IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID,

FLAVONOID, ANTRAKUINON
IK. ALIT ADI SANJAYA
 IDENTIFIKASI ALKALOID
• Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung
satu atau lebih atom nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis.
Alkaloid mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada
umumnya mengandung oksigen. Senyawa alkaloid banyak
terkandung dalam akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan
juga dari hewan.
• Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–
tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein.
Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari
serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon
 SIFAT KIMIA DAN FISIKA

Sifat Kimia
Alkaloid bersifat basa, kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa sangat mudah
mengalami dekomposisi, terutama oleh sinar dan panas dengan adanya oksigen.

Sifat Fisika
Alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut pada titik lebur
tertentu. Kebanyakan alkaloid tidak memiliki warna, namun pada senyawa
kompleks alkaloid ini berwarna seperti berberin berwarna kuning dan betanin
berwarna merah.
 Cara Identifikasi Senyawa Alkaloid

Fisika

spektroskopi
ultraviolet
spektroskopi
inframerah
Berdasarkan sifat Berdasarkan
spesifik bentuk basa dan
garam-nya
Gugus Gugus Amin Gugus
Metoksi Sekunder Kromofor

Gugus
Reaksi Gugus Reduksi
Alkohol
Fungsionil Semu
Sekunder

Gugus Reaksi
Formilen Gugus
GUERRT
Benzoil
Iodium-asam
hidroklorida Pereaksi Meyer

Pereaksi untuk
analisa lainnya

Iodoplatinat
Identifikasi Senyawa Alkaloid Dari Ekstrak Metanol Kulit Batang

METODE

Mangga 1. Pengolahan 3. Pemisahan

(Mangifera Sampel dan Pemurnian
indica L)

4. Uji
2. Ekstraksi
Kemurnian

5. Identifikasi
Senyawa
 Serbuk kulit batang mangga (M. Indika L) sebanyak
700 gr diekstraksi dengan cara maserasi diperoleh maserat
sebanyak 3,1 liter yang berwarna merah kecoklatan
Kemudian di lakukan skrining fitokimia untuk
mengetahui kandungan kimia utamanya. hasil uji
fitokimia positif terhadap flavonoid, alkaloid dan
steroid serta negatif terhadap saponin dan terpenoid
 Tabel 1. Hasil uji fitokimi

No. Uji Fitokimia Pereaksi Perubahan Warna Hasil Uji

1. Flavonoid NaOH Merah Kecoklatan (+)
H2SO4 Merah Beta Flavonoid
Mg-HCl Merah
2. Alkaloid Hager Endapat Coklat (+)
Mayer Kekuningan Alkaloid
Wagner Endapat Coklat
Endapat Coklat
Kemerahan
3. Steroid Learman Hijau Kebiruan (+)
Baucher Steroid
(CH3COOH
dan H2SO4)
4. Saponin Aquades Tidak terbentuk busa (+)
Panas Saponin
5. Terpenoid Learman Tidak terjadi perubahan (+)
Baucher warna Terponoid
Identifikasi UV-VIS dan IR
Data spektrum inframerah isolat
Tabel 2. Tabulasi data Sfektrum Inframerah (Bilangan Gelombang,
Bentuk Pita, Intensitas, dan Gugus Fungsi)
Bilangan Gelombang
Bentuk Kemungkinan
No. Intensitas
Isolat Santi, 2010* Pustaka # dan Pita Gugus Fungsi

1. 3392,56 3425,3 3300-3500’ Tajam Kuat -N-H ulur

2. 2927,75 2927,75 2850-2950# Tajam Kuat -C-H alifatik

3. 1703,03 1735,8 2700-1725’ Tajam Lemah -C=O ulur

4. 1614,31 - 1500-1675’ Tajam Kuat -C=O ulur

5. 1514,02 1562,2 1475-1565# Tajam Lemah -N-H ulur

6. 1452,30 1423,4 1300-1475’ Tajam Lemah -C-H aromatik

1369,37 tekukan
7. 1112,85 1110,9 1020-1250# Tajam Lemah -C-N tekukan

8. 821,62 - 650-1000’ Tajam Lemah -C-H tekukan

762,62
9. 613,33 621 570-630# Tajam Lemah -N-C=O
 IDENTIFIKASI ALKALOID DENGAN PEREAKSI-
PEREAKSI YANG PESIFIK YAITU SEBAGAI BERIKUT:
1.Reaksi Dragendorf

• Pereaksi dragendorf mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida

dalam nitrit berair. Ketika suatu alkaloid ditambahkan pereaksi
dragendorf maka akan menghasilkan endapan jingga.

2.Reaksi Meyer

• Pereaksi meyer mengandung kalium iodida dan merkuri klorida.

Ketika sampel ditambah pereaksi meyer maka akan timbul
endapan kuning atau larutan kuning bening lalu ditambah alkohol
endapannya larut. Namun tidak semua alkaloid mengendap
dengan reaksi mayer.

