksi subtitusi elektrofilik pada piridina. Telah diketahui bahwa
benzen merupakan senyawayang kaya akan elektron, sehingga sifat yang menonjol dari benzen
adalah mudah melakukanreaksi substitusi elektrofilik. Reaksi dapat berlangsung jika reagen
elektrofil E+(skala elektron)menyerang cincin aromatik dengan mengganti salah satu atom
hidrogen. Beberapa reaksisubtitusi yang sering dijumpai pada cincin benzen adalah halogenasi,
nitrasi, sulfonasi, alkilasiFriedel-Crafts, dan asilasi Friedel-Crafts.
B.Tujuan
1.Mengetahui pengertian dari subtitusi elektrofilik dan senyawa piridin
2.Mengetahui tentang reaksi substitusi nukleofilik pada piridin
3. Mengetahui mekanisme dari reaksi substitusi nukleofilik pada piridin
C.Rumusan Masalah
1.Apa yang di maksud dengan subtitusi elektrofilik dan piridin?
2.Bagaimana reaksi subtitusi nukleofil pada piridin?
3.Bagaiman mekanisme dari reaksi substitusi nukleofilik pada piridin?
D.Manfaat Penulisan
Hasil dari penulisan ini diharapkan dapat memberikan manfaat kepada semua pihak
yangmembacanya umumnya dan khususnya kepada siswa untuk menambah wawasan dan
pemahaman tentang kimia unsur

1
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

A,Pengertian dari reaksi alkil halida Subtitusi Nukleofil dan Elektrofilik

( bahasa Inggris:electrophile, secara harfiah electron lover ; "pecintaelektron") adalah suatu
istilahkimia untukreagen yang tertarik padaelektron. Umumnya,elektrofil merupakan suatu zat
bermuatan positif yang mudah mendekati suatu pusatgugus yang kaya elektron.Reaksi substitusi
elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis termasukheteroaromatis.Substitusi elektrofilik adalah
penggantian H+dengan suatu elektrofil(E+) /spesi yang kekurangan elektron. Elektrofil berasal
dari perkataan elektron dan philia(suka), dengan demikian elektrofilik berarti spesi yang suka
elektron ( spesi yang bermuatan positif atau suatu orbital kosong ).[1]Jenis-Jenis Reaksi
Substitusi Elektrifilik
a.HalogenisasiKlorin atau bromin dimasukkan ke dalam cincin aromatik
dengan menggunakanhalogen bersam-sama dengan besi halidanya yang sesuai sebagai katalis
(yaitu, Cl2+FeCl3 atau Br 2 + FeBr 3). Biasanya reaksi dilaksanakan dengan menambahkan
halogen perlahan-lahan pada campuran senyawa aromatik dan serbuk besi. Besi bereaksi
denganhalogen membentuk besi halida, yang kemudian mengkatalisis halogenisasi.
Flourinasidan iodinasi langsung pada cincin aromatik juga dimungkinkan tetapi
memerlukanmetode khusus. b.Nitrasi pereaksi adalah asam nitrat (HNO3)
dengan katalisator asam sulfat (H2SO4) danmekanisme pembentukan elektrofil adalah sebagai
berikut: (HNO3) + (H2SO4) → NO2+ +HSO4- + H2O
c. AlkilasiPereaksi adalah alikil halida (R-X) adalah
katalisator AlX3 atau FeX3 dan mekanisme pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : R-X
+ AlX3/FeX3 → R + +Al+X4/Fe-X4[1] d. Asilasi
berlangsung dengan cara yang sama dengan
alkilasi. Elektrofili berupa kation asil yang dihasilkan dari turunan asam, biasanya suatu asil
halida. Reaksiini menjadi rute umum yang bermanfaat untuk pembentukan keton aromatik.e.
SulfonasiPereaksi adalah asam sulfat (H2SO4) berasap dengan mekanisme
pembentukanelektrofil adalah sebagai berikut : (H2SO4) → SO3 + H20 Pada reaksi asilasi
denganelektrofil R + dapat terjadi penataan ulang ion karbonium untuk mencapai bentuk yang
paling stabil. Sedangkan pada sulfonasi H+ yang dilepaskan oleh cincin digunakankembali oleh
elketrofil yang dikenal sebagai back bonding Senyawa PiridinPiridina adalah sebuahsenyawa
organik heterosiklik yang berbentukcincinaromatik sederhana. Rumus kimianya adalah C5H5N.
Senyawa ini dipakai sebagai bahan pemula diagrokimia danfarmasi, dan merupakan bahan
pelarut dan reagentang penting. Strukturnya mirip dengan benzena, di mana sebuah gugus CH di
dalam cincinaromatis yang terdiri dari enamatom diganti dengannitrogen. Senyawa ini
berbentukcairan tidak berwarna yang berbau aroma khas sepertiikan. Cincin piridina
banyakterdapat diberbagai senyawa-senyawa penting,
termasuknikotinamida.NNHCCH3ONO2OOCH3 COCCH3

