FITOKIMIA
(ABKC 3701)
“STEROID”
Dosen Pembimbing:
Oleh:
Kelompok 2
Listiarini (A1C313009)
BANJARMASIN
OKTOBER 2015 ii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa. Karena berkat
rahmat, hidayah, serta karunia-Nya jualah kami dapat menyelesaikan makalah yang
berjudul “Steroid”.
selaku dosen mata kuliah Fitokimia yang telah membimbing kami dalam
penyusunan makalah. Selain itu, kami juga mengucapkan terima kasih kepada
Kami mohon maaf apabila ada kesalahan dalam penyusunan makalah ini.
Saran dan kritik dari kalian sangat kami harapkan agar makalah ini dapat sempurna.
Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi kita semua, khususnya bagi mahasiswa
Penyusun iii
DAFTAR ISI
A. Latar Belakang...............................................................................1
C. Tujuan ............................................................................................ 2
BAB II PEMBAHASAN
B. Struktur Steroid…..........................................................................3
C. Klasifikasi Steroid..........................................................................4
D. Sumber Steroid...............................................................................9
A. Kesimpulan .................................................................................. 15
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
senyawa kimia yang terkandung dalam tumbuhan akan bernilai ekonomis dengan
adanya khasiat dan manfaat yang dimilikinya. Upaya pencarian tumbuhan yang
berkhasiat telah lama dilakukan baik untuk mencari senyawa barn ataupun
maksimal. Padahal, dunia barat kini diliputi semangat kembali ke alam, salah
Salah satu komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroid.
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil
C. Tujuan
BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Steroid
asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A,
atom karbon.
didapat dari hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Senyawa yang
mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk
tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid
anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.
B. Struktur Steroid
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional
yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Steroid | 4
R3
R2
R1
AB
CD
6
7
10
11
12
13
14 15
16
17
18
19
20
C. Klasifikasi Steroid
didasarkan pada efek fisiologis yang dapat ditimbulkan. Ditinjau dari segi
struktur, perbedaan antara berbagai kelompok ini ditentukan oleh jenis subtituen
R1, R2, dan R3 yang terikat pada kerangka dasar sedangkan perbedaan antara
senyawa yang satu dengan senyawa lain dari satu kelompok ditentukan oleh
panjangnya rantai karbon subtituen, gugus fungsi yang terdapat pada subtituen,
jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap pada kerangka dasar
1. Sterol
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak
berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat
dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol
steroid dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-A. Lemak sterol
bersifat amfipatik yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A melalui jalur HMGCoA reductase.
zoosterol. Jenis zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan
gugus hidroksi, tetapi karena praktis semua steroid tumbuhan berupa alkohol
dengan gugus hidroksi pada posisi C-3, maka semuanya disebut sterol. Selain
dalam bentuk bebasnya, sterol juga sering dijumpai sebagai glikosida atau
sebagian ester dengan asam lemak. Glikosida sterol sering disebut sterolin.
Gambar 2. Fukosterol
(a) (b)
(c) (d)
(e)
Gambar 2. (a) Kolesterol, (b) Campesterol, (c) Sitosterol, (d) Stigmasterol, dan (e) Ergosterol Steroid | 6
2. Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan
(primer) yang terbentuk dihati adalah asam kolat dan asam kenodeoksikolat.
Di kolon, bakteri mengubah asam kolat menjadi asam deoksikolat dan asan
bakteri, asam deoksikolat dan asam litokolat disebut sebagai asam empedu
sekunder.
