BAB II

PEMBAHASAN

A. Pengertian Terpena
Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh
tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan,
senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit
sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga
dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan
kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh,
senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten dan
retinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine).
Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh
tumbuhan. Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-rempah,
baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan
penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali
diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu
sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama
kali diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk
(Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh
(Eugenia aromatica).
Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang memiliki bau dan dapat
diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut minyak atsiri
Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka
penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8).

Struktur molekul isoprene

Senyawa yang pertama dinamakan monoterpena yang diketemukan mengandung oksigen
dalam bentuk gugus aldehid, selanjutnya senyawa ini dikenal dengan istilah terpenoid.
Contoh monoterpena adalah sitronelal (minyak jeruk). Molekul isoprena dapat membentuk
siklis seperti yang ditunjukan pada senyawa mentol.
 Lipida yang berstruktur Terpena

B. Penamaan Terpena dan struktur

Senyawa terpenoid dikaitkan terhadap bentuk strukturnya. Komposisi senyawa
terpenoid (C10,C15,C20,C30 dan sebagainya) dapat dipandang merupakan kelipatan satuan
lima-atom karbon dan satuan tersebut mempunyai kerangka karbon isopentil. Berdasarkan
penelitian pada tahun-tahun yang silam isoprena hidrokarbon terpena dipandang sebagai
hasil dekomposisi pirolitik maka terpen dianggap' tersusun dari "satuan isopren". Dengan
alasan tersebut, maka senyawa terpenoid sering dinyatakan sebagai "isoprenoid".
Meskipun demikian banyak terpen yang memiliki struktur yang tidak dapat dikategorikan
sebagai satuan lima-karbon dengan kerangka isopren. Sekarang diketahui bahwa senyawa
terpenoid tidak diturunkan dari isoprene sendiri, dan isopren sendiri merupakan senyawa
yang tidak terdapat dialam. Pada dasamya limonen dapat disintesis dari dua mol isopren
dengan reaksi Diels-Alder. (Torssell, 1983).

Gambar di atas menunjukkan beberapa senyawa terpenoid yang "mengikuti" aturan

isopren, struktumya dapat dipandang tersusun dari dua, tiga atau empat satuan isopren
yang terangkai berdasarkan kepala dengan ekor. Industri parfum tertarik pada minyak
 atsiri, terpentin digunakan untuk cat, dan yang paling penting diantara terpen secara
psiologi merupakan senyawa sangat aktif yang terlibat dalam proses kehidupan, seperti
hormon adrenal (kortison), hormon seks (oestron dan testosteron), vitamin A, D, dan E,
dan sebagainya (Geissman, 1969).

Aturan isopren menyatakan bahwa terpen merupakan kelipatan satuan C5 yang

terikat bersama melalui kepala dengan ekor. Penelitian lebih lanjut mengungkap bahwa
banyak senyawa terpenoid yang ditemukan mempunyai struktur yang tidak mengikuti
aturan. Hal ini segera diketahui bahwa "ketidakaturan" struktur dapat dikembalikan pada
kenyataan berdasarkan hipotesis dasar dengan pustulasi tata ulang keteraturan kerangka
isoprenoid kepala- dengan -ekor, lazim diikuti dengan siklisasi, atau dengan degradasi
parsial molekul dengan lepasnya satu atom karbon atau lebih.
Pemyataan modem yang berkaitan dengan hal tersebut dikenal aturan isopren
biogenetik dan suatu kenyataan yang perlu diperhatikan bahwa senyawa yang akhirnya
dibentuk dalam tanaman dapat mengalami perubahan struktur lebih lanjut selama
elaborasinya menjadi hasil akhir yang akhimya dapat diisolasi. Namun demikian
pengertian "isoprenoid" dan "aturan isopren" lazim digunakan dan merupakan ringkasan
informasi struktur.
Sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua
atau lebih unit C-5 yang disebut unit isopren yang disambungkan dengan berbagai cara dan
dengan berbagai jenis penutupan cincin, derajat ketidakjenuhan, dan gugus fungsi. Unit C-
5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren.
Kebanyakan terpenoid mempunyai struktur gelang yang multicyclic. Dengan rumus kimia
terpenoid adalah (C5H8)n , dengan n merupakan penentu kelompok tipe terpena. Dan
modifikasi terpena (terpenoid) adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat
dinyatakan dengan rumus dasar.

