MAKALAH TERPENOID DAN STEROID

Disusun oleh :

1. Ni Putu Anindhya Ratna Kinanthi (P07134121021)

2. Ni Putu Tantri Andhika Putri (P07134121023)
3. Komang Suryaningtyas Mahaputri (P07134121024)
4. Kadek Ayu Widya Paramitha (P07134121048)
 KATA PENGANTAR

          Puji dan syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan
rahmat dan karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah kesehatan ini dengan judul
“ TERPENOID DAN STEROID “. Makalah ini di susun dalam rangka memenuhi tugas kelompok
mata kuliah Kimia Organik.

Kami menyadari bahwa dalam menyusun makalah ini masih jauh dari sempurna, untuk itu
kami sangat mengharapkan kritik dan saran yang sifatnya membangun guna sempurnanya makalah
ini. Kami berharap semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi penulis khususnya dan bagi pembaca
umumnya.

Badung, 16 Februari 2022

 BAB I
PENDAHULUAN

Hewan dan tumbuhan menghasilkan berbagai macam zat kimia. Kebanyakan zat
tersebut terbentuk dari kerangka karbon yang dapat diklasifikasikan ke dalam metabolit
primer dan metabolit sekunder. Metabolit primer merupakan zat yang dihasilkan oleh suatu
organisme sebagai komponen dasar untuk proses kehidupannya misalnya protein, asam
nukleat, polisakarida, dan sebagainya. Berbeda dengan metabolit sekunder seperti alkaloid,
terpenoid, dan poliketida, yang tidak secara langsung dibutuhkan dalam mempertahankan
hidupnya namun sangat berguna. Seringkali metabolit sekunder ini disebut juga dengan
bahan alam.
Karoten, adalah salah satu jenis pigmen oranye terpenoid yang terkandung dalam
wortel. Zai ini diketahui sebagai sumber vitamin A yang sangat berguna bagi pengelihatan.
Karoten hanyalah salah satu jenis dari ribuan terpenoid yang sangat berguna bagi hewan,
tumbuhan, dan manusia. Sekarang ini, sangat banyak orang melakukan isolasi dan
identifikasi senyawa terpenoid dari berbagai jenis spesies karena sangat bermanfaat dalam
kehidupan. Oleh karena itu sangat menarik dan penting untuk mempelajari lebih lanjut
mengenai terpenoid.
Salah satu komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroida. Steroid
adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan
dari terpena atau skualena.
Lipid merupakan biomolekul organik yang tidak larut didalam air, tetapi larut dalam
pelarut organik. Lipid memegang peranan penting dalam struktur dan fungsi sel. Lipid dapat
diekstrak dari sel dan jaringan oleh pelarut non polar seperti eter dan kloroform. Dalam
tubuh, lipid berfungsi sebagai sumber energi, komponen struktural membran, sumber bahan
baku bagi biosintesis basa-basa purin serta pirimidin yang menyusun asam nukleat,
biosintesis asam amino tertentu dan lain sebagainya. Jenis lipid yang paling banyak adalah
lemak atau triasilgliserol, yang merupakan bahan bakar utama bagi hampir semua organisme
 BAB II
PEMBAHASA
N

2.1 Definisi Senyawa Terpenoid

Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan

dapat diisolasi dari minyak atsiri. Minyak atsiri yang berasal dari bunga pada awalnya dikenal
dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan perbandingan atom hidrogen dan atom
karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan tersebut dapat
dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan terpenoid (Lenny, 2006). Minyak atsiri
bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa organik yang kadangkala
terdiri dari lebih 25 senyawa atau komponen yang berlainan. Sebagian besar komponen
minyak atsiri adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen atau karbon,
hidrogen dan oksigen yang tidak bersifat aromatik yang secara umum disebut terpenoid.
Minyak atsiri adalah bahan yang mudah menguap sehingga mudah dipisahkan dari bahan-
bahan lain yang terdapat dalam tumbuhan.
Semua senyawa terpenoid berasal dari molekul isoprena CH2=C(CH3)- CH=CH2 dan
kerangka karbonya (carbon skeleton) disusun dengan menyambung dua atau lebih satuan
isoprena tersebut (C5) seperti pada Gambar 1. Berdasarkan alasan tersebut, maka senyawa
terpenoid seringkali dinyatakan dengan istilah “isoprenoid”. Namun, senyawa isoprena
sendiri tidak terdapat di alam, senyawa yang sebenarnya terlibat adalah isopentenil pirofosfat,
CH2=C(CH3)-CH2-CH2- OPP. Hal ini menyebabkan ada sebagian senyawa terpenoid yang
tidak tersusun dari molekul isoprena tersebut (Tukiran, 2010).

