“KUMARIN”
Dosen :
Munawarohthus Sholikha, M.Si
Disusun oleh :
KELOMPOK 2
Putri Andriani 18330079
Khofifah Wulandari 18330088
Esa Yuni Milenia 18330098
Dela Indarani 18330106
Fatiyah Azzahrah 18330115
Marrisya Yosita 18330119
Shika Malini Hamdi 18330126
Nayung Garnisaa M. 18330131
Tika Dwi Yolanda 18330143
Indah Silviani 18330144
Rima Nurhasanah 19330501
Puji syukur kehadirat Tuhan Yang Maha kuasa karena telah memberikan kesempatan
pada penulis untuk menyelesaikan makalah dengan topik “Kumarin” dengan tepat waktu.
Makalah ini disusun guna memenuhi tugas pada Mata kuliah Fitokimia 2 di Institut Sains dan
Teknologi Nasional. Selain itu, penulis juga berharap agar makalah ini dapat menambah
wawasan bagi pembaca.
Penulis
i
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR.......................................................................................................... i
DAFTAR ISI......................................................................................................................... ii
BAB I PENDAHULUAN..................................................................................................... 1
1.1 Latar Belakang..................................................................................................... 1
1.2 Rumusan Masalah................................................................................................ 1
1.3 Tujuan.................................................................................................................. 2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA......................................................................................... 3
2.1 Definisi Kumarin................................................................................................. 3
2.2 Struktur Kimia Kumarin...................................................................................... 4
2.3 Biosintesis Kumarin............................................................................................. 4
2.4 Tanaman Penghasil Kumarin............................................................................... 5
2.5 Metode Ekstraksi................................................................................................. 9
2.6 Identifikasi Tanaman dan Struktur Kumarin.......................................................10
2.7 Efek Farmakologis Kumarin................................................................................11
BAB III PENUTUP..............................................................................................................13
3.1 Kesimpulan..........................................................................................................13
3.2 Saran....................................................................................................................13
DAFTAR PUSTAKA...........................................................................................................15
ii
BAB I
PENDAHULUAN
1
3. Bagaimana biosintesis kumarin?
4. Apa saja tanaman penghasil kumarin?
5. Bagaimana metode ekstraksi kumarin?
6. Bagaimana identifikasi tanaman dan struktur kumarin?
7. Apa efek farmakologis dari kumarin?
1.3 Tujuan
1. Untuk memahami dan mengetahui definisi kumarin
2. Untuk memahami dan mengetahui struktur kimia dari kumarin
3. Untuk memahami dan mengetahui biosintesis kumarin
4. Untuk memahami dan mengetahui tanaman penghasil kumarin
5. Untuk memahami dan mengetahui metode ekstraksi kumarin
6. Untuk memahami dan mengetahui identifikasi tanaman dan struktur kumarin
7. Untuk memahami dan mengetahui efek farmakologis dari kumarin
2
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
3
Senyawa kumarin dan turunannya banyak memiliki aktifitas biologis diantaranya
sebagai antikoagulan darah, antibiotik dan ada juga yang menunjukkan aktifitas
menghambat efek karsinogenik. Selain itu kumarin juga digunakan sebagai bahan dasar
pembuatan parfum dan sebagai bahan fluorisensi pada industri tekstil dan kertas.
(Murray, 1982)
Kumarin terdapat dalam beberapa tanaman dengan nama yang berbeda tetapi
mempunyai dasar sama (berbeda dalam gugus pengganti pada inti kumarin). Kumarin
berbentuk kristal keping (plat) runcing, berbau harum, dapat mencair pada suhu 68 –
700C dan mendidih pada 2970C sampai 2990C. Kelarutan kumarin dalam 1 gram larut
dalam 50 cc air mendidih, dapat juga larut dalam alkohol, kloroform, eter dan larutan
alkali hidroksida.
4
Turunan kumarin sintetis diperoleh dengan memodifikasi cincin kumarin secara
kimia melalui reaksi substitusi yang dapat terjadi pada sisi dari 6 sisi yang tersedia pada
molekul dasar yang memiliki struktur dan aktifitas yang bervariasi. Aktivitas biologis dari
kumarin dan turunanannya, khususnya hidroksi kumarin yang merupakan pemutus-rantai
antioksidan yang kuat dan dapat diaplikasikan dalam terapeutik antikoagulan serta agen
antibakteri.