Susunan yang paling umum rupanya ‘kepala ke ekor’: karbon 1 adalah kepala bagi
unit isopren manakala karbon 4 adalah ekor dan kaidah ‘kepala ke ekor’ ini dianggap
demikian umum sehingga benar atau tidaknya suatu struktur yang diusulkan dapat dinilai
dengan memperhatikan apakah struktur sesuai dengan kaidah.
Sebagaimana senyawa organic lainnya, tatanama sitematika terpenoid didasarkan
pada struktur dari hidrokarbon terpenoid tertentu. Nama hidrokarbon terpenoid itu
ditambahi awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen. Sedangkan posisi dari
substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat.
Penamaan lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom
karbon, sehingga memudahkan dalam penentuan substituen pada masing-masing karbon.
Struktur terpenoid yang beragam itu timbul sebagai akibat dari reaksi-reaksi sekunder
seperti hidrolisa, isomerisasi, oksidasi, reduksi dan siklisasi general.

C. Klasifikasi terpenoid
Terpenoid dapat diklasifikasikan dengan jumlah unit terpenoid dalam molekul;
sebuah awalan dalam nama menunjukkan jumlah unit terpenoid yang diperlukan untuk
berkumpul molekul. Satu unit terpenoid dibentuk dari dua molekul yang isoprene,
sehingga mono terpene yang terdiri dari satu terpene tetapi dua unit isoprene. Terpenoids
dapat dibayangkan sebagai dimodifikasi terpenes, dimana methyl kelompok telah
dipindahkan atau dihapus, atau oksigen atom tambahnya.
1) Hemiterpenoids terdiri dari satu unit isoprene. Isoprene sendiri dianggap satu-satunya
hemiterpene, tetapi mengandung zat-derivatif seperti prenol dan isovaleric asam yang
hemiterpenoids.
2) Monoterpenoids terdiri dari dua unit isoprene dan memiliki rumus molekul C 10 H 16.
Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang
dibangun oleh 2 unit isopropen atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000
jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut,
serangga dan binatang jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol da linalol yang saat menjadi yang
lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga alkohol ini, yang berasal dari
hidrolisis geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi sekunder, misalnya
dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi menjadi sitral dan oksidasi-reduksi
menghasilkan sitronelal. Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen
siklik dari segi biosintetik disebabkan oleh reaksi alkilisasi yang diikuti oleh reaksi-
reaksi sekunder.
Seperti senyawa organik bahan alam lainya, monoterpenoid mempunyai
kerangka karbon yang banyak variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur
monoterpenoid mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai dengan penetapan
jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon suatu monoterpenoid monosiklik antara
lain dapa ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi suatu senyawa aromatik.
Penetapan struktur selanjutnya ialah menentukan letak atau posisi gugus fungsi dari
senyawa yang bersangkutan didalam kerangka karbon tersebut. Posisi gugus fungsi
dapat diketahui berdasarkan penguraian oksidatif. Cara lain adalah mengubah senyawa
yang bersangkutan oleh reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang telah diketahui
strukturnya. Dengan kata lain, saling mengaitkan gugus fungsi senyawa lain yang
mempunyai kerangka karbon yang sama.
 Struktur dari senyawa monoterpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan
dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prinsip dasar penyusunnya tetap
sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isopropen, struktur monoterpenoid
dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik.

Monoterpenes adalah kelas terpenes yang terdiri atas dua isoprene unit dan
memiliki rumus molekul C10H16. Monoterpenes mungkin linear (acyclic) atau berisi
berdering. Biochemical modifikasi seperti oksidasi atau kembali memproduksi
monoterpenoids terkait.
Monoterena dengan kerangka yang hanya mengandung dua satuan isoprena
adalah terpena yang sederhana. Namun monoterpena pun memperagakan
keanekaragaman struktur.
Monoterpena asiklik :
CH3 O
CH3

OH

H3C CH3 H3C CH3

G E R A N IO L S itr a l
d a la m m a w a r g e ra n ia l

Monoterena siklik :
CH3 CH3

OH

H3C CH2 H3C CH3

m e n to l
L im io n e n a d a la m t u m b u h a n m in t
d a la m b u a h je r u k
Acyclic
Biosynthetically, isopentenyl pyrophosphate dan dimethylallyl pyrophosphate
digabungkan untuk membentuk geranyl pyrophosphate.

