FITOKIMIA

Makalah Monoterpen dan Sisquiterpen

Dosen Pengampu:
Izajati Alfitroh M, Farm

Disusun Oleh:

Nama :Intania
Nim :( P05150220016 )
Tingkat : 2A Farmasi

PROGRAM STUDI D III FARMASI

JURUSAN ANALIS KESEHATAN
POLTEKKES KEMENKES BENGKULU TAHUN 2023
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, karena atas limpahan
rahmatnya penyusun dapat menyelesaikan makalah ini tepat waktu tanpa ada
halangan yang berarti dan sesuai dengan harapan.
Ucapan terima kasih kami sampaikan kepada bapak/ibu selaku dosen pengampu
mata kuliah dan Kami menyadari bahwa dalam penyusunan makalah ini masih
banyak kekurangan karena keterbatasan kami. Maka dari itu penyusun sangat
mengharapkan kritik dan saran untuk menyempurnakan makalah ini.

Bengkulu, 5 April 2023

Penyusun

2
 DAFTAR ISI

Hlm
COVER…………………………………………………………………….. I
KATA PENGANTAR……………………………………………………... ii
DAFTAR ISI……………………………………………………………….. iii

BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang………………………………………………………………...... 1
B. Rumusan Masalah ……………………………………………………………… 2
C. Tujuan Penulisan …………………………………………………...................... 3

BAB II PEMBAHASAN
1. Definisi…………………………........................................................................ 1
a. Definisi dan klasifikasi Monoterpen dan
Sisquiterpen…………………………....................................................
b. Cara memperoleh..
………………………………………………….................
c. Sifat kimia dan fisika Monoterpen dan Sisquiterpen…..……………..
………………...........................................
d. Sumber Monoterpen dan
Sisquiterpen…………………………………………………………...........
.........
e. Efek Farmakologis Monoterpen dan
Sisquiterpen………………………………………………………………
…............
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan…………………………………………………………….............. 15
3.2 Saran……………………………………………………………………………
DAFTAR PUSTAKA……………………………………………………… 16
3
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Senyawa metabolit sekunder merupakan molekul kecil yang dihasilkan dari
organisme. Senyawa ini bukan merupakansenyawa komponen dasar untuk proses
kehidupan. Beberapa contoh senyawa metabolit sekunder adalah terpenoid, favonoid,
alkaloid, fenilpropanoid.
Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan
dapatdiisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan. Pada tumbuhan, terpenoid
berguna sebagai hormone pertumbuhan dan sebagai pelindung untuk menolak
serangga dan serangan mikroba. Sedangkan pada pengobatan, senyawa ini dapat
mengendalikan aktivitas bakteri gram positif dan bakterigram negative. Penelitian
mengenai terpenoid telah banyak dilakukan melihat manfaatnya yang begitu luas
khususnya dalam dunia kesehatan. Contoh dari golongan senyawa terpenoid adalah
monoterpen, seskuiterpen diterpen, triterpen, tetraterpenoid, politerpenoid.
Dalam makalah akan dibahas mengenai salah satu senyawa metabolit sekunder
bagian dari terpenoid yaitu Monoterpen. Monoterpen adalah alkohol primer yang
ditemukan dalam materi tanaman yang berperan dalam pengurangan kolesterol dan
merangsang apoptosis. Monoterpenoid memiliki rumus kimia C10H16, merupakan
senyawa essence dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopren
atau dengan jumlah atom karbon 10. Monoterpen (C10) merupakan komponen utama
dari minyak atsiri
Lewati ke konten Utama

4
Seskuiterpen adalah salah satu keluarga produk alami yang paling banyak ditemukan,
dipelajari secara ekstensif, dan paling dipahami , dari sudut pandang kimia, biokimia,
dan asal biologi. Lebih dari 300 kerangka karbon seskuiterpen yang berbeda telah
diidentifikasi hingga saat ini, dan ribuan turunan teroksidasi atau yang dimodifikasi
secara alami telah diisolasi dari sumber laut, tumbuhan terestrial, dan mikroba.
Metabolit ini menampilkan berbagai sifat fisiologis, termasuk antibiotik , antitumor,
antivirus, sitotoksik, imunosupresif , fitotoksik, antijamur, antifeedant serangga 1,
dan aktivitas hormonal. Banyak karbon seskuiterpen, alkohol, dan turunan metabolit
yang ditemukan dalam minyak atsiri tumbuhan juga sangat dihargai karena
karakteristik bau danrasayang diinginkan.