Gambar 1. Struktur isopren

 Terpenoid merupakan derivat dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen.
Terpen merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan
sebagian kelompok hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga
dengan isoprenoid. Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa
isopren. Secara struktur kimia terenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat
berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil,
karbonil atau gugus fungsi lainnya.
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan
isoprene dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 asiklik yaitu skualena.
Triterpenoid dapat digolongkan menjadi triterpena sebenarnya, steroid, saponin dan glikosida
jantung (Harborne, 1996).
2.2 Sifat Umum Senyawa Terpenoid

• Sifat fisika dari terpenoid adalah :

1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan
berubah menjadi gelap
2) Mempunyai bau yang khas

3) Indeks bias tinggi

4) Kebanyakan optik aktif

5) Kerapatan lebih kecil dari air

6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alcohol

• Sifat Kimia

1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)

2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.

2.3 Tata Nama Dan Jenis-Jenis Senyawa Terpenoid

2.3.1 Tata Nama Senyawa Terpenoid

Terpenoid diklasifikasikan kedalam beberapa kelompok dan sub kelompok. Penggolongan ini
didasarkan pada beberapa hal, seperti:
a. Struktur kerangka atom C atau isoprena

Prinsip dasar ini dikenal dengan istilah “isoprene rule” yang dijelaskan oleh Wallach
(1887), yang menyatakan bahwa isoprena sebagai penyusun dasar dari terpenoid. Sehingga
klasifikasi ini didasarkan pada jumlah unit isoprena yang menyusun terpenoid tersebut.
a. Klasifikasi selanjutnya didasarkan pada jenis rantai karbonya, apakah terbuka,
tertutup, memiliki dua atau lebih cincin:
 Terpenoid asiklik: Terpenoid dengan rantai terbuka

 Contoh: prenol (suatu hemiterpenoid) dan citral (monoterpenoid), dll

 Terpeoid monosiklik: Terpenoid yang memiliki 1 rantai cincin

 Terpenoid bisiklik: Terpenoid yang memiliki 2 rantai cincin

 Terpenoid trisiklik: Terpenoid yang memiliki 3 rantai cincin

 Terpenoid tetrasiklik: Terpenoid yang memiliki 4 rantai cincin

Tata nama senyawa terpenoid secara individu menggunakan sistem tatanama IUPAC
atau CAS (Chemical Abstracts Service system). Berikut ini contoh nama tata nama dengan
IUPAC dan CAS.
Namun demikian penggunaan nama trivial lebih sering digunakan untuk beberapa
senyawa. Nama trivial sering dikaitkan dengan sumber alami dimana senyawa tersebut
diperoleh atau sifatnya, misalnya saja:
1) Menthol yang bersumber dari “peppermint” dan mengandung gugus OH, maka diberikan
nama menthol
2) Camphor, dijumpai pada kayu camphor laurel (Cinnamomum camphora)

3) Limonene, karena baunya seperti jeruk sehingga diberi nama dari jeruk lemon, dan lainnya.

2.3.2 Jenis-jenis senyawa terpenoid

Berdasarkan mekanisme reaksi biosintesis senyawa terpenoid, maka senyawa terpenoid

dapat dikelompokkan menjadi seperti pada Tabel 1
a. Monoterpenoid

Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang
dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis
senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tinggi, binatang laut, serangga dan
binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalol dari yang satu menjadi yang lain
berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga alkohol ini, yang berasal dari hidrolisa
geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi sekunder, misalnya dehidrasi
menghasilkan mirsen, oksidasi menghasilkan sitral dan oksidasi-reduksi menghasilkan
sitronelal.
Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetik
disebabkan oleh reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi- reaksi sekunder.
Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai dengan
penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon suatu monoterpen monosiklik antara
lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi suatu senyawa aromatik
(aromatisasi). Penetapan struktur selanjutnya ialah menentukan letak atau posisi gugus fungsi
dari senyawa yang bersangkutan di dalam kerangka karbon tersebut (Lenny, 2006).
Cara lain untuk menentukan struktur molekul monoterpenoida adalah dengan mengubah
senyawa yang bersangkutan dengan reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang
mempunyai kerangka karbon yang sama. Pembuktian struktur suatu senyawa didukung oleh
sintesa senyawa yang bersangkutan dari suatu senyawa yang diketahui strukturnya (Anonim,
2006).
b. Seskuiterpenoid