Geranyl pyrophosphate Myrcene, sebuah monoterpene

Eliminasi pyrophosphate grup yang mengarah ke pembentukan acyclic

monoterpenes seperti ocimene dan myrcenes. Hidrolisis dari kelompok fosfat mengarah
ke prototypical acyclic monoterpenoid geraniol. Tambahan rearrangements dan
memberikan oxidations compounds seperti citral, citronellal, citronellol, linalool, dan
sebagainya. Banyak ditemukan di monoterpenes organisme laut yang halogenated,
seperti halomon.

Monocyclic
Selain linear lampiran, unit isoprene yang dapat membuat sambungan ke
formulir berdering. Yang paling umum cincin ukuran monoterpenes adalah enam
membered berdering. Sebuah contoh klasik yang cyclization dari geranyl pyrophosphate
untuk membentuk limonene.

Terpinenes, phellandrenes, dan terpinolene yang dibentuk mirip.

Hydroxylation-kata di atas compounds diikuti oleh dehidrasi dapat mengakibatkan
aromatik p-cymene. Penting terpenoids berasal dari monocyclic terpenes adalah
menthol, thymol, carvacrol dan sebagainya.

Bicyclic
Geranyl pyrophosphate juga dapat menjalani dua cyclization reaksi berurut
untuk membentuk bicyclic monoterpenes, seperti pinene yang merupakan unsur utama
dari getah pinus. Bicyclic monoterpenes lainnya termasuk carene, sabinene, camphene,
dan thujene. Kapur, borneol dan eucalyptol adalah contoh dari bicyclic monoterpenoids
berisi ketone, alkohol, dan eter fungsional kelompok, masing-masing
 Monoterpenes adalah emitted oleh hutan dan bentuk aerosol yang dapat
digunakan sebagai awan condensation nuclei (CCN). Seperti aerosol dapat
meningkatkan kecerahan awan dan iklim yang sejuk.

3) Sesquiterpenoids terdiri dari tiga unit isoprene dan memiliki rumus molekul C 15 H 24.
yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen.
Senyawa ssquiterpenoid diturunkan dari cis famesil pirosfat dan trans famesil
pirofosfat melalui reaksi alkilisasi dan reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer farmesil
pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi
antara geranil dan nerol.

4) Diterpenoids yang terdiri isoprene untuk empat unit dan memiliki rumus molekul C 20
H 32. Mereka berasal dari geranylgeranyl pyrophosphate. Contoh diterpenes adalah
cafestol, kahweol, cembrene dan taxadiene (pendahulu dari taxol). Diterpenes juga
membentuk dasar untuk compounds biologis penting seperti retinol, retinal, dan phytol.
Mereka yang diketahui antimicrobial dan antiinflammatory. Senyawa ini dapat
berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik dan tatanama yang digunakan lebih
banyak adalah nama trivial.
5) Sesterterpenoids, terpenes memiliki 25 carbons dan lima unit isoprene yang langka
relatif terhadap ukuran lainnya. Sester-awalan yang berarti setengah ke tiga, yakni dua
setengah. Contoh sesterterpenes adalah geranylfarnesol.

Berbagai sesterpenes yang dikenal sebagai Haslenes ditemukan dalam jenis

diatomaceous algae .Mereka didistribusikan secara luas dan berlimpah dalam sedimen
laut. Beberapa haslenes yang ditemukan yang akan diproduksi oleh pennate diaton
Haslea ostrearia sesuai dengan budaya dan suhu yang ditampilkan untuk memiliki
properti cytostatic. Salah satunya adalah di bawah ini.

