1

MAKALAH KIMIA ORGANIK

“AKIL HALIDA PADA DUA MEKANISME YANG BERJALAN

BERBEDA DARI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK ALIFATIK, DAN
ELEMINASI DEHIDROHALOGENASI ALKIL HALIDA.”

Dosen :
Lia Puspitasari S.Farm, M.Si, Apt.

NAMA : Muhamad Ricardo Saputra

NIM : 16330098
KELAS :B

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI
INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL
JAKARTA
2020

1|Page
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat Tuhan YME yang telah memberikan rahmatnya sehingga dapat
menyelesaikan tugas makalah yang berjudul “AKIL HALIDA PADA DUA MEKANISME
YANG BERJALAN BERBEDA DARI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK ALIFATIK, DAN
ELEMINASI DEHIDROHALOGENASI ALKIL HALIDA”  ini.Adapun tujuan dari penulisan
dari makalah ini adalah untuk menambah wawasan tentang “AKIL HALIDA PADA DUA
MEKANISME YANG BERJALAN BERBEDA DARI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK
ALIFATIK, DAN ELEMINASI DEHIDROHALOGENASI ALKIL HALIDA” bagi para
pembaca dan juga bagi penulis. Makalah ini masih jauh dari kata sempurna. Oleh karena itu,
kritik dan saran yang membangun dari semua pembaca guna menjadi acuan agar penulis dapat
lebih baik lagi kedepannya.

Jakarta, 13 Desember 2020

PENULIS

i|Page
ii | P a g e
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.......................................................................................................i

DAFTAR ISI......................................................................................................................ii

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang........................................................................................................ 1

1.2 Tujuan..................................................................................................................... 2

1.3 Rumusan Masalah.................................................................................................... 2

BAB II PEMBAHASAN

2.1 Tinjauan Pustaka...................................................................................................... 3

2.2 Struktur Akil Halida................................................................................................ 3

2.3 Penggolongan Akil Halida....................................................................................... 4

2.4 Sifat Fisika Akil Halida........................................................................................... 5

2.5 Reaksi Substitusi Nukleofiik....................................................................................... 7

2.6 Mengapa alkil halida tersier memerlukan mekanisme yang berbeda...................... 11

2.7 7 Reaksi Eliminasi dengan mekanismenya.............................................................. 11

BAB III PENUTUP

3.1 Kesimpulan............................................................................................................... 14

3.2 DAFTAR PUSTAKA................................................................................................ 15

iii | P a g e
iv | P a g e
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 latar Belakang

Senyawa organohalogen digunakan secara meluas dalam masyarakat modern. Sebagai pelarut,
insektisida dan bahan-bahan dalam sintesis senyawa organic. Kebanyakan senyawa organohalogen
adalah sintetik. Senyawa organohalogen agak jarang dijumpai di alam. Tiroksina (thyroxine), suatu
penyusun dari hormone tiroid tiroglobulin, adalah suatu senyawa iod yang terdapat di alam. Senyawa
halogen agak lebih lazim dalam organism laut, seperti ganggang dan rumput laut. Zat warna ungu
tirius adalah suatu senyawa brom yang diperoleh dalam jumlah kecil dari jenis langka siput di pulau
Kreta. Ungu tirius digunakan sebagai zat warna oleh keluarga raja Pheonix dan sesudah itu bangsa
Romawi ( di negeri barat dikenal ungkapan: “ungu kerajaan” atau “keturunan ungu”).

Banyak senyawa organohalogen bersifat racun (toxic) dan harus digunakan dengan hati-
hati. Misalnya, pelarut-pelarut karbon tetraklorida (CCl 4) dan kloroform (CHCl3) mengakibatkan
kerusakan hati bila dihirup berlebihan. Insektisida yang mengandung halogen-halogen (seperti DDT)
digunakan secara meluas dalam pertanian, namun pengguanaan itu merosot akhir-akhir ini karena
efek yang merusak lingkungan. Dipihak lain beberapa senyawa halogen tampaknya sangat aman dan
beberapa digunakan sebagai pematirasa hirupan. Contoh anestetika ini adalah halotana (CF 3CHBrCl)
dan metoksi flurana (CH3OCF2CHCl2).
Senyawa yang mengandung hanya karbon, hydrogen, dan suatu atom halogen dapat dibagi
dalam tiga kategori: alkil halida, aril halida (dalam mana sebuah halogen terikat pada sebuah karbon
dari suatu cincin aromatic), dan halida vinilik (dalam mana sebuah halogen terikat pada sebuah
karbon berikatan rangkap). Berikut ini beberapa contoh:

