Reaktivitas relatif asam halida HI > HBr > HCl > HF.
Asam terkuat HI bersifat paling reaktif terhadap alkena
Asam terlemah HF paling tak reaktif terhadap alkena.
Suatu hidrogen halida mengandung ikatan H-X yang sangat
polar dan dapat mudah melepaskan H+ dan menyerang ikatan
rangkap pada alkena dan membentuk karbokation sementara,
yang dengan cepat bereaksi dengan ion negatif halida dan
menghasilkan alkil halida (R-X).
Karena serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil, maka
adisi HX pada alkena disebut reaksi adisi elektrofilik
(menyukai elektron).
CH3-CH = CH2 + HCl
H
Tahap 1 |
CH3-CH = CH2 + HCl [CH3-C+H – CH2] Karbokation
sekunder
Tahap 2
Ion Cl masuk pada karbokation
Cl-
/
[CH3-C+H – CH2] CH3-CHCl - CH3
ATURAN MARKOVNIKOV
Jika sebuah alkena tak simetris diadisi HX, akan diperoleh
dua kemungkinan, dan biasanya satu produk lebih melimpah
dari produk yang lain.
Tahun 1869 seorang ahli kimia Rusia Vladimir Markovnikov,
merumuskan aturan :
▪ (radikal bebas)
CH3 – CH = CH2 + Br▪ CH3 – CH - CH2Br
Radikal bebas sekunder lebih stabil.
▪
CH3 – CH = CH2 + Br▪ CH3 – CHBr - CH2
(radikal bebas)
Radikal bebas primer kurang stabil
Pembentukan produk
▪
CH3 – CH - CH2Br + HBr CH3 – CH2 - CH2Br + Br▪
CnH2n+2 + X2 CnH2n+1X + HX
CH3 CH3
| |
CH3 – CH – CH3 + Cl2 CH3 – C HCl – CH3 + HCl