6) Triterpenoids terdiri dari enam unit isoprene dan memiliki rumus molekul C 30 H 48.
Yang linear triterpene squalene, unsur utama dari minyak hati hiu, adalah berasal dari
reductive kopel dua molekul yang farnesyl pyrophosphate. Squalene tersebut kemudian
diproses untuk menghasilkan biosynthetically baik lanosterol atau cycloartenol, yang
struktural precursors kepada semua steroids.
 Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis
kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan prses siklisasi dari
skuealen. Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan
siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yanng mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu.

Steroids
Steroid merupakan hasil modifikasi dari triterpenes yang juga berasal dari squalene
oleh substitusi. Inti dari semua steroids yang tetracyclic C17 zat air arang 1,2-
cyclopentanoperhydrophenanthrene (gonane atau sterane) digantikan oleh kelompok
methyl di C10 dan C13, serta alkyl di sisi-rantai C17. Steroids memiliki inti yang berasal
dari satu per satu atau lebih ikatan CC scissions atau cincin expansions atau contractions.
Gonane dan tiga contoh dasar steroids akan ditampilkan di bawah ini.

Unsaturated steroids dengan sebagian besar dari cholestane yang berisi 3 kelompok
dan rantai aliphatic sisi atau lebih dari 8 atom karbon terpasang ke posisi 17 membentuk
kelompok sterols. Hopanoïds adalah pentacyclic triterpenoids berdasarkan hopane
bengkarak (dengan lima membered cincin E) didistribusikan secara luas di prokaryotes
namun tidak terdeteksi di Archaea Dalam kebanyakan kasus, hopanoid isi sel adalah
sebanding dengan kolesterol konten eukaryotic cells. Mereka dianggap sebagai selaput
rigidifiers. Selain itu, mereka yang berasal dari beberapa komponen precursors
(homohopanoids) dalam sedimen dan minyak,dengan demikian dapat dianggap sebagai
produk alam yang paling banyak di bumi. Hopanoids besar terjadi di bakteri aerobik
(methanotrophs, heterotrophs dan cyanobacteria) tetapi juga telah ditemukan di beberapa
bakteri anaerobic. C30 hopanoid yang sederhana adalah diploptene.

Hopanoids yang paling banyak di prokaryotes adalah C35 bacteriohopanepolyols di

mana pihak-rantai dari orang tua struktur berisi variabel jumlah berdampingan hydroxyl
kelompok.

Hopanoids yang secara luas didistribusikan oleh bakteri dan alga biru-hijau yang penting
selaput sel konstituen. Ia sering mengatakan bahwa hopanoids adalah "paling banyak
produk alam di dunia". Biomarkers ini sebagian besar berasal dari bakteri
bacteriohopanepolyols (biohopanoids).
Pentacyclic triterpenoids lain berdasarkan lupane dengan berbagai kelompok
fungsional yang terdapat dalam sayuran dan buah. Diantaranya, lupeol

Ester asam pati dari lupeol telah terisolasi dari hijau propolis dihasilkan oleh
honeybees dari vegetatif apices dari Asteraceae Baccharis dracunculifolia dari BrasiL.
Komponen ini bernama procrim a dan b.

Palmitic ester dari asam lupeol (Procrim a)

 Tetrahymanol (gammaceran-21) diisolasikan dari ciliate protozoan Tetrahymena
pyriformis. Belakangan, ia terdeteksi di sejumlah eukaryotes lainnya, misalnya di tanaman
pakis paku, jamur, dan beberapa ciliates lainnya. Temuan dari tetrahymanol dalam ungu
nonsulfur bakteri Rhodopseudomonas palustris membuka wawasan baru ke dalam
biokimia dari bakteri ini dalam molekul. Tetrahymanol juga ditemukan pada bakteri
nitrogen-fixing Bradyrhizobium japonicum.

