Anda di halaman 1dari 18

MAKALAH FITOKIMIA 2

STEROID

Dosen Pengampu :

Munawarothus Sholikha, MSi.

Kelompok 6
Kelas C

Diah Rizqi Amalia 20330746


Ratna Sari 20330752
Rofifah Qurratu’ain 20330747

PROGRAM STUDI FARMASI


FAKULTAS FARMASI
INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONAL
2021
KATA PENGANTAR
Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Allah SWT, yang telah melimpahkan rahmat
dan karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini dengan judul “Steroid”.
Makalah ini disusun sebagai tugas guna memenuhi mata kuliah Fitokimia 2 di Institut Sains
dan Teknologi Nasional Jakarta pada Program Studi S1 Farmasi.
Pada kesempatan ini, dengan rasa hormat penulis mengucapkan terimakasih kepada
Munawarothus Sholikha, M.Si, selaku dosen mata kuliah Fitokimia 2 dan kepada semua pihak
yang telah membantu proses penyusunan makalah ini. Penulis menyadari bahwa dalam
penulisan makalah ini masih banyak kekurangan, untuk itu saran dan kritik yang membangun
sangat penulis harapkan. Akhir kata penulis berharap semoga makalah ini dapat menambah
wawasan bagi pembaca, khusunya mahasiswa farmasi mengenai senyawa metabolit sekunder
steroid.

Jakarta, April 2020

Kelompok 6

i
DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................ Error! Bookmark not defined.


DAFTAR ISI........................................................................... Error! Bookmark not defined.
BAB I ......................................................................................................................................... 1
1.1. Latar Belakang ............................................................................................................ 1
1.2. Rumusan Masalah ....................................................................................................... 2
1.3. Tujuan.......................................................................................................................... 2
BAB II ....................................................................................................................................... 3
2.1. Steroid ......................................................................................................................... 4
2.1.1. Struktur ................................................................................................................ 4
2.1.2. Biosentesis Steroid ............................................................................................... 4
2.1.3. Tanaman Penghasil Steroid.................................................................................. 7
2.1.4. Identifikasi Fitokimia ......................................... Error! Bookmark not defined.
2.1.5. Metode Ekstraski dan Pemurnian ........................................................................ 9
2.1.6. Identifikasi dengan Spektrofotoemeter FTIR .................................................... 10
2.1.7. Efek Farmakologi............................................................................................... 11
BAB III.................................................................................................................................... 12
3.1 Kesimpulan................................................................................................................ 12
3.2 Saran .......................................................................................................................... 12
DAFTAR PUSTAKA.............................................................................................................13

ii
BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Salah satu komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroid.
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi
penurunan dari terpena atau skualena.
Lipid merupakan biomolekul organik yang tidak larut didalam air, tetapi larut
dalam pelarut organik. Lipid memegang peranan penting dalam struktur dan fungsi sel.
Lipid dapat diekstrak dari sel dan jaringan oleh pelarut non polar seperti eter dan
kloroform. Dalam tubuh, lipid berfungsi sebagai sumber energi, komponen struktural
membran, sumber bahan baku bagi biosintesis basa-basa purin serta pirimidin yang
menyusun asam nukleat, biosintesis asam amino tertentu dan lain sebagainya. Jenis lipid
yang paling banyak adalah lemak atau triasilgliserol, yang merupakan bahan bakar utama
bagi hampir semua organisme.
Triasilgliserol adalah komponen utama dari lemak penyimpan pada sel tumbuhan
dan hewan, tetapi umumnya tidak dijumpai dalam membran. Triasilgliserol adalah
molekul hidrofobik non polar. Triasilgliserol bersifat tidak larut dalam air, tetapi mudah
larut dalam pelarut non polar seperti kloroform, benzena atau eter, yang sering
dipergunakan untuk ekstraksi lemak dari jaringan. Triasilgliserol akan terhidrolisis jika
dididihkan dengan asam atau basa.
Lipid bersifat dapat disabunkan dan tidak tersabunkan. Dua kelas utama lipid
yang tidak tersabunkan adalah steroid dan terpen. Steroid merupakan komponen penting
membran. Steroid adalah molekul kompleks yang larut didalam lemak dengan 4 cincin
yang saling bergabung. Steroid yang paling banyak adalah sterol, yang merupakan
steroid alkohol. Kolesterol adalah sterol utama pada jaringan hewan. Molekul kolesterol
mempunyai gugus polar pada bagian kepalanya, yaitu gugus hidroksil pada posisi 3. Jika
terkena udara, lipid yang mengandung asam lemak tidak jenuh cenderung mengalami
proses autooksidasi. Molekul oksigen dapat bereaksi dengan asam lemak yang memiliki
dua atau lebih ikatan ganda menghasilkan produk kompleks yang menyebabkan rasa dan
bau menyimpang pada lemak yang mengalami ketengikan karena adanya asam lemak
bebas dan senyawa aldehid sebagai akibat terjadinya pemutusan ikatan rangkap melalui
pembentukan peroksida oleh oksidasi dengan udara atau hidrolisis oleh mikroorganisme.