Alkil halida (RX): CH3I CH3CH2Cl

Iodometana kloroetana

Aril halida (ArX):

Klorobenzena

Br

Halida vinilik: CH2Cl=CHCl CH3CH=CCH3

Kloroetana 2-bromo-2-butena

R telah didefinisikan sebagai lambang umum untuk sebuah gugus alkil. Atom halogen (F,Cl, Br atau
I) dapat diwakili oleh X. Dengan menggunakan lambang umum maka alkil halida adalah RX.

1
 Senyawa halogen sangat penting karena berbagai sebab. Alkil dan aril halida sederhana,
terutama klorida dan bromida, adalah cikal bakal sintesis kimia organik. Melalui reaksi subtitusi,
yang akan di paparkan dalam bab ini, halogen dapat digantikan dengan gugus fungsi lain. Halida-
halida organik juga dapat dirubah menjadi senyawa-senyawa jenuh eliminasi. Akhirnya, banyak
senyawa-senyawa organik mempunyai kegunaan praktis, sebagai ansektisida, herbisida, pencegah
api, cairan pembersih dan refrigeran, dan sebagainya.

1.2 Rumusan masalah

a. Bagaimana mekanisme alkil halide pada Subtitusi Nukleofilik alfatik pada S N1 dan SN2.
b. Bagaimana cara alkil halida memekanisme Eleminasi pada Dehidrohalogenasi E1 dan E2

1.3 tujuan
a. agar memahami cara mekanisme Subtitusi Nukleofilik alfatik pada alkil Halida
b. untuk memahami cara Eleminasi dehidrohalogenasi pada alkil halida

2
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Tinjauan Pustaka

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan
halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada
senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang
dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Alkil halida
juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi dalam organisme air laut daripada organisme air
tawar. Halometana sederhana seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsur pokok
alga Hawai Aspagopsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi dari organisme
laut yang memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik. Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu
turunan triklorosikloheksana yang diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi seperti
DDT dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk (Riawan. 1990:190).

Alkil halida dapat mengalami reaksi substitusi dan eliminasi. Dalam reaksi substitusi alkil
halida, halida disebut gugus pergi(leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat
digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam
suatu reaksi substitusi disebut nukleofil, sering dilambangkan dengan Nu -. Dalam persamaan reaksi
di atas, OH- dan CH3O- adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang
tertarik kepada suatu pusat positif; jadi sebuah nukleofil ialah suatu basa lewis. Kebanyakan
nukleofil adalah anion; namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H 2O, CH3OH dan
CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan electron
menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma. Substitusi oleh nukleofil disebut
substitusi nukleofil atau pergantian nukleofil (Fessenden dan Fessenden. 1982: 170)

Lawan dari nukleofil adalah elektrofil (pecinta electron)yang sering dilambangkan dengan
ET, suatu elektrofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke pusat negative. Jadi suatu elektrofil adalah
suatu asam lewis seperti H + atau ZnCl2. Suatu asam lewei ini merupakan suatu pengembangan teori
lewis dari teori asam basa. Teori lewis memiliki keunggulan dibandingkan dengan teori asam basa
yang lain karena teori ini memungkinkan penggolongan asam basa digunakan dalam reaksi-reaksi
kimia yang tidak mengadung ion OH- ataupun H+ (Petrucci.1999: 203).

2.2 Struktur Akil Halida

Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang
satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I).