Triterpenoid saponins

Triterpenoid saponins adalah triterpenes kelompok saponin. Triterpenes memilik

komponen besar yang diatur dalam empat atau lima ring konfigurasi 30 carbons dengan
beberapa oxygens terpasang. Triterpenes digabungkan C5 isoprene dari unit melalui jalan
cytosolic mevalonate untuk membuat C30 kompleks dan steroidal di alam.
Kolesterol merupakan salah satu contoh dari triterpene. Phytosterols dan
phytoecdysteroids juga triterpenes. Triterpenes terbagi menjadi beberapa kelompok 20,
tergantung pada struktur tertentu. Walaupun semua komponen terpenoid aktivitas biologi
yang ada di mamalia. Triterpenes yang paling penting adalah efek adaptogenic yang
ditemukan di tanaman seperti Panax ginseng atau Eleutherococcus senticosus.
Komponen Triterpenoid yang terdapat dalam tanaman adaptogenic yang terdapat
dalam tanaman saponin glycosides yang merujuk ke berbagai molekul gula ke
unit.triterpene. Gula ini dapat dengan mudah dicerna di usus oleh bakteri, mengizinkan
aglycone (triterpene) yang akan diserap. Hal ini memungkinkan mereka memasukkan ke
dalam sel membranes dan mengubah komposisi, mempengaruhi selaput ketidakstabilan
dan berpotensi mempengaruhi signaling oleh banyak ligands dan cofactors. Saponin
glycosides mengurangi ketegangan permukaan air seperti busa dan akan berhenti di lipid.
Biasanya triterpene saponins berakhir di suffix, seperti ginsenoside, atau astragaloside,
yaitu pada tanaman genera.
1) Tetraterpenoids berisi delapan unit isoprene dan memiliki rumus molekul C40 H64.
Biologis penting tetraterpenes termasuk acyclic lycopene, yang monocyclic gamma-
carotene, dan bicyclic alpha-dan beta-carotenes.
2) Polyterpenoids terdiri dari banyak panjang rantai isoprene unit. Alam karet terdiri dari
polyisoprene di mana dua obligasi adalah CIS. Beberapa tanaman menghasilkan
polyisoprene trans ganda dengan obligasi, yang dikenal sebagai getah perca.

C. Sifat Kimia Pada Terpenoid

1. Monoterpenoid khas berupa cairan tak berwarna tetapi beberapa senyawa kompleks
spesies aromatic berwana, tidak larut dalam air, dapat disuling uap dan berbau
harum.
2. Bersifat aktif optik.
3. Dapat bekerja sebagai insektisida atau berdaya racun terhadap hewan tinggi.
4. Diterpenoid mempunyai titik didih tinggi, sehingga tidak ditemukan dalam minyak
atsiri.
 5. Merupakan senyawa aktif dalam tumbuhan obat.
6. Glikosida jantung atau racun jantung yang strukturnya menyerupai saponin steroid
mempunyai kelarutan dan pembentukan busa yang sama.
7. Tetraterpenoid, pigmen yang larut dalam lemak, misalnya eter, koroform, benzene,
dan alcohol panas.
8. Apabila terdapat dalam konsentrasi tinggi terpenoid mengkristal dalam bentuk
kristal yang tidak berwarna.
9. Kebanyakan terpenoid berupa padatan kristal dengan titik lebur yang tertentu atau
mempunyai kisaran dekomposisi. Dapat juga bebentuk amorf dan beberapa seperti
nikotin dan noniin berupa cairan.

D. Biosintesis Terpena
Tahap pertama biosintesis terpena adalah kondensasi ester secara enzimatik dari
porsi-porsi asetil dari asetilkoenzim A. Zat antara dalam pembentukan terpena adalah
piroposfat (diposfat) dari asam mevalonat dan sepasang isopentil alcohol. Suatu jalur
biosintetik terpena dan steroid yang disingkat ditunjukkan berikut :

O
H3C CH2 OH
O H3C - H 2O
3 H3C b a n y a k ta h a p OH +
- C O OH H3C CH3
C o A
SH OH 2

HO
A lk o h o l- a lk o h o l is o p e n til
A s e til k o e n z im A a s a m m e v a lo n a t

CH3
H2C CH3 CH3 CH3

CH3
OH
OH

H3C CH3
H3C CH3
G e r a n io l fa rn e s o l

CH3

K e t e r p e n a d a n s t e r e o id
y a n g le b ih t in g g i
H3C CH2

L im o n e n a

Jalur biosintesis umum menuju ke terpena dan steroid. (untuk menekankan porsi - porsi
terpena dari senyawanya, maka gugus piroposfat tidak ditunjukkan).