B. Rumusan Masalah
1. Apa definisi Monoterpen dan Sisquiterpen ?
2. Bagaimana cara memperoleh Monoterpen dan Sisquiterpen ?
3. Apa saja sifat kimia dan fisika Monoterpen dan Sisquiterpen?
4. Apa sumber Monoterpen dan Sisquiterpen?

C. Tujuan
Untuk mengetahui pengertian dan klasifikasi monoterpen dan Sisquiterpen,
mengetahui memperoleh monoterpen dan Sisquiterpen, mengetahui sifat
fisika dan kimia monoterpen dan Sisquiterpen mengetahui sumber
monoterpen dan Sisquiterpen, mengetahui efek farmakologis dari senyawa
monoterpene dan Sisquiterpen, serta mereview jurnal berkaitan dengan materi
monoterpen dan Sisquiterpen

5
 BAB II
PEMBAHASAN
1. Definisi
A.Pengertian dan Klasifikasi Monoterpen

Monoterpen adalah alkohol primer yang ditemukan dalam materi tanaman yang berperan
dalam pengurangan kolesterol dan merangsang apoptosis. Monoterpen juga meningkatkan
kadar enzim hati yang terlibat dalam mendetoksifikasi karsinogen. Karenanya, zat ini
memiliki efek antitumor dan anti kanker. Disamping itu, monoterpen banyak dimanfaatkan
sebagai bahan pemberi aroma makanan dan parfum dan banyak digunakan secara
komersial dalam perdagangan.

Monoterpen (C10) merupakan komponen utama dari minyak atsiri. Monoterpen empunyai
sifat-sifat berupa cairan tidak berwarna, tidak larut dalam air, disuling dengan uap air,
berinteraksi dengan lemak/minyak berbau harum. Minyak bunga dan biji banyak
mengandung monoterpen (Robinson, 1995).

Monoterpenoid memiliki rumus kimia C10H16, merupakan senyawa essence dan memiliki
bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10.
Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Struktur
monoterpen dapat berupa senyawa rantai terbuka seperti geraniol, nerol, linalol, sitral,
sitronella, cis-o- simena, mirsena. Senyawa monoterpenoid mempunyai kerangka karbon
yang banyak variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur merupakan hal yang penting.
Jenis kerangka karbon monoterpenoid antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi
dehidrogenasi menjadi senyawa aromatik.

Monoterpenoid dapat dipilah menjadi tiga golongan, bergantung pada apakah struktur
kimianya asiklik (misalnya geraniol), monosiklik (misalnya limonena), atau bisiklik
(misalnya a - pinena). Dalam setiap golongan, monoterpenoid dapat berupa hidrokarbon
tak jenuh (misalnya limonena) atau dapat mempunyai gugus fungsi dan berupa alkohol
(misalnya mentol). aldehida, atau keton (misalnya, menton, karvon).Penetapan struktur
selanjutnya adalah melalui penetapan gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan.
Monoterpen bentuk siklik dapat digolongkan menjadi 7 (tujuh) berdasarkan kerangka
karbon (Mirsen, Limonen, p-simen, Bisabolena, a dan ẞ Pinena, Kariopilen dan dapat
mempunyai gugus fungsi alkohol, aldehid, keton dan ester). (Robinson, 1995; Manito.,
1992). Struktur kimia monoterpen dapat dilihat pada gambar berikutmerupakan salah satu
kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam
tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang
mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas dan
teroksidasi udara).

