Triterpenoid (C

30
)
Robertus Wandi I21110020
Muhammad Hafizh I21112003
Ammy Okta Prayuda I21112052
Uji Resna Lestari I21112066
Pengertian
Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan
keragaman struktur yang besar dalam produk
alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5)
yang bergandengan dalam model kepala ke
ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena
diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh
jalur asam mevalonat
Gambar 1. Jalur asetat dalam pembentukan IPP yang merupakan batu bata pembentukan terpenoid via asam mevalonat (Dewick,
1997)
Reaksi Dasar Terpenoid

Secara umum biosintesa dari terpenoid
dengan terjadinya 3 reaksi dasar yaitu :
1. Pembentukan isopren aktif berasal dari
asam asetat melalui asam mevalonat.
2. Pengganbungan kepala dan ekor dua unit
isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-
, sester- dan poli-terpenoid.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-
15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan
steroid
1. Pembentukan isopren aktif berasal dari asam
asetat melalui asam mevalonat.
Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A (Ko-A)
melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan
Asetoasetil Ko-A. Senyawa ini dengan Asetil Ko-A
melakukan kondensasi jenis Aldol menghasilkan rantai
karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam
mevalonat.
2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit
isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-,
sester- dan poli-terpenoid.
Setelah asam mevalonat terbentuk, reaksi-reaksi berikutnya adalah
fosforilasi, eliminasi asam posfat, dan dekarboksilasi menghasilkan
Isopentenil Pirofosfat (IPP). Selanjutnya berisomerisasi menjadi
Dimetil Alil Pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP inilah
yang bergabung dari kepala ke ekor dengan DMAPP.
Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan
rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan
elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat mengasilkan Geranil
Pirofosfat (GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa
monoterpenoida. Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP
dan GPP dengan mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil
Pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua
senyawa seskuiterpenoida. Senyawa diterpenoida diturunkan dari
Geranil Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi
antara satu uni IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.
3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15
atau unit C-20 menghasilkan triterpenoida
dan steroida.
Triterpenoida (C30) dan tetraterpenoida (C40)
berasal dari dimerisasi C15 atau C20 dan bukan
dari polimerisasi terus-menerus dari unit C-5. Yang
banyak diketahui ialah dimerisasi FPP menjadi
skualena yang merupakan triterpenoida dasar dan
sumber dari triterpenoida lainnya dan steroida.
Siklisasi dari skualena menghasilkan tetrasiklis
triterpenoida lanosterol.
( Pinder, 1960).


Berdasarkan mekanisme tersebut maka senyawa terpenoid
dapat dikelompokkan sebagai berikut :
No. Jenis Senyawa Jumlah Atom Karbon Sumber
1 Monoterpenoid 10 Minyak Atsiri
2 Seiskuiterpenoid 15 Minyak Atsiri
3 Diterpenoid 20 Resin Pinus
4 Triterpenoid 30 Damar
5 Tetraterpenoid 40 Zat Warna Karoten
6 Politerpenoid >40 Karet Alam
Triterpenoid

Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi
dengan lebih dari 40 jenis kerangka dasar yang
sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan
proses siklisasi dari skualen. Triterpenoid terdiri
dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung
dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang
mempunyai gugus fungsi pada siklik tertentu.
Sedangkan penamaan lebih disederhanakan
dengan memberikan penomoran pada tiap atom
karbon, sehingga memudahkan dalam penentuan
substituen pada masing-masing atom karbon.
Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka
karbonnya berasal dari enam satuan
isoprena dan secara biosintesis diturunkan
dari hidrokarbon C-30 asiklik, yaitu skualena,
senyawa ini tidak berwarna, berbentuk kristal,
bertitik leleh tinggi dan bersifat optis aktif
(Harborne,1987).
Menurut Harborne (1987) senyawa
triterpenoid dapat dibagi menjadi empat
golongan,yaitu: triterpen sebenarnya,
saponin, steroid, dan glikosida jantung.