2
B.Perbedaan Utama – Reaksi Substitusi Nukleofilik dan Elektrofilik
Reaksi substitusi nukleofilik dan elektrofilik ditemukan dalam kimia organik dan anorganik .
Reaksi substitusi ini sangat penting dalam sintesis senyawa tertentu . Reaksi substitusi adalah
reaksi yang melibatkan penggantian atom atau sekelompok atom dengan atom lain atau
sekelompok atom. Perbedaan utama antara reaksi substitusi nukleofilik dan elektrofilik adalah
bahwa reaksi substitusi nukleofilik melibatkan perpindahan gugus pergi oleh nukleofil
sedangkan reaksi substitusi elektrofilik melibatkan perpindahan gugus fungsi oleh elektrofil.
Cakupan Area Utama
1. Apa itu Reaksi Substitusi Nukleofilik
– Definisi, Proses Reaksi, Contoh
2. Apa itu Reaksi Substitusi Elektrofilik
– Definisi, Proses Reaksi, Contoh
3. Apa perbedaan Reaksi Substitusi Nukleofilik dan Elektrofilik
– Perbandingan Perbedaan Utama
Istilah Kunci: Senyawa Alifatik dan Aromatik, Elektrofil, Substitusi Elektrofilik, Gugus
Meninggalkan, Nukleofil, Substitusi Nukleofilik, Reaksi S E 1, Reaksi S E 2, Reaksi S N 1,
Reaksi S N 2, Reaksi Substitusi
C. Apa itu Reaksi Substitusi Nukleofilik
Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi kimia yang melibatkan perpindahan gugus pergi oleh
nukleofil . Gugus pergi ini diberi nama itu karena ia pergi ketika nukleofil bereaksi dengan
molekul yang melekat pada gugus pergi (seluruh molekul disebut substrat). Bagian yang akan
dilekatkan nukleofil disebut elektrofil . Elektrofil ini kekurangan elektron agar menjadi stabil.
Oleh karena itu, ia menerima elektron dari nukleofil. Ini menghasilkan pembentukan ikatan
kovalen antara nukleofil dan elektrofil. Sebagian besar waktu, nukleofil bermuatan negatif. Tapi
itu juga bisa menjadi molekul bermuatan netral yang memiliki pasangan elektron bebas yang
siap disumbangkan. Reaksi substitusi nukleofilik ini terjadi pada senyawa organik alifatik dan
aromatik. Kesamaan Antara Reaksi Substitusi Nukleofilik dan ElektrofilikKedua jenis reaksi
tersebut terkait dengan pembagian elektron.Kedua reaksi menghasilkan ikatan kovalen.Kedua
reaksi menghasilkan perpindahan gugus yang ada dalam molekul substrat.Mereka menghasilkan
kelompok pergi.Kedua jenis reaksi tersebut ditemukan dalam reaksi kimia yang berkaitan dengan
senyawa alifatik dan aromatik

3
D.Perbedaan Antara Reaksi Substitusi Nukleofilik dan Elektrofilik
Definisi
Reaksi Substitusi Nukleofilik: Reaksi substitusi nukleofilik adalah reaksi kimia yang melibatkan
perpindahan gugus pergi oleh nukleofil.Reaksi Substitusi Elektrofilik: Substitusi elektrofilik
adalah reaksi kimia yang melibatkan perpindahan gugus fungsi oleh elektrofil.Pembagian
ElektronReaksi Substitusi Nukleofilik: Dalam reaksi substitusi nukleofilik, nukleofil
menyumbangkan elektronnya.Reaksi Substitusi Elektrofilik: Dalam reaksi substitusi elektrofilik,
elektrofil menerima elektron.Muatan ListrikReaksi Substitusi Nukleofilik: Dalam reaksi
substitusi nukleofilik, nukleofil bermuatan negatif atau bermuatan netral dan molekul penerima
elektron bermuatan positif atau bermuatan netral.Reaksi Substitusi Elektrofilik: Dalam reaksi
substitusi elektrofilik, elektrofil bermuatan positif atau bermuatan netral dan molekul pemberi
elektron bermuatan negatif atau bermuatan netral.