Reaksi Bauchardat

• Pereaksi bauchardat mengandung kalium iodida dan iood.

Sampel ditambah pereaksi bauchardat menghasilkan endapan
coklat merah lalu ditambah alkohol endapannya larut.
 CARA IDENTIFIKASI ALKALOID
Kromatografi lapis tipis (KLT)

Kromatografi lapis tipis (KLT) digunakan untuk menentukan jumlah

komponen suatu senyawa (Djaswir Darwis, 2004). Pemisahan terjadi
karena suatu proses keseimbangan yang berturut-turut dari molekul
komponen antara dua fasa, yaitu fasa diam dan fasa gerak.
Perbedaan interaksi dari berbagai molekul komponen dengan fasa
diam akan menyebabkan komponen bergerak dengan kecepatan
yang berbeda, hingga komponen tersebut terpisah satu sama lain.
Prosedur uji dengan KLT dilakukan untuk lebih menegaskan hasil yang didapat dari skrining fitokimia.
Secara umum untuk alkaloid yang banyak dipakai adalah KLT pada pelat selika gel dengan eluen
campuran MeOH-NH4OH pekat (200:3). Beberap eluen yang juga biasa dipakai adalah campuran
MeOH-CHCl3 dan campuran CHCl3 - dietil amin. Kadang – kadang digunakan juga pelat yang terbuat
dari silica gel yang telah dicampur dengan KOH 0,5 M. Dengan pelat jenis ini, eluen yang digunakan
berupa campuran EtOH 70 % - NH4OH 25% atau campuran CHCl3-EtOH. Untuk pelat yang terbuat dari
campuran silica gel dan formamida 15% digunakan eluent campuran EtOAc – n-heptane-dietilamin.
Untuk deteksi mula-mula digunakan sinar Uv dimana noda alkaloid akan berfluorosensi. Beberapa
pereaksi penampak noda yang bisa dipakai untuk mendeteksi alkaloid adalah pereaksi dragendrof yang
akan memberikan noda berwarna coklat jingga dengan latar belakang kekuningan bagi alkaloid.
 SIMPLISIA YANG
MENGANDUNG ALKALOID
.

PEPAYA (CARICA PAPAYA L)

Kandungan:

Daun, akar dan kulit daun dan akar juga

batang mengandung mengandung polifenol
alkaloida, saponin dan dan bijinya
flavonoida mengandung polifenol.

Kegunaan/khasiat:

Daun untuk obat malaria dan menambah nafsu makan

Akar dan biji untuk obat cacing
Getah buah untuk obat memperbaiki pencernaan
 Kumis Kucing (Orthosiphon aristatus)

Kandungan:

Daun mengandung
alkaloida, saponin,
flavonoida dan
polifenol.

Kegunaan/khasiat:

peluruh air seni, obat batu ginjal, obat kencing

Daun manis
Untuk
obat tekanan darah tinggi dan obat encok
MENGKUDU (MORINDA CITRIFOLIA L)
Kandungan:
Buah mengandung alkaloid (triterpenoid, proxeronine),
polysaccaride (damnacanthal), sterol, coumarin, scopoletin,
ursolic acid, linoleic acid, caproic acid, caprylic acid,
alizarin, acubin, iridoid glycoside, L-asperuloside, vitamin
(C, A, karoten).

Kegunaan/khasiat:
meningkatkan peluruh meningkatkan
peluruh haid pembersih pembasmi
kekuatan kencing daya tahan Antibakteri
(emenagog) darah cacing
tulang (diuretik), tubuh

meningkatkan
pelembut
antiradang antiseptik pereda batuk antikanker daya tahan
kulit
tubuh
 TERONG PIPIT (SOLANUM
TORVUM)
Kandungan:
Buah mengandung Alkaloid

Glycoalkaloid

Kegunaan/khasiat:

Membantu meningkatkan nafsu makan

menurunkan tekanan darah tinggi

 Manfaat Alkaloid
Beberapa pendapat mengenai kemungkinan manfaat alkaloid dalam tumbuhan
sebagai berikut:

Alkaloid sebagai zat beracun dalam tumbuhan

Alkaloid sebagai hasil pembuangan nitrogen

alkaloid sebagian besar bersifat basa

Alkaloid sebagai zat cadangan makanan

Alkaloid sebagai faktor pertumbuhan

 Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum
dikenal dalam bidang farmakologi :

Nikotin Atropin

• Stimulan pada syaraf otonom • Obat tetes mata

Morfin Vinkristin

• Analgesik (obat penahan sakit) • obat kanker

Kodein Quinin

• Analgesik, obat batuk • Obat malaria

 IDENTIFIKASI FLAVONOID
• Flavonoid merupakan salah satu metabolit sekunder yang
mempunyai struktur C6-C3-C6. tiap bagian C6 merupakan cincin
benzen yang terdistribusi dan dihubungkan oleh atom C3 yang
merupakan rantai alifatik
• Flavonoid merupakan senyawa pereduksi yang baik, menghambat
banyak reaksi oksidasi.
 METODE PENYARINGAN

