ALKALOID
DISUSUN OLEH
KELOMPOK VI :
MEDAN 2018
KATA PENGANTAR
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena dengan rahmat,
karunia, serta taufik dan hidayah-Nya kami dapat menyelesaikan makalah tentang
“ALKALOID-FARMAKOGNOSI”.
Kami sangat berharap makalah ini dapat berguna dalam rangka menambah
wawasan serta pengetahuan. Kami juga menyadari sepenuhnya bahwa di dalam makalah ini
terdapat kekurangan dan jauh dari kata sempurna. Oleh sebab itu, diharapkan adanya kritik,
saran dan usulan demi perbaikan makalah yang telah kami buat di masa yang akan datang,
mengingat tidak ada sesuatu yang sempurna tanpa saran yang membangun.
Semoga makalah sederhana ini dapat dipahami bagi siapapun yang membacanya.
Sekiranya laporan yang telah disusun ini dapat berguna bagi kami sendiri maupun orang
yang membacanya. Sebelumnya kami mohon maaf apabila terdapat kesalahan kata-kata
yang kurang berkenan dan kami memohon kritik dan saran yang membangun demi
perbaikan di masa depan.
Kelompok 6
BAB I
PENDAHULUAN
1.1.Latar Belakang
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai
jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil
sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar
yang sedikit.
Selanjutnya dalam Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa
alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh-tumbuhan, dan sering dibedakan
berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan
nitrogen, sebagian
besar diantaranya mengandung oksigen, sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali
(bersifat basa) dikarenakan adanya sepasang electron bebas yang dimiliki oleh nitrogen
sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya (Hesse, 1981).
Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. Manusia telah menggunakan obat-
obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman, kedokteran, teh, tuan atau tapal, dan
racun selama 4000 tahun. Tidak ada usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan
obat-obatan hingga permulaan abad ke sembilan belas.
Obat-obatan pertama yang ditemukan secara kimia adalah opium, getah kering Apium
Papaver Somniferum. Opium telah digunakan dalam obat-obatan selama berabad-abad dan
sifat-sifatnya sebagai analgesic maupun narkotik telah diketahui. Pada tahun 1803, derosne
mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama narkotin. Setumer pada tahun
1805 mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin.
Pada tahun 1826, Pelletier dan Caventon juga memperoleh Koniin suatu alkaloid yang
memiliki sejarah cukup terkenal. Alkaloid tersebut tidak hanya yang bertanggung jawab atas
kematian Socrates akibat dari hisapan udara yang beracun, tetapi karena struktur
molekulernya yang sederhana. Koniin merupakan alkaloid pertama yang ditemukan
sifatsifatnya (1870) dan yang pertama disintesis (1886). Selama tahun 1884 telah ditemukan
paling sedikit 25 alkaloid hanya dari Chinchona.
Garam alkaloid dan allkaloid bebas biasanya berupa senyawa padat berbentuk kristal
tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning). Alkaloid sering kali optik aktif,
dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai di alam, meskipun dalam beerapa
kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain satu tumbuhan mengandung satu
isomer sementara tumbuhan lain mengandung enantiomernya (Padmawinata, 1995).
Ada juga alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, dan higrina. Sebagian
besar alkaloid mempunyai rasa yang pahit. Alkaloid juga mempunyai sifat farmakologi.
Sebagai contoh, morfina sebagai pereda rasa sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina
berfungsi
sebagai antispamodia, kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan syaraf
(Ikan, 1969).
1.2.Tujuan
1. Untuk mengetahui sejarah alkaloid dan klasifikasinya.
2. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia senyawa alkaloid.
3. Untuk mengetahui pada tumbuhan apa saja alkaloid berada.
BAB II
PEMBAHASAN
2.1.Sejarah
Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. Manusia telah menggunakan obat-
obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman, kedokteran, teh, tuan atau tapal, dan
racun selama 4000 tahun. Tidak ada usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan
obat-obatan hingga permulaan abad ke sembilan belas.