1
2

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa pengertian senyawa steroid?


2. Bagaimana proses biosintesis senyawa steroid?
3. Apa saja tanaman penghasil yang menagndung senyawa steroid?
4. Bagaimana proses ekstraksi dan pemurnian senyawa steroid?
5. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa steroid?
6. Bagaimana efek farmakologi yang diberikan senyawa steroid?

1.3 Tujuan
1. Memahami pengertian senyawa steroid
2. Memahami proses biosintesis senyawa steroid.
3. Memahami apa saja tanaman penghasil yang menagndung senyawa steroid.
4. Memahami proses ekstraksi dan pemurnian senyawa steroid.
5. Memahami cara mengidentifikasi senyawa steroid.
6. Memahami efek farmakologi yang diberikan senyawa steroid.
3

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Landasan Teori

2.1.1 Steroid

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil
reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa
yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic
hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4
cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol,
progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid
mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin
sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan
steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini
dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan
dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada
tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku
berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa
sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi
squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.
Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon,
nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan
sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas
tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah,
stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya
rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid
anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.
4

2.1.2 Struktur Steroid

(Sumber: Pubchem,2019)

Sifat Fisika Kimia


Rumus Molekul : C19H28O2
Nama IUPAC : 3-hydroxy-10,17-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-
dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
Bobot Molekul : 288.4 g/mol

2.1.3 Biosintesis Steoid

Steroid dibiosintesis dalam hampir semua jaringan. Pendahuluan untuk steroid,


adalah skulena suatu tripena yang diperoleh dari kondensasi 2 molekul farsenol.
Rentetan reaksi dimulai dari penyederhanaan skulena hingga diperoleh lanosterol suatu
zat antara yang apat diubah menjadi kolestrol dan steroid lainnya.
Versi Sederhana bagian akhir jalur sintesis steroid, dimana intermediet
isopentenyl pirofosfat (IPP) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) bentuk geranyl
pirofosfat (GPP), squalene dan, akhirnya, Lanosterol, steroid pertama di jalur. Beberapa
intermediet dihilangkan untuk kejelasan.
Rentetan reaksi tanpa penyederhanaan
5

(Sumber : Kimia Organik bahan alam oleh Dr. Unang Supratman, M.S.)

Metabolisme steroid adalah set lengkap reaksi kimia dalam organisme yang
memproduksi, memodifikasi dan mengkonsumsi steroid. Jalur-jalur metabolisme yang
meliputi:
1. Steroid sintesis - pembuatan steroid dari prekursor sederhana
2. Steroidogenesis - yang interkonversi dari berbagai jenis steroid
3. Steroid degradasi.
Biosintesis steroid merupakan jalur metabolik yang memproduksi steroid
anabolik dari prekursor sederhana. jalur ini dilakukan dengan cara yang berbeda pada
hewan daripada di organisme lain, membuat jalur target umum untuk antibiotik dan
obat anti infeksi lainnya. Selain itu, metabolisme steroid pada manusia adalah target
obat penurun kolesterol seperti statin.
Dimulai di jalur mevalonate pada manusia, dengan Asetil-KoA sebagai building
blocks, yang merupakan DMAPP dan IPP . Dalam mengikuti langkah-langkah,
DMAPP Lanosterol IPP bentuk, steroid pertama. Selanjutnya modifikasi milik
steroidogenesis berhasil.
1. Mevalonate jalur
Mevalonate jalur atau jalur HMG-KoA reduktase dimulai dengan dan diakhiri
dengan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) dan isopentenyl pirofosfat (IPP).
Beberapa kunci enzim dapat diaktifkan melalui peraturan DNA transkripsional
pada aktivasi SREBP (sterol Pengatur Elemen-Binding Protein-1 dan -2). Sensor
ini mendeteksi kadar kolesterol intraselular rendah dan merangsang produksi
endogen oleh jalur HMG-CoA reduktase, serta serapan lipoprotein meningkat
hingga-yang mengatur reseptor LDL. Peraturan jalur ini juga dicapai dengan
mengendalikan laju terjemahan dari mRNA, degradasi reduktase dan fosforilasi.
Dalam Ilmu farmasi Sejumlah obat target jalur mevalonate:
1. Statin (digunakan untuk tingkat kolesterol tinggi)
2. Bifosfonat (digunakan dalam pengobatan penyakit degeneratif tulang-
berbagai)

