BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.
Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan
dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n.
Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat
mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya
Berdasarkan mekanisme biosintesisnya, maka senyawa terpenoid dapat
dikelompokkan sebagai berikut: Monoterpenoid, Seskuiterpenoid, Diterpenoid,
Triterpenoid, Tetraterpenoid, Politerpenoid
Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang diturunkan dari unit
isoprene (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor, sedangkan unit isoprene
diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (MVA).

B. Tujuan
 Untuk Mengetahui Definisi Terpenoid
 Untuk Mengetahui Penggolongan Terpenoid
 Untuk Mengetahui Fungsi Terpenoid
 Untuk Mengetahui Sifat Terpenoid
 Untuk Mengetahui Contoh Jurnal yang Mengandung Senyawa Terpenoid

Page | 1
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Definisi Terpenoid
Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri berasal dari
tumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu
dengan perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu
8 : 5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa teresbut adalah
golongan terpenoid.
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.
Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan
dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n.
Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka
karbonnya sama seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan
penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat
mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi dengan tiga reaksi dasar, yaitu:
 Membentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
 Menggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,
seskui-, di-, tri-, tetra-, dan poli- terpenoid.
 Menggabungan ekor unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.

B. Penggolongan Terpenoid

No Jenis Senyawa Jumlah atom karbon Sumber

1 Monoterpenoid 10 Minyak Atsiri

2 Seskuiterpenoid 15 Minyak Atsiri
3 Diterpenoid 20 Resin Pinus
4 Triterpenoid 30 Damar
5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten
6 Politerpenoid >40 Karet alam

Page | 2
 Terpenoid yang tersusun atas dua isoprene membentuk senyawa golongan
monoterpenoid (C10H16), seskuiterpen (C15H24) tersusun atas tiga unit isoprene.
Diterpenoid (C20H32) tersusun atas empat unit isoprene, triterpenoid (C30H42)
tersusun atas enam unit isoprene, dan tetraterpen (C40H64) tersusun atas delapan
isoprene.

1. Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik
yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari
1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi,
binatang laut, serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah
diketahui.
Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal merupakan
perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar
penyusunannya tetap sebagai penggabunga kepala dan ekor dari 2 unit isopren.
Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa
monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspekteron, spasmolotik
dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan
sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum dan ini merupakan senyawa
komersial yang banyak diperdagangkan.
Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika tertentu yang
dimulai dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karon suatu
monoterpen monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi
menjadi suatu senyawa aromatik (aromatisasi).
 Monoterpenoid Asiklik
Biosynthetically, pirofosfat isopentenil dan pirofosfat dimethylallyl
digabungkan untuk membentuk geranyl pirofosfat.

Page | 3
  Monoterpenoid Nonosiklik
Selain lampiran linier, unit isoprena dapat membuat koneksi untuk
membentuk cincin. Ukuran cincin yang paling umum dalam monoterpen
adalah cincin beranggota enam. Sebuah contoh klasik adalah siklisasi
pirofosfat geranyl untuk membentuk limonene.

 Monoterpenoid Bisiklik
Pirofosfat Geranyl juga dapat mengalami reaksi siklisasi dua berurutan untuk
membentuk monoterpen bisiklik, seperti pinene yang merupakan konstituen
utama dari getah pinus.

2. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren
yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen.
Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya
adalah sebagai antifeedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat dan trans
farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer
farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi antara geranil dan nerol.

3. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan
dibangun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas

Page | 4
 yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan
anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik , bisiklik, trisiklik dan
tetrasiklik dan tatanama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.

4. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis kerangka
dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari
skualen. Penamaan pada triterpenoid lebih disederhanakan dengan memberikan
penomoran pada tiap atom karbon, sehingga memudahkan dalam penentuan
substituen pada masing-masing atom karbon.
Struktur terpenoid yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi
sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas
geranil-, farnesil dan geranil-geranil pirofosfat.

5. Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus molekul
tetraterpenoid adalah C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan biosintesisnya
berasal dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid.
Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna
kuning, oranye dan merah.
Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat dan biji
kelapa sawit.

6. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5) dan dari
konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Polyterpenoid
merupakan senyawa penghasil karet

Page | 5
 NAMA SUMBER SENYAWA NAMA TUMBUHAN

Kamfer (Cinnamomum
Monoteroenoid Minyak Atsiri Champor Camphora )
Kayu Putih (Melaleuca
Sineol leucadendron)

Thymus (Thymus vulgaris)

Thymol
Artemisinin Bunga Artemisia
(Artemisia annua )
Chamomil Bunga Matricia (Matricia
Sesquiterpenoid Minyak Atsiri recutita )
Feverfew Daun Tanaman Feverfew
(Tanaman parthenium)
Valerian Bungan Valerian
(Valeriana officinalis)
Ginkgo Tanaman Ginkgo ( Ginkgo
Diterpenoid Resin Pinus biloba )
Taxol Tanaman Taxus ( Taxus
brevifolia )

Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins Tanaman Labu

(cucurbitafoetidissima )

Tetraterpenoid Pigmen karatogen Karotenoid Wortel ( daucus carota )

Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (ficus elastic )

Page | 6
 Artemisinin

Chamomile

Champor

Cucurbitans

Page | 7
 Feverfew

Ginkgo

Karet

Karotenoid

Page | 8
 Thymol

Taxol

Valerian

Sineol

Page | 9
C. Fungsi Terpenoid
 sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid absisin dan diterpenoid giberellin)
 sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan
pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid)
 sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan
ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid).
 sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan
anti karsinogen (diterpenoid)
 Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid)
 penghasil karet (politerpenoid)
 Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui
sebagai pigmen dalam fotosintesis
 Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan
 Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya
sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga.
 Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai
hormon seks pada fungus.

D. Sifat Umum Terpenoid

1. Sifat fisika dari terpenoid adalah :
 Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi
warna akan berubah menjadi gelap
 Mempunyai bau yang khas
 Indeks bias tinggi
 Kebanyakan optik aktif
 Kerapatan lebih kecil dari air
 Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol

Page | 10
 2. Sifat Kimia
 Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
 Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk
enantiomer.

E. Contoh Jurnal
 Judul Jurnal
Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid yang Aktif Antibakteri pada Herba
Meniran (Phyllanthus niruri Linn) I W. G.
Gunawan, I G. A. Gede Bawa, dan N. L. Sutrisnayanti Jurusan Kimia FMIPA
Universitas Udayana, Bukit Jimbaran

 Hasil Penelitian
1. Prosedur Penelitian
 Tahap Pengumpulan dan Penyiapan Sampel Tumbuhan
Sampel yang digunakan dalam penelitian ini adalah seluruh bagian herba
meniran segar (Phyllanthus niruri Linn). K e m u d i a n herba meniran
dikeringkan sampai benar-benar kering lalu diblender sampai berbentuk
serbuk.
 Ekstraksi
Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu :
1. Sokletasi
Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran disokletasi dengan 5 L pelarut
n – heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL
KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas
antibakteri.
2. Maserasi
Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran dimaserasi menggunakan
pelarut metanol. Ekstrak metanol dipekatkan lalu dihidrolisis dalam 100
mL HCl 4 M. Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n – heksana.
Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%.
Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas
antibakteri.

Page | 11
  Uji aktivitas antibakteri
Ekstrak n-heksanaa diuji aktivitasnya terhadap bakteri Eschericia coli
dan Staphyloccocus aureus dengan tahap – tahap sebagai berikut :

1. Diambil sebanyak satu koloni biakan bakteri Eschericia coli dengan

menggunkan jarum ose yang dilakukan secara aseptis.
2. Dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2 mL Mueller-Hinton broth
kemudian diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35ºC .
3. Suspensi bakteri homogen yang telah diinkubasi siap dioleskan pada
permukaan media Mueller-Hinton agar, secara merata dengan
menggunakan lidi kapas yang steril
4. Kemudian ditempelkan disk yang berisi sampel, standar tetrasiklin serta
pelarutnya (n-heksana) yang digunakan sebagai kontrol.
5. Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35ºC .
6. Dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap bakteri.
7. Untuk biakan bakteri Staphyloccocus aureus dilakukan dengan cara yang
sama seperti biakan bakteri Eschericia coli, namun suhunya berbeda yaitu
pada suhu 37ºC
Ekstrak yang positif terpenoid dan paling aktif antibakteri dipisahkan
mengunakan kromatografi kolom dengan fase diam silika gel 60 dan fase
gerak kloroform : metanol (3 : 7). Fraksi-fraksi yang diperoleh dari
kromatografi kolom diuji fitokimia dan uji aktivitas antibakteri. Fraksi yang
positif terpenoid dan paling aktif antibakteri dilanjutkan ke tahap
pemurnian menggunakan kromatograi lapis tipis.

2. Analisis
 Hasil ekstraksi dengan cara sokletasi dan maserasi menunjukkan bahwa
ekstrak n-heksana pada kedua cara tersebut positif mengandung senyawa
terpenoid. Hal ini dibuktikan dengan terbentuknya warna ungu setelah ekstrak
n- heksana direaksikan dengan Pereaksi Lieberman Burchard.
 Hasil uji aktivitas antibakteri terhadap ekstrak n-heksana hasil sokletasi
memberikan daya hambat yang lebih besar dibandingkan ekstrak n-heksana
hasil maserasi. Terhadap ekstrak n-heksana hasil sokletasi dipisahkan
mengunakan kromatografi kolom menghasilkan tiga buah fraksi (A, B, dan C).

