Kelas : 1D3FA2
Disusun Oleh :
Erlyana Salsabila (31171041)
Ilham Nurfadillah (31171046)
Neng Eka A. (31171051)
Raida Afifatul H. (31171054)
Indah pitaloka (31171075)
Fitrianti A. (31171080)
Achmad Hidayat (31171083)
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa. Karena
berkat rahmat, hidayah, serta karunia-Nya jualah kami dapat menyelesaikan
makalah yang berjudul “Steroid”.
Sebelumnya, kami mengucapkan terima kasih kepada bapak Syahmani
selaku dosen mata kuliah Fitokimia yang telah membimbing kami dalam
penyusunan makalah. Selain itu, kami juga mengucapkan terima kasih kepada
teman-teman yang telah memberikan masukan kepada kami.
Kami mohon maaf apabila ada kesalahan dalam penyusunan makalah ini.
Saran dan kritik dari kalian sangat kami harapkan agar makalah ini dapat
sempurna. Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi kita semua.
ii
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR.................................................................................................2
DAFTAR ISI...............................................................................................................3
BAB I PENDAHULUAN............................................................................................1
A. Latar Belakang...................................................................................1
B. Rumusan Masalah..............................................................................1
C. Tujuan................................................................................................2
BAB II PEMBAHASAN.............................................................................................3
A. Pengertian Steroid..............................................................................3
B. Struktur Steroid..................................................................................3
C. Manfaat Steroid.................................................................................4
D. Klasifikasi Steroid.............................................................................4
E. Sumber Steroid................................................................................10
F. Cara Mendapatkan Steroid...............................................................11
G. Identifikasi Senyawa Steroid...........................................................13
BAB III PENUTUP...................................................................................................16
A. Kesimpulan......................................................................................16
DAFTAR PUSTAKA................................................................................................17
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat
dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan
kelompok senyawayang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa
Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-
cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa
yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol,progesteron,
dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai
struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga
cincinsikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu
dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat
cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestanadilengkapi gugushidroksil pada atom C-3, banyak
ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di
dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada
hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak
sterol di atas terbuat dari siklisasisqualena daritriterpena. Kolesterol adalah jenis lain
lemak sterol yang umum dijumpai.
Beberapa steroid bersifat anabolik, antara
lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid
anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti
menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung,
menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat,
kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut,
tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid
anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.
B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa steroid?
2. Bagaimana struktur dari senyawa steroid?
3. Apa klasifikasi dari senyawa steroid?
4. Di mana terdapat senyawa steroid?
5. Bagaimana cara mendapatkan senyawa steroid?
6. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa steroid?
Steroid | 1
C. Tujuan
1. Mengetahui senyawa steroid.
2. Mengetahui struktur dari senyawa steroid.
3. Mengetahui klasifikasi dari senyawa steroid.
4. Mengetahui sumber senyawa steroid.
5. Mengetahui cara mendapatkan senyawa steroid.
6. Mengetahui cara mengidentifikasi senyawa steroid.
BAB II
PEMBAHASA
N
A. Pengertian Steroid
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat
dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok
senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris:
saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene)
dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid,
misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid
berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17
atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin
siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak
pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi
tiap-tiapcincin.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak
ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel
dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau
fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di
atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain
lemak sterol yang umum dijumpai.
Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon,
nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat
mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio
lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio
lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan
gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya
payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang
menjadiagresif.
B. Struktur Steroid
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan
jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional
yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
18
R1 20
12 R2 17
19 13 16
11
R3 C D
1
2
A 10 9 14 15
B 8
5
3
4 6 7
H
C. Manfaat Steroid
Dapat digunakan sebagai obat
Secara rinci beberapa manfaat steroid pada tumbuhan adalah sebagai berikut:
1. Meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan.
2. Menghambat penuaan daun (senescence).
3. Mengakibatkan lengkuk pada daun rumput-rumputan.
4. Menghambat proses gugurnya daun.
5. Menghambat pertumbuhan akar tumbuhan.
6. Meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan kepada stress lingkungan.
7. Menstimulasi perpanjangan sel di pucuk tumbuhan.
8. Merangsang pertumbuhan pucuk tumbuhan.
9. Merangsang diferensiasi xylem tumbuhan.
10. Menghambat pertumbuhan pucuk pada saat kahat udara dan endogenus
karbohidrat.