4
 BAB III
PEMBAHASAAAN
A.Subsitusi nukleofilik dalam substitusi nukleofilik alifatik,
pendonor elektron memberikan pasangan elektronkepada substrat dan menggunakan pasangan
elektron ini untuk membentuki katan yang barusedangkan gugus pergi (nucleofuge) pergi dengan
membawa pasangan elektron. Reaksi yangterjadi dapat digambarkan seperti berikut. Nukleofil Y
harus memiliki sepasang pasangan elektron bebas, sehingga semua nukleofiltermasuk basa
Lewis (Smith & March, 2007).Menurut kinetika reaksinya, reaksi substitusi nukleofilik dapat
dibagi menjad 2 macam,yaitu:Reaksi Substitusi Nukleofilik Unimolekuler (SN1) Laju reaksi
substitusi nulkeofilik yang hanya bergantung pada konsentrasi substrat dantidak bergantung pada
konsentrasi nuleofil dinyatakan sebagai reaksi SN
1. Persamaan lajureaksinya adalah:Reaksi SN1 terdiri dari dua tahapan
reaksi. Tahap pertama melibatkan ionisasi substratmenjadi ion karbonium yang berlangsung
lambat dan merupakan tahap penentu laju reaksi.Tahap kedua melibatkan serangan nukleofil
secara cepat terhadap ion karbonium.Pada reaksi S N1 memungkinkan untuk terjadi
penataulangan ion karbonium untukmendapatkan produk yang lebih stabil. Faktor penentu reaksi
S N1 adalah:
1. Pelarut polar
2. Struktur RX adalah tersier
3. Nukleofil lemah

Reaksi Substitusi Nukleofilik Bimolekuler (SN2)Jika laju reaksi reaksi substitusi nuleofilik
tergantung pada konsentrasi substrat dannukleofil, maka tergolong reaksi tingkat dua dan
dinyatakan sebagai reaksi S N2. Persamaanlaju reaksinya adalah:Mekanisme reaksi S N2 terjadi
secara serempak, dimana ikatan antara substrat dengangugus yang akan diganti melemah,
sedangkan ikatan antara nukleofil dan substrat mulaiterbentuk pada saat yang bersamaan.
Mekanismenya dapat digambarkan sebagai berikut.Faktor penentu reaksi S N2 adalah:
1.Pelarut non polar
2.Struktur RX adalah primer
3.Nukleofil kuat SUBSTITUSI NUKLEOFILIK ALIFATIK
Nukleofililisitas/kenukleofilan
Dalam kimia, nukleofil adalah reagen yang membentuk ikatan kimia terhadap partner reaksinya.
Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang
bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil bisa berupa ion-ion negatif penuh, atau
memiliki muatan yang sangat negatif pada suatu tempat dalam sebuah molekul. Nukleofil-
nukleofil yang umum antara lain ion hidroksida, ion sianida, air dan amonia.