Biosintesis kumarin (bentuk lakton) terutama konfigurasi sisinya (asam kumarinat)
karena bentuk trans (asam kumarat) lebih stabil. Bentuk glikosida dapat terjadi dari trans ke
cis karena adanya penyinaran matahari.
Kumarin dapat disintesis dari reaksi antara etilasetoasetat dengan resorsinol dan
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis melalui reaksi transesterifikasi. Reaksi
transesterifikasi adalah suatu reaksi pertukaran gugus ester dengan gugus alkohol melalui
mekanisme reaksi reversibel yang akhirnya membentuk suatu ester yang bentuknya berbeda.
Reaksi transesterifikasi adalah beranalog langsung dengan hidrolisis asam atau basa.
Dikarenakan reaksi transesterifikasi ini merupakan reaksi yang reversibel, biasanya
digunakan alkohol secara berlebih (Fessenden & Fessenden, 1990).
Umumnya dikenal sebagai akasia manis , huisache , atau semak jarum , adalah
spesies semak atau pohon kecil dalamkeluarga kacang - kacangan , Fabaceae . Ini
meranggas di sebagian daerah, tetapi selalu hijau di sebagian besar daerah. Spesies
ini tumbuh hingga ketinggian 15–30 kaki (4,6–9,1 m) dan tumbuh banyak batang.
Pangkal setiap daun disertai sepasang duri pada dahannya. Bunganya digunakan
dalam industri parfum.
5
2. Apium graviolens (celery)
Seledri (Apium graveolens L.) adalah sayuran daun dan tumbuhan obat yang biasa
digunakan sebagai bumbu masakan. Beberapa negara termasuk Jepang, Cina dan
Korea mempergunakan bagian tangkai daun sebagai bahan makanan. Di Indonesia
tumbuhan ini diperkenalkan oleh penjajah Belanda dan digunakan daunnya untuk
menyedapkan sup atau sebagai lalap. Penggunaan seledri paling lengkap adalah di
Eropa: daun, tangkai daun, buah, dan umbinya semua dimanfaatkan.
Kayu manis (Cinnamomum verum, sin. C. zeylanicum) ialah sejenis pohon penghasil
rempah-rempah. Termasuk ke dalam jenis rempah-rempah yang amat beraroma,
manis, dan pedas. Orang biasa menggunakan rempah-rempah dalam makanan yang
dibakar manis, anggur panas. Kayu manis juga secara tradisional dijadikan sebagai
suplemen untuk berbagai penyakit, dengan dicampur madu, misalnya untuk
pengobatan penyakit radang sendi, kulit, jantung, dan perut kembung.
6
4. Myroxylon balsamum (Balsam Peru)
Adas manis atau anis (Pimpinella anisum) merupakan sejenis tumbuhan berbunga
dari famili Apiaceae yang berasal dari kawasan Laut Tengah bagian timur dan Asia
barat daya. Tumbuhan ini merupakan tumbuhan semusim berupa terna yang
tingginya dapat mencapai satu meter. Daun pada bagian dasar tumbuhan ini
berbentuk sederhana, panjangnya 2-5 cm, dan bercuping dangkal, sementara daun
pada bagian batang yang lebih tinggi berbentuk menyirip seperti bulu dan terbagi-
bagi menjadi banyak anak daun. Bunganya berwarna putih, berdiameter 3 mm, dan
bergerombol banyak dalam payungan bunga. Buahnya merupakan skizokarp kering
berbentuk lonjong dengan panjang 3-5 mm.
7
6. Sandoricum koetjape (Kulit Batang Kecapi)
Pohon kecapi merupakan pohon yang rimbun dan besar, dapat mencapai tinggi 30 m,
meski umumnya di pekarangan hanya mencapai sekitar 20-an meter. Batang dapat
mencapai diameter 90 cm, bergetah seperti susu.
Berbagai bagian pohon kecapi memiliki khasiat obat. Rebusan daunnya digunakan
sebagai penurun demam. Serbuk kulit batangnya untuk pengobatan cacing gelang.