Struktur Alkil Halida  : R-X 

Keterangan :

R = senyawa hidrokarbon

X = Br (bromo), Cl (kloro) dan  I (Iodo)

3
 Ikatan sigma karbon-halogen terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen
dan suatu orbital hibrida atom karbon. Tak dapat dipastikan mengenai ada tidaknya hibridisasi atom
halogen dalam suatu halida organic, karena sebuah halogen hanya membentuk satu ikatan kovalen
dank arena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon mengguanakan orbital
hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hydrogen maupun atom karbon lain.

H H sp3

H C C Cl

H H

Sebuah atom F, Cl, atau Br bersifat elektonegatif relative terhadap karbon. Meskipun
keelektronegatifan iod dekat dengan keelektronegatifan karbon, ion iod mudah dipolarisasi. Oleh
karena itu alkil halida bersifat polar. Suatu atom halogen dalam sebuah senyawa organic adalah
suatu gugus fungsional dan ikatan C-X merupakan letak reaktivitas kimia.

2.3 Penggolongan alkil halida

Dalam reaksi kimia, struktur bagian alkil dari suatu alkil halida berperanan. Oleh karena
itu perlu diperbedakan empat tipe alkil halida: metal halida, primer, sekunder, dan tersier.
Suatu metil halida ialah suatu struktur dalam mana satu hydrogen dari metana telah
digantikan oleh sebuah halogen.

Metil Halida:
CH3F CH3Cl CH3Br CH3I
Fluorometana klorometanabromometana iodometana

Karbon ujung sebuah alkil halida ialah atom karbon yang terikat pada halogen. Suatu
alkil halida primer (1°) (RCH2X) mempunyai satu gugus alkil terikat pada karbon ujung. Contohnya:

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl         

               Primer            
Suatu alkil halida sekunder (2°) (R2CHX) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada
karbon ujung, dan suatu alkil halida tersier (3°) (R3CX) mempunyai tiga gugu alkil yang terikat pada
karbon ujung. Contohnya:
Alkil halida sekunder (2°):

alkil halida tersier (3°):

4
2.4 Sifat Fisika Alkil Halida

1.   Titik didih

Titik didih alkil halida lebih tinggi ( dengan jumlah atom C yang sama ) karena berat atom C lebih
besar dari berat atom C ataupun H. Pada jumlah atom C yang sama, titik didih alkil halida meningkat
dengan kenaikan berat molekul.

Dengan bertambah panjangnya gugus alkil, maka titik didih alkil halida semakin tinggi pula.

Titik didih alkil halida ( R-X )

Gugus alkil Klorida Bromida Iodida

BM = 35.5 BM = 79.9 BM = 126,9

Metil -24° C 5° C 42° C

Etil 13° C 38° C 72° C

n-propil 46° C 71° C 102° C

2. Kelarutan Alkil halida

Alkil halida sangat sedikit larut dalam air.

Agar alkil halida bisa larut dalam air, maka gaya tarik antara molekul-molekul alkil halida
harus diputus (gaya dispersi van der Waals dan gaya-tarik dipol-dipol) demikian juga dengan ikatan
hidrogen antara molekul-molekul air. Pemutusan kedua gaya tarik ini memerlukan energi. Energi
akan dilepaskan apabila gaya tarik terbentuk antara alkil halida dengan molekul-molekul air. Gaya-
gaya tarik yang terbentuk ini hanya gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol. Kedua gaya ikatan ini
tidak sama kuatnya dengan ikatan hidrogen sebelumnya terdapat dalam air, sehingga energi yang
dilepaskan lebih kecil dibanding yang digunakan untuk memisahkan molekul-molekul air. Energi
yang terlibat tidak cukup banyak sehingga halogenalkana hanya sedikit larut dalam air.

Kelarutan dalam pelarut-pelarut organik

Alkil halida cenderung larut dalam pelarut organik karena gaya tarik antar-molekul yang
baru terbentuk memiliki kekuatan yang sama dengan kekuatan ikatan yang diputus dalam
halogenalkana dan pelarut.

