TERPENOID 2
1343050027
2. Lewi Debora
1343050035
3. Christa Marupa S
1343050059
4. Cindy Nova S
1343050128
5. Hotnida Esterina K
1343050136
1143050048
1143050065
b. Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-,
sester-, dan poli-terpenoid.
c. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid.
Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen
menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A
melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana
ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi, eliminasi asam
fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi menjadi
DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepada keekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi
isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron
dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti
oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni
senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen.
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP, dengan mekanisme yang
sama seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan
senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. Senyawa-senyawa diterpen diturunkan
dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara atau satu unit IPP
dan GPP dengan mekanisme yang sama pula.
Gambar :Mekanisme Biosintesa Senyawa Terpenoid
a. Monoterpenoid
Monoterpeoid merupakan senyawa essence dan memiliki dan memiliki bau
yang spesifik yang dibangun oleh 2 unti isopren atau dengan jumlah atom karbon 10.
Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat
tinggi, binatang laut, serangga, dan jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah
diketahui.
Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan
perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar
penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isoprene.
Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik.
Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran,
spasmolotik, dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah banyak dikenal
banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makanan dan parfum dan ini
banyak digunakan komersial dalam perdagangan.
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linaol dari salah satu
menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga alkohol ini
yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi
sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi menghasilkan sitral dan
oksidasi reduksi menghasilkan sitronelal.
Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari segi
biogenetic disebabkan reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder.
Senyawa seperti monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yang banyak
variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur merupakan hal yang penting. Jenis
kerangka karbon monoterpenoid antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi
dehidrogenasi menjadi senyawa aromatik. Penetapan struktur selanjutnya adalah
melalui penetapan gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan.
b. Seskuiterpenoid
Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit
isoprene yang terdiri dari kerangka unit asiklik atau bisiklik dengan kerangka
naphtalen. Senyawa terpenoid mempunyai boiaktifitas yang cukup besar, diantaranya
sebagai antifeedant, hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin sebagai regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis-farnesil pirofosfat dan
trans farnesil piropospat melaului reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lain. Kedua
isomer farnesil piropospat ini dihasilkan dari melalui mekanisme yang sama seperti
isomerisasi abtara geranil dan nerol.
c. Diterpenoid
Diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon yang
dibangun oleh 4 unti isoprene. Senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas
yaitu sebagai hormone pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan
tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, abtifouling dan
anti karsinogenik. Senyawa diterpenoid dapat membentuk asiklik, bisiklik, trisiklik,
dan tetrasiklik. Tata nama yang digunakan merupakan tata nama trivial.
d. Triterpenoid
Lebih dari 4000 jenis triterpenoid, telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis
kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi
dari sekualen. Tritepenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung
dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai fungsi siklik pada siklik
tertentu.
Struktur terpenoid yang bermacam ragam timbul akibat dari reaksi sekunder
berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil,
farnesil, dan geranil-geranil pirofosfat.
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam
satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik, yaitu
skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa
alkohol, aldehida atau asam karboksilat. Mereka berupa senyawa tanwarna,
berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optik, yang umumnya sukar
dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya. Uji yang banyak digunakan ialah
seskuiterpen dan jika n = 4 disebut diterpen, juga dikenal triterpen (C30) dan tetraterpen
(C40). Meskipun jumlahnya signifikan dalam minyak atsiri tetapi terpen hanya memiliki nilai
citarasa yang kecil, bila dibandingkan dengan oxygenated derivates.
(2) Turunan terpen teroksidasi (oxygenated derivates) yaitu alkohol, aldehid, keton dan ester.
Senyawa tersebut memberikan kontribusi besar pada perbedaan citarasa diantara minyak
atsiri. Contoh senyawa ini diantaranya sitronelol, geraniol, nerol, mentol, nerolidol, sitral.
(3) Senyawa aromatik dengan gugus fungsi yang bervariasi (alkohol, asam, ester, aldehid,
keton, fenol).
(4) Senyawa yang mengandung nitrogen atau sulfur. Senyawa ini tidak terdapat pada
kebanyakan minyak atsiri, biasanya terdapat pada tanaman yang mengandung bahan
albuminous diantaranya indol dan skatol.