Akarnya untuk obat kembung, sakit perut dan diare; serta untuk penguat tubuh wanita
setelah melahirkan.
Rambutan adalah tanaman tropis yang tergolong ke dalam suku lerak-lerakan atau
Sapindaceae, berasal dari daerah kepulauan di Asia Tenggara. Kata "rambutan"
berasal dari bentuk buahnya yang mempunyai kulit menyerupai rambut.
8
8. Impatiens balsamina Linn. (Daun Pacar Air )
Pacar air adalah tanaman yang berasal dari Asia Selatan dan Asia Tenggara namun
telah diperkenalkan ke Amerika pada abad ke-19. Tanaman ini adalah tanaman
tahunan atau dua tahunan dan memiliki bunga yang berwarna putih, merah, ungu, atau
merah jambu. Bentuk bunganya menyerupai bunga anggrek yang kecil. Tinggi
tanaman ini bisa mencapai satu meter dengan batangnya yang tebal namun tidak
mengayu dan daunnya yang bergerigi tepinya.
9
2.6 Identifikasi Tanaman dan Struktur Kumarin
Kumarin yang terkandung dalam suatu tumbuhan dapat dikenal dari baunya. Bila
tumbuhan tersebut dikeringkan, maka akan memberikan bau yang khas. Untuk
pembuktian secara kualitatif dilakukan uji berdasarkan pada sifat fluoresensinya dengan
sinar ultraviolet.
Larutan kumarin dalam alkali yang baru dibuat atau disimpan pada tempat yang
gelap tidak menunjukkan adanya fluoresensi. Namun bila larutan tersebut di radiasi
dengan sinar ultraviolet, maka akan memberikan fluoresensi berwarna kuning-hijau
dalam beberapa menit. Hal yang sama dapat juga dilakukan dengan membiarkannya
dalam cahaya matahari dalam jangka waktu yang lama. Dalam proses tersebut terjadi
fototransformasi dari bentuk asam cis-hidroksinamat (III) yang tidak berfluoresensi ke
bentuk asam trans-hidroksinamat (IV) yang berfluoresensi (Erniwati, 2005).
10
Identifikasi struktur kumarin dapat dilakukan dengan menggunakan
Spektrofotometri Ultra Violet (UV), Spektrofotometri Infra Merah (IM), serta
Spektroskopi H NMR dan C NMR.
a. Spektrofotometri Ultra Violet (UV)
Pemeriksaan spektrofotometri UV menggunakan ± 1 mg sampel yang dilarutkan
dengan metanol (p.a) sampai larut, dan dideteksi menggunakan spektrofotometri
UV sehingga terlihat puncak panjang gelombang yang merupakan karakteristik
suatu senyawa, kemudian grafik yang terbentuk direkam. Grafik yang terbentuk
menampilkan serapan dan panjang gelombang dari sampel tersebut.
b. Spektrofotometri Infra Merah (IM)
Senyawa yang didapat kemudian dilanjutkan identifikasi dengan spektrofotometri
infra merah (FT-IR) dengan tujuan untuk mengetahui gugus fungsi apa saja yang
terdapat dalam senyawa. Caranya, cuplikan/sampel dilarutkan dengan pelarut
kloroform atau karbon tetraklorida atau karbon disulfida, dan dicatat spektrum dari
larutan ini. Larutan biasanya (1 - 5%) ditempatkan dalam sel larutan yang terdiri
dari bahan transparan. Sel yang kedua berisi pelarut murni ditempatkan pada
berkas sinar
c. Spektrokopi H NMR dan C NMR
Senyawa dilarutkan dalam deuterochloroform (CDCls), kemudian dimasukkan ke
dalam tabung dengan sejumlah pelarut dicukupkan sampai setinggi ± 5 cm.
Setelah itu, dideteksi dengan alat spektrofotometri NMR (Varian Unity INOVA
500 MHz NMR).
12
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
1. Kumarin merupakan golongan senyawa fenilpropanoid yang memiliki cincin lakton
lingkar enam dan memiliki inti 2H-l-benzopiran-2-on dengan rumus molekul C9H5O2.
Kumarin dan banyak memiliki aktifitas biologis dapat menstimulasi pembentukan
pigmen kulit, mempengaruhi kerja enzim, antikoagulan darah, antimikroba dan
menunjukkan aktifitas menghambat efek karsinogen.
