MAKALAH FITOKIMIA

“ SENYAWA STEROID “

DISUSUN OLEH

KELOMPOK 3 :

1. Ni Luh putu dwijayanti 19101 11. Dirwan hariman 19039

2. I Wayan Purnama Agustino 19067 12. Moh.rafly hasan 19026

3. Putri Amalia Haruna 19100 13. Wirda D 17148

4. Ma'rifatul serin aulia 19012 14. Hasni Adelia Rahmatu 17203

5. Fitra Faradilla Ladjama 19060 15. Rika Febriani 17 064

6.Alifia Ramadhani Emily 19047 16. Nur Any Pratiwi 17229

7. Reinhard Natan 19074 17. Yeyen ayusari 17129

8. Hendri Kuruba 19113 18. Mutiara 17109

9. Dwiyuni salmadani 19130 19. Bayu Kreshna Madani 19143

10. Gandhy Pradika 17142

JURUSAN FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS TADULAKO

PALU

2021
 KATA PENGANTAR

Puji syukur atas kehadiran Tuhan yang maha kuasa karena telah memberikan
kesempatan kepada kami untuk menyelesaikan makalah ini. Atas berkat dan
rahmat hidayahnya kami dapat menyelesaikan makalah yang berjudul "Senyawa
Steroid" tepat waktu, Makalah ini disusun guna memenuhi tugas dari bapak dosen
pada mata kuliah "FITOKIMIA" di Universitas Tadulako. Kami berharap agar
makalah ini dapat menambah wawasan bagi pembaca, Kami menyadari bahwa
makalah ini masih jauh dari kata sempurna, oleh karena itu kritik dan saran yang
membangun akan kami terima demi kesempurnaan makalah ini. Kami
mengucapkan terima kasih sebesar-besarnya kepada bapak dosen mata kuliah
FITOKIMIA.
 DAFTAR ISI

SAMPUL .................................................................................................................

KATA PENGANTAR ............................................................................................

DAFTAR ISI ...........................................................................................................

BAB I PENDAHULUAN .......................................................................................

1.1 LATAR BELAKANG ............................................................................

1.2 RUMUSAN MASALAH ........................................................................

1.3 TUJUAN ..................................................................................................

BAB II TINJAUAN PUSTAKA ............................................................................

BAB III PEMBAHASAN .......................................................................................

BAB IV PENUTUP ................................................................................................

4.1 KESIMPULAN .................................................................................................

4.2 SARAN ..............................................................................................................

DAFTAR PUSTAKA .............................................................................................

 BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Steroid merupakan terpenoid lipid yang dikenal dengan empat cincin
kerangka dasar karbon yang menyatu. Struktur senyawanya pun cukup
beragam. Perbedaan tersebut disebabkan karena adanya gugus fungsi
teroksidasi yang terikat pada cincin dan terjadinya oksidasi cincin karbonya
(Samejo dkk., 2013).

Steroid berperan penting bagi tubuh dalam menjaga keseimbangan

garam, mengendalikan metabolisme dan meningkatkan fungsi organ seksual
serta perbedaan fungsi biologis lainnya antara jenis kelamin. Tubuh manusia
memproduksi steroid secara alami yang terlibat dalam berbagai proses
metabolisme. Sebagai contoh steroid dari garam empedu, seperti garam
deoksikolik, asam kholik dan glisin serta konjugat taurin yang berfungsi
memperlancar proses pencernaan (Bhawani dkk., 2011).

Berdasarkan sumbernya steroid dibedakan atas steroid sisntetis dan

alami. Steroid sintetis yang umum digunakan adalah glukokortikosteroid,
estrogen, metilprednisolon, kortikosteroid, androgen, squalamine dan
hydrocortisone. Senyawa ini juga digunakan untuk pengobatan penyakit
akibat kelebihan atau kekurangan hormon, penyakit berbahaya serta penyakit
lainnya seperti radang sendi dan alergi (Bhawani dkk., 2011).

