PRAKTIKUM III

ISOAMIL ASETAT

1. Tujuan Percobaan
1.1.
Melakukan sintesis isoamil asetat dari isoamil alkohol dan asam asetat glasial
1.2.
Menjelaskan prinsip esterifikasi
1.3.
Menjelaskan prinsip pemisahan destilasi sederhana
2. Tinjauan Pustaka
Ester adalah senyawa yang luas tersebar di alam. Strukturnya secara umum:
O
R-C-OR
Ester dalam bentuk yang sederhana cenderung menghasilkan bau wangi
(seperti buah-buahan). Dalam beberapa kasus, karakterisasi rasa dan bau (wewangian)
dari bunga dan buah terdapat senyawa dengan gugus fungsional ester. Kualitas
organoleptis (bau dan aroma) dari buah dan bunga jarang ditemukan dalam single
ester, tetapi dalam campuran kompleks dimana single ester lebih dominan. Beberapa
prinsip rasa/aroma dapat dilihat pada tabel.1. Ester sering digunakan sebagai aditif
untuk meningkatkan bau dan rasa baik pada minuman maupun makanan. Misalnya
rasa/bau yang tidak terjadi secara alami adalah juicy fruit yaitu iso pentenil asetat.
Instan agar-agar (pudding) dengan bau rum yang tercium seperti alkoholis.
Sebenarnya bau tersebut diduplikatkan oleh penambahan campuran, dengan
komponen lain, diantaranya adalah etil fomat dan isobutyl proionate. Bau dan rasa
alami secara nyata tidak dapat diduplikatkan, karena pasti berbeda.Sifat-sifat ester
adalah:
Ester suku rendah (dengan jumlah atom C sedikit) merupakan senyawa yang
mudah menguap dan memberikan bau yang sedap (harum), semakin banyak atom
karbonnya, semakin tinggi titik didihnya ester suku tinggi sukar larut dalam air, tetapi
mudah larut dalam ester/CS2. Beberapa ester yang penting dan kegunaannya adalah:
ester sebagai zat cita rasa (zat pemberi aroma).
Beberapa ester dari asam karboksilat suku rendah umumnya diberi aroma
sedap (harum). Oleh karena itu, umumnya ester digunakan sebagai zat tambahan
(aditif) pada makanan/minuman yang akan memberi aroma tertentu pada makanan.
Ester-ester tersebut umumnya akan memberi aroma buah, misalnya: etil butirat

memberi aroma nanas, oktil asetat aroma jeruk amil asetat aroma pisang, amil valerat
aroma apel.
Tabel III.1 : Rasa / Aroma dan Wewangian Ester
O

CH3

CH3-C-OCH2CH2CH

CH3CH2CH2-C-OCH2CH3

CH3
Isoamil Asetat ( pisang)
O
CH3

Etil Butirat ( nanas)

O

CH3CH2-C-OCH2CH

CH3-C-O-CH2 ( CH2)6 CH3

CH3
Isobutil Propionat ( rum)
NH2
O
C-OCH3
Metil Anthranilat ( anggur)

Oktil Asetat ( jeruk)

O
CH3
CH3-C-O-CH2CH=C
CH3

Isopentenil Asetat ( juicy fruit)

O
CH3CH2CH2-C-OCH3
Metil Butirat ( apel)
Isoamil asetat merupakan ester alifatik dari isoamil alkohol dan asam asetat ekses.
Reaksi yang terjadi biasanya disebut sebagai reaksi esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi
yang dapat balik (reversible) dimana akan dihasilkan air, inilah yang menjadi masalah,
sehingga akan mengurangi konversi isoamil asetat yang terbentuk.

CH3

CH3C-OH+CH-CH2 CH2 OH

CH3
Asam Asetat

Isoamil Alkohol

CH3

CH3C-O-CH2 CH2-CH+H2O

CH3
Isoamil Asetat

Asam asetat mudah dipisahkan dari campuran reaksi dalam cara kerja isolasi asam
asetat ekses dan sisa isoamil alkohol dipisahkan dengan ekstraksi dengan larutan natrium
bikarbonat. Ester kemudian dimurnikan dengan destilasi. Penggunaan isoamil asetat:
-

Isoamil asetat dalam etanol digunakan sebagai perasa buatan.

Isoamil asetat juga digunakan dalam test efektivitas dari transpirator karena zat ini
mempunyai bau yang tajam yang tidak umum eksperimen sebagai sesuatu yang tidak

menyenangkan dapat mendeteksi rendahnya konsentrasi.

Isoamil asetat juga digunakan sebagai campuran dalam pernis dan nitro selulosa

pernis, ada dalam hormon feromon pada lebah madu.