Pada tumbuhan dan bakteri, jalur non-mevalonate menggunakan piruvat dan


glyceraldehyde 3-fosfat sebagai substrat. DMAPP untuk Lanosterol. Pirofosfat
Isopentenyl dan dimethylallyl pirofosfat menyumbangkan unit isoprena, yang
6

dirakit dan dimodifikasi untuk membentuk senyawa terpen dan isoprenoids yang
merupakan kelas besar lipid yang mencakup karotenoid, dan bentuk kelas terbesar
tanaman produk alami. Di sini, unit isoprena bergabung bersama untuk membuat
squalene dan kemudian dilipat dan dibentuk menjadi satu set cincin untuk membuat
Lanosterol Lanosterol kemudian dapat dikonversi menjadi steroid lain seperti
kolesterol dan ergosterol.

2. Steroidogenesis
Steroidogenesis adalah proses biologis oleh steroid yang dihasilkan dari
kolesterol dan ditransformasikan ke dalam steroid lainnya. Jalur dari
steroidogenesis berbeda antara spesies yang berbeda, tetapi jalur-jalur
steroidogenesis manusia diperlihatkan pada gambar.

Produk steroidogenesis meliputi:


a. Androgen d. Corticoids
b. testosteron e. kortisol
c. Estrogen dan progesteron f. aldosteron
7

3. Eliminasi
Steroid terutama dioksidasi oleh enzim oksidase sitokrom P450, seperti CYP3A4.
Reaksi-reaksi memperkenalkan oksigen ke dalam cincin steroid dan
memungkinkan struktur yang akan rusak oleh enzim lainnya, untuk membentuk
asam empedu sebagai produk akhir. Asam empedu ini kemudian dapat dieliminasi
melalui sekresi dari hati dalam empedu. Ekspresi gen ini dapat oksidase
upregulated oleh sensor PXR steroid ketika ada konsentrasi darah tinggi steroid.

2.1.4 Tanaman Penghasil Steroid


1. Mengkudu (Morinda citrifolia L.)

Tumbuhan mengkudu (Morinda citrifolia L.) merupakan salah satu tumbuhan yang
berkhasiat sebagai obat. Akar mengkudu dimanfaatkan untuk mengobati
kejangkejang dan tetanus, menormalkan tekanan darah dan obat demam. Kulit
batang digunakan sebagai anti septik pada luka atau pembengkakan kulit. Daunnya
digunakan sebagai obat disentri, kejang usus, pusing, muntah-muntah dan demam.
Buah mengkudu bermanfaat untuk obat peluruh kencing, pelembut kulit, kejang-
kejang, bengek, gangguan pernafasan dan radang selaput sendi.

2. Akar Senggunggu (Clerodendrum serratum L. Moon)


8

Tumbuhan senggugu (Clerodendron serratum Spreng), yang bermanfaat sebagai


obat menurunkan panas, mengurangi rasa sakit dan mual pada wanita pada wanita
yang sedang menstruasi, bahkan pada sebagian masyarakat digunakan untuk
menghilangkan virus-virus yang dapat menyebabkan penyakit keturunan pada
tubuh manusia

3. Asam Kandis (Garcinia cowa Roxb. Ex DC)

Tumbuhan Garcinia cowa Roxb. ex DC oleh masyarakat Sumatera Barat dikenal


dengan nama asam kandis. Buah dan daun tumbuhan G. cowa digunakan secara
tradisional untuk memperlancar peredaran darah, ekspektoran, pencahar, dan
akarnya untuk menurunkan demam. Selain itu buah G. cowa digunakan sebagai
penyedap masakan atau rempah-rempah dan manisan. Dari studi literatur
dilaporkan spesies ini kaya dengan senyawa golongan santon terprenilasi dengan
tingkat variasi struktur yang tinggi.

4. Daun Pepaya (Carica papaya L.)

Daun Pepaya (Carica papaya L.) merupakan salah satu tanaman yang banyak
dibudidayakan di Indonesia. Itu yang paling signifika senyawa kimia sebagai obat
atau sebagai senyawa model untuk mendapatkan senyawa aktif baru. Daun pepaya
dapat dipergunakan untuk mengobati penyakit malaria, penambah nafsu makan,
9

jerawat, menambah air susu, dan untuk mengobati sakit gigi.Daun pepaya
mengandung senyawa metabolit, salah satunya steroid.