Ada dua jalur metabolis terpenoid:

1. Lintasan Asam Mevalonic
 Mevalonate jalan atau HMG-COA reductase jalan atau mevalonate tergantung
(MAD) atau isprenoid rute jalan, yang penting adalah selular metabolis jalan hadir di
semua eukaryotes tinggi dan banyak kuman. Penting untuk produksi dimethylallyl
pyrophosphate (DMAPP) dan isopentenyl pyrophosphate (IPP), yang dijadikan sebagai
dasar untuk biosynthesis molekul yang digunakan dalam proses yang sangat berbeda
seperti terpenoid sintesis, protein prenylation, selaput sel pemeliharaan, hormon, protein
anchoring, dan N-glycosylation.

2. MEP / Lintasan DOXP

2 - C-methyl-D-erythritol 4-phosphate/1-deoxy-D-xylulose 5-fosfat jalan (MEP /
DOXP jalan), juga dikenal sebagai non-mevalonate jalan atau mevalonic asam-jalur
independen, mengambil tempat di plastids tanaman dan apicomplexan protozoa, serta di
banyak bakteri.
Pyruvate dan glyceraldehyde 3-fosfat akan diubah oleh DOXP synthase (Dxs) ke-1-
deoxy D-xylulose 5-fosfat, dan oleh DOXP reductase (Dxr, IspC) ke 2 -C-methyl-D-
erythritol 4-fosfat (MEP ). Reaksi yang berlaku tiga langkah catalyzed oleh 4-
diphosphocytidyl-2-methyl-C-D-erythritol synthase (YgbP, IspD), 4-diphosphocytidyl-2-
methyl-C-D-erythritol kinase (YchB, IspE), dan 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-
cyclodiphosphate synthase (YgbB, IspF) sebagai pembentukan 2-C-methyl-D-erythritol
2,4-cyclopyrophosphate (MEcPP).
Akhirnya, MEcPP dikonvert ke (E)-4-hydroxy-3-methyl-tapi-2-enyl pyrophosphate
(PP-HMB) oleh HMB-PP synthase (GcpE, IspG), dan PP-HMB dikonvert ke isopentenyl
pyrophosphate ( IPP) dan dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) oleh HMB-PP reductase
(LytB, IspH).
IPP dan DMAPP adalah produk akhir baik di jalan, dan yang precursors dari
isoprene, monoterpenoids (10-karbon), diterpenoids (20 karbon), carotenoids (40 karbon),
chlorophylls, dan plastoquinone -9 (45-karbon ). Sintesis dari semua tinggi terpenoids
hasil melalui pembentukan geranyl pyrophosphate (gpp), farnesyl pyrophosphate (FPP),
dan geranylgeranyl pyrophosphate (GGPP).
Meskipun kedua jalur, MVA dan MEP, yang saling eksklusif pada kebanyakan
organisme, interaksi di antara mereka telah dilaporkan dalam tanaman dan beberapa
bakteri spesies.
Biosintesis dari Klasifikasi Terpenoid
Monoterpenoid
 Monoterpen dan seski terpen adalah komponen utama minyak esensial (minyak
atsiri) yang dapat diperoleh dengan penyulingan. Vitamin A adalah suatu diterpenoid,
skualena (terdapat dalam ragi, kecambah gandum, dan minyak hati hiu) tergolong
triterpenoid dan lanosterol (suatu komponen lanolin, yang diperoleh dari lemak wol).
Kedua senyawa ini merupakan zat antara dalam biosintasis steroid. Karet alam merupakan
suatu politerpena. Biosintesis terpen adalah kondensasi ester secara enzimatik dari porsil-
porsil asetil dari asetilkoenzime A. zat antara dalam pembentukan terpen adalah porofosfat
(difosfat) dari asam mevalonat dan sepasang isopenteril alkohol.
Sesquiterpenoid
Diterpenoid