3. Hormon Kelamin
kaku.
d. Obat kontrasepsi
Gambar 3. Asam kolat Steroid | 7
4. Hormon Adrenokortikoid
hormon dipengaruhi oleh adreno cortico tropin hormon (ACTH) yang berasal
dengan kardiovaskuler dari darah, sistem saraf pusat, otot polos dan stress.
a. Mineralokortikoid
aldosteron.
b. Glukokortikoid
Gambar 4. (a) Testosteron, (b) Progesteron, (c) Estriol, (d) Estradiol, dan (e) Estron
(a) (b) (c)
5. Aglikon kardiak
6. Sapogenin
Glikolisasi biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa yang
dapat menimbulkan busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang
dapat membentuk busa dan merusak membran sel karena bisa membentuk
ikatan dengan lipida dari membran sel. Pada konsentrasi yang rendah, saponin
dapat menyebabkan hemolisis sel darah merah. Dalam bentuk larutan yang
sangat encer, saponin sangat beracun untuk ikan. Berdasarkan sifat kimia
Contohnya: Asiacosida
D. Sumber Steroid
pelindung pantai dari abrasi air laut, bahan bangunan serta kayu bakar.
Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah stigmast5-en-3𝛽-ol (𝛽-sitosterol).
1. Ekstraksi
yang akan di isolasi adalah senyawa steroid yang dterikat dengan gugus
bahkan pelarut polar tergantung pada gugus gula yang terikat. Ekstraksi juga
2. Pemisahan
menggunakan eluen campuran aseton-n-heksana atau campuran kloroformCCl4-aseton. Sapogenin akan muncul sebagai noda yang berwarna
adalah selulosa. KLT dengan silica gel berhasil juga tapi dengan memakai
kloroform-metanol-air.
pada silica gel dengan menggunakan eluen berupa lapian atas dari campuran
menggunakan elusi berulang pada pelat silica gel dengan eluen campuran
etil asetat-metanol (elusi dua kali) atau dengan eluen campuran kloroformmetanol-formamida (elusi empat kali).
3. Rekristalisasi
selama hingga terbentuk Kristal tak berwarna yang mengendap dengan titik
Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Kulit Batang Tumbuhan Maja
di atas permukaan laut, dahannya banyak duri. Durinya ada di dalam ketiak daun
dengan panjang 2-3 cm. Bagian dari tumbuhan ini banyak digunakan sebagai
obat tradisional. Daun tumbuhan Algae marmelos menghasilkan essensial oil
tannin, skimmianin, essensial oil, sterol, triterpenoid, dan flavonoid. Hasil uji
fitokimia yang telah dilakukan menunjukkan bahwa dalam kulit batang Algae
kloroform), silika gel GF 254 (untuk KLT), silika gel 60 (35-70 mesh) (untuk
balance Chyo model MP-300, pengisat gasing hampa R 114 Buchi dilengkapi
dengan sistem vacum Buchi B 169, sumber UV Iric Seisakusho tipe L5-D1, oven
dipisahkan dengan cara kromatografi kolom menggunakan fase diam silika gel
dan dielusi (proses mengekstrasi zat yang umumnya padat dari campuran zat
dengan menggunakan zat cair) secara isokratik (komposisi fase gerak tetap)
berdasarkan pola noda yang sama dan diuji steroid. Fraksi yang positif steroid
adalah senyawa steroid golongan sterol, yaitu stigmasterol. Hal ini berdasarkan
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
siklopentenoperhidrofenantren.
2. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
bakau merah, buah mahkota dewa, dan kulit batang buah maja.
6. Salah satu identifikasi senyawa steroid ialah pada kulit batang buah maja,
DAFTAR PUSTAKA
Ganong, W.F. 2008. Buku Ajar Fisiologi Kedokteran Edisi 22. EGC. Jakarta.
Kristanti, A.N., dkk. 2008. Buku Ajar Fitokimia. Airlangga University Press.
Surabaya.
Mukharromah, R.R. dan Suyatno. 2014. Senyawa Metabolit Sekunder dari Ekstrak
Chemistry. 3(3).
Saleh, Chairul. 2009. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Kulit Batang
7(1)
Slamet, M. Dan Rahayu, A. 2013. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Asam_empedu
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Estrogen
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Lemak_sterol
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Progesteron
https://id.m.wikipedia.org/wiki/Steroid
APRIL 2021