Reaksi dan Sintesis Senyawa Organik

Reaksi kimia melibatkan pemutusan dan pembentukan ikatan.

Ketika dua molekul mendekat satu sama lain, bereaksi, dan menghasilkan produk, ikatan
spesifik dalam reaktan terputus, dan ikatan spesifik dalam molekul produk terbentuk.
Penjelasan dan penggambaran menyeluruh mengenai bagaimana suatu reaksi dapat
terjadi disebut mekanisme reaksi.

Mekanisme menjelaskan secara detail dan eksak apa yang terjadi pada tiap-tiap tahap
dalam perubahan kimia, ikatan mana yang terputus dan mana yang tidak, ikatan mana
yang terbentuk dan mana yang tidak, serta bagaimana kecepatan reaksi relatif tiap
tahapnya.

.
Terdapat dua cara dalam memutuskan ikatan kovalen.

Untuk menggambarkan perpindahan satu elektron digunakan tanda mata pancing (

). Dan untuk menggambarkan perpindahan dua elektron digunakan tanda pata
panah penuh ( ).
Dalam suatu reaksi ada 2 hal yang perlu diperhatikan yaitu apa yang
terjadi pada gugus fungsi dan sifat pereaksi yang menyerang.

Ada 3 jenis pereaksi dalam reaksi organik yaitu :

1. Pereaksi elektrofilik : pereaksi bermuatan positif, asam

Lewis, karbokation dan oksidator
2. Pereaksi nukleofilik : pereaksi yang bermuatan negatif, basa
Lewis, dan reduktor (memberi elektron)
3. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yang mempunyai satu
elektron tak berpasangan

Dalam reaksi organik, perubahan dari reaktan ke produk dapat

melalui intermediet atau keadaan transisi atau kedua-duanya.
Reaksi Substitusi
Pada reaksi substitusi terjadi pergantian atau pertukaran suatu
atom/gugus oleh atom atau gugus lain

1. Substitusi halogen pada alkana (halogenasi alkana)

R-H + X2 UV R-X + H-X

alkana panas alkilhalida

Reaksi berlangsung dengan mekanisme reaksi radikal

Contoh : klorinasi pada metana

H H
| |
H–C-H + Cl-Cl UV H – C – Cl + H - Cl
| panas |
H H
metana klorometana

UV
CH4 + Cl2 CH2Cl2, CHCl3, CCl4
Ada tiga tahap reaksi, yaitu inisiasi, propagasi, dan terminasi.

Inisiasi
 
Tahap inisiasi adalah proses terbentuknya suatu radikal.
Ikatan dalam Cl-Cl dapat diputus secara homolitik dengan adanya radiasi ultraviolet,
hasilnya adalah dua radikal

Propagasi (perambatan)
Reaksi antara suatu radikal dengan senyawa lain dan menghasilkan radikal
baru
Terminasi (pengakhiran)
 
Terminasi adalah tahap pengakhiran dimana, dua radikal akan bertemu dan
menghasilkan produk yang stabil.

CH4 + Cl2 UV CH2Cl2, CHCl3, CCl4

panas
Reaksi Adisi
Pada reaksi adisi terjadi penambahan molekul lain terhadap senyawa
organik tanpa menggantikan atom atau gugus atom dari senyawa karbon.
Reaksi adisi terjadi pada senyawa karbon yang mempunyai ikatan
rangkap.

Y Z
Beberapa jenis reaksi adisi

1. adisi dengan halogen (reaksi halogenasi)

umumnya terjadi pada brom dan klor. Karena fluor akan bereaksi
meledak dengan senyawa organik sedangkan iod akan membentuk
reaksi yang tidak stabil.
Reaksi adisi halogen dapat digunakan untuk mengidentifikasi golongan
senyawa alkena.
Br Br
| |
H3C HC= CH CH3 + Br2/CCl4 H3C HC - CH CH3
2-butena merah 2,3-dibromobutana (tidak
berwarna)

Suatu larutan bromin (Br2) dalam CCl4 atau CH2Cl2 yang berwarna coklat
kemerahan apabila ditambahkan pada suatu larutan yang mengandung
senyawa alkena maka warna coklat kemerahan tersebut akan hilang.
2. Adisi dengan hidrogen

Reaksi alkena dengan H2 dikenal juga dengan nama reaksi hidrogenasi. Pada
reaksi ini melibatkan katalis Pt, Ni, atau Pd.

H H
C=C + H- H Pt C-C

alkena alkana

Reaksi hidrogenasi juga dapat terjadi pada alkuna

3. Adisi oleh hidrogen halida (HX)
HX akan mengadisi ikatan rangkap pada alkena dan menghasilkan alkil
halida. Begitu juga dengan alkuna akan mengalami reaksi adisi dengan HX
seperti pada alkena. Reaksi dengan HX dapat terjadi pada HBr, HCl, maupun
HI.

H2C= CH2 + HBr CH3CH2Br

etena bromoetana

Pada contoh reaksi diatas letak ikatan rangkapnya simetris, bagaimana

dengan reaksi yang terjadi pada propena ?

Vladimir Markovnikov membuat suatu aturan empiris bahwa adisi HX pada

alkena atom H akan menuju pada karbon ikatan rangkap yang mempunyai
jumlah hidrogen lebih banyak dan X akan menuju pada karbon yang
mempunyai subsitituen lebih banyak

Adisi hidrogen halida dengan aturan markovnikov ini juga berlaku pada
senyawa alkuna.
4. Adisi dengan air (hidrasi)
Adisi air dalam suasana asam pada alkena akan menghasilkan alkohol

CH2=CH2 + H2O H2SO4 CH3CH2OH

Etena etanol

Untuk alkena tidak simetris adisi dengan air aturan markovnikov ini juga berlaku
Reaksi Eliminasi
Pada reaksi eliminasi terjadi penghilangan (pengeluaran) beberapa atom/gugus
atom yang terikat pada atom-atom C yang berdekatan menghasilkan ikatan rangkap

a) Dehidrohalogenasi, adalah pengeluaran atom hidrogen dan halogen dari

alkilhalida menghasilkan alkena menggunakan KOH dalam alkohol dengan
pemanasan

alkilhalida alkena

CH3
propena

1- kloro propana propena H+ + Cl-

2. Dehidrasi , pengeluaran air dari alkohol menjadi alkena