• Pengambilan bahan aktif dari suatu tanaman, dapat dilakukan

dengan ekstraksi. Dalam proses ekstraksi ini, bahan aktif akan
terlarut oleh zat penyari yang sesuai sifat kepolarannya
• Metode-metode ekstraksi yang sering digunakan diantaranya :
• a. Maserasi
• b. Perkolasi
• c. Soxhletasi
 KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS
• Dalam penelitian ini digunakan metode KLT.
• Fase diam pada KLT dapat berupa fase polar maupun non polar,
diantaranya :
• a. Silica gel
• b. Alumina (alumunium oksida)
• c. Kiselguhr
• d. Magnesium silikat
• e. Selulose
• f. Resin
 SPEKTOSKOPI UV-VIS

• Spektoskopi UV-Vis dapat digunakan untuk membantu

mengidentifikasi jenis flavonoid dan menentukan pola oksigenasi.
Di samping itu, kedudukan gugus hidroksil fenol bebas pada inti
flavonoid dapat ditentukan dengan menambahkan pereaksi
diagnostik ke dalam larutan cuplikan dan mengamati pergeseran
puncak serapan yang terjadi
 IDENTIFIKASI ANTRAQUINON
Antrakuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar

seperti kromofor pada benzokuinon, yang terdiri atas dua gugus karbonil

yang berkonjugasi dengan dua ikatan rangkap karbo-karbo.

Antrakuinon terhidroksilasi tidak sering terdapat dalam tumbuhan secara

bebas tetapi sebagai glikosida. Senyawa ini biasa berwarna merah, tetapi

yang lainnya berwarna kuning sampai coklat.

 Di alam, terdapat sekitar 40 turunan
antrakuinon yang berbeda. Umumnya
antrakinon ditemukan pada Lichenes dan
Fungi tertentu.
• Pada tumbuhan monokotil, antrakuinon ditemukan
pada tumbuhan famili Liliaceae

• Pada tumbuhan dikotil, ditemukan pada famili

Rubiaceae, Leguminosae, Rhamnaceae,
Ericaceae, Euphorbiaceae, Lythraceae,
Saxifragaceae, Scrophulariaceae, dan
Verbenaceae
 STRUKTUR ANTRAQUINON
• Glikosida antrakinon bersifat mudah terhidrolisis seperti glikosida
lainnya.
• Glikosida ini jika terhidrolisis menghasilkan aglikon di-, tri-, atau
tetrahidroksi antrakuinon atau modifikasinya. Sementara bagian
gulanya tidak menentu. Contohnya jika frangulin dihidrolisis
maka akan mengasilkan emodin (1,6,8-trihidroksi-3-metil
antrakuinon) dan rhamnosa.
 TURUNAN ANTRAQUINON
• Turunan antrakuinon umumnya berwarna merah oranye dan
dapat dilihat langsung serta terdapat dalam bahan-bahan
purgativum (laksativum atau pencahar)
• Turunan antrakuinon berbentuk dihidroksi fenol seperti
krisofanol, berbentuk trihidroksi fenol seperti emodin, atau
tetrahidroksi fenol seperti asam karminat.
• Seringkali terdapat gugus-gugus lain seperti metil dalam
krisofanol, hidroksimetil pada aloe-emodin, serta karboksil
dalam resin dan asam karminat.
 ANTRANOL DAN ANTRON
• Antron bewarna kuning pucat,
• tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam
alkali
• Terdapat bebas di alam
• Antron adalah bentuk kurang teroksigenasi dari
antrakinon
• Antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan
alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi)
kuat
• Larut dalam air panas dan alkohol encer
• Berkhasiat memperkuat peristaltik usus besar
 Oksantron

• Oksantron merupakan zat

antara antrakinon dan
antranol
• Senyawa ini terdapat
dalam Frangulae cortex

Frangulae
Tree Frangulae Cortex
 DIANTRON
• Senyawa dimer tunggal atau
campuran dari molekul antron
hasil oksidasi antron (misalnya
larutan dalam aseton yang
diaerasi dengan udara)
• Diantron merupakan aglikon
penting dalam Cassia, Rheum,
dan Rhamnus
 SIFAT-SIFAT ANTRAKUINON