Isoamil asetat dapat digunakan untuk menarik sekelompok besar lebah madu dalam
lingkup kecil.
Natrium Bikarbonat:
adalah senyawa kimia dengan rumus NaHCO3 dalam penyebutannya kerap disingkat

menjadi bicnat, juga baking soda (soda kue), NaHCO 3 berbentuk kristal putih yang larut
dalam air, yang banyak dipergunakan didalam industri makanan /biskuit, pengolahan kulit,
farmasi, tekstil, kosmetika, pembuatan pasta gigi, pembuatan permen, dan industri pembuatan
batik. Pada skala industri, natrium bikarbonat dapat diproduksi melalui reaksi antara natrium
karbonat, air, dan gas karbon dioksidasi.
Na2CO3+H2O+CO2

2NaHCO3

Natrium Bikarbonat dapat pula dihasilkan dari reaksi antar natrium klorida (NaCl),
Ammonia (NH3) dan karbondioksida (CO2). Namun, sebagian besar produsen, natrium
bikarbonat lebih banyak menggunakan reaksi pertama untuk menghasilkan natrium
bikarbonat.
Asam Asetat:
Asam asetat, asam etanoat, asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang
dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam asetat merupakan salah
satu asam karboksilat paling sederhana setelah asam format.
3. Alat Dan Bahan
Alat

Seperangkat alat refluks

Seperangkat alat destilasi

Bahan
Isoamil alkohol
Asam sulfat pekat

18 ml
4 ml

4.

Gelas kimia
Pengaduk kaca
Erlenmeyer
Termometer
Corong Buchner
Kertas saring
Pipet tetes
Gelas ukur
Pipet ukur
Ball filler
Spatula
Statif + klem
Oil bath

Asam asetat glasial

Aquades
NaHCO3 jenuh
MgSO4 anhidrat

24 ml
100 ml

Skema Kerja
A. Pembuatan Isoamil Asetat

18 ml isoamil alkohol

24 ml asam asetat glasial

Larutkan dalam labu alas bulat 100 ml

4 ml asam sulfat pekat

refluks 1jam
campuran
didinginkan
Campuran panas
Campuran dingin dalam corong pemisah

campuran

55 ml air dingin

10mlair dingin bilasan labu alas bulat

Campuran
gojok sampai homogen
Larutan organik larutan atas
pisah lapisan teratas dan terbawah

Isoamil asetat kotor

Gambar III.1. Skema Pembuatan Isoamil Asetat

B. Pemurnian Isoamil Asetat

Campur danekstraksi
Isoamil asetat kotor

30 mllar NaHCO35%

Lapisan organik lapisan atas

Pisah dan uji lapisan terbawah
+
Larutan masih asam
30 ml NaHCO3
Campur danekstraksi
Larutan organik lapisan atas

Pisah dan uji lapisan terbawah

+
Campur
dan ekstraksi
Lapisan
masih asam

30 ml NaHCO3

Lapisan organik lapisan atas

Pisah lapisan bawah
Isoamil asetat

25 ml air dingin

Gojlok

Isoamil
asetat
+ 2 gr MgSO4
Saring
dan
destilasi
kemas dalam botol
Isoamil asetat murni
Isoamil asetat dalam botol

Gambar III.2. Skema Pemurnian Isoamil Asetat

5. Data Pengamatan
Cara Kerja
1. 180 ml Isoamil Alkohol+24 ml Asam asetat
glasial
2. Campuran+4ml asam sulfat pekat lalu
masukkan dalam labu alas bulat 100 ml
3. Campuran ditambahkan batu didih lalu
direfluk selama 1 jam pada 900C
4. Campuran hasil refluk didinginkan lalu
dipindahkan kedalam corong pemisah
kemudian ditambahkan 55 ml air dingin dan
guncangkan
5. Lapisan bawah dipisahkan dengan lapisan
atas
6. Campuran lapisan organik + 30 ml dari 5%
NaHCO3lalu dikocok sambil sesekali dibuka,
akan terbentuk 2 lapisan. Buang lapisan

Pengamatan
Larutan berwarna jernih
Larutan menjadi kuning cerah
Larutan berubah menjadi coklat kehitaman
Mulai tercium aroma pisang dan terbentuk
2 lapisan, atas berwarna coklat, bawah
keruh
Lapisan berwarna coklat
a. Banyak gas CO2 yang dihasilkan
b. Sedikit gas CO2 yang dihasilkan
c. Sangat sedikit gas CO2 yang
dihasilkan

bawah. (lakukan sebanyak 3 kali)

7. Ester hasil pemisahan dimasukkan dalam
labu alas bulat, lalu ditambahkan 2 gr
MgSO4 dan dikocok selama 15 detik.
8. Ester pada labu alas bulat, didistilasi pada
suhu 131-1410C

Aroma pisang semakin kuat, terdapat

endapan MgSO4, isoamil asetat berwarna
coklat
Pada 20 menit pertama, telah dicapai titik
didih isoamil asetat, yaitu pada
suhu1200C, dan larutan terkondensasi
menjadi bening
14.52 gr
39.46 %

