LAPORAN

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK sintesis

MODUL 5
NAMA :Wisna Taniyo
KELOMPOK :I
JUDUL PERCOBAAN : Kloroform (Penggunaan Kaporit Dalam
Subtitusi Elektrofilik)
JURUSAN : Kimia
PRODI/KELAS : Kimia/B

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN IPA
UNIVERSITAS NEGERI GOROTALO
2018
 PERCOBAAN 5

A. Judul :
Kloroform (Penggunaan Kaporit Dalam Subtitusi Elektrofilik)
B. Tujuan:
Membuat kloroform dari aseton dan kaporit melalui reaksi subtitusi elektrofilik

C. Dasar Teori
Kloroform merupakan senyawa hepatotoksik. Mekanisme kerjanya adalah melalui
metabolit reaktifnya, radikal triklorometil yang secara kovalen mengikat protein dan lipid
tidak jenuh dan menyebabkan peroksidasi lipid. Membran subsel sangat kaya akan lipid
seperti itu, akibatnya bersifat sangat rentan. Perubahan kimia dalam membran dapat
menyebabkan pecahnya membran itu.Namun Recnagel mengemukakan bahwa
peroksidasi lipid mikrosom mungkin menyebabkan penekanan pada pompa Ca2+
mikrosom yang mengakibatkan gangguan awal honeostatis Ca2+ sel hati. Keadaan ini
dapat menyebabkan kematian sel hati (Maycek, 1991).
Kloroform dibuat dari alkohol dengan kapur klor (Bleaching powder = CaOCl2 =
Calsium chlore hypoklorit), melalui tiga tingkatan, yaitu:
1. Oksidasioleh halogen
2. Klorasidarihasiloksidasi
3. Hidrolisis alkalis dari senyawa yang terbentuk
Sintesa kloroform selain dari alkohol dapat dibuat dengan aseton. Perbedaan keduanya
adalah pada tahap reaksi dimana pada sintesa kloroform menggunakan kloroform etanol
terdapat tiga tahap reaksi saja (Senisedil, 1992).
Kloroform juga merupakan suatu obat emestetik kuat dan tertua, berupa cairan dengan
bau spesifik, rasanya kemais-manisan, pedas, tidak dapat terbakar atau eksplosif. Khasiat
anastetiknya sangat kuat tetapi karena terlalu toksik bagi hati dan jantung sehingga
hamper tidak gigunakan lagi (Tan Huan Tjai, 1991).
Prinsip dari kloroform adalah:
1. Halogenasi yaitu reaksi substitusi yang terjadi pada suatu senyawa yang
mempunyai hidrogen alfa (α) yang siap bereaksi dengan halogen.
 2. Haloform yaitu reaksi multi halogenasi atau haloform terjadi pada atom karbon
dari kelompok metil. Haloform terjadi karena substitusi dari halogen pertama membuat
sisa α- hidrogen pada karbon metillebih asam.Akhirnya perpindahan proton terjadi asam
karboksilat dan ion positif atau pada haloform.
Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor
(Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa
senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH3) yang terikat pada atom C karbonil
atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Halogenasi sering
berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk,
karena alasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium.
Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan
sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom
halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan
kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon
menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen
maupun atom karbon lain.
Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana berklorin
dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), semua tidak larut dalam air, tetapi
merupakan pelarut efektif untuk senyawa organic (Shevla, 1979).
Kloroform (CHCl3) tidak larut dalam air tetapi merupakan pelarut efektif untuk
senyawa organik.Prinsip kerja dan sintesis kloroform adalah halogenasi yaitu reaksi
subsitusi yang terjadi pada suatu senyawa organik yang memiliki halogen alfa.
Halogenasi terjadi karena pengaruh tarikan atom oleh unsur golongan halogen.
Dalam industri, kloroform diperoleh dengan pemanasan campuran dari klorin dan
kloro metana atau metan.Pada suhu 400-500oC bebas dari radikal halogenasi. Dalam
pembuatan atau sintesis kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya
oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat
menjadi fosgen (gas yang sangat beracun).
Untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform disimpan dalam botol
coklat yang terisi penuh dan mengandung 0,5-1 % etanol untuk mengikat bila terjadi
fosgen (Samhoedi, 1976).
 D. Alat dan Bahan

1) Alat
No Nama alat Kategori Gambar Fungsi
1. Gelas kimia 1 Wadah
penampungan
larutan

2. Gelas ukur 1 Mengukur

volume larutan

3. Neraca analitik 2 Untuk

menimbang
padatan

4. Labu alas bulat 1 Wadah sampel

saat dipanaskan

5. Selang 1 Mengalirkan air

ke kondensor

6. Corong 1 Memindahkan
larutan ketempat
lain

7. Erlenmeyer 1 Wadah larutan

8. Batang pengaduk 1 Mengaduk
larutan

9. Kondensor 1 Pendingin

10. Statif dan klem 1 Menyangga dan

menjepit

10. Penangas 2 Memanaskan

larutan

11 Corong Pisah 1 Untuk

memisahkan
larutan yang
tidak saling
campur
12. Mortar dan alu 1 Untuk
menggerus
kaporit