Seskuiterpen merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren yang
terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka naftalen. Senyawa seskuiterpen ini
mempunyai bioaktivitas yang cukup besar, diantaranya adalah sebagai antifeedant, hormon,
antimikroba, antibiotik, toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.
Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis- isofarnesil pirofosfat dan trans- farnesil
pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer farnesil
pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara
geranil dan nerol.
c. Diterpenoid

Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan

dibangun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai bioaktivitas yang cukup luas yaitu
sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,
antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, antifouling, dan antikarsinogen.
Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik, dan tetrasiklik. Tatanama
yang lebih banyak digunakan adalah nama trivial (Lenny, 2006).
d. Triterpenoid

Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis kerangka
dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen.
Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau
berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu. Sementara itu penamaan
lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon, sehingga
memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing atom karbon. Struktur
terpenoida yang bermacam ragam itu timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi sekunder
berikutnya seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi atas geranil-, farnesil-
dan geranil-geranil pirofosfat (Lenny, 2006).
2.4. Isolasi Dari Suatu Spesies

1. Isolasi pada terpenoid pada dasarnya terdiri dari 2 step:

a. Isolasi minyak atsiri (sumber terpenoid) dari bagian suatu spesies

Terdapat 4 metode pada ekstraksi minyak atsiri (essential oil), antara lain:
Metode ekspresi (expression method)
Cara ekstraksi minyak atau lemak yang berasal dari biji-bijian atau suatu bahan alam yang
memiliki kandungan minyak atau lemak dalam jumlah besar (Markopala, 2010).
Metode distilasi uap (Steam distillation method)
Ekstraksi dengan pelarut volatil.
Adsorpsi pada lemak murni ( Adsorption in purified fats)

Metode yang paling sering digunakan adalah metode distilasi uap. Pada metode ini
material tanaman didistilasi dengan uap panas untuk memperoleh minyak atsiri dalam bentuk
distilat, yang selanjutnya diekstraksi dengan pelarut organik volatil murni. Jika senyawa yang
diisolasi kemungkinan mudah terdekomposisi selama proses distilasi, maka dapat diekstraksi
dengan eter pada suhu 50⁰C.
2. Pemisahan senyawa terpenoid dari minyak atsiri

Sejumlah terpenoid yang terdapat pada minyak atsiri diperoleh dengan ekstraksi
menggunakan pelarut organik (solvent extraction). Metode fisik dan kimia tertentu dapat
digunakan untuk memisahkan terpenoid dari minyak atsiri. Sekarang ini kebanyakan isolasi
dan pemisahan terpenoid menggunakan berbagai teknik kromatograpi.
 Misalnya, isolasi senyawa terpenoid yang aktif antibakteri pada Herba Meniran
(Phyllanthus niruri Linn) (Gunawan dan Sutrisnayanti, 2008:31-39). Dalam penelitian
Gunawan dan Sutrisnayanti, Isolasi senyawa terpenoid aktif pada Herba Meniran (Phyllantus
niruri Linn) dilakukan dengan teknik ekstraksi yaitu:
1) Maserasi (ekstraksi dingin) dengan pelarut alkohol

Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran dimaserasi menggunakan pelarut metanol.
Ekstrak metanol dipekatkan lalu dihidrolisis dalam 100 mL HCl 4 M.
Hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5x50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu
disabunkan dalam 10 mL KOH 10%, kemudian dikentalkan.
2) Sokletasi dengan pelarut n-heksana