3. Kereaktifan kimiawai alkil halida

5
 Pentingnya kekuatan ikatan

Perlu diperhatikan bahwa kekuatan ikatan semakin berkurang ketika kita berpindah
dari C-F ke C-I, dan juga perhatikan bahwa ikatan C-F jauh lebih kuat dibanding lainnya.
Agar zat lain bisa bereaksi dengan alkil halida, maka ikatan karbon-halogen harus diputus.
Karena pemutusan semakin mudah dilakukan semakin ke bawah (mulai dari fluoride
sampai iodin), maka senyawa-senyawa semakin ke bawah golongan halogen akan semakin
reaktif. Iodoalkana merupakan alkil halida yang paling reaktif dan fluoroalkana merupakan
yang paling tidak reaktif.

4. Pengaruh polaritas ikatan

Dari keempat halogen, fluorin merupakan unsur yang paling elektronegatif dan iodin yang
paling tidak elektronegatif. Ini berarti bahwa pasangan elektron dalam ikatan karbon-fluorin akan
tergeser ke ujung halogen.

Perhatikan metil halida sebagai contoh-contoh sederhana berikut ini:

Keelektronegatifan karbon dan iodin sama sehingga tidak akan ada pemisahan muatan pada ikatan
(pasangan elektron berada pada posisi netral).

Salah satu reaksi penting yang dialami oleh alkil halida melibatkan penggantian halogen oleh
sesuatu yang lain – yakni reaksi substitusi. Reaksi-reaksi ini melibatkan salah satu dari mekanisme
berikut:

 ikatan karbon-halogen terputus menghasilkan ion positif dan ion negatif.Ion yang memiliki atom
karbon bermuatan positif selanjutnya bereaksi dengan sesuatu yang bermuatan negatif (baik
negatif penuh maupun negatif parsial).
 sesuatu yang bermuatan negatif penuh atau parsial tertarik ke atom karbon yang sedikit
bermuatan positif dan melepaskan atom halogen.

Yang mengendalikan kereaktifan adalah kekuatan ikatan yang harus diputus, sementara cukup sulit
untuk memutus sebuah ikatan karbon-fluorin, tapi cukup mudah untuk memutus ikatan karbon-iodin.

6
2.5 Reaksi Substitusi Nukleofiik

Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini
rentan terhadap serangan oleh anion dan spesi lain apa saja yang mempunyai sepasang electron
menyendiri dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi substitusi yaitu suati reaksi dalam mana satu atom,
ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus lain.

Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu
istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion
halida merupakan gugus pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa
kuat seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik.
Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodide adalah halida yang paling mudah
digantikan, baru ion bromide dan kemudian klorida. Karena F - merupakan basa yang lebih kuat
daripada ion halida lain dank arena ikatan C-F lebih kuat daripada ikatan C-X lain. Fluorida bukan
gugus pergi yang baik. Dari segi praktis hanya Cl, Br, dan I merupakan gugus pergi yang cukup baik,
sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi. Dengan alasan ini, bila disebut RX, maka
biasanya berarti alkil klorida, bromide dan iodide.

Contoh reaksi substitusi nukleofilik yang terjadi pada gugus karbonil pada sebuah keton melalui
substitusi dengan senyawa bergugus hidroksida. Pada contoh ini, terbentuk senyawa hemiasetal yang
tak stabil. Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar
reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dan elektron
dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas
(leaving group).

Bentuk umum reaksi ini adalah

Nu: + R-X → R-Nu + X:

Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasanga, serta R-X menandakan substrat dengan
gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk
ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk
utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan
substrat biasanya netral atau bermuatan positif.

7
Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa, dimana
nukleofilnya adalah OH− dan gugus perginya adalah Br-.

R-Br + OH− → R-OH + Br−

Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat
dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik, atau pada karbon aromatik atau
karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang). Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat
dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan SN2.