6
B. Pengertian dan Klasifikasi Sisquiterpen

Seskuiterpen adalah kelas terpen yang terdiri dari tiga satuan isoprena dan sering memiliki
rumus molekul C 15 H 24 . Seperti monoterpen , seskuiterpen dapat berbentuk siklik atau
mengandung cincin, termasuk banyak kombinasi unik. Ada 3 klasifikasi Sisquiterpen yaitu
: Farnesol,Geosmin dan Humulon. Farnesol adalah senyawa organik15-karbon alami yang
merupakan alkohol seskuiterpenasiklik . Dalam kondisi standar, itu adalah cairan tidak
berwarna. Ini adalahhidrofobik, dan karena itu tidak larut dalam air, tetapi bercampur
dengan minyak Geosmin adalahseskuiterpenoidtidak beraturan , diproduksi dari prekursor
seskuiterpen universalfarnesil pirofosfat(juga dikenal sebagai farnesil difosfat),Geosmin
diproduksi oleh berbagai alga biru-hijau (cyanobacteria) dan bakteri berfilamen di
kelasActinomyces, dan juga beberapa prokariota dan eukariota lainnya.Humulone adalah
anggota umum dari kelas senyawa yang dikenal sebagai asam alfa , yang secara kolektif
memberi bir rasa pahit yang khas.

7
2. Cara Memperoleh

A. Monoterpen

1. Metode Penyulingan

a. Penyulingan dengan air (water distillation) Pada metode ini, bahan

tumbuhan direbus dalam air mendidih dalam satu wadah. Minyak atsiri akan
dibawa oleh uap air yang kemudian didinginkan dengan mengalirkannya
melalui pendingin. Hasil sulingan adalah minyak atsiri yang belum murni.
Perlakuan ini sesuai untuk minyak atsiri yang tidak rusak oleh pemanasan
(Guenther, 1987).

b. Penyulingan dengan air dan uap (water and steam distillation) Bahan
tumbuhan yang akan dis uling dengan metode penyulingan air dan uap
ditempatkan dalam suatu tempat yang bagian bawah dan tengah berlobang-
lobang yang ditopang di atas dasar alat penyulingan. Ketel diisi dengan air
sampai permukaan air berada tidak jauh di bawah saringan, uap air akan naik
bersama minyak atsiri kemudian dialirkan melalui pendingin. Hasil
sulingannya adalah minyak atsiri yang belum murni (Guenther, 1987). c.
Penyulingan dengan uap (Steam distillation) Pada metode ini bahan tumbuhan
dialiri uap panas dengan tekanan tinggi. Uap air selanjutnya dialirkan melalui
pendingin dan hasil sulingan adalah minyak atsiri yang belum murni. Cara ini
baik digunakan untuk bahan tumbuhan yang mempunyai titik didih yang
tinggi (Guenther, 1987).

2. Ekstraksi dengan Pelarut Menguap ,Prinsipnya adalah melarutkan minyak

atsiri dalam pelarut organik yang mudah menguap. Ekstraksi dengan pelarut
organik pada umumnya digunakan mengekstraksi minyak atsiri yang mudah
rusak oleh pemanasan uap dan air, terutama untuk mengekstraksi minyak
atairi yang berasal dari bunga misalnya bunga cempaka, melati, mawar dan
kenanga. Pelarus yang umum digunakan adalah petroleum eter, karbon tetra
klorida dan sebagainya (Ketaren, 1985).

3. Ekstraksi dengan Lemak Padat ,Proses ini umumnya digunakan untuk

mengekstraksi bunga-bungaan, untuk mendapatkan mutu dan rendeman
8
minyak atsiri yang tinggi. Metode ekstraksi dapat dilakukan dengan dua cara
yaitu enfleurasi dan maserasi.

4. Kromatografi Gas

Kromatografi gas digunakan untuk memisahkan komponen campuran kimia

dalam suatu bahan, berdasarkan perbedaan polaritas campuran komponen-
komponen sampel Fase genak akan membawa campuran sampel menuju
kolom fasa diam Campuran dalam fase gerak akan berinteraksi dengan fase
diam. Setiap komponen yang terdapat dalam campuran berinteraksi dengan
kecepatan dan intensitas yang berbeda dimana interaksi komponen sampel
dengan fase diam dengan waktu yang paling singkat akan keluar pertama dari
kolom dan yang paling lama akan keluar paling akhir (Eaton, 1998).