Seberat 1000 g serbuk kering herba meniran disokletasi dengan 5 L pelarut n-heksana.
Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Dan terkahir ekstrak
dikentalkan
Untuk mengetahui adanya kandungan senyawa terpenoid aktif, hasil ekstrak diuji
fitokimia dan aktivitas antibakteri (dalam kasus ini Eschericia colidan Staphyloccocus
aureus) menggunakan pereaksi Lieberman-Buchard. Hasil maserasi dan sokletasi
menunjukkan bahwa kedua ekstrak tersebut positif mengandung senyawa terpenoid. Hasil uji
aktivitas tersebut menunjukkan hasil bahwa akivitas antibakteri pada ektstrak dengan metode
sokletasi lebih tinggi dibandingkan maserasi.
Selanjutnya, Ekstrak n-heksana hasil sokletasi dimurnikan dengan menggunakan
kromatografi kolom dan didentifikasi dengan kromatografi gas-spektroskopi massa.
Berdasarkan data Kromatografi gas- spektoskopi massa meunjukkan kemungkinan hasil
sokletasi mengandung duah buah senyawa yaitu phytadiene [M+] 278 dan 1,2-seco-cladiellan
m/z 335 [M+-H].
2.5 Manfaat Terpenoid

Pemanfaatan berbagai senyawa terpenoid sangat luas, secara umum dapat dikategorikan
dalam beberapa bagian, seperti:
1. Berperan penting bagi spesies penghasil terpenoid itu sendiri, misalnya
Gibberelin pada tanaman berfungsi :
a. Merangsang pertumbuhan batang

b. Menginduksi pemecahan mitosis dalam daun beberapa tumbuhan

c. Mempercepat perkecambahan biji atau benih

d. Merangsang benih yang dorman untuk berkecambah

 Secara gari besar ada tiga fungsi utama metabolit sekunder (termasuk terpenoid) yang
diproduksi tumbuhan
a. Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora dan infeksi mikroba

b. Penarik serangga atau hewan penyerbuk dan penebar biji

c. Agen alelopati yang berperan dalam kompetisi antar spesies tumbuhan

2. Industri

a. Karena hampir semua terpenoid harum dan memiliki bau yang khas dan menyenangkan,
maka banyak digunakan dalam parfum, kosmetik, pewangi, misalnya
bisabolol/levomenol.
b. Menthol dijadikan sebagai aditif pada berbagai makanan dan minuman, odol, obat
kumur, dll.
c. Sebagai pestisida alami misalnya pada farnesol

d. Kembang api (Camphor), obat nyamuk (geraniol).

3. Kesehatan (Pharmakologi)

a. Berbagai terpenoid dapat digunakan sebagai obat, misalnya menthol sebagai anastesi
lokal, topikal analgesik (mengurangi rasa sakit, kram, dan sakit kepala), mengobati iritasi
pada tenggorokan, obat pilek, obat luka bakar.
b. Sebagai antiseptik karena bersifat aktif terhadap bakteri dan jamur.

c. Mengurangi “gastrointestinal spasm” dan efektif terhadap insomia

d. Anti Inflammatory
2.6 DEFINISI SENYAWA STEROID
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi
penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan
struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-
cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk
turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid
berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu
dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan
tahap oksidasi.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari
kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan
fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa
lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak
sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol
yang umum dijumpai.

Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-
androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang
berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung,
menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan
gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada
pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

2.7 STRUKTUR SENYAWA STEROID DAN KEREAKTIFANNYA

    Perbedaan jenis steroid ditentukan subtituen R1, R2, dan R3

    Perbedaan dalam satu kelompok tergantung juga pada :
    ♣    Panjang subtituen R1
    ♣    Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3
    ♣    Jumlah dan posisi ikatan rangkap 
    ♣    Jumlah dan posisi oksigen 
    ♣    Konfigurasi pusat asimetris inti dasar 

( Trans )                                                                                 

         ( Cis )
Konfigurasi dengan struktur Planar Steroid

    Steroid merupakan molekul planar, sehingga kedudukan gugus pada inti dasar dapat :

i.    β Di atas bidang 

1.    garis penuh  
2.    Cis dengan metil C10 dan C13
3.    steroid konfigurasi β  

ii.    α    Di bawah bidang 

1.    garis putus-putus  -------
2.    trans dengan metil C10 dan C13
3.    steroid konfigurasi α
2.7.1 PENGGOLONGAN SENYAWA STEROID
. Penggolongan Senyawa Steroid.