5
Nukleofilitas adalah ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan nukleofil
melakukan reaksi substitusi. Bila suatu reaksi substitusi melibatkan nukleofil, maka reaksi
tersebut disebut substitusi nukleofilik (SN), dimana S menyatakan substitusi dan N menyatakan
nukleofilik. Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok
dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan
dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus
lepas (leaving group).
Spesies yang bertindak sebagai penyerang adalah nukleofil (basa Lewis), yaitu spesies yang
dapat memberikan pasangan elektron ke atom lain untuk membentuk ikatan kovalen. Perubahan
yang terjadi pada reaksi ini pada dasarnya adalah: suatu nukleofil dengan membawa pasangan
elektronnya menyerang substrat (molekul yang menyediakan karbon untuk pembentukan ikatan
baru), membentuk ikatan baru dan salah satu substituen pada atom karbon lepas bersama
berpasangan elektronnya.
Bentuk umum reaksi ini adalah :
Nu: + R-X → R-Nu + X:
Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan
substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang
substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan
sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik
negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa, dimana
nukleofilnya adalah OH− dan gugus perginya adalah Br-.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini
dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik, atau pada karbon aromatik
atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang).
Jika nukleofil penyerang dinyatakan dengan lambang Y: atau Y dan substratnya R-X; maka
persaman reaksi substitusi nukleofilik dapat dituliskan secara sederhana sebagai berikut:
R–X + Y-  R–Y + X-
Gugus pergi adalah substituen yang lepas dari substrat, yang berarti atom atau gugus apa saja
yang digeser dari ikatannya dengan atom karbon. Substrat bisa bermuatan netral atau positif,
sedangkan nukleofil bermuatan netral atau negatif. Pada umumnya nukleofil adalah ion yang
bermuatan negatif (anion), tetapi beberapa molekul netral dapat pula bertindak sebagai nukleofil,
contoh: H2O, CH3OH, dan CH3NH2. Hal ini disebabkan karena molekul-molekul netral
tersebut, memiliki pasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan
sigma dengan atom C substrat. Dalam reaksi substitusi nukleofilik bila nukleofilnya H2O atau -
OH disebut reaksi hidrolisis, sedangkan bila nukleofil penyerangnya berupa pelarut disebut

6
reaksi solvolisis. Dengan demikian maka reaksi substitusi nukleofilik dapat dituliskan dalam 4
macam persamaan reaksi, yaitu:
Nu: – + R–L → Nu – R + L: –
Nu: + R–L → Nu+ – R + L: –
Nu: – + R – L+ → Nu – R + L:
Nu: – + R – L+ → Nu+ – R + L:
Keterangan :
Nu : atau Nu:¯ adalah nukleofil
L : atau L:¯ adalah gugus pergi
Ion atau molekul yang merupakan basa yang sangat lemah, seperti I¯, Cl¯, Br¯merupakan gugus
pergi yang baik, karena mudah dilepaskan ikatannya dari atom C substrat. Sedangkan nukleofil
yang baik adalah nukleofil yang berupa basa kuat. Menurut kinetikanya, reaksi substitusi
nukleofilik dapat di kelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2.

7
 BAB IV
PENUTUP

A.KESIMPULAN
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom senyawa hidrokarbon oleh atom senyawa
lainReaksi substitusi nukleofilik aromatik (Sn-Ar) adalah reaksi substitusi dalam kimia organik
di mana nukleofil menggusur kelompok yang meninggalkan , seperti halida , pada cincin
aromatikAda beberapa mekanisme dari reaksi substitusi nukleofilik aromatik, yaitu:S N Ar
(adisi-eliminasi) mekanisme, Mekanisme aromatik SN1 yang ditemui dengan garam
diazonium,Mekanisme benzyne, Mekanisme radikal bebas S RN 1, Mekanisme ANRORC dan
Perwakilan substitusi nukleofilik Substitusi aromatik elektrofilik merupakan reaksi organik di
mana sebuah atom yang dilampirkan ke sistem aromatik (biasanya hidrogen) digantikan oleh
elektrofil .Ada beberapa mekanisme dari reaksi substitusi elektrofilik aromatik, yaitu: bromisasi
benzena dan nitrasi benzene

B.SARAN
Setelah mempelajari tentang reaksi substitusi nukleofilik dan reaksi substitusi elektrofilik pada
cincin aromaik, Kita sebagai mahasiswa seharusnya mampu menciptakan suatu trobosan baru,
atau suatu prodak baru dari hasil reaksi nukleofilik dan elektrofilik pada cincin aromatik yang
dapat di manfaatkan dalam kehidupan kita sehari-hari

8
 Daftar Pustaka
1. Sitorus,Marham.2008.Kimia Organik Fisik.Yogyakarta:Graha Ilmu
2. Hart,Horalt dkk.2003.Kimia Organik:Suatu Kuliah Singkat.Jakarta:Erlangga
3. Joule, J. A. and Mills, K. (2010). Heterocyclic Chemistry (Edisi ke-5th). Chichester:
Blackwell Publishing. ISBN 1-4051-3300-7.
4. Allinger, Norman L. et.al. 1976. Organic Chemistry. Second edition. New York:Worth
Publishers Inc.
5. Fessenden, Fessenden. 1992. Kimia Organik. (Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka).
Edisi ketiga. Jakarta:Penerbit Erlangga
6. Pine, Stanley H. et. Al. 1980. Organic Chemistry. Fourth edition. McGraw-Hill