B. Sisquiterpen

1. Metode ekstraksi

Ekstraksi merupakan suatu proses pemisahan substansi dari campuran dengan

menggunakanekstraksi tergantung tekstur dan kandungan senyawa yang
(Grilter. 1991). Ekstraksi dapat dilakukan dengan pelarut segar terhadap
bahan segar atau bahan kering. Pada prinsipnya senyawa polar diekstraksi
dengan pelarul polar, sedangkan senyawa non-polar diekstraksidengan pelarut
non-polar. Proses ekstraksi diisolasiTergantung dari kesetabilan senyawa yang
akan Untuk mengisolasi senyawa seskui terpen dari jaringan tanaman. pada
umumnya dilakukan dengan cara maserasiperkolasi dan maserasi-perkolasi
pada suhu kamar. destilasi uap serta destilasi super krilik. Karena senyawa
seskuiterpen umumnya kurang stabil terrhadap pemanasan.sehingga senyawa
hasil isolasi merupakan senyawa artifact.maka dianjurkan menggunakan cara
ekstraksi pada suhu kamar (Harborne. 1987).

2. Metode kromatografi

Kromatografi merupakan cara pemisahan berdasarkan distribusi cuplikan

antara fasa gerak dan fasa diam. Crude extract yang dlperoleh dari proses
ekstraksi dianalisis leblh lanjut dengan kromatoqrafi crude extrak dapat
dipisahkan kandungan kimianya dengan cara pengocokan atau dapat langsung
dikromatografi kolom hostelmann, 1986). Pemisahan senyawa seskullerpen
9
 sering dijumpai bersama senyawa monoterpen. sehingga pemisahan campuran
senyawa Tersebut sangat sukar. Pada umumnya senyawa seskuiterpen tersebut
berwujud minyak untuk pemisahan dapat di gunakan kromatografi cair kinerja
tinggi prepratif. Sedangkan senyawa seskuiterpen yang berwujud padatan
dapal dipisahkan dengan menggunakan kromatografi vacum cair (Takano.
1QQ5).

3. Analisis spektroskopi

Identifikasi senyawa hasil isolasi dilakukan dengan cara gabungan kimia dan
spektrometri. Sebelum diidentifikasi senyawa harus murni. Pada umumnya di
uji dulu titik lelehnya dan kromatografi lapis tipis dengan berbagai larutan
pengembang. Apabila senyawa tersebut. mempunyai rentang titik elehnya 1 -
3°C dan menunjukkan satu noda. maka senyawa tersebut dapat d1anggap
murni (Harborne. 1987).

3. Sifat kimia dan Fisika

1. Sifat fisika:

a.Mempunyai bau yang khas

b. Umumnya larut dalam pelarut organic (contoh: eter)

c. Tidak larut dalam air

d. Mudah menguap

2. Sifat kimia :

a. Merupakan senyawa tidak jenuh (rantai terbuka/tertutup)

b. Merupakan senyawa essence

4. Sumber monoterpen dan Sisquiterpen

a. Monoterpen

10
 Sumber monoterpenoid yaitu minyak atsiri. Minyak atsin dapat diperoleh
melalui ekstraksi tumbuh-tumbuhan yakni dari daun, bunga, akar, dan kulit kayu.
Biasanya tumbuhan penghasil minyak atsiri tumbuh liar atau dibudidayakan dan
biasanya tumbuhan itu beraroma wangi. Minyak atsiri merupakan minyak yang
mudah menguap pada suhu kamar tanpa mengalami dekomposisi, mempunyai rasa
getir (pungent taste), beraroma wangi sesuai dengan aroma tumbuhan penghasilnya.
Umumnya larut dalam pelarut organik dan tidak larut dalam air (Guenther,
1987).Contoh tumbuhan yang terdapat monoterpen dari minyak atsiri diantaranya
yaitu kamfer (Cinnamomun camphora) dengan contoh senyawanya yaitu champor,
kayu putih (Melaleuca leucadendra) dengan contoh senyawanya yitu sineol, dan
thymus (Thymus vulgaris) dengan contoh senyawanya yaitu thymol.