Page | 12
  Hasil uji fitokimia menunjukkan bahwa fraksi A dan fraksi C positif terpenoid
yaitu memberikan warna merah muda (positif diterpenoid) pada fraksi A dan
warna ungu muda (positif triterpenoid) pada fraksi C setelah direaksikan
dengan pereksi Lieberman-Burchard.
 Fraksi yang positif terpenoid selanjutnya dilakukan uji aktivitas antibakteri. Dari
hasil uji aktivitas antibakteri fraksi A memberikan daya hambat yang lebih
baik sehingga fraksi A dilanjutkan ke tahap pemurnian. Hasil pemurnian
menunjukkan noda tunggal. Hal ini dapat dikatakan fraksi A relatif murni
secara KLT. Isolat yang relatif murni diidentifikasi menggunakan
kromatografi gas – spektroskopi massa.
 Kromatogram gas fraksi n-heksana positif terpenoid dan aktif antibakteri
menunjukkan terdapatnya dua buah puncak dengan waktu retensi berturut-
turut : 25,74 dan 21,93 menit. Berdasarkan data yang diperoleh
menunjukan bahwa senyawa tersebut mengandung dua buah senyawa.
 Dari data spektrum, senyawa pada puncak I mempunyai berat molekul m/z
278. Dengan demikian senyawa pada puncak I m/z 278 diduga sebagai
senyawa phytadiene berdasarkan data Spektroskopi Massa, pola fragmentasi
dan hubungan antara senyawa puncak I dengan phytol, phytadiene dan
dodekane.
 Dari data spektrum, senyawa puncak II memiliki berat molekul m/z 335.
Berdasarkan data yang diperoleh ditarik suatu kesimpulan yaitu senyawa
puncak II diduga sebagai senyawa 1,2–seco–cladiellan, karena struktur
senyawa ini memenuhi pola fragmentasi senyawa puncak II.

3. Penggunaan
Herba meniran (Phyllanthus niruri Linn) mengandung dua senyawa terpenoid
yang diduga jenis phytadiene dan 1,2-seco cladiellan, di mana campuran kedua

senyawa ini aktif terhadap bakteri Escherichia coli ATCC® 25292 dan bakteri

Staphylococcus aureus ATCC® 25293. Oleh sebab itu, campuran kedua senyawa
terpenoid tersebut berguna sebagai antibakteri khususnya bakteri Escherichia coli

ATCC® 25292 dan bakteri Staphylococcus aureus ATCC® 25293.

Page | 13
 BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan
Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri
berasal dari tumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara
sederhana, yaitu dengan perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari
suatu senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan dengan perbandingan tersebut dapat
dikatakan bahwa senyawa teresbut adalah golongan terpenoid.
Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa
terpen. Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan
oleh tumbuhan dan sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah
(C5H8)n.
Terpenoid yang tersusun atas dua isoprene membentuk senyawa golongan
monoterpenoid (C10H16), seskuiterpen (C15H24) tersusun atas tiga unit
isoprene. Diterpenoid (C20H32) tersusun atas empat unit isoprene, triterpenoid
(C30H42) tersusun atas enam unit isoprene, dan tetraterpen (C40H64) tersusun
atas delapan isoprene.
Fungsi dari terpenoid sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid absisin
dan diterpenoid giberellin), sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik,
anestetik dan sedative, sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum
(monoterpenoid), sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan
menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria
(triterpenoid), dll.

Page | 14
 DAFTAR PUSTAKA

Alifia Rimadhani. 2015. Laporan Makalah Farmakognosi Senyawa

Terpenoid,
(Online).(https://www.academia.edu/18567975/Makalah_Farmakognosi_Senyawa_
Terpenoid, diakses tanggal 05 Maret 2018)

Okto Viani. 2015. Terpenoid, (Online).

(http://kampusfarmasi.blogspot.co.id/2015/09/terpenoid.html, diakses tanggal 05
Maret 2018)

Maria Dewi Astuti. 2014. Isolasi dan Identifikasi Terpenoid, (Online).

(https://media.neliti.com/media/publications/108664-ID-isolasi-dan-identifikasi-
terpenoid-dari.pdf, diakses tanggal 05 Maret 2018)

Lenny Sofia. 2006. Senyawa Terpeonida dan Steroida. Departemen Kimia

FMIPA Univeritas Sumatera Utara, Medan.

Gunawan. 2005. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid yang Aktif

Antibakteri pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn), (Online).
(https://ojs.unud.ac.id/index.php/jchem/article/download/2695/1907, diakses tanggal
05 Maret 2018)

Page | 15