Gonane adalah steroid yang paling sederhana mungkin dan terdiri dari tujuh belas karbon
atom, terikat bersama untuk membentuk empat cincin menyatu. Tiga sikloheksana cincin (ditunjuk
sebagai cincin A, B, dan C pada gambar di bawah) membentuk kerangka fenantrena , cincin D
memiliki siklopentana struktur. Oleh karena itu, bersama-sama mereka disebut
cyclopentaphenanthrene.

Penomoran cincin dan atom karbon dalam gonane ,steroid sesederhana mungkin.
 Struktur kolestan , salah satu steroid relatif sederhana

Struktur complexer dari asam kolat , suatu asam empedu. Umumnya, steroid memiliki
kelompok metil pada karbon C-10 dan C-13 dan rantai samping alkil pada karbon C-17.
Selanjutnya, mereka berbeda-beda berdasarkan konfigurasi dari rantai samping, jumlah
kelompok metil tambahan, dan kelompok-kelompok fungsional yang melekat pada cincin.
Misalnya, sterol memiliki gugus hidroksil yang melekat pada posisi C-3. 

Beberapa contoh steroid dengan struktur mereka    : 

Suatu steroid anabolik testosteron , kepala sekolah laki-laki hormon seks

Progesteron , hormon steroid yang terlibat dalam kehamilan menstruasi perempuan, siklus dan
embriogenesis.

2.8 BIOSINTESIS SENYAWA STEROID DAN KLASIFIKASINYA PADA MAKHLUK

HIDUP
2.8.1 BIOSINTEIS SENYAWA STEROID
Sintesis dalam tubuh dimulai dengan satu molekul asetil KoA dan satu molekul
acetoacetyl-CoA , yang terhidrasi membentuk 3-hydroxy-3-methylglutaryl CoA ( HMG-CoA ).
Molekul ini kemudian dikurangi menjadi mevalonate oleh enzim HMG-CoA reduktase . Langkah
ini adalah, diatur tingkat-membatasi dan langkah ireversibel dalam sintesis kolesterol dan
merupakan tempat aksi untuk statin obat (HMG-CoA reduktase inhibitor kompetitif). 

Mevalonate kemudian diubah menjadi 3-isopentenil pirofosfat dalam tiga reaksi yang
memerlukan ATP . Mevalonate ini dekarboksilasi untuk pirofosfat isopentenil , yang merupakan
kunci untuk metabolit reaksi biologis berbagai. Tiga molekul mengembun pirofosfat isopentenil
untuk membentuk pirofosfat farnesyl melalui aksi geranyl transferase. Dua molekul pirofosfat
farnesyl kemudian mengembun untuk membentuk squalene oleh aksi sintase squalene dalam
retikulum endoplasma . Oxidosqualene adenilat kemudian cyclizes squalene untuk membentuk
lanosterol . Akhirnya, lanosterol kemudian dikonversi menjadi kolesterol melalui proses yang
kompleks 19 langkah. 

2.8.2 KLASIFIKASI SENYAWA STEROID PADA MAKHLUK HIDUP MELALUI PROSES

BIOSINTESISNYA

A. HEWAN

A.1.    Serangga
    Ecdysteroids seperti ecdysterone
 Struktur ecdysterone

Sebuah ekdisteroid adalah jenis hormon steroid pada serangga yang berasal dari modifikasi
enzimatik kolesterol oleh p450 enzim. Hal ini terjadi dengan mekanisme yang mirip dengan sintesis
steroid dalam vertebrata. Ecdysone dan 20-hydroxyecdysone mengatur molts larva, onset
pembentukan puparium, dan metamorfosis. Menjadi bahwa hormon ini hidrofobik, mereka melintasi
membran lipid dan menembus jaringan dari suatu organisme. Memang, reseptor utama dari sinyal-
sinyal.