Sesterterpenoid
Triterpenoid
 Steroid adalah kelompok senyawa yang mempunyai kerangka dasar siklo pentana
perhidrofenantrena, mempunyai empat cincin terpadu. Senyawa-senyawa ini mempunyai
efek fisiologis tertentu. Beberapa steroid penting adalah kolesterol, yaitu steroid hewani
yang terdapat paling meluas dan dijumpai pada hampir semua jaringan hewan. Batu
kandung kemih dan kuning telur merupakan sumber yang kaya akan senyawa ini.
Kolesterol merupakan zat antara yang diperlukan dalam biosisntesis hormon steroid,
namun merupakan tak keharusan dalam makanan, karena dapat dikaitkan dengan
arterioksklerosis (pengerasan pembuluh darah), suatu keadaan dalam mana kolesterol dan
lipid-lipid lain melapisi dinding dalam pembuluh darah. Suatu steroid yang berkaitan
dengan kolesterol yaitu, 7-dehidrokolesterol, dijumpai dalam kulit, diubah menjadi vitamin
D bila disinari dengan cahaya ultraviolet.
 Hormon-hormon seks yang dihasilkan terutama pada testis dan indung telur adalah
suatu steroid, hormon jantan disebut androgen dan hormon betina entrogen dan hormon
kehamilan progesteron. Saponin merupakan senyawa glikosida kompleks yaitu senyawa
hasil kodensasi suatu gula dengan suatu senyawa hidroksil organik yang apabila
dihidrolisis akan menghasilkan gula (glikon) dan non-gula (aglikon). Saponim ini terdiri
dari dua kelompok : saponim triterpenoid dan saponin steroid. Saponim banyak digunakan
dalam kehidupan manusia, salah satunya banyak terdapat dalam letak yang dapat
digunakan untuk bahan pencuci kain (batik) dan sebagai shampo. Saponim dapat diperoleh
dari tumbuhan melalui metoda ekstraksi.

Tetraterpenoid

Polyprenol biosynthesis
F. Manfaat
1. Terpenoids tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk kualitas aromatik.
2. Mereka berperan dalam tradisional herbal remedies dan berada di bawah
penyelidikan untuk antibacterial, antineoplastic, dan farmasi fungsi.
3. Terpenoids berkontribusi untuk jejak dari Eucalyptus, maka rasa dari kayu manis,
cengkeh, dan jahe, dan warna kuning bunga.
4. Dikenal terpenoids termasuk citral, menthol, kapur, Salvinorin J pada tanaman
Salvia divinorum, dan cannabinoids ditemukan di Cannabis.
5. Zat ini membantu dalam proses sintesis organic dan pemulihan sel-sel tubuh.
Terdapat di mengkudu.
6. Dapat digunakan sebagai obat radang ginjal, radang selaput lendir mata, virus
hepatitis, peluruh dahak, peluruh haid, ayan, nyeri gigi, sakit kuning, sariawan,
antibakteri, kanker, dan infeksi saluran kencing.
7. Bahan dasar dari wangi-wangian atau minyak gosok (untuk pengobatan) alami
8. Asam sesquiterpenoid pada tomat liar merangsang ngengat bertelur.
9. Diterpenoid mencakup banyak snyawa yang bekerja sebagai fungisida, racun
terhadap hewan, penolak serangga dan sebagainya.
10. Diterpenoid lain memberi harapan lain sebagai oabat anti tumor, karena efek
sitoksiknya.
11. Seskuiterpenoid mempunyai bioaktivitas ang cukup besar sebagai antifeedant,
hormone, antimikroba, antibiotic dan toksin serta regulator pertubuhan tanaman
dan pemanis.
12. Antioksidan sebagai penangkap radikal bebas yang dapat mematikan sel-sel otak
dan merevitalisasi pembuluh darah.
13. Pertahanan terhadap serangga dan penyakit serta elicitors dari antifeeding reaksi di
beberapa vertebrates. Zat ini menarik dan serangga pollinators mereka implicated
di pheromonal komunikasi dan interaksi di allelopathic.
14. Farnesol digunakan sebagai pengatur stomata pada gandum.
15. Untuk mensintesis senyawa kompleks yang tidak dihasilkanleh hewan.