9. Masa isoamil asetat

10. Rendemen

6. Analisis Data Dan Pembahasan

Pada praktikum ini dilakukan sintesis isoamil alkohol dengan asam asetat
glasial. Hasil yang di dapat adalah Isoamil asetat yaitu ester yang beraroma pisang.
Proses pertama adalah mencampurkan 18 ml isoamil alkohol dengan 24 ml asam
asetat glasial + 4 ml asam sulfat pekat sebagai katalis. Campuran tersebut diaduk
hingga homogen dalam labu alas bulat. Kemudian setelah suhu mencapai 90 0C di
refluks selama 1 jam. Campuran yang semula kuning jernih setelah di refluks telah
berubah menjadi coklat kehitaman. Warna cairan semakin menghitam. Campuran
yang telah di refluks tersebut didinginkan kemudian di pindahkan ke corong pemisah.
Labu alas bulat yang digunakan dalam refluks dibilas dengan 10 ml akuades
kemudian ditambahkan ke corong pemisah penambahan aquades bertujan untuk
mencuci corong dan memisahkan sebagian isoamil yang didapat. Proses selanjutnya
yaitu corong pemisah di gojog. Penggojogan mengakibatkan terjadinya 2 lapisan pada
corong pemisah. Lapisan bawah dibuang dan lapisan atas ditambahkan 30 ml
NaHCO3 5% kemudian di gojog kembali, penambahan NaHCO3 bertujan untuk
membasakan isoamil asetat. Terdapat 2 lapisan lagi dan buang lapisan bawah. Lapisan
atas adalah Isoamil asetat. Pada proses penggojogan akan terbentuk gas CO 2 maka
sesekali tutup corong pemisah dibuka untuk mengeluarkan CO 2 di dalam corong
pemisah. Isoamil asetat di uji dengan lakmus dan di dapat hasil bahwa Isoamil asetat
masih asam. Lalu ditambah 30 ml NaHCO3 5% kembali. Campuran di gojok dan
terbentuk 2 lapisan. Lapisan bawah dibuang dan taruh atas di uji dengan lakmus.
Hasil di dapat bahwa isoamil asetat telah basa. Langkah selanjutnya adalah
mengekstrak isoamil asetat dengan 25 ml akuades, gojok sampai beberapa waktu.
Lalu pisahkan lapisan atas dengan lapisan bawah. Isoamil asetat yang bebas air perlu

ditambahkan MgSO4 sebagai drying agent. MgSO4 anhidrat cukup efektif digunakan,
sehingga isoamil asetat yang dihasilkan bebas dari air. Setelah ditambahMgSO 4
anhidrat sebanyak 2 gram akan terbentuk endapan MgSO 4. Saring untuk mendapatkan
filtrat isoamil asetat. Proses terakhir adalah melakukan destilasi isoamil asetat dengan
tujuan memurnikan isoamil asetat. Pada 20 menit pertama, telah tercapai titik didih
isoamil asetat, yaitu pada 1200C, dan larutan menjadi bening. pada hasil akhir, didapat
isoamil asetat sebanyak 14,52 gram, dengan rendemen 39,46 %

Rendemen
Massa jenis isoamil asetat 0.876 gr/cm3
Massa isoamil asetat 14.52 gr
Volume didapat
V=

m
v
14.52 gr
0.876 gr /cm 3

= 16.575 cm3
Rendemen isoamil asetat =

volume isoamil asetat

volume isoamil alkohol +asam asetat glasial x 100%
16.575 cm 3
42 ml

x100 %

= 39.46 %
7. Simpulan dan Saran
7.1.
Simpulan
a. Didapat isoamil asetat sebanyak 14.52 gram dari isoamil alkohol 18 ml asam
asetat glasial 24 ml
b. Rendemen sebanyak 39.46 %
7.2. Saran

a. Pastikan destilasi telah sempurna agar didapat hasil yang maksimal, dalam basis
yang sama dengan praktikum, lakukan destilasi lebih dari 20 menit.
b. Tambahkan lebih banyak NaHCO3 agar proses lebih maksimal
8. Daftar Pustaka
Anwar.C.Purnomo.B pranowo .HD. wahyuinsih, t.d.1994.

Pengantar

praktikum kimia organik, FMIPA UGM Yogyakarta.

Pavia, D.L.Lampman. G.M.Kriz G.M. 1976. Introduction to Organic
Laboratory Technique. Washington: WB Savaders Company.
Suminar. S.A. 2003. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Ed.II. Jakarta:
Erlangga.
Tim Dosen Pembimbing. 2003. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik
Preparatif- Kuantitatif, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Teknik Kimia Fakultas
Teknik, Undip, Semarang.
Tim Dosen Praktikum Kimia Organik, 2007, Petunjuk Praktikum Kimia
Organik II, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES.
Tim Dosen Praktikum Kimia Organik. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia
Organik, Teknik Kimia Organik, Teknik Kimia, Fakultas Teknik. UNNES.

Semarang, 28 Juni 2013

DosenPraktikum

Catur Rini W. S.T.,M.T.