b. Sisquiterpen
Seskuiterpen lakton (SL) adalah kelas seskuiterpenoid yang mengandung cincin
lakton. Mereka paling sering ditemukan pada tanaman dari keluarga Asteraceae(aster,
aster). Keluarga tumbuhan lain dengan SL adalahUmbelliferae(seledri, peterseli,
wortel)dan Magnoliaceae(magnolia). Kumpulan padatan lipofilik yang tidak
berwarna, SL adalah sumber obat yang kaya. [1] Mereka dapat menyebabkan alergi
dan racun pada ternak penggembalaan [2] menyebabkan masalahneurologisyang
parah pada kuda. Beberapa juga ditemukan di karang seperti Maasella edwardsi.

5.Efek farmakologis monoterpen dan Sisquiterpen

a. Monoterpen
1. Bahan pewangi
Senyawa monoterpenoid sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi
aroma pada makanan ataupun parfum
2. Antiseptik
Senyawa monoterpenoid juga biasa digunakan sebagai antiser atau pembasmi kuman.
3. Spasmolitik

11
Spasmolitik artinya dapat melemaskan kejang otot pada perut. Biasanya pasien
dengan kondisi diare diberi spasmolitik untuk melemaskan kejangpada otot perutnya.
4. Ekspektoransia
Senyawa monoterpenoid juga bisa digunakan sebagai obat batuk berdahak atau
ekspektoransia. Contoh tumbuhannya adalah oleum cajuputi dan thymi herba.

b.Sisquiterpen
Metabolit ini menampilkan berbagai sifat fisiologis, termasuk antibiotik , antitumor,
antivirus, sitotoksik, imunosupresif , fitotoksik, antijamur, antifeedant

BAB III
PENUTUP

12
3.1 Kesimpulan
 Monoterpen adalah alkohol primer yang ditemukan dalam materi tanaman
yang berperan dala apoptosis. pengurangan kolesterol dan merangsang
 Monoterpenoid dapat dipilah menjadi tiga golongan, bergantung pada apakah
struktur kimianya asiklik (misalnya geraniol), monosiklik (misalnya
limonena), atau bisiklik (misalnya a-pinena)
 Cara memperoleh monoterpene dapat dilakukan dengan beberaa cara, yaitu
metode penyulingan (dengan air, dengan air dan uap, serta dengan uap),
ekstraksi dengan pelarut menguap, ekstraksi dengan lemak padat (enfleurasi
dan maserasi), serta kromatografi gas
 Efek Farmakologis Monoterpen yaitu sebagai bahan pewangi, antiseptic,
spasmolitik, ekspektoransia
 Seskuiterpen, berasal dari tiga satuan isoprene dan seperti monoterpenoid,
terdapat sebagai komponen minyak atsiri. Di samping struktur asiklik, dikenal
beberapa kerangka untuk senyawa monosiklik, bisiklik dan trisiklik.
 Cara memperoleh Sisquiterpen yaitu dengan metode ekstraksi, kromatografi
dan analisis spektroskopi
 SisquiterpenMetabolit ini menampilkan berbagai sifat fisiologis, termasuk
antibiotik , antitumor, antivirus, sitotoksik, imunosupresif , fitotoksik,
antijamur, antifeedant

3.2 Saran
Berdasarkan penulisan maklah ini perlu dilakukan materi yang lebih mendalam
terkait terpenoid khususnya monoterpen dan Sisquiterpen karena pengetahuan ini
sangat berguna bagi mahasiswa farmasi yang bidangnya mencakup pembuatan
sediaan obat.Makalah ini merupakan tugas dari mata kuliah Farmakognosi-Fitokimia
tentang Monoterpen dan Sisquiterpen. Makalah ini masih jauh dari kesempurnaan,

13
oleh karena itu kami menyarankan agar pembaca dapat mengkaji lebih teliti dan
mendapatkan manfaat dari penulisan makalah ini.

DAFTAR PUSTAKA
https://id.scribd.com/document/332262328/Monoterpen

https://www.academia.edu/18567975/Makalah_Farmakognosi_Senyawa_Terpenoid

14