Obat-obatan pertama yang diketemukan secara kimia adalah opium, getah kering
Apium Papaver somniferum. Opium telah digunakan dalam obat-obatan selama berabad-abad
dan sifat-sifatnya sebagai analgesik maupun narkotik telah diketahui. Pada tahun 1803,
Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama narkotin. Seturner pada
tahun 1805 mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi
morfin.
Dalam tahun 1817-1820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi di
Paris, melanjutkan penelitian di bidang kimia alkaloid yang menakjubkan. Daintara alkaloid
yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin, Emetin, Brusin, Piperin,
kaffein, Quinin, Sinkhonin, dan Kolkhisin.
Pada tahun 1826, Pelletier dan Caventon juga memperoleh Koniin suatu alkaloid yang
memiliki sejarah cukup terkenal. Alkaloid tersebut tidak hanya yang bertanggung jawab atas
kematian Socrates akibat dari hisapan udara yang beracun, tetapi karena struktur molekulnya
yang sederhana. Koniin merupakan alkaloid pertama yang ditentukan sifat-sifatnya (1870)
dan yang pertama disintesis (1886). Selama tahun 1884 telah ditemukan paling sedikit 25
alkaloid hanya dari Chinchona. Kompleksitas alkaloid merupakan penghalang elusidasi
struktur molekul
selama abad ke sembilan belas bahkan pada awal abad ke dua puluh. Sebagai contoh adalah
Stikhnin yang ditemukan pertama kali oleh Pelletier dan Caventon pada tahun 1819 dan
struktur akhirnya dapat ditentukan oleh Robinson dan kawan-kawan pada tahun 1946 setelah
melakukan pekerjaan kimia yang ekstra sukar selama hampir 140 tahun.
Perlu dicatat bahwa selama kimia organik berkembang pesat selama periode tersebut,
menjadi ilmu pengetahuan yang rumit pada saat ini, usaha pengembangan dalam kimia bahan
alam tumbuh sejalan, banyak reaksi yang sekarang merupakan reaksi klasik dalam kimia
organik adalah hasil penemuan pertama dari studi yang cermat degradasi senyawa bahan
alam.
2.2.Defenisi
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam.
Hampir seluruh senyawa alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloid mengandung paling sedikit satu atom nitrogen yang
biasanya bersifat basa dan dalam sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari
cincin heterosiklik.
Hampir semua alkaloid yang ditemukan di alam mempunyai kereaktifan biologis
tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.
Misalnya kuinin, morfin dan sitiknin adalah alkaloid yang terkenal dan mempunyai efek
fisiologis dan psikologis. Alkaloid dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti
biji, daun, ranting, dan kulit batang. Alkaloid umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil
dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan
tumbuhan.
Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom
nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen,
nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen. Senyawa alkaloid banyak terkandung
dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan.
Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuhtumbuhan dan digunakan
sebagai cadangan bagi sintesis protein. Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai
pelindung dari serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid
mempunyai efek fisiologis. Sumber alkaloid adalah tanaman berbunga, angiospermae,
hewan, serangga, organisme laut dan mikroorganisme. Famili tanaman yang mengandung
alkaloid adalah Liliaceae, solanaceae, rubiaceae, dan papaveraceae (Tobing, 1989).
2.3.Sifat-sifat Alkaloid
a. Sifat-sifat Fisika
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1
atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa
amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat
kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan
alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang
tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf
dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak
berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna
(contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa
bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod
dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut
dalam air.
b. Sifat-sifat Kimia
Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan
elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen
bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron
pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa
daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya,
bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus
karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang
ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa
yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut
sangat mudah mengalami dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya
oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama
atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan
berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik
(tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah
dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk
garamnya.
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (NCH3).Alkaloid ini dapat
mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang
belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai
tetes mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus
niger , Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia sp, Mandragora officinarum, Alkaloid
Kokain dari Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae).
Gambar Atropa belladona
3. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah
:Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium
vivax.