D. Klasifikasi Steroid
Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa yang pengelompolannya
didasarkan pada efek fisiologis yang dapat ditimbulkan. Ditinjau dari segi
struktur, perbedaan antara berbagai kelompok ini ditentukan oleh jenis
subtituen R1, R2, dan R3 yang terikat pada kerangka dasar sedangkan perbedaan
antara senyawa yang satu dengan senyawa lain dari satu kelompok ditentukan
oleh panjangnya rantai karbon subtituen, gugus fungsi yang terdapat pada
subtituen, jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap pada
kerangka dasar serta konfigurasi pusat asimetris pada kerangka dasar.
Kelompok-kelompok tersebut adalah sebagai berikut.
1. Sterol
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak
ditemukan pada tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat di
dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik
berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun
berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat
dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak
sterol yang umum dijumpai.
Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah
subkelompok steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-
A. Lemak sterol bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A
melalui jalur HMG- CoA reductase.
Lemak sterol nabati disebut fitosterol dan yang hewani disebut
zoosterol. Jenis zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan
hormon steroid. Sedangkan pada fitosterol dikenal campesterol, sitosterol,
dan stigmasterol. Ergosterol adalah lemak sterol yang ditemukan pada
membran sel fungi yang berfungsi layaknya kolesterol pada hewan.
Sebenarnya nama sterol dipakai khusus untuk steroid yang memiliki
gugus hidroksi, tetapi karena praktis semua steroid tumbuhan berupa
alkohol dengan gugus hidroksi pada posisi C-3, maka semuanya disebut
sterol. Selain dalam bentuk bebasnya, sterol juga sering dijumpai sebagai
glikosida atau sebagian ester dengan asam lemak. Glikosida sterol sering
disebut sterolin.
(a) (b)
(c) (d)
Gambar 2. (e)
Fukosterol
Gambar 2. (a) Kolesterol, (b) Campesterol, (c) Sitosterol, (d) Stigmasterol, dan (e) Ergosterol
2. Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan
disimpan di dalam empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentuk
asam kolik dengan kombinasi dengan glisin dan taurin. Asam empedu
utama (primer) yang terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam
kenodeoksikolat. Di kolon, bakteri mengubah asam kolat menjadi asam
deoksikolat dan asan kenodeoksikolat menjadi asam litokolat. Karena
terbentuk akibat kerja bakteri, asam deoksikolat dan asam litokolat disebut
sebagai asam empedu sekunder.
3. Hormon Kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan
untuk konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seks
primer dan sekunder pada pubertas. Hormon kelamin pada umumnya
merupakan turunan steroid, molekulnya bersifat planar dan tidak lentur.
Kerangka dasarnya adalah cyclopentanoperhydrophenanthrene yang
bersifat kaku.
Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:
a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)
b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
c. Hormon progestin (progesteron)
d. Obat kontrasepsi
(a) (b) (c)
(d) (e)
Gambar 4. (a) Testosteron, (b) Progesteron, (c) Estriol, (d) Estradiol, dan (e) Estron
4. Hormon Adrenokortikoid
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis
dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks.
Pengeluaran hormon dipengaruhi oleh adreno cortico tropin hormon
(ACTH) yang berasal dari kelenjar pituitari anterior. Beberapa fungsi
fisiologisnya berhubungan dengan kardiovaskuler dari darah, sistem saraf
pusat, otot polos dan stress.
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:
a. Mineralokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan
ekstrasel, terutana natriun dan kalium. Pada manusia, terutama adalah
aldosteron.
b. Glukokortikoid
Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan
pada metabolisme protein dan lemak seperti pada metabolisme
karbohidrat. Yang termasuk dalam hormon glukokortikoid adalah
kortisol atau hidrokortisol.