A.2 Bertulang belakang

Hormon-hormon steroid alami umumnya disintesis dari kolesterol dalam gonad dan kelenjar
adrenal . Bentuk-bentuk hormon adalah lipid . Mereka dapat melewati membran sel karena mereka
larut dalam lemak, dan kemudian mengikat reseptor hormon steroid yang mungkin nuklir atau
sitosol tergantung pada hormon steroid, untuk membawa perubahan dalam sel. Hormon steroid
umumnya dilakukan dalam darah terikat dengan operator tertentu protein seperti hormon seks
pengikat globulin atau kortikosteroid-binding globulin . Konversi lebih lanjut dan katabolisme
terjadi di hati, di lain "perifer".
    Steroid hormone
 1. Steroid seks adalah subset dari hormon seks yang menghasilkan perbedaan jenis kelamin
atau dukungan reproduksi . Mereka termasuk androgen , estrogen, dan progestagens. 

2. Kortikosteroid termasuk glukokortikoid dan mineralokortikoid . Glukokortikoid mengatur

banyak aspek metabolisme dan fungsi kekebalan tubuh , sedangkan mineralokortikoid
membantu mempertahankan volume darah dan mengontrol ginjal ekskresi elektrolit .
Kebanyakan medis 'steroid' obat adalah kortikosteroid. 
Kortikosteroid disintesis dari kolesterol dalam korteks adrenal . Reaksi yang paling
steroidogenik yang dikatalisis oleh enzim dari sitokrom P450 keluarga. Mereka berada di dalam
mitokondria dan memerlukan adrenodoxin sebagai kofaktor (kecuali 21-hidroksilase dan 17α-
hidroksilase ). 

Aldosteron dan corticosterone berbagi bagian pertama dari jalur biosintesis mereka. Bagian
terakhir ini dimediasi baik oleh sintase aldosteron (untuk aldosteron ) atau oleh 11β-hidroksilase
(untuk corticosterone ). Enzim ini hampir identik (mereka berbagi 11β-hidroksilasi dan 18-
hidroksilasi fungsi), tapi sintase aldosteron juga mampu melakukan oksidasi-18. Selain itu, synthase
aldosteron ditemukan dalam glomerulosa zona di tepi luar dari korteks adrenal , 11β-hidroksilase
ditemukan di fasciculata zona dan zona glomerulosa.

3. Steroid anabolik adalah kelas steroid yang berinteraksi dengan reseptor androgen untuk
meningkatkan otot dan tulang sintesis. Ada steroid anabolik alami dan sintetis. Dalam bahasa
populer, kata "steroid" biasanya mengacu pada steroid anabolik.

  Kolesterol , yang memodulasi fluiditas membran sel dan merupakan konstituen utama dari plak
terlibat dalam aterosklerosis.

Semua sel hewan memproduksi kolesterol dengan tingkat produksi relatif bervariasi menurut
jenis sel dan fungsi organ. Sekitar 20-25% dari produksi total kolesterol harian terjadi di hati ; situs
lain dari tingkat yang lebih tinggi sintesis termasuk usus , kelenjar adrenal , dan organ reproduksi . 

b.    Tanaman 
 Phytosterols
Pitosterol, yang mencakup tanaman sterol dan stanol , adalah senyawa steroid mirip dengan
kolesterol yang terjadi pada tanaman dan berbeda hanya dalam rantai samping karbon dan / atau ada
tidaknya ikatan ganda. Stanol yang jenuh sterol, tidak memiliki ikatan rangkap dalam struktur cincin
sterol. Lebih dari 200 sterol dan senyawa yang berhubungan telah diidentifikasi. pitosterol Gratis
diekstrak dari minyak yang tidak larut dalam air, relatif tidak larut dalam minyak, dan larut dalam
alkohol. 
 Fitosterol-diperkaya makanan dan suplemen diet telah dipasarkan selama beberapa dekade.
Meskipun didokumentasikan efek penurun kolesterol, tidak ada bukti efek menguntungkan pada
penyakit kardiovaskular (CVD) atau kematian secara keseluruhan ada

 Brassinosteroids
Brassinosteroids (BRs) adalah kelas polyhydroxysteroids yang telah diakui sebagai kelas keenam
hormon tanaman. Ini pertama kali dieksplorasi hampir 40 tahun yang lalu, ketika Mitchell et al.
melaporkan promosi dalam pemanjangan batang dan pembelahan sel oleh perlakuan ekstrak organik
dari rapeseed ( Brassica napus ) serbuk sari. Brassinolide adalah brassinosteroid diisolasi pertama
pada tahun 1979, ketika serbuk sari dari Brassica napus ditunjukkan untuk mempromosikan
pemanjangan batang dan pembelahan sel, dan molekul biologis aktif diisolasi. Hasil dari
Brassinosteroids dari 230 kg serbuk sari napus Brassica hanya 10 mg.