13. Kaca arloji 1 Sebagai tempat

suatu zat/bahan
pada proses
penimbangan
 2) Bahan
No Nama bahan Kategori Sifat fisik Sifat kimia
1. Aquades Umum - Cairan tak - Polar
berwarna - Pelarut universal
- Titik didih 100
0
C
- Titik beku 0 0C
2. Kaporit Umum - Serbu putih - Rumus kimia
- Titik lebur Ca(ClO)2
100oC - Massa molar
- Titik didih 142,98 g/mol
175oC - Beraksi dalam
terdekomposisi Alcohol
3. Aseton Khusus - Cairan tak - Rumus Kimia
Berwarna CH3COCH3
- Titik lebur - - Massa molar
94,9oC 58,08 g/mol
- Titik didih - Densitas 0,79
56,53oC g/cm3
4 NaOH Khusus - Zat padat putih - Massa molar
- Titik lebur 39,9971 g/mol
318oC - Densitas 2,1
- Titik didih g/cm3
1390 oC - Kelarutan dalam
Air
111g/100mL
 E. Prosedur Kerja

100 gr Markalak

Memasukkan kedalam erlenmeyer 500 mL

Menambahkan sedikit demi sedikit air hingga
volume campuran 250 mL
Menambahkan sedikit demi sedikit aseton 44 mL
sambil mengocok dam mendinginkan dalam air
Merefluks campuran selama 10 menit pada suhu 40-
50oC
Mendestilasi dengan api kecil hingga suhu 61-70oC
Menampung destilat yang keluar pada suhu 61-70oC
sambil mendinginkan dalam gelas kimia yang berisi
air es

Volume destilat = 10
mL
Memasukkan dalam corong pisah
Menambahkan HCl 5 mL
Mengocok dan mendiamkan hingga terbentuk 2
lapisan

Lapisan bawah Lapisan atas

Mencampurkan dengan air (1:1) kedalam corong pisah

Mengocok dan mendiamkan kembali hingga terbentuk 2 lapisan
Mengambil lapisan bawah (kloroform) dan mencampurkannya dengan
kloroform sebelumnya
Menambahkan air kembali hingga pH netral dan mengambil lapisan
bawahnya
Mendestilasi hingga suhu 80oC
Menampung destilat yang keluar
Volume destilat = 5 mL
 F. Hasil Pengamatan
No Perlakuan
1 Menambahkan secara perlahan-
lahan air dan 100 gram markalak
kedalam labu alas bulat hingga
volume campuran sebanyak 250
mL
2 Menambahkan sedikit demi sedikit
aseton 44 mL sambil dikocok dan
didinginkan dalam air
3 Merefluks selama 10 menit pada
suhu 40-50 0C
4 Mendestilasi dengan api kecil
hingga suhu 61-70 0C
5 Menampung destilat yang keluar
pada suhu 61-70 0Csambil
didinginkan dalam gelas kimia
yang berisi air es
6 Mencampurkan destilat dengan HCl -
5 mL kedalam corong pisah dan
mengocok kuat-kuat dan
mendinginkan hingga terbentuk dua -
lapisan
7 Mengambil lapisan bawah
(kloroform) dan mencampurkannya
dengan air (1:1) kedalam corong
pisah kemudian mengocok kembali
serta mendiamkan hingga terbentuk
2 lapisan
8 Mengambil lapisan bawah
Hasil
Terbentuk suspense berwarna putih
gading yang panas dan kental
Larutan lebih encer dan dan suhu larutan
menurun
Larutan mendidih dan tidak ada
perubahan warna dan kekentalan
Larutan mendidih pada suhu 65 0C
Destilat yang keluar berwarna bening
dengan volume 10 mL
Larutan HCl dan destilat bercampur
dan sete;ah didiamkan terbentuk 2
lapisan
Lapisan bawah kloroform dan lapisan
atas HCl
Air dan kloroform bercampur. Terbentuk
2 lapisan setelah ditambahkan sedikit
kloroform teknis
Larutan bening
 (kloroform) dan mencampurkan
dengan kloroform sebelumnya
9 Menambahkan air kembali hingga pH larutan netral
pH netral. Mengulangi perlakuan ke
7
10 Mendestilasi hingga suhu 800C - Destilat yang keluar berwarna bening
kemudian menampung destilat yang - Volume destilat 5 mL
keluar pada suhu 61-800C
G. Pembahasan
Reaksi substitusi adalah suatu reaksi dalam mana suatu atom, ion atau guggus
disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau gugus lain. Dalam reaksi substitusi
alkil halida, alkil halida disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti
gugus apa saja yang dapat digeserdari ikatannya dengan suatu atom karbon. Dari segi
praktis hanya Cl, Br, I merupakan gugus pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat
dalam reaksi-reaksi substitusi. Proses substitusi pada umumnya terjadi pada spesi
nukleofil (pencinta nukleus/pencinta inti positif) dan spesi elektofil (pencinta
elektron/pencinta inti negatif). Suatu nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik kesatu
pusat positif.
Pada percobaan ini dilakukan proses senyawa kloroform (CHCl3) dari kaporit dan
aseton melalui reaksi substitusi elektrofilik. Langkah pertama yang dilakukan yaitu
dengan menambahkan secara perlahan-lahan air dan 100 gram kaporit (CaOCl2) kedalam
labu alas bulat hingga volume campuran sebanyak 250 mL, sehingga terbentuk suspense
berwarna putih gading yang panas dan kental. Seperti pada gambar dibawah ini:

(a) (b)
Gambar 1: (a) pada saat penambahan air pada markalak, (b) proses pemanasan

Langkah selanjutnya adalah memasang pendingin air pada labu dengan arah tegak
kemudian direfluks dengan menuangkan aseton sedikit demi sedikit melalui corong tetes
sampai 44 mL sambil dikocok agar reaksinya berlangsng sempurna dengan Cl2 yang
berasal dari pencampuran kaporit dan air yang akan membentuk asetil klorida.
Karena asetil klorida yang dihasilkan menimbulkan panas maka labu didinginkan dalam
air. Selanjutnya labu dipanaskan pada suhu 40-50 0C selama 10 menit agar asetil klorida
yang terbentuk dapat bereaksi kembali dengan Ca(OH)2 menghasilkan kloroform dan
endapan putih. Waktu pemanasan tidak dapat diperpanjang karena nantinya akan
mempengaruhi reaksi yang terjadi, dan endapan (CH3COO)2Ca akan bereaksi kembali.
Selanjutnya labu yang berisi kloroform didinginkan dengan tujuan agar kloroform dan
endapannya terpisah membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas kloroform yang berwujud
cair dan endapan (CH3COO)2 Ca.

Proses selanjutnya yaitu melakukan destilasi labu yang berisi kloroform murni.
Prosesnya dilakukan dengan memasang labu dasar bulat dalam set alat destilasi lalu
dipanaskan dengan api kecil hingga pada suhu 61-70 0C agar proses penguapan
berlangsung sempurna. Uap yang dihasilkan akan masuk melalui kondensor sehingga
mengalami pendinginan dan akan keluar sebagai destilat. Seperti pada gambar dibawah
ini:

Gambar 2: proses destilasi

Destilat yang keluar pada suhu 61-70 0C akan ditampung dalam labu yang
tertutup dan dicelupkan kedalam gelas kimia yang berisi es agar reaksinya berlangsung
secara endoterm, yaitu tidak terjadi kontaminasi dengan lingkungan. Sehingga destilat
yang keluar berwarna bening dengan volume 10 mL. Selanjutnya mencampurkan destilat
dengan HCl 5 mL kedalam corong pisah dan mengocok kuat-kuat dan mendinginkan
hingga terbentuk dua lapisan. Kemudian filtratnya dipisahkan dengan cara dekantasi yaitu
mengeluarkan lapisan air dan memasukkan lapisan klroform dalam labu destilasi.
Selanjutnya mengambil lapisan bawah (kloroform) dan mencampurkan dengan kloroform
sebelumnya dan menambahkan air kembali hingga pH netral. Mengulangi perlakuan ke 7
sehingga pH larutan netral.Seperti pada gambar dibawah:
 Gambar 3: pada saat penambahan HCL sehingga terbentuk dua lapisan

Proses terakhir mendestilasi kembali hingga suhu 800C kemudian menampung destilat yang
keluar pada suhu 61-800C dan dihasilkan destilat yang keluar berwarna bening pada volume
destilat 5 mL.
H. Kesimpulan

Dari hasil percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa:

1. Proses pembuatan kloroform (CHCl3) dengan mereaksikan kaporit (CaOCl2) dan

aseton (CH3CCH3) dapat dilakukan melalui proses refluks, ekstraksi dengan corong
pisah dekantasi dan destilasi untuk memperoleh kloroform yang murni.

2. Reaksi substitusi elektrofilik terjadi karena atom C pada aseton (CH3CCH3) yang kaya
elektron mengalami substitusi dengan atom Cl yang bersifat elektromagnetik.
 DAFTAR PUSTAKA

Maycek, M. J., 1991. FarmakologiUlasanBergambarEdisi II. WidyaMedika : Jakarta.

Senisedil, M. 1992. Kimia danPetunjukPraktikum Kimia Preparatif. UGM Press: Yogyakarta.
Samhoedi, Reksohardiprodjo, M.S.,1976,“Kuliah danPraktika Kimia FarmasiPreparatif
“,GunungAgung, Yoyakarta.
Shevla, G., 1979.AnalisisAnorganikKualitatifMakrodanSemimakroEdisiKelima. PT Kalman
Media Pustaka : Jakarta.
Tan HuanTjai. 1991. Obat-ObatPenting. DepartemenKesehatan RI: Jakarta.