Sifat-Sifat Minyak Atsiri :
Rasa getir
KLASIFIKASI
a. Monoterpen
1. Camphora (camfer)
Nama Tanaman Asal
: Cinnamomum camphora L.
Keluarga
: Lauraceae
Zat berkhasiat
: Kamfer ( C12 H16 O )
Penggunaan
: Sebagai obat luar rubefacient, obat dalam
untuk antiseptik ringan karminativa dan antiplasmodik.
2. Kayu Putih
Nama Latin
: Melaleuce Leucadendra L.
Nama Suku
: Myrtaceae
Nama Simplisia
: Fructus Melaleucae (buah kayu putih), Folium
Melaleucae (daun kayu putih), Cortex Melaleucae (kulit batang kayu putih)
Nama Daerah
: Sumatra: inggolom (Batak), gelam, kayu
gelang, kayu putih(Melayu). Kalimantan:P galam (Dayak). Jawa: gelam
: Taxus brevifolia.
: Taxaceae
: Minyak atsiri, terpenoid, taxol.
: Obat jantung, antioksidan
d. Triterpenoid
1. Labu
Nama Tanaman Asal
: Curcubita foetidissima .
Keluarga
: Curcubitaceae
Zat berkhasiat
: Karotenoid, vitamin A, vitamin C, serat,
mineral, lemak, karbohidrat.
Penggunaan
sebagai antioksidan
e. Tetraterpenoid
1. Wortel
Nama Tanaman Asal
: Daucus carota L.
Keluarga
: Apiaceae
Zat berkhasiat
: Vitamin A, vitamin K, vitamin E, antioksidan,
kalium, Folat, Mangan, Magnesium, Fosfor
Penggunaan
: Mengurangi resiko kanker, menekan resiko
penyakit jantung, mencegah stroke, menjaga kesehatan mata dan kulit serta
meningkatan sistem kekebalan (imunitas) pada tubuh manusia
e. Politerpenoid
1. Karet alam
Nama Tanaman Asal
: Ficus elastica Roxb. Ex Hormem
Keluarga
: Moraceae
Zat berkhasiat
: Saponin, flavonoid, polifenol, tanin
Penggunaan
: Obat maag, bisul, analgetik, rematik sendi
2.4 Kegunaan Terpenoid
Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :Fitoaleksin
a. Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan
diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme patogen
atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar UV.
b. Insect antifectan, repellant
c. Pertahanan tubuh dari herbivore
d. Pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid absisin dan diterpenoid giberellin).
e. Sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative, sebagai bahan
pemberi aroma makan dan parfum (monoterpenoid).
f. Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular,
gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid).
g. Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti
karsinogen (diterpenoid).
h. Sebagai anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator
pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid).
i. Penghasil karet (politerpenoid).
j. Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui
sebagai pigmen dalam fotosintesis.
k. Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan.
l. Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya
sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga
m. Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai
hormon seks pada fungus.
terdapat molekul air makaasam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum
reaksi berjalandan turunan asetil tidak akan terbentuk.
3.Skrinning fitokimia
Identifikasi Terpenoid
1. Menghaluskan 1 gram sampel.
2. Menambahkan 2 ml kloroform, kocok dan saring filtratnya.
3. Menambahkan 2 tetes asetat anhidrat pada filtrat.
4. Kemudian menambahkan 2 tetes asam sulfat pekat.
5. Mengamati perubahan warna yang terjadi.
(metode lieberman-burchard, jika positif menghasilkan merah jingga/ungu)
BAB III
PENUTUP
III.1 DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Gunawan, IW. G., Bawa, G. IA. G., Sutrisnayanti, NL., 2008, Isolasi dan Identifikasi
Senyawa Terpenoid yang Aktif Antibakteri pada Herba Meniran (Phyllanthus
niruri linn), Jurnal Kimia (2) 1, hal : 31-39.
Lenny, S., 2006, Terpenoid dan Steroid, Departemen Kimia FMIPA Universitas Sumatera
Utara, Medan.
Usman, H., 2002, Kimia Organik Bahan Alam, Jurusan Kimia FMIPA Universitas
Hasanuddin, Makassar.