(a) (b)
5. Aglikon kardiak
Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai
glikosida jantung dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung senyawa
ini telah digunakan sejak jaman prasejarah sebagai racun. Glikosida ini
mempunyai efek kardiotonik yang khas. Keberadaan senyawa ini dalam
tumbuhan mungkin memberi perlindungan kepada tumbuhan dari gangguan
beberapa serangga tertentu.
Gambar 6. Strofantidin
6. Sapogenin
Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin.
Glikolisasi biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa yang
dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang
menyerupai sabun, maka dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik
karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida yang hidrofilik. Saponin
dapat membentuk busa dan merusak membran sel karena bisa membentuk
ikatan dengan lipida dari membran sel. Pada konsentrasi yang rendah,
saponin
dapat menyebabkan hemolisis sel darah merah. Dalam bentuk larutan yang
sangat encer, saponin sangat beracun untuk ikan. Berdasarkan sifat kimia
saponin diklasifikasikan menjadi 2, yaitu;
a. Saponin steroid, tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul
karbohidrat. Tipe saponin ini memiliki afek anti jamur. Contohnya:
Asparagosida (terkandung dalam tumbuhan Asparagus sarmentosus).
b. Saponin triterpenoid, tersusun atas inti terpenoid dengan karbohidrat.
Contohnya: Asiacosida
(a) (b)
E. Sumber Steroid
1. Pepaya (Carica papaya)
Salah satu tumbuhan yang ditemukan mengandung senyawa steroid
adalah tumbuhan pepaya (Carica papaya L.), yang mengandung senyawa
steroid golongan sterol (campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol. Daun
pepaya (Carica papaya L.), digunakan sebagai obat penyakit beri-beri,
malaria, kejang perut, penurun panas dan penambah nafsu makan .
2. Kulit batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)
Senyawa steroid yang terkandung dalam kulit batang Bakau Merah
(Rhizophora stylosa) merupakan campuran senyawa steroid yaitu,
campesterol (ergost-5-en-3-ol) dengan rumus molekul C28H48O,
stigmasterol (stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus molekul C 29H50O.
Tumbuhan tersebut biasanya dimanfaatkan masyarakat sebagai tanaman
pelindung pantai dari abrasi air laut, bahan bangunan serta kayu bakar.
3. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah stigmast-
5-en-3𝛽-ol (𝛽-sitosterol).
4. Kulit Batang buah Maja
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja adalah stigmasterol.
Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Kulit Batang Tumbuhan Maja
(Aegle marmelos (L.) Correa)
Gambar 9. Stigmasterol
Gambar 10. Spektrum NMR-1H dari isolat
A. Kesimpulan
1. Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan
strukturnya terdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasar
1,2- siklopentenoperhidrofenantren.
2. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana.
3. Steroid terdiri atas sterol, asam empedu, hormon kelamin, hormon
adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan sapogenin.
4. Steroid terdapat pada tumbuhan, diantaranya pada: pepaya, kulit batang
bakau merah, buah mahkota dewa, dan kulit batang buah maja.
5. Senyawa steroid didapat dari ekstraksi, pemisahan, dan rekristalisasi.
6. Salah satu identifikasi senyawa steroid ialah pada kulit batang buah maja,
yaitu stigmasterol dari golongan sterol.
DAFTAR PUSTAKA
Ganong, W.F. 2008. Buku Ajar Fisiologi Kedokteran Edisi 22. EGC. Jakarta.
Kristanti, A.N., dkk. 2008. Buku Ajar Fitokimia. Airlangga University Press.
Surabaya.
Mukharromah, R.R. dan Suyatno. 2014. Senyawa Metabolit Sekunder dari
Ekstrak Diklorometana Kulit Batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa).
Journal of Chemistry. 3(3).
Saleh, Chairul. 2009. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Kulit Batang
Tumbuhan Maja (Aegle marmelos (L.) Correa). Jurnal Kimia Mulawarman.
7(1)
Slamet, M. Dan Rahayu, A. 2013. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari
Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa). Digital Rposotory UNILA.
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Asam_empedu
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Estrogen
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Lemak_sterol
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Progesteron
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Steroid