Triterpenoid sebenarnya
Berdasarkan jumlah cincin yang terdapat dalam struktur
molekulnya triterpen sebenarnya dapat dibagi atas:
1. Triterpen asiklik yaitu triterpen yang tidak mempunyai
cincin tertutup, misalnya skualena.
2. Triterpen trisiklik adalah triterpen yang mempunyai
tiga cincin tertutup pada struktur molekulnya,
misalnya: ambrein.
3. Triterpen tetrasiklik adalah triterpen yang mempunyai
empat cincin tertutup pada struktur molekulnya,
misalnya:lanosterol.
4. Triterpen pentasiklik adalah triterpen yang mempunyai
lima cincin tertutup pada struktur molekulnya,
misalnya -amirin.

Saponin
Saponin adalah segolongan senyawa
glikosida yang mempunyai struktur steroid
dan mempunyai sifat-sifat khas dapat
membentuk larutan koloidal dalam air dan
membui bila dikocok. Glikosida saponin
bisa berupa saponin steroid maupun
saponin triterpenoid.
Steroid
Steroid adalah suatu golongan senyawa
triterpenoid yang mengandung inti siklopentana
perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin
sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana.
Dahulu sering digunakan sebagai hormon
kelamin, asam empedu, dll. Tetapi pada tahun-
tahun terakhir ini makin banyak senyawa steroid
yang ditemukan dalam jaringan tumbuhan .Tiga
senyawa yang biasa disebut fitosterol terdapat
pada hampir setiap tumbuhan tinggi yaitu:
sitosterol, stigmasterol, dan
kampesterol.(Harborne, 1987; Robinson, 1995)
Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas:
1. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya
kolesterol.
2. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya
sitosterol dan stigmasterol .
3. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya
ergosterol .
4. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut
misalnya spongesterol.

Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas:
1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol
2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol
3. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya
stigmasterol

Glikosida Jantung
Glikosida jantung / cardiac gycocide / sterol glycocide/
digitaloida adalah glikosida yang mempunyai daya kerja
yang kuat dan spesifik terhadap otot jantung. Daya
kerja glikosida steroid yaitu: menambah kontraksi
sistemik, berakibat pada pengosongan ventrikel menjadi
lebih sempurna, akibat selanjutnya lamanya kontraksi
sistole dipersingkat, sehingga jantung dapat beristirahat
lebih panjang di antara dua kontraksi.
Biosintesis triterpenoid terbagi menjadi 3
bagian, yaitu biosintesis skualen, siklisasi
skualen 2, 3-epoksida dan terakhir reaksi
siklisasi enzimatik

Reaksi biosintesis skualen

dari tahapan diatas,
dapat dilihat bahwa
triterpenoid terbentuk
dari dua satuan
farnesil. Disini dapat
disimpulkan bahwa
farnesil berperan
dalam menghasilkan
triterpenoid dalam
kuantitas banyak

Reaksi siklisasi skualen 2, 3-
epoksida
dalam reaksi ini,
triterpenoid adalah
senyawa yang
kerangka karbonnya
berasal dari 6 satuan
isopren. Maka,
struktur skualen juga
berpengaruh dlm
terbentuknya
senyawa triterpen.

Reaksi siklisasi enzimatik
Gambar diatas adalah proses siklisasi enzimatik dengan
bantuan enzim Inisiasi siklisasi oleh Oksigen
Molekuler.Simbol E-O
2
*
digunakan untuk mewakili oksigen
diaktifkan dengan membentuk kompleks dengan Enzim.
Dan disini, peran enzim juga mempengaruhi terbetuknya
triterpen tersebut. Semakin banyak jumlah enzim, maka
kemungkinan semakin banyak senyawa triterpen yang
terbentuk.
Referensi
Harborne. 1987. Metode Fitokimia Penuntun Cara Modern
Menganalisis Tumbuhan. Terbitan Kedua. Terjemahan K.
Padmawinata dan I. Soediro. Bandung : ITB.
Pinder, A.R. 1960. The Chemistry of Terpenes. London: Chapmann
and Hall Ltd.
Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Edisi ke-
4 Terjemahan Kosasih Padmawinata. ITB Press. Bandung.