ALKENA DAN ALKUNA

Alkane RCH2CH2R CnH2n+2 This is the maximum H/C ratio for a given number of carbon atoms.

Alkene RCH=CHR

CnH2n

Each double bond reduces the number of hydrogen atoms by 2.

Alkyne RCCR Alkuna

CnH2n-2 Each triple bond reduces the number of hydrogen atoms by 4.

Alkena dan Alkuna

Alkena: Seny. hidrokarbon jenuh yg mengandung ikatan rangkap 2

H2C CH2 H2C CHCH2CH3

Etena

1-Butena Sikloheksena Siklopentena

Alkuna: Seny hidrokarbon tak jenuh yg mengandung ikatan rangkap 3

HC CH H3CC CCH3

Etuna

2-Butuna

Tatanama Alkena dan Alkuna

Mengacu sistem IUPAC, alkena diberi nama dg mengganti akiran ana dari alkana dg ena (jika memp 2 ikatan rangkap maka disebut diena, sementara hidrokarbon dg 3 ikatan rangkap 2 disebut triena. Alkuna diberi akhiran una Rantai terpanjang: rantai utama yg mengandung ikatan rangkap 2 atau 3 Pemberian nomor dimulai dari C ujung yg paling dekat dg ikatan rangkap
CH3
CH3 H2C CCH CH2

H3CH2CHC

CCH3

2-metil-2-pentena
H3CC CCH3
H3C

2-metil-1,3-butadiena
H C H C CH3
C CH

2-Butuna

H3CC

CCH2CH3

trans-2-butena

Sifat Fisika Alkena dan Alkuna

Alkena dan alkuna relatif lebih reaktif daripada alkana, namun tidak luar biasa polar Dg demikian sifat fisiknya hampir sama dg alkana Kepolaran alkuna > alkena > alkana Baik alkana, alkena, dan alkuna tidak larut dlm air

Sintesis Alkena
Alkena dpt disintesis dari alkilhalida dan basa kuat melalui

reaksi eliminasi bimolekuler(E2)

+ H
H2 C

Kalor
CHCH3 Br

HO

HOH

H2C

CHCH3

+ Br-

(CH3)2CHOH

H2SO4 100 C
o

H3CHC

CH2

+ H2O

Mekanisme Reaksi Sintesis Alkena

Tahap 1. protonasi
OH OH2

H
H3C CH CH3 H3C CH CH3

-H2O

H3C

H C

CH3

Tahap 2. Lepasnya H+
H H2C H C CH3 H H2C H C CH3 H C H2C CH3

-H+

Sintesis Alkuna
Alkuna dpt disintesis dari alkilhalida dan basa kuat melalui

2 reaksi eliminasi bimolekuler(E2)

Br RHC Br CHR Br

OR dalam etanol -HBr

RHC CR

Br RHC

NaNH2, KOH pekat + Kalor

CR

RC

CR

-HBr

Adisi Halogen Halida pada Alkena dan Alkuna

Reaksi adisi kebalikan dari reaksi eliminasi
H2C CH2

+ HX
HX
H2C CHX

CH3CH2X etil halida

HX CH3CHX2

HC

CH

Mekanisme reaksi adisinya (substitusi elektrofilik)

H H2C CH2 H Cl H2C CH2

+ Cl

H H2C CH2

+ Cl

H2C

CH2 Cl

Refresh
HCl (adisi)

H3CHC

CH2

Aturan Markonikov
Dalam reaksi adisi HX kepada alkena tak-simetris, H+ dari

HX menuju ke karbon berikatan rangkap yg telah lebih banyak memiliki hidrogen Contoh
Cl H CH2 H H3CHC CH2

HCl
H3CHC

bukan H CHC 3

CH2 Cl

2-kloro propana
Br (H3C)2C CHCH3

HBr
(H3C)2C CHCH3 H

Penalaran Aturan Markonikov

Penalaran aturan Markonikov dilakukan dg mempelajari

mekanisme reaksi adisi HX pada alkena, dg didasarkan pada kestabilan karbokation Tingkat kestabilan karbokation tersier > sekunder > primer
H+
H3CHC CH2 H H3CHC CH2 H3CH2C CH2

Keadaan transisi

Karbokation (C+) primer tdk stabil

H

H
H3CHC CH2

H3CHC

CH2

H3C

Keadaan transisi

C+ sekunder lebih stabil

C H

CH3

Jadi
H
H3CHC CH2
+

Cl

Cl
H3C C H CH3

H3CHC

CH2 H

2-kloro propana

H
(H3C)2C CHCH3

Br (H3C)2C CH2CH3 (H3C)2C CHCH3 H

Adisi Halogen (Br2 dan Cl2) pada Alkena dan Alkuna

Jika Br2 dan ikatan pi mulai bergabung, elektron pi

dapat menyebabkan Br2 terpolarisasi sehingga ujung molekul bromida sebagian positif dan ujung lainya (parsial) negatif
R C C R R Br Br R C Br R C R

Langkah 1.
R

Br

Langkah 2. masuknya Br
Br R C R C R R

ion bromonium

Br R C Br C R R

Br

dibromo alkana

Adisi Halogen dan Air

Jika alkena + Br2 ato Cl2 + air

Camp. Adisi
OH Br CH2

1,2-halohidrin contoh H CHC

3

CH2

Br2

+ H2O

H3CHC

HBr

Mekanismenya:
Br Br Br

1-Bromo-2-propanol (1,2-bromohidrin)
Br

OH
H3CHC CH2

-Br

H3CHC

CH2

H3CHC OH H

CH2

-H+
Br H3CHC OH CH2

Contoh soal

Selesaikan reaksi berikut dg menunjukkan intermediet bermuatan positif!

CH3

a.

H3CHC

CCH3

+ Br2

CCl4

CH3

b.

H3CHC

CCH3

+ Br2

+ H2O

Adisi H2SO4 dan H2O pada alkena dan alkuna

H2SO4 berfungsi sebagai katalisator yg merupakan

seny asam pengadisi ikatan rangkap Mekanisme reaksinya:

H OSO3H

H+

+ OSO3H CH3CHCH3

H3CHC

CH2

OH

CH3CHCH3
OH H

-H

CH3CHCH3
OH

2-propanol

Contoh Soal
Selesaikan reaksi berikut dan apa produk utamanya!

a.

H3CH2CHC

CH2

+ H2O

H+

b.

CH2CH3

H+ + H2O

Tuliskan persamaan reaksi yg memperlihatkan bagaimana membuat senyawa berikut:

OH CH

H3C

CH2CH2CH2CH3

Adisi Anti-Markovnikov dari HBr

CH3CH=CH2