5. Daun Afrika (Vernonia amygdalina Del.)

Daun Afrika (Vernonia amygdalina Del.) merupakan umbuhan obat yang


ditemukan di Kalimantan Timur dikenal dengan nama bitter leaf (daun pahit)
karena daunnya terasa pahit. Tumbuhan ini banyak digunakan untuk mengobati
malaria dan diabetes. Tanaman ini juga sebagai obat anti-cacing, pencahar, dan
obat penurun panas dan untuk pengobatan luka. Daun afrika masuk kedalam
golongan steroid.

2.1.5 Identifikasi Fitokimia


Sebanyak 1-2 mL ekstrak dimasukkan ke dalam tabung reaksi, lalu ditambahkan
dengan asam asetat glasial sebanyak 10 tetes. Lalu campuran ditambahkan dengan 2
tetes asam sulfat pekat dan dikocok. Adanya steroid ditandai dengan, terbentuknya
warna biru atau hijau.

2.1.6 Metode Ekstraksi dan Pemurnian


Sampel kering yang sudah dihaluskan, dimaserasi menggunakan pelarut etanol 96%
selama 3 x 24 jam. Setelah disaring, filtrat yang diperoleh kemudian dipekatkan
menggunakan rotary evaporator sampai diperoleh maserat kental. Maserat dipartisi
dengan n-heksana, kemudian filtrat n-heksan dipekatkan menggunakan rotary
evaporator dan diperoleh ekstrak n-heksan.
10

Fraksi n-heksana dipisahkan menggunakan kromatografi kolom flash dengan fase diam
silika gel 60 dengan cara gradien menggunakan eluen n-heksan: etil (1:1). Hasil yang
diperoleh sebanyak 33 vial. Berdasarkan hasil analisis KLT menggunan eluen etil asetat
: n-heksan (2 : 8) yang selanjutnya dimonitoring dengan lampu UV pada λ 254 nm dan
366 nm, diperoleh 8 fraksi. Fraksi-fraksi tersebut Kemudian dimonitoring lagi dengan
KLT menggunakan eluen etil asetat: n-heksan (1:19) digabung kemudian dilakukan
rekristalisasi menggunakan pelarut n-heksan dan diperoleh kristal amorf berwarna
putih. Isolat selanjutnya di uji kemurnian dengan KLT menggunakan tiga eluen yang
berbeda. Hasil ini dapat dipastikan bahwa isolat mempunyai kemurnian yang cukup
tinggi.

2.1.7 Identifikasi dengan Spektrofotometer FTIR

Senyawa steroid hasil isolasi yang diperoleh dikarakterisasi dengan spektrofotometer


FTIR untuk mengetahui bilangan gelombang yang dapat menunjukkan gugus fungsi
yang dimiliki senyawa steroid hasil isolasi.

Hasil spektrum FTIR dari isolat fraksi n-heksan Daun Afrika (V. amygdalina Del.)

Hasil spektrofotometer FTIR, senyawa hasil isolasi menunjukkan adanya serapan dari
OH (alkohol) pada daerah 3427,51 cm-1 , dugaan ini diperkuat oleh adanya serapan
pada daerah 1058,92 cm-1 dari C-O alkohol. Berdasarkan hasil identifikasi spektrum
UV dan FT-IR maka isolat yang diperoleh diperkirakan steroid jenis sterol.
11

2.1.8 Efek Farmakologi

Steroid berperan penting bagi tubuh dalam menjaga keseimbangan garam,


mengendalikan metabolisme dan meningkatkan fungsi organ seksual serta perbedaan
fungsi biologis lainnya antara jenis kelamin. Tubuh manusia memproduksi steroid
secara alami yang terlibat dalam berbagai proses metabolisme. Sebagai contoh steroid
dari garam empedu, seperti garam deoksikolik, asam kholik dan glisin serta konjugat
taurin yang berfungsi memperlancar proses pencernaan.
Berdasarkan sumbernya steroid dibedakan atas steroid sisntetis dan alami. Steroid
sintetis yang umum digunakan adalah glukokortikosteroid, estrogen, metilprednisolon,
kortikosteroid, androgen, squalamine dan hydrocortisone. Senyawa ini juga digunakan
untuk pengobatan penyakit akibat kelebihan atau kekurangan hormon, penyakit
berbahaya serta penyakit lainnya seperti radang sendi dan alergi.
Sterol tumbuhan yang telah lama dikenal adalah campesterol, stigmasterol dan β-
sitosterol. Sterol ini menunjukkan efek menurunkan kolesterol dan antikarsinogenik.
Efek antiangiogenik diduga melibatkan aksi senyawa tersebut sebagai antikanker.
Stigmasterol dimungkinkan untuk mencegah penyakit kanker tertentu, misalnya kanker
ovarium, prostat, payudara dan kanker usus besar karena mempunyai potensi
antioksidan, hipoglikemik dan mampu menghambat tiroid.
BAB III