Isolasi senyawa steroid dari tumbuhan ini merupakan upayah dalam

mencari senyawa antioksidan yang dapat memberikan efek hepatoprotektif.
Sebagaimana diketahui bahwa senggugu secara tradisional telah lama
digunakan untuk asma, bronkitis, peluruh air seni, obat batuk dan untuk
memperoleh suara yang jernih (Heyne, 1950).
1.2. Rumusan masalah
1. Apa pengertian dari steroid ?
2. Bagaimana klasifikasi steroid?
3. Bagaimana jalur biosintesi dari steroid?
4. Bagaimana cara ekstrasi steroid?
5. Bagaimana cara identifikasi steroid?
6. Bagaimana aktivitas-aktivitas farmakologi steroid?

1.3. Tujuan
1. Untuk mengetahui pengertian dari steroid
2. Untuk mengetahui klasifikasi steroid
3. Untuk mengetahui jalur biosintesi dari steroid
4. Untuk mengetahui cara ekstrasi steroid
5. Untuk mengetahui cara identifikasi steroid
6. Untuk mengetahui aktivitas-aktivitas farmakologi steroid
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1. Pengertian steroid

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang

dapat dihasilkan melalui reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid
merupakan suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti
siklopentana perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah
cincin siklopentana. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting
dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasaInggris: saturated tetracyclic
hydrocarbon : 1,2-cyclopentano-perhydrophenanthrene) dengan 17 atom
karbon dan 4 cincin. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon.
Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada
gugus fungsional yang diikat oleh keempat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-
tiap cincin. (Leni heliawati, 2018)

2.2. Klasifikasi steroid

1) Hormon Kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh kelenjar gonad. Hormon kelamin laki-
laki yang tergolong steroid diantaranya testosterone dan andosteron.
Sementara itu, hormon kelamin perempuan yang tergolong steroid di
antaranya estrogen dan progesterone. (Leni heliawati, 2018)

Testosteron Progesteron

Gambar 3.31 Contoh senyawa hormon kelamin

2) Hormon Adrenokortikoid
 Hormon adenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari
kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks.
Pengeluaran hormon ini dipengaruhi oleh adreno cortico tropin hormon
(ACTH) yang berasal dari pituitary anterior. Hormon ini disebut pula
dengan nama adrenokortikosteroid, adrenokortikal, kortikosteroid atau
kortikoid. Beberapa fungsi fisiologinya behubungan dengan sistem
kardiovaskular dan darah, sistem sraf pusat, otot polos dan stress. Contoh
hormon adrenokortikoid antara lain : Aldosteron, Deoksikortikosteron,
Fludrokortison, Kortison. (Leni heliawati, 2018)

Kortison Adolsteron

Gambar 3.32 Contoh senyawa Hormon Adrenokortikoid

3) Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dari
kolesterol melalui reaksi kimia dan disimpan di dalam empedu.Asam-
asam empedu yang terdapat dalam cairan empedu yaitu asam kolat, asam
deoksikolat, dan asam litokolat.Asam-asam empedu bergabung dengan
protein membentuk garam-garam empedu yang berfungsi sebagai
emulgator. Garam-garam ini membantu proses pencernaan lipid atau
lemak dan mengabsorpsi hasil pencernaan melalui dinding usus. (Leni
heliawati, 2018)

Asam kolat
Gambar 3.33 Contoh senyawa asam empedu
 4) Aglikon Kardiak

Gambar 3.34 Contoh senyawa Aglikon Kardiak

5) Sterol
Sterol adalah subkelompok steroid dan bentuk penting dari molekul bio.
Mereka hadir dalam semua jenis bentuk kehidupan, dari tanaman, ke
hewan sampai jamur. Bentuk yang paling akrab sterol hewan kolesterol,
dan ini penting dalam fungsi seluler, sebagai pendahulu untuk vitamin
larut lemak, dan sebagai komponen bangunan steroid. (Leni heliawati,
2018)