2. Kumarin dapat disintesis dari reaksi antara etilasetoasetat dengan resorsinol dan
menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis melalui reaksi transesterifikasi.Reaksi
transesterifikasi adalah suatu reaksi pertukaran gugus ester dengan gugus alkohol
melalui mekanisme reaksi reversibel yang akhirnya membentuk suatu ester yang
bentuknya berbeda.
3. Kumarin dihasilkan dari tanaman Acacia farnesiana (Cassie), Apium graviolens
(celery), Cinnamomum verum (Ceylon Cinnamomum), Myroxylon balsamum (Balsam
Peru), Pimpinella anisum (Anisi), Sandoricum koetjape (Kulit Batang Kecapi),
Nephelium lappaceum L. (Biji Buah Rambutan) dan Impatiens balsamina Linn.
(Daun Pacar Air )
4. Idenstifikasi struktur kumarin dapat dilakukan dengan menggunakan Spektrofotometri
Ultra Violet (UV), Spektrofotometri Infra Merah (IM), serta Spektroskopi H NMR
dan C NMR.
5. Beberapa kelompok senyawa kumarin memiliki efek farmakologis dan fisiologis
tertentu seperti senyawa furanokumarin dapat menghambat efek karsinogen serta
mempunyai nilai ekonomi sebagai komponen aktif racun ikan. Turunan Psoralen
digunakan secara oral untuk mempercoklat kulit yang terkena sinar matahari dan
untuk mengobati vertiligo. Sedangkan senyawa yang tergolong 4-hidroksi kumarin
menunjukkan aktivitas anti koagulasi darah, menghambat kerja enzim, anti mikroba,
anti biotik, dan dapat mengganggu sintesa DNA/RNA.
3.2 Saran
Kami menyadari jika makalah diatas masih terdapat kekurangan dan jauh dari
kesempurnaan. Tentunya, penulis akan terus memperbaiki makalah dengan mengacu
13
pada sumber yang dapat dipertanggungjawabkan nantinya. Oleh karena itu, penulis
sangat mengharapkan kritik dan saran tentang pembahasan makalah diatas.
14
DAFTAR PUSTAKA
1. Copriady, J., Yasmi, E., & Hidayati, D. (2005). Isolasi Dan Karakterisasi Senyawa
Kumarin Dari Kulit Buah Jeruk Purut (Citrus hystrix DC).
2. Densitometri, T. (2010). Identifikasi dan penetapan kadar senyawa kumarin dalam
ekstrak metanol, 38, 17–28.
3. Fessenden, dan Fessenden, (1990), Kimia Organik, Edisi ketiga, Jilid 1, Penerbit
Erlangga, Jakarta.
4. Cresswel C.J., Runguist O.A., dan Campbell M.M., 1982, alibahasa Padmawinata,
Sudiro, Analisis Spektrum Senyawa Organik, penerbit: ITB, Bandung. Hal.60-181
5. Robinson, Trevor, Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi, 1995, Penerbit ITB
Bandung, 57-83.
6. Murray, R. D. H., J. Mendez, S. A. Brown, The Natural Coumarins (Occurrence,
Chemistry and Biochemistry), 1982, John Wiley & Sons, New York.
7. Harborne J.B., Metode Fitokimia Penuntun Cara Modern Menganalisis Tumbuhan,
penerbit : ITB, Bandung , 1987 ; Hal. l - 42, 184 – 196.
8. Anzini, N. I. A., Kusharyanti, I., & Nurbaeti, S. N. (2014). Uji Toksisitas Akut Fraksi
Etil Asetat Batang dan Daun Pacar Air (Impatiens balsamina Linn) Terhadap Tikus
Putih Betina Galur Sprague Dawley. Journal of Tropical Pharmacy and Chemistry,
2(4), 235-247.
9. Lake BG. 1984. Investigations into the mechanism of coumarin-induced
hepatotoxicity in the rat. Arch Toxicol. 1984; 7: 16-29.
10. Opinion Of The Scientific Committee On Cosmetic Products And Non-Food Products
Intended For Consumers. Evaluation and opinion on: Lawsone. European
Commission. 2002.
15