METODOLOGI PENELITIAN

3.1 Kesimpulan
1. Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil
reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid mempunyai struktur dasar
yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan
satu cincin siklopentana.
2. Biosintesis steroid merupakan jalur metabolik yang memproduksi steroid anabolik
dari prekursor sederhana. jalur ini dilakukan dengan cara yang berbeda pada hewan
daripada di organisme lain, membuat jalur target umum untuk antibiotik dan obat
anti infeksi lainnya
3. Identifikasi Steroid fitokimia di tandai dengan adanya pembentukan warna biru
atau hijau.
4. Metode Ekstraksi steroid menggunakan maserasi dipartisi dengan n-heksana,
kemudian filtrat n-heksan dipekatkan menggunakan rotary evaporator dan
diperoleh ekstrak n-heksan. Lalu ekstrak dipisahkan menggunakan kromatografi
kolom flash hingga mendapatkan fraksi, hasilnya di KLT kemudian dilakukan
berulang hingga diperoleh kristal amorf berwarna putih
5. Senyawa steroid hasil isolasi yang diperoleh dikarakterisasi dengan
spektrofotometer FTIR. Hasilnya, senyawa hasil isolasi menunjukkan adanya
serapan dari OH (alkohol) pada daerah 3427,51 cm-1. Maka isolat yang diperoleh
diperkirakan steroid jenis sterol
6. Efek Farmakologi dari senyawa steroid sebagai antikanker, ovarium, prostat,
payudara dan kanker usus besar karena mempunyai potensi antioksidan,
hipoglikemik dan mampu menghambat tiroid.
3.2 Saran
Dari makalah ini masih banyak kekurangan dan terbatasnya pengetahuan maka perlu
untuk lebih mencari dan memahami dari banyak sumber dan buku. Bisa juga
dilakukan analisis yang lebih detail sepeeti GC-MS.

12
DAFTAR PUSTAKA

1. Ristia Julhijjah et al, 2016, Kimia Bahan Alam Steroid, Universitas Negeri Makasar,
Makasar
2. Sri Benti Etika & Suryelita, 2014, Isolasi Steroid Dari Daun Mengkudu (Morinda
citrifolia L.), Universitas Negeri Padang, Padang
3. Qurrota A’yun & Ainun Nikmati Laily, 2015, Analisis Fitokimia Daun Pepaya (Carica
papaya L.) Di Balai Penelitian Tanaman Aneka Kacang dan Umbi, Kendalpayak,
Malang, Universitas Islam Negeri Maulana Malik Ibrahim Malang, Malang
4. Darwati, Nurlelasari, dan Tri Mayanti, 2019, Isolasi Senyawa Steroid Dari Akar
Tumbuhan Asam Kandis (Garcinia Cowa Roxb. Ex Dc) Sebagai Obat Penurun Demam
(Steroid Compounds From Root Plant Of Acid (Garcinia Cowa Roxb. Ex Dc) For Fever
Relief, Universitas Padjajaran, Jatinangor
5. Nasrudin Et Al, 2017, Isolasi Senyawa Steroid Dari Kukit Akar Senggugu
(Clerodendrum Serratum L.Moon), Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta
6. Mashunah, E., & Sitorus, S. (2020). Isolasi Dan Identifikasi Steroid Dari Ekstrak N-
Heksana Daun Afrika (Vernonia Amygdalina Del.). Kovalen: Jurnal Riset Kimia, 6(1),
18-22.
7. A’yun, Q. (2015). Analisis fitokimia daun pepaya (Carica papaya L.) di balai
penelitian tanaman aneka kacang dan umbi, Kendalpayak, Malang. In Seminar
Nasional Konservasi dan Pemanfaatan Sumber Daya Alam 2015. Sebelas Maret
University.
8. Suryelita. 2000. SteroidIsolationfrom Papaya Leaf. Vol.14. Padang:UNP.
9. ISOLASI DAN KARAKTERISASI SENYAWA STEROID DARI DAUN CEMARA
NATAL (Cupressus funebris Endl.) (unp.ac.id)
10. PubChem Steroid. National Library of Medicine National Center for Biotechnology
Information (2019)

13

Anda mungkin juga menyukai