1. Reaksi alkil halida primer dengan ion-ion hydrogen

Jika sebuah alkil halida dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida
atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh -OH dan dihasilkan sebuah alkohol.
Pemanasan di bawah refluks berarti memanaskan dengan sebuah kondensor yang dipasang secara
vertikal dalam labu kimia untuk mencegah terlepasnya zat-zat volatil dari campuran.
Pelarut yang biasa digunakan adalah campuran antara etanol dan air dengan
perbandingan 50/50, karena pelarut ini dapat melarutkan apa saja. Alkil halida tidak dapat larut
dalam air. Jika hanya air yang digunakan sebagai pelarut, maka alkil halida dan larutan natrium
hidroksida tidak akan bercampur dan reaksi hanya bisa terjadi apabila lapisan alkil halida dan
natrium hidroksida bertemu. Sebagai contoh, dengan menggunakan 1-bromopropana sebagai
sebuah alkil halida primer yang sederhana, persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

Persamaan lengkapnya bisa dituliskan, bukan dalam bentuk persamaan ionik, tetapi penulisan
persamaan lengkap ini membuat kita sulit memahami apa yang terjadi:

Bromin (atau halogen lain) dalam alkil halida digantikan oleh sebuah gugus -OH – dengan
demikian terjadi reaksi substitusi. Pada contoh ini, terbentuk propan-1-ol.

Mekanisme

8
 Berikut mekanisme reaksi yang melibatkan bromoetana:

Ini adalah contoh dari substitusi nukleofilik.

Karena mekanisme ini melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan yang lambat
(dalam hal ini, satu-satunya tahapan yang ada) dari reaksi, maka reaksi ini disebut sebagai reaksi
SN2.

Jika diminta menunjukkan keadaan transisi, anda bisa menggambarkan mekanismenya seperti
berikut:

2. Reaksi alkil halida tersier dengan ion-ion hidroksida

Fakta-fakta reaksi sama persis seperti fakta untuk alkil halida primer. Jika alkil halida dipanaskan
di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan
digantikan oleh -OH, dan terbentuk alkohol.

Sebagai contoh:

Atau untuk persamaan lengkapnya:

9
 Mekanisme

Mekanisme ini melibatkan sebuah tahapan ionisasi awal alkil halida:

diikuti dengan serangan yang sangat cepat oleh ion hidroksida terhadap ion karbonium yang
terbentuk:

Ini juga merupakan contoh dari substitusi nukleofilik.

Kali ini, tahapan lambat dari reaksi hanya melibatkan satu spesies, yakni alkil halida Reaksi ini
disebut reaksi SN1.

3. Reaksi alkil halida sekunder dengan ion-ion hidroksida

Fakta-fakta reaksi sangat mirip dengan fakta pada reaksi dengan alkil halida primer atau tersier.
Alkil halida dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium
hidroksida dalam sebuah campuran etanol dan air.

Sebagai contoh:

Mekanisme

Alkil halida sekunder menggunakan kedua mekanisme, SN2 dan SN1. Sebagai contoh, mekanisme
SN2 adalah sebagai berikut:

10
 Sedangkan untuk mekanisme SN1 yang terdiri dari dua tahapan adalah sebagai berikut:

2.6 Mengapa alkil halida tersier memerlukan mekanisme yang berbeda?

Ketika sebuah nukleofil menyerang sebuah alkil halida primer, nukleofil ini mendekati atom
karbon + dari sisi yang jauh dari atom halogen. Nukleofil ini tidak mendekati atom karbon dari
sisi yang dekat dengan atom halogen karena halogen berukuran besar dan sedikit bermuatan
negatif. Muatan pada halogen ini menolak nukleofil yang mendekat. Jika nukleofil menyerang
sebuah halogen tersier, masuknya nukleofil lewat belakang molekul tidak akan mungkin karena
belakang molekul telah terisi oleh gugus-gugus CH 3 – itulah sebabnya alkil halida tersier
memerlukan mekanisme yang berbeda.

2.7 Reaksi Eliminasi dengan mekanismenya

Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa
berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Jadi, eliminasi merupakan kebalikan dari adisi.
Contoh: Eliminasi air (dehidrasi) dari alkohol. Apabila dipanaskan dengan asam sulfat pekat pada
suhu sekitar 1800C, alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk alkena.

Reaksi eliminasi kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini molekul senyawa yang
berikatan tunggal (ikatan jenuh) berubah menjadi senyawa berikatan rangkap (ikatan tak jenuh)
dengan melepaskan molekul yang kecil.