G. Identifikasi senyawa Terpena

Uji Kuantitatif
Metode lieberman-burchard
Beberapa tetes lapisan kloroform pada uji alkaloid, ditempatkan pada plat tetes.
Tambahkan 5 tetes anhidrida asetat dan biarkan mengering. Kemudian tambahkan 3 tetes
H2SO4 pekat. Timbulmya warna merah jingga atau ungu menandakan uji positif terhadap
triterpenoid sedangkan warna biru menunjukkan uji positif untuk steroid.

Uji Salkowski
Apabila kolesterol dilarutkan dalam kloroform dan larutan ini dituangkan di atas
larutan asam sulfat pekat dengan hati-hati maka bagian asam berwarna kekuningan dengan
fluoresensi hijau bila dikenai cahaya. Bagian kloroform akan berwarna biru dan yang
berubah menjadi merah dan ungu.
 Reaksi ini dan beberapa reaksi warna umum lainnya tidak dapat dipakai pada
lembaran kertas karena merusak kertas tetapi reaksi itu dapat dipakai pada lembaran serat
kaca atau pada lempeng kaca yang dilapsia silica gel.

Uji Kualitatif
Kromatografi kolom
Pembentukan senyawa kompleks sangat lazim pada beberapa senyawa steroid.
Gejala ini menimbulkan kesulitan pada pemurnian, tetapi dapat pula dimanfaatkan
terutama digitonin sering digunakan untuk mengendapkan sterol dari larutan dalam alcohol
sebagai digitonida yang tidak larut. Kemudian stero bebas dapat diperoleh kembali dengan
mempartisi senyawa kompleks antara air panas dan benzene atau xilena, saponin terdapat
dalam lapisan air dan sterol dalam lapisan organic. Cara lain untuk saponin menguraikan
senyawa kompleks ialah dengan mendidihkannya dalam piridin, didinginkan lalu
ditambahkan eter untuk mengendaopkan saponin dansterol tetap larut. Sebaliknya, cara ini
dapat digunakan untuk memurnikan banyak saponin dengan menambahkan kolesterol agar
terbentuk senyawa kompleks adisi yang tidak larut
Pemurnian lebih lanjut biasanya dilakukan memakai kromatografi kolom sebagai
cara umum meskipun cara khusus untuk masing-masing ada (misalnya penyulingan
bertingkat untuk terpenoid berbobot molekul rendah). Pemurnian saponin kardenolida dan
glikosida lain sulit tetapi dapat dilakukan dengan berbagai jenis kromatografi. Senyawa ini
biasanya dihidrolis dulu menjadi aglikonnya dengan menidihkannya beberapa jam dalam
HCl 1-4 M, aglikon diekstraksi dengan benzene dan dimurnikan dengan kromatografi
memmakai laumina, dan pelarut pengembang non polar seperi eter minyak bumi, benzene
dan sebagainya. Secara umum alumina yang sangat aktif tidak diinginkan karena dapat
menimbulkan reaksi penguraian. Alumina ktif dapat dinetralakan dengan sam dan
ditambah air beberapa persen untuk menurunkan aktivitasnya.
Sterol dapat diubah menjadi uretan yang berearna untuk membantu penampakan
pemisahannya pada kolom frolisil. Setelah dipisahkan, sterol asal dapat diperoleh kembali
secara kuantitatif.
Kromatografi lawan arus tetes telah digunakan untuk apokarotenoid. Karotenoid
dapat dipisahkan dari steroid dngan cara kromatografi memakai dekstran lipofil. Penyerap
lazim lain seperti kalsium karbonat dan silica gel telah dipakai untuk beberapa terpenoid,
glikosida jantung bdan sebagainya. Tropolon diisolasai dengan tata kerja yang serupa
dengan tata kerja isolasai fenol tumbuhan tetapi elain itu kita dapat memanfaatkan sifat
pembentukan kompleks khelatnya. Banyak tata kerja yang dipublikasi untuk kromatografi
preparative giberelin, misalnya kromatografi partisis pada silica gel, filtrasi gel, dan fase
balik atau kromatiografi ion.
 BAB I
PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
I.2 Rumusan Masalah
I.3 Tujuan
Daftar Isi
Kata Pengantar