Gambar 3.35 Contoh senyawa sterol

2.3. Jalur biosintesis dari steroid

Senyawa steroid yang terdapat di alam adalah berasal dari triterpen.
Biosintesis steroid sama halnya dengan biosintesis terpen melalui jalur asam
mevalonat. Pembentukan kerangka steroid dimulai dari kondensasi dari
farnesil pirofosfat (seskuiterpen melalui interaksi ekorekor menghasilkan
skualen, dan kemudian berubah menjadi 2,3-epeksiskualen). Selanjutnya
tetrjadi siklisasi berganda dan disusul oleh penataan atom-atom hydrogen dan
gugus metil, yang kemudian menghasilkan lanosterol (pada hewan) atau
sikloartenol (pada tumbuhan). Siklisasi skualen ini bermula pada protonasi
gugus epoksi yang mengakibatkan pembukaan lingkar epoksida. Selanjutnya
terjadi pelepasan tiga gugus metil yang terikat pada atom karbon C-4 dan satu
gugus metil dari C-14. penyingkiran ketiga gugus metil tersebut berlangsung
secara bertahap, dimulai dengan gugus metil pada C-14 yang mengalami
oksidasi menjadi aldehid kemudian disingkirkan sebagai asam formiat,
kemudian pelepasan kedua gugus metil pada C-1 yang dioksidasi menjadi
karboksil dan selanjutnya dikeluarkan sebagai karbon dioksida. (Leni
heliawati, 2018)

Mekanisme biosintesis steroid yang melalui penggabungan dua molekul

skualen dapat dilihat pada gambar dibawah. Mekanisme biosintesis tersebut
telah dibuktikan kebenarannya melalui percobaan dengan hewan yang
diinkubasi dengan asam asetat yang diberi tanda dengan isotop karbon C-14
pada gugus karboksilat, CH314-COOH, ternyata atom karbon radioaktif dari
kolesterol yang dihasilkan dapat diidentifikasi dan sesuai dengan pola
isoprene penyusunnya. Selanjutnya percobaan dilakukan dengan
14
menggunakan asam asetat yang telah diberi tanda pada gugus metil CH3-
COOH, ternyata bahwa atom karbon dalam molekul kolesterol yang tidak
bersifat radioaktif pada percobaan pertama, ternyata pada percobaan kedua
menjadi radioaktif. (Leni heliawati, 2018)
 Gambar 3.30 Bagan alir Biosintesis Kolesterol

Dari hasil percobaan tersebut maka dapat dikatakan bahwa setiap atom
karbon dalam kolesterol berasal dari asam asetat dan atom akrbon itu
berasal dari atom karbon gugus karboksilat, dan 15 atom karbon berasal dari
atom karbon metil pada asam asetat. (Leni heliawati, 2018)
2.4. Cara ekstrasi steroid
Ekstrasi maserasi
Maserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut yang
digunakan, pada temperatur ruangan. Pemilihan pelarut untuk proses
maserasi akan memberikan efektifitas yang tinggi dengan memperhatikan
kelarutan senyawa bahan alam terhadap pelarut tersebut (Lenny,2006)

Maserasi adalah ekstrasi menggunakan pelarut dengan beberapa kali

pengocokan atau pengadukan pada temperatur kamar. Secara teknologi
termasuk ekstrasi dengan prinsip metode pencapaian konsentrasi pada
keseimbangan (Ferdiansyah, 2006).

Metode maserasi dipilih karena metode ini murah dan mudah dilakukan,
selain itu dikhawatirkan senyawa yang terkandung dalam kencur merupakan
senyawa yang tidak tahan terhadap panas. Untuk mendapatkan ekstrak
dalam waktu yang relatif cepat dapat dilakukan pengadukan dengan
menggunakan shaker berkekuatan 120 rpm selama 24 jam (Yustina, 2008)

Maserasi merupakan proses yang sangat menguntungkan dalam isolasi

senyawa bahan alam. Perendaman sampel tumbuhan dengan maserasi akan
terjadi kontak sampel dan pelarut yang cukup lama. Terdistribusinya pelarut
organik yang terus menerus ke dalam sel tumbuhan mengakibatkan
perbedaan tekanan antara di dalam dan diluar sel. Hal ini membuat ekstraksi
senyawa berlangsung sempurna karena lama perendaman yang dilakukan.
(Baraja, 2008).

Isolasi dilakukan dengan cara maserasi (perendaman) dengan prosedur

sebagai berikut : Sampel daun mengkudu segar yang telah dibersihkan
sebanyak 4500 gram dirajang halus, dimaserasi dengan metanol sebanyak
16 liter selama 6 hari sambil di aduk sekali-sekali. Maserasi dilakukan
sebanyak 3 kali hingga sampel menunjukkan hasil negativ dengan pereaksi
LibermanBurchard. Selanjutnya disaring dan pelarut nya diuapkan dengan
 rotary evaporator sehingga diperoleh ekstrak kental metanol berwarna hijau
kehitaman sebanyak 286,00 gram. (Gritter, 1991).

