Mekanisme Reaksi Radikal

Reaksi radikal terjadi disebabkan oleh adanya pembentukan radikal Radikal terbentuk disebabkan oleh adanya pemutusan secara homolitik pada ikatan

Seperti HCl yang dalam larutan diketahui membentuk ion H+ dan Cl

Tetapi pada suhu diatas 200oC HCl gas tidak lagi terionisasi tetapi terdisosiasi menjadi atom H dan Cl yg masing2 memiliki satu e tak berpasangan yang disebut radikal

Pembentukan radikal disebabkan adanya pemutusan ikatan secara homolisisis

Pemutusan ikatan dalam molekul ada dua macam yaitu heterolisis (salah satu atom mengambil kedua e) kdan homolisisi (masing2 atom mengambil satu elektron

Heterolisis

Homolisisis

Contoh:

Stabilitas radikal:
Radikal (karbon radikan adalah spesis yang kekurangan elektron) Seperti halnya dengan karbokation yang kekurangan dua elektron radikal karbon juga kekurangan satu elektron sehingga kestabilan radikal karbon sama dengan kestabilan karbokation. C(3o) > C(2o) > C(1o)

. > CH

Stabilitas radikal:
Untuk radikal atom, kestabilan dipengaruhi oleh sifat keelektronegatifan; jika atom bersifat elektronegtif tinggi sebagai radikal maka akan cenderung tidak stabil dibandingkan dengan atom radikal yang sifat keelektronegatifannya kecil

.CR

. > NR

. > OR

dan halogen

.I > .Br > .Cl > .F

Stabilitas radikal:
Untuk radikal atom, kestabilan dipengaruhi oleh sifat keelektronegatifan; jika atom bersifat elektronegtif tinggi sebagai radikal maka akan cenderung tidak stabil dibandingkan dengan atom radikal yang sifat keelektronegatifannya kecil

.CR

. > NR

. > OR

dan halogen

.I > .Br > .Cl > .F

Mekanisme Reaksi Radikal

Mekanisme reaksi radikal terdiri daritahap reaksi yaitu:

1. Tarap Inisiasi 2. Tahap Propagasi dan 3. Tahap terminasi

Reaksi Substitusi radikal

Mekanisme

catatan: Brominasi radikal bebas lebih sukar, radikal brom hanya dapat menyerang ikatan C-H yang lemah. Hindrogen setelah ikatan rangkap meghasilkan radikal yang relatif stabil. Senyawa seperti ini yang dapat dibrominasi dan untuk brominasi dapat dilakukan pada senyawa ikatan rangkap (alilat) melalui reaksi polar

catatan: AKAN TETAPI, Untuk reaksi brominasi radikal bebas suatu alilat digunakan NBS ( N-bromosuksinimida). Pembentukan Br radikal dipicuh oleh cahaya atau pemanasan peroksida.

Reaksi Adisi

Addisi Makkovnicov terjadi jika dengan cahaya atau pemanasan dan peroksida

Reaksi Tember
Oksidasi radikal terinduksi suatu fenol atau amina dengan menggunakan garam Fremy (Kalium nitrozo disulfonat)

Reaksi Etard
Oksidasi radikal gugus aril metil menjadi aldehid

Reaksi Polimerisasi radikal

Reaksi Penataan ulang Fries secara fotokimia

Reaksi Paterno-Buchi (sikloadisi)

Co-polimerisasi

Mekanisme Reaksi Polimerisasi

Reaksi Polimerisasi (poliamida)

Reaksi Polimerisasi (stirena)

Reaksi Polimerisasi (stirena)

Ada Pembentukan Ikatan silang