 Daya pencahar yang cukup tinggi (kadar dan aktivitasnya tidak sesuai)
 Mengandung campuran yang menyebabkan daya kerja sinergis
 Daya kerja antranol jauh lebih tinggi daripada antrakuinon dengan
jumlah yang sama
 Aktivitas simplisia yang mengandung antrakuinon tergantung sifat
antrakuinon dan glikosida
 Jumlah dalam suatu simplisia tidak menggambarkan aktivitasnya
 Pada daun kering kadar antranol lebih sedikit daripada antrakuinon
 IDENTIFIKASI
Semua antrakinon memberikan warna reaksi yang khas
dengan reaksi Borntraeger jika Amonia ditambahkan larutan
berubah menjadi merah untuk antrakinon dan kuning untuk
antron dan diantron.
Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat
diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan
natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan
antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida.
 Antron bewarna kuning pucat, tidak
menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali,
sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna
kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk
larutan berpendar (berfluoresensi) kuat. Oksantron
merupakan zat antara (intermediate) antara
antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger
modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan
hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif.
 EKSTRAKSI
Reaksi Warna
Uji Borntrager
1. Ektrak sebanyak 0,3 gram diektraksi dengan 10 ml aquadest, saring, lalu
filtrat diesktraksi dengan 5 ml toluena dalam corong pisah.
2. Ektraksi di lakukan sebanyak dua kali. Kemudian fase toluena
dikumpulkan dan dibagi menjadi 2 bagian, disebut sebagai larutan VA
dan VB
3. Larutan VA sebagai blangko, larutan VB ditambah amonia pekat 1 ml
dan di kocok.
4. Timbulnya warna merah menunjukkan adanya senyawa antrakinon. Hal
ini terjadi karena gugus phenol yang ada pada antrakuinon jika
bereaksi dengan ammonia akan membentuk komplek phenate yang
berwarna merah.
 CONTOH TANAMAN
a. Rhei radix
Rhei radix (kelembak) adalah akar tanaman
Rheum officinale Baill, famili Poligonaceae yang
telah dikeringkan dan bebas dari kulitnya.
Kelembak diperoleh dari tanaman liar atau budi
daya dari kawasan dataran tinggi Asia, mulai dari
tibet sampai Asia Tenggara.
 KEGUNAAN
• Purgativum (pencahar), aktivitas bertambah dengan
sedikit garam alkali
• Efek karminatifnya (mengeluarkan angin perut):
mengurangi kecenderungan mulas.
• Tradisional: (getahnya) untuk mengobati luka baru,
luka terbakar, lecet, dan iritasi pada kulit luka bakar
akibat akibat pengaruh sinar-x dan radiasi nuklir.
• Sediaan farmasinya: Aloe-OintmentAloe dan juga
merupakan salah satu komponen Compound
Benzoin Tincture.
 KANDUNGAN KIMIA
• Rheum mengandung antrakuinon:
o Tanpa gugus karboksil, ex: krisofanol, aloe-emodi,
emodin, dan fision dengan bentuk glokusida,
krisofanein dan gluko-aloe-emodin
o Antrakuinon dengan gugus karboksil, ex: Rhein dengan
bentuk glukosida, glukorhein
o Antron atau diantron dari krisofanol atau emodiin atau
fision
B. FRANGULA
Frangula merupakan kulit kayu dari
tanaman Rhamnus frangula Linn (famili
Rhamnaceae) yang telah dikeringkan.
Rhamnus frangula Linn merupakan
tanaman semak yang tingginya 3-5
meter dan tumbuh di Eropa
 KANDUNGAN KIMIA
• Frangula mengandung 2-4% turunan antrakuinon, terutama berbentuk
glikosida, yaitu Rhamnosida frangulosida atau frangulin
• Saat ini diketahui bahwa glikosida tersebut terdiri dari dua isomer
frangulosida A dan B yang terbentuk dari hidrolisis sebagian dari
Rhamnoglukosida A dan B.
• Kulit yang segar juga mengandung antranol dan antron yang tidak stabil
dan mudah teroksidasi menjadi bentuk antrakuinonnya masing-masing
 KEGUNAAN
• Kaskara adalah purgativum dengan daya kerja yang kira-kira setara
dengan sena
• Banyak digunakan dalam bentuk ekstrak encer atau eliksir atau tablet yang
dibuat dari ekstrak kering
• Rasa pahit dan efeknya akan banyak berkurang apabila ekstraksinya
direaksikan dengan logam-logam alkali tanah atau magnesium oksida
 TUGAS MANDIRI
• Disediakan 3 paper/jurnal untuk di review
• Tugas mahasiswa adalah mereview ketiga jurnal yang ada
• Review bagian langkah-langkah dalam identifikasi flavonoid-alkaloid-
antrakuinon
• Cari Keunggulan dan kelemahan dari metode yang digunakan dalam jurnal
tersebut.
• Buat dalam ketikan  format dalam .pdf  kumpul ke korma  korma
upload ke google drive  bagikan link ke dosen.
• Deadline : 3 Januari 2022 pukul 23.59 Wita sudah dibagikan link ke dosen.