2.5. Cara identifikasi steroid

Selanjutnya, dilakukan uji fitokimia pada ekstrak n-heksana yang

menunjukkan hasil bahwa ekstrak n-heksana positif mengandung senyawa
metabolit sekunder alkaloid, terpenoid dan steroid. Ekstrak n-heksana
kemudian di uji KLT untuk mengetahui eluen yang baik digunakan pada
kromatografi kolom cair vakum (KKCV). Dari beberapa uji eluen, diperoleh
eluen n-heksana:etil asetat dengan perbandingan 8:2 yang menunjukkan
pemisahan noda yang baik dengan penampakan noda yang jelas.
Kromatogram hasil uji KLT dengan eluen tersebut menunjukkan gambaran
beberapa komponen senyawa yang terkandung dalam ekstrak n-heksana.
(Septyaningsih, D. 2010)

Fraksi positif steroid dipisahkan menggunakan metode KLT preparatif

dengan fasa diam silika gel dan eluen n-heksana: kloroform (8: 2) dengan
ketebalan silika gel 2 mm dan panjang lapisan 20 cm serta lebar 20 cm,
sehingga diperoleh isolat steroid. Isolat steroid dilakukan uji kemurnian
dengan metode KLT berbagai eluen dan KLT dua dimensi. Eluen yang
digunakan yaitu n-heksana, benzena, metanol, nheksana: metanol (1:1), n-
heksana: kloroform (8:2), n- heksana: benzena (1:1). KLT dua dimensi
dielusi dengan eluen pertama n-heksana: kloroform (8:2) dan kedua n-
heksana untuk mengetahui apakah steroid dari hasil kromatografi preparatif
sudah murni. Identifikasi Steroid Isolat steroid selanjutnya diidentifikasi
menggunakan spektroskopi GC-MS.(Wihda Wihdatul Hidayah, Dewi
Kusrini, Enny Fachriyah, 2016).
2.6. Aktivitas-aktivitas farmakologi steroid

Senyawa steroid menunjukkan aktivitas farmakologi berupa antibakteri,

antiinflamasi, inhibisi terhadap sintesis kolesterol, antikanker, antitumor
dan aktivitas sitotoksik terhadap sel pangkreatik.

- Antibakteri adalah senyawa yang digunakan untuk mengendalikan

pertumbuhan bakteri yang bersifat merugikan. Pengendalian pertumbuhan
mikroorganisme bertujuan untuk mencegah penyebaran penyakit dan
infeksi, membasmi mikroorganisme pada inang yang terinfeksi, dan
mencegah pembusukan serta perusakan bahan oleh mikroorganisme
(Sulistyo, 1971).

- Antiinflamasi didefinisikan sebagai obat-obat atau golongan obat yang

memiliki aktivitas menekan atau mengurangi peradangan. Radang atau
inflamasi dapat disebabkan oleh berbagai rangsangan yang mencakup
lukaluka fisik, infeksi, panas dan interaksi antigen-antibodi. (Almatsier,
2009)

- Kolesterol merupakan suatu senyawa yang termasuk dalam kelompok

lemak. Senyawa ini terdapat dalam jaringan kelenjar dan terdapat juga
dalam hati yang merupakan tempat kolesterol disintesis dan disimpan.
Kolesterol ini juga merupakan suatu prekursor pada pembentukan
sejumlah hormon steroid, asam empedu dan vitamin D (Almatsier, 2009)

- Anti kanker atau yang sering disebut obat sitostatika merupakan suatu
obat yang digunakan untuk membunuh atau menghambat mekanisme
proliferasi sel kanker. Obat ini bersifat toksik bagi sel kanker itu sendiri
maupun sel normal yang proliferasinya cepat, khususnya sel pada
sumsum tulang belakang, sel pada epitel gastrointestinal, dan sel folikel
rambut. Terapi antikanker dapat diberikan secara per oral atau secara
parenteral. Dengan adanya obat antikanker diharapkan memiliki toksisitas
selektif, artinya hanya menghancurkan sel kanker tanpa harus merusak
jaringan normal disekitarnya. (Neal, 2005).
 BAB III

