BAB I

PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Sejak abad ke-17 orang telah dapat memisahkan berbagai jenis senyawa dari
berbagai sumber-sumber organik.Baik tumbuhan, hewan maupun mikroorganisme. Senyawa-
senyawa itu misalnya asam laktat, morfin, lampu, penisilin dan lain-lain. Tidaklah berlebihan
jika dinyatakan ilmu kimia senyawa-senyawa organik yang berasal dari mikroorganisme atau
disebut juga kimia organik bahan alam merupakan bagian yang terpenting dari ilmu kimia.
Negara Indonesia yang merupakan Negara tropis memiliki keanekaragaman hayati
yang tak terhingga. Hal ini juga merupakan gudang berbagai senyawakimia, baik berupa
senyawa kimia metabolit primer maupun metabolit sekunder.Senyawa metabolit primer
seperti karbohidrat, protein, lemak digunakan oleh tanaman untuk pertumbuhannya,
sedangkan senyawa metabolit sekunder seperti alkaloid, terpenoid, kumarin, flavanoid
umumnya memiliki kemampuan bioaktifitas dan berfungsi untuk melindungi tanaman
tersebut dari berbagai hama penyakit atau lingkungannya.
Senyawa metabolit sekunder banyak digunakan sebagai racun, zat warna dan obat-
obatan. Senyawa-senyawa ini juga ditemukan dalam jumlah yang beragam dan struktur kimia
yang beragam. Namun, untuk lebih memudahkan mempelajarinya, telah diklasifikasikan
menjadi beberapa golongan senyawa bahan alam. Salah satunya yang akan kami bahas adalah
dari golongan terpenoid, terkhusus tentang diterpen, sesterpen dan triterpen.
1.2 Rumusan Masalah
1. Apa pengertian dan sifat-sifat dari senyawa terpenoid ?
2. Bagaimana pengelompokan senyawa terpenoid ?
3. Apa manfaat dari senyawa terpenoid ?
4. Bagaiman cara mengekstraksi senyawa terpenoid ?
1.3 Tujuan
1. Dapat mengetahui pengertian sifat-sifat dari senyawa terpenoid
2. Dapat mengetahui pengelompokan senyawa terpenoid
3. Dapat menegtahui manfaat dari senyawa terpenoid
4. Dapat mengetahui cara mengekstraksi senyawa terpenoid
 BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Pengertian dan Pengelompokan Terpenoid
Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat
diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai minyak atsiri. Minyak atsiri
yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana yaitu
dengan perbandingan atom hidrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu
delapan banding lima. Dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa
tersebut adalah golongan terpenoid.
Terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C -5
yang disebut unit isoprene. Unit C-5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya
sama seperti senyawa isoprene.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi dengan tiga reaksi dasar yaitu:
1. Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, tri-
, tetra-, dan poli- terpenoid.
3. Penggabungan ekor unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.
Berdasarkan unit isoprene terpenoid dapat dikelompokkan sebagai berikut:
No Jenis Senyawa Jumlah atom karbon Sumber
1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri
2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri
3 Diterpenoid 20 Resin Pinus
4 Triterpenoid 30 Damar
5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten
6 Politerpenoid ≥40 Karet alam

Terpenoid yang tersusun atas dua isoprene membentuk senyawa golongan

monoterpenoid (C10H16), seskuiterpen (C15H24) tersusun atas tiga unit isoprene.
Diterpenoid (C20H32) tersusun atas empat unit isoprene, triterpenoid (C30H42) tersusun
atas enam unit isoprene, dan tetraterpen (C40H64) tersusun atas delapan isoprene.
a. Monoterpenoid
 Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik
yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000
jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut,
serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan
dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunannya tetap
sebagai penggabunga kepala dan ekor dari 2 unit isopren.struktur monoterpenoid dapat
berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak
dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspekteron, spasmolotik dan sedatif. Disamping itu
monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma
makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersial yang banyak diperdagangkan.
Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika tertentu yang
dimulai dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karon suatu
monoterpen monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi
suatu senyawa aromatik (aromatisasi).

Monoterpenoid Asiklik
Biosynthetically, pirofosfat isopentenil dan pirofosfat dimethylallyl digabungkan untuk
membentuk geranyl pirofosfat.

Monoterpenoid Monosiklik
Se lain lampiran linier, unit isoprena dapat membuat koneksi untuk membentuk cincin.
Ukuran cincin yang paling umum dalam monoterpen adalah cincin beranggota enam.
Sebuah contoh klasik adalah siklisasi pirofosfat geranyl untuk membentuk limonene.
 Monoterpenoid Bisiklik
Pirofosfat Geranyl juga dapat mengalami reaksi siklisasi dua berurutan untuk
membentukmonoterpen bisiklik, seperti pinene yang merupakan konstituen utama
dari getah pinus.

b. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren
yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen.
Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya
adalah sebagai antifeedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat dan trans
farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer
farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi antara geranil dan nerol.
c. Diterpenoid
Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan
dibangun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas
yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti
karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik , bisiklik, trisiklik dan
tetrasiklik dan tatanama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.
d. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis
kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari
skualen. Penamaan pada triterpenoid lebih disederhanakan dengan memberikan
 penomoran pada tiap atom karbon, sehingga memudahkan dalam penentuan substituen
pada masing-masing atom karbon.
Struktur terpenoid yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat dari reaksi – reaksi
sekunder berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas
geranil-, farnesil- dan geranil-geranil pirofosfat.
e. Tetraterpenoid
Merupakan senyawa dengan senyawa C yang berjumlah 40. Rumus molekul
tetraterpenoid adalah C4OH64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan biosintesisnya
berasal dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid.
Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna
kuning, oranye dan merah. Karotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam,
buah tomat dan biji kelapa sawit.
f. Polyterpenoid
Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5) dan dari
konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Polyterpenoid
merupakan senyawa penghasil karet.
 Contoh
Nama Sumber Nama Tumbuhan
Senyawa
Kamfer (Cinnamomum
Champor
camphora)
Minyak
Monoterpenoid Kayu putih (Melaleuca
Atsiri Sineol
leucadendron)
Thymol Thymus (Thymus vulgaris)
Bunga Artemisia (Artemisia
Artemisinin
annua)
Bunga Matricia (Matricia
Chamomil
recutita)
Minyak
Sesquiterpenoid Daun
Atsiri
Feverfew TanamanFeverfew(Tanacetum
parthenium)
Bungan Valerian (Valeriana
Valerian
officinalis)
Tanaman Ginkgo (Ginkgo
Ginkgo
Resin biloba)
Diterpenoid
Pinus Tanaman Taxus (Taxus
Taxol
brevifolia)
Tanaman Labu
Triterpenoid Cucurbitacins Cucurbitacins
(Cucurbitafoetidissima)
Tetraterpenoid Pigmen Karoten karotenoid Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid Karet Alam Karet Alam Karet (Ficus elastica)
2.2 Sifat-Sifat Senyawa Terpenoid
Secara fisika terpenoid larut dalam lemak dan terdapat didalam sitoplasma sel
tumbuhan.Terpenoid memiliki titik didih dan titik leleh tinggi diantaranya :
a) monoterpenoid memiliki titik didih 1400C-180OC.
b) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna. Tetapi jika teroksidasi
warna, akan berubah menjadi gelap.
c) Mempunyai bau khas.
d) Indeks bias tinggi
e) Kebanyakan optik aktif
f) Kerapatan lebih kecil dari air
g) Larut dalam pelarut organik eter dan alkohol
Sifat kimia :
a) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)
b) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer

2.3 Manfaat Senyawa Terpenoid

1. Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid abisin dan diterpenoid giberellin)
tumbuhan.
2. Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik, dan sedative, sebagai bahan
pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid)
3. Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid)
4. Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serang, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti
karsinogen (diterpenoid)
5. Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpen)
6. Penghasil karet (politerpenoid)
7. Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui
sebagai pigmen dalam fotosintesis
8. Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan
9. Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan misalnya
sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga.
Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai
hormon seks pada fungus.
2.4 Ekstraksi Senyawa Terpenoid
Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu melalui sokletasi dan
maserasi.
1) Sokletasi
Dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan diuji
dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH
10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktifitas bakteri.
2) Teknik maserasi menggunakan pelarut metanol.
Ekstrak metanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl4M. Hasil
hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n- heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu
disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diuji
fitokimia dan uji aktivitas bakteri.
Uji aktivitas bakteri dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan
jarum ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang
berisi 2 mL Muller-Hinton brot, kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24
jam pada suhu 35°C. Suspensi baketri homogen yang telah diinkubasi siap dioleskan
pada permukaan media Muller- Hinton,agar secara merata dengan menggunakan lidi
kapas yang steril kemudian di tempelkan disekitar yang berisi sampel. Standar
tetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol,lalu diinkubasi selama
24 jam pada suhu 35°C. Dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap baketri.
Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard.
Perekasi Leberman-Burchard merupakan campuran antara asam asetat anhidrat dan
asam sulfat pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalah untuk
membentuk turunan asetil dari steroid yang akan membentuk turunan asetil di dalam
kloroform. Alasan penggunaan kloroform adalah karena golongan senyawa ini paling
larut baik di dalam pelarut ini dan yang paling prinsipil adalah tidak mengandung
molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air, maka asam asetat anhidrat akan
berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalan dan turunan asetil tidak akan
terbentuk.
 BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan

Senyawa terpenoid merupakan salah satu metabolit sekunder. Senyawa terpen ini ada
dalam jumlah yang besar dan kerangka molekul yang beragam, namun dapat dengan mudah
dikenali melalui keteraturan monomernya yang terbentuk dari isopren.
Klasifikasi senyawa terpen berdasarkan jumlah monomer isoprene yang
dimilikinya. Salah satu contoh klasifikasinya adalah diterpen yang terdiri dari 4 monomer
isoprene, sesterpen yang terdiri dari 5 isopren dan triterpen.
 DAFTAR PUSTAKA

Achmad, S.A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Universitas Terbuka

Ageta, H & Arai, Y., 1990. Chemotaxonomy of Fern 3. Triterpen from Polypodium
polipodiodes. J. Nat. Prod. 53(2) 325-332.

Gadhvi Rekha, et al. 2013. Isolation Of Terpenoid Constituents From Lippia Nodiflora By
Preparative HPTCL Method. International Journal Of Medicine Plants and
Alternative Medicine Vol. 1(6). PP 104-109
Lenny Sofia. 2006. Senyawa Terpenoida dan Steroida. Departemen Kimia FMIPA

Usman, H., 2002, Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia FMIPA Universitas
Hasanuddin, Makassar.