Mekanismenya :

Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat,dapat terjadi suatu reaksi eliminasi.
Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari dalam strukturnya. Produk

11
organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil halida adalah suatu alkena. Dalam tipe reaksi eliminasi ini,
unsur H dan X keluar dari dalam alkil halida;oleh karena itu reaksi ini juga disebut reaksi
dehidrohalogenasi.( Awalan de- berarti “minus” atau “hilangnya”).

Adisi dan pasangannya eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah substituen
dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Ikatan ganda dan tiga dapat dihasilkan dengan
mengeliminasi gugus lepas yang cocok. Seperti substitusi nukleofilik, ada beberapa mekanisme reaksi
yang mungkin terjadi. Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk
karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi).
Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam
mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada. Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu
bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.

Eliminasi E1 Eliminasi E1cb

12
 Eliminasi E2

Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi
gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan
eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki
mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti
terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing
dengan substitusi SN2.

Adisi elektrofilik hidrogen bromide

Kebalikan dari reaksi eliminasi adalah reaksi adisi. Pada reaksi adisi, ikatan rangkap
dua atau rangkap tiga diubah menjadi ikatan rangkap tunggal. Mirip dengan reaksi substitusi, ada
beberapa tipe dari adisi yang dibedakan dari partikel yang mengadisi. Contohnya, pada adisi
elektrofilik hidrogen bromida, sebuah elektrofil (proton) akan mengganti ikatan rangkap ganda dan
membentuk karbokation, lalu kemudian bereaksi dengan nukleofil (bromin). Karbokation dapat
terbentuk di salah satu ikatan rangkap tergantung dari gugus yang melekat di akhir. Konfigurasi
yang lebih tepat dapat diprediksikan dengan aturan Markovnikov. Aturan Markovnikov
mengatakan: "Pada adisi heterolitik dari sebuuah molekul polar pada alkena atau alkuna, atom yang
mempunyai keelektronegatifan yang besar, maka akan terikat pada atom karbon yang mengikat
atom hidrogen yang lebih sedikit."

13
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

1. Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu
unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I).
Struktur Alkil Halida  : R-X 

2. Ada 4 penggolongan alkil halida, yaitu metil halida, alkil halida primer, sekunder dan tersier.
Suatu metil halida ialah suatu struktur dalam mana satu hydrogen dari metana telah digantikan
oleh sebuah halogen. Suatu alkil halida primer (1°) (RCH2X) mempunyai satu gugus alkil terikat
pada karbon ujung. Suatu alkil halida sekunder (2°) (R2CHX) mempunyai dua gugus alkil yang
terikat pada karbon ujung, dan suatu alkil halida tersier (3°) (R 3CX) mempunyai tiga gugu alkil
yang terikat pada karbon ujung.
3. Titik didih alkil halida lebih tinggi ( dengan jumlah atom C yang sama ) karena berat atom C
lebih besar dari berat atom C ataupun H. Pada jumlah atom C yang sama, titik didih alkil halida
meningkat dengan kenaikan berat molekul. Dengan bertambah panjangnya gugus alkil, maka titik
didih alkil halida semakin tinggi pula.
4. Spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil, sering
dilambangkan dengan Nu-. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pergantian
nukleofil. Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi
SN1 dan SN2.
5. Mekanisme reaksi SN2 melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan yang lambat
(dalam hal ini, satu-satunya tahapan yang ada) dari reaksi. Reaksi S N1

tahapannya lambat dari reaksi dan hanya melibatkan satu spesies, yakni alkil halida.

6. Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan
rangkap dengan melepas molekul kecil. Eliminasi merupakan reaksi yang mengubah jumlah
substituen dalam atom karbon, dan membentuk ikatan kovalen. Dalam mekanisme E1, gugus
lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan
ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan
terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus

14
 ada. Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi
gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralp J.,Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik 1 Edisi Ketiga. Jakarta:Erlangga.

Petrucci, Ralph H. 1999. Kimia Dasar II. Jakarta : Erlangga.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta:/ Binarupa Aksara.

15