PENUTUP

3.1. Kesimpulan

1. Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang

dapat dihasilkan melalui reaksi penurunan dari terpena atau skualena.
Steroid merupakan suatu golongan senyawa triterpenoid yang
mengandung inti siklopentana perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin
sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana.
2. Klasifikasi steroid : hormon kelamin, Hormon Adrenokortikoid, asam
empedu, Aglikon Kardiak, sterol,
3. Senyawa steroid menunjukkan aktivitas farmakologi berupa
antibakteri, antiinflamasi, inhibisi terhadap sintesis kolesterol,
antikanker, antitumor dan aktivitas sitotoksik terhadap sel
pangkreatik.

3.2. Saran

Seperti makalah umumnya sudah pasti tidak lepas dari yang namanya
kritik dan kesalahan dalam pembuatan dan penulisanya. Ini semua
dikarenakan keterbatasan kemampuan penyusun dalam menyusun makalah
ini. Namun penyusun akan berjanji dan berusaha untuk belajar dan
merperbaiki kesalahan dalam pembuatan makalah. Oleh karena itu
penyusun mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun agar
dalam pembuatan makalah yang selanjutnya dapat lebih baik baik lagi.
Penyusun siap menerima kritik dan saran yang diberikan.
 DAFTAR PUSTAKA

Almatsier, 2009. Prinsip Dasar Ilmu Gizi. Jakarta : PT Gramedia Pustaka Utama

Bhawani, S.A., Sulaiman, O., Hashim, R., dan Ibrahim, M.N.M 2011, Thinlayer
chromatographic analysis of steroids., Trop J Pharm Res., 9, 301-313.

Baraja, M. 2008. Uji toksisitas ekstrak daun ficus elastis nois ex lume terhadap
artemia salina leach dan profil kromotrografi lapis tipis. Skripsi.
Surakarta : Fakultas farmasi universitas Muhammadiyah surakarta.

Ferdiansyah, I.A. 2006. Ekstraksi daun mindi (Melia Adedarach Linn) kering
secara maserasi menggunakan pelarut etanol 90%. Malang : FTP
UNIBRAW

Gritter,R.J. 1991. Pengantar Kromatografi. Edisi kedua. ITB. Bandung

Heyne, K., 1950, Tumbuhan Berguna Indonesia, Terjemahan Badan Litbang

Kehutanan, Jilid III Ed. I, 1686, Penerbit Yayasan Sarana Wanarja,
Jakarta.

Houglum, J.E., Harrelson, G.L., Leaver-Dunn, D., 2005. Principles of

Pharmacology for Athletic Trainers, Slack incorporated, United State, 143.

Leni heliawati, 2018, Kimia organik bahan alam, Pascasarjana – UNPAK, Bogor

Lenny,S. 2006. Senyawa flavonoida, Fenil propanoida dan Alkaloida. Karya

ilmiah. MIPA Universitas Sumatra Utara.

Neal, M. J., 2005, Medical Pharmacology at a Glance, Edisi Kelima, 46-47,

Erlangga, Jakarta.

Sulistyo. 1971. Farmakologi dan Terapi. Yogyakarta: EKG

Septyaningsih, D. (2010). Isolasi dan Identifikasi Komponen Utama Ekstrak Biji

 Buah Merah (Pandanus conoideus Lamk.). Skripsi (Surakarta: Fakultas
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sebelas Maret,
Surakarta.

Samejo, M,Q., Memon, S., Bhanger, M.I., dan Khan, K. M., 2013, Isolation and
characterization of steroids from Calligonum polygonoides., J. Pharmacy
Res., 6, 346-349.

Wihda Wihdatul Hidayah, Dewi Kusrini, Enny Fachriyah, 2016. Isolasi,

Identifikasi Senyawa Steroid dari Daun Getih-Getihan (Rivina humilis L.)
dan Uji Aktivitas sebagai Antibakteri, Jurnal Kimia Sains dan Aplikasi 19
(1) (2016) : 32 – 37, Semarang

Yustina, L. 2008. Daya antibakteri campuran ekstrak etanol buah adas

(Foeniculum vulgare mill) dan kulit batang pulasari (Alyxia reinwardtii bl,
http://www.usd.ac.id/06/publ_dosen/far/yustina.pdf, diakses 5 febuari
2021