 Ergosterol

Ergosterol (ergosta-5 ,7,22-trien-3β-ol) adalah sterol yang ditemukan dalam jamur, dan nama
untuk ergot , sebuah nama umum untuk anggota genus jamur Claviceps dari mana ergosterol
pertama kali diisolasi. Ergosterol tidak terjadi pada sel-sel tumbuhan atau hewan. Ini adalah
komponen dari ragi dan jamur membran sel, melayani fungsi yang sama kolesterol melayani dalam
binatang sel . 

Ergosterol kadang-kadang dilaporkan analitis terjadi di rumput seperti rye dan alfalfa (termasuk
kecambah alfalfa), dan tanaman bunga seperti hop. Namun, deteksi seperti biasanya diasumsikan
deteksi pertumbuhan jamur pada (dan kadang-kadang kontaminasi) dari tanaman, seperti jamur
merupakan bagian integral dari sistem pembusukan rumput. Teknik uji ergosterol sehingga dapat
digunakan untuk uji rumput, biji-bijian, dan sistem pakan untuk konten jamur.
 BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan

Terpenoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang tersusun atas 2 atau lebih unit C5
(isoprena). Secara umum sifat terpenoid tidak berwarna, cairan harum, massa jenisnya lebih
ringan daripada air, mudah menguap (volatil). Semua terpenoid larut dalam pelarut organik dan
biasanya tidak larut dalam air. Hampir semua terpenoid adalah optik aktif. Tata nama terpenoid
dapat berupa sistem IUPAC dan CAS serta nama trivial sedangkan penggolongannya didasarkan
pada jumlah unit C5 dan jenis rantai. Senyawa terpenoid dapat mengalami berbagai reaksi seperti
oksidasi, reduksi, dehidrasi, adisi, dan substitusi. Biosintesis terpenoid melalui jalur asam
mevalonat dengan menghasilkan IPP dan DMAPP debagai dasar pembentuk terpenoid. Isolasi
senyawa terpenoid dari suatu spesies melaui dua tahap: isolasi minyak atsiri dari suatu spesies
dan pemisahan terpenoid dari minyak atsiri. Senyawa terpenoid dimanfaatkan secara meluas
dalam berbagai bidang seperti industri, kesehatan, serta berperan bagi spesies penghasil terpenoid
itu sendiri dalam kehidupannya.

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi
penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting
dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-
cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. 
Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan
estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang
terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana.
Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang
diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 20082008307141003.pdf. K pada ajian Teori. Diaskes pada 9 Maret 2016

padahttp://eprints.uny.ac.id/9329/3/bab%202%20-%
Connolly, J.D dan Hill, R.A. 1991. Dictionary of Terpenoids. London: Chapman &Hill.
Fadillah, AhmadDedi. 2015. Sokletasi. Diakses pada 16 Maret 2016
padahttp://fadillahahmaddediblogspot.com.
Gunnawan dan Sutrisnayanti, 2008. Jurnal Kimia : Isolasi dan Identifikasi Senyawa
Terpenoid yang Aktif Antibakteri pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri Linn). Bukit
Jimbaran : FMIPA Universitas Udayana.

Sell, Charles S. 2003. The Fragrant Introduction of Terpenoid Chemistry. Cambridge: The
Royal Society of Chemistry.
Bialangi, N., Mustapa, M. A., Salimi, Y. K., & Widiantoro, A. Senyawa Steroid Dari
Tumbuhan Peperomia Pellucida Dan Uji Aktivitas Fraksi Terhadap Plasmodium
falciparum.
K. Murray, Robert dkk. 2009. Biokimia Harper Edisi 27. Jakarta: Buku Kedokteran EGC.
Martoharsono, Soeharsono. 1993. Biokimia Jilid I. Yogyakarta: Gajah Mada University
Press.
Raihan, Siti. 2012. Steroid. http://sitiraihan1993.blogspot.com/2012/11/steroid.